Abstract
The “activation” of thermodynamically stable carbon-hydrogen and hydrogen-hydrogen bonds may be accomplished by oxidatively adding them across certain coordinatively unsaturated metal fragments. This fledgling area of transition metalorganic chemistry is currently attracting much interest among inorganic and organometallic chemists. Within the last decade, many breakthroughs have occurred, including the activation of alkanes and the discovery of agostic and metal dihydrogen complexes. Key reviews which have appeared during 1987 and the first half of 1988 have included thorough monographs on ligation by σ-bonded groups (i.e., C-H and H-H)(1) and on dihydrogen complexes.(2) Activation of C—H bonds has been reviewed in the Soviet literature.(3) Other pertinent reviews have focused upon reactions of dinuclear dppm complexes,(4) cyclometalation,(5,6) industrial homogenous catalysis, (7) anionic metal hydrides, (8) organoplatinum(IV) chemistry,(9) and the homogenous catalytic chemistry of ruthenium(1O) and iridium. (11)
Access this chapter
Tax calculation will be finalised at checkout
Purchases are for personal use only
Preview
Unable to display preview. Download preview PDF.
Reference
R. H. Crabtree and D. G. Hamilton, Adv. Organomet. Chem., 28, 299 (1988).
G. J. Kubas, Acc. Chem. Res., 21, 120 (1988).
A. E. Shilov and G. B. Shul’pin, Russ. Chem. Rev., 56, 442 (1987).
B. Chaudret, B. Delavaux, and R. Poilblanc, Coord. Chem. Rev., 86, 191 (1988).
I. Omae, Coord. Chem. Rev., 83, 137 (1988).
I. P. Rothwell, Acc. Chem. Res., 21, 153 (1988).
G. W. Parshall and W. A. Nugent, ChemTech., 184, 314, 376 (1988).
M. Y. Darensbourg and C. E. Ash, Adv. Orgnnomet. Chem., 27, 1 (1987).
V. K. Jain, G. S. Rao, and L. Jain, Adv. Organomet. Chem., 27, 113 (1987).
J. Halpern, Pure Appl. Chem., 59, 173 (1987).
J. D. Atwood, Coord. Chem. Rev., 83, 93 (1988).
C. Bianchini, C. Mealli, M. Peruzzini, and F. Zanobini, J. Am. Chem. Soc., 109, 5548 (1987).
R. H. Morris, K. A. Earl, R. L. Luck, N. J. Lazarowych, and A. Sella, Inorg. Chem., 26, 2674 (1987).
P. J. Hay, J. Am. Chem. Soc., 109, 705 (1987).
F. Volatron, Y. Jean, and A. Lledos, New J. Chem., 11, 651 (1987).
J. K. Burdett, J. R. Phillips, M. R. Pourian, M. Poliakoff, J. J. Turner, and R. Upmacis, Inorg. Chem., 26, 3054 (1987).
D. M. Heinekey, N. G. Payne, and G. K. Schulte, J. Am. Chem. Soc., 110, 2303 (1988).
M. Antberg, K.-M. Frosin, and L. Dahlenburg, J. Organomet. Chem., 338, 319 (1988).
M. Antberg, L. Dahlenburg, K.-M. Frosin, and N. Hock, Chem. Ber., 121, 859 (1988).
M. S. Chinn and D. M. Heinekey, J. Am. Chem. Soc., 109, 5865 (1987).
F. M. Conroy-Lewis and S. J. Simpson, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1675 (1987).
G. J. Kubas, R. R. Ryan, and C. J. Unkefer, J. Am. Chem. Soc., 109, 8113 (1987).
M. Bautista, K. A. Earl, R. H. Morris, and A. Sella, J. Am. Chem. Soc., 109, 3781 (1987).
M. T. Bautista, K. A. Earl, and R. H. Morris, Inorg. Chem., 27, 1124 (1988).
M. T. Bautista, K. A. Earl, P. A. Maltby, and R. H. Morris, J. Am. Chem. Soc., 110, 4056 (1988).
R. A. Henderson, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1670 (1987).
A. A. Gonzalez, S. L. Mukerjee, S.-J. Chou, Z. Kai, and C. D. Hoff, J. Am. Chem. Soc., 110, 4419 (1988).
S. A. Jackson, R. K. Upmacis, M. Poliakoff, J. J. Turner, J. K. Burdett, and F.-W. Grevels, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 678 (1987).
R. L. Sweany and F. N. Russell, Organometallics, 7, 719 (1988).
T. Arliguie, B. Chaudret, R. H. Morris, and A. Sella, Inorg. Chem., 27, 598 (1988).
C. Hampton, T. W. Dekleva, B. R. James, and W. R. Cullen, Inorg. Chim. Acta, 145, 165 (1988).
X. L. R. Fontaine, E. H. Fowles, and B. L. Shaw, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 482 (1988).
J. B. Schilling, W. A. Goddard, and J. L. Beauchamp, J. Am. Chem. Soc., 109, 5565 (1987).
J. B. Schilling, W. A. Goddard, and J. L. Beauchamp, J. Am. Chem. Soc., 109, 5573 (1987).
T. Ziegler, V. Tschinke, and A. Becke, J. Am. Chem. Soc., 109, 1351 (1987).
J. A. Labinger and J. E. Bercaw, Organometallics, 7, 926 (1988).
M. J. Calhorda and J. A. M. Simoes, Organometallics, 6, 1188 (1987).
M. J. Calhorda, A. R. Dias, M. E. M. da Piedade, M. S. Salema, and J. A. M. Simoes, Organometallics, 6, 734 (1987).
A. R. Dias, M. S. Salema, J. A. M. Simoes, J. W. Pattiasina, and J. H. Teuben, J. Organomet. Chem., 346, C4 (1988).
R. T. Edidin, J. M. Sullivan, and J. R. Norton, J. Am. Chem. Soc., 109, 3945 (1987).
D. L. Packett and W. C. Trogler, Inorg. Chem., 27, 1768 (1988).
D. L. Packett, A. Syed, and W. C. Trogler, Organometallics, 7, 159 (1988).
A. Scrivanti, R. Campostrini, and G. Carturan, Inorg. Chim. Acta, 142, 187 (1988).
C. S. Christ, J. R. Eyler, and D. E. Richardson, J. Am. Chem. Soc., 110, 4038 (1988).
J. Powell, M. R. Gregg, and J. F. Sawyer, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1029 (1987).
U.Koelle, P. P. Infelta, and M. Gratzel, Inorg. Chem., 27, 879 (1988).
A. J. Kunin, C. E. Johnson, J. A. Maguire, W. D. Jones, and R. Eisenberg, J. Am. Chem. SOC., 109, 2963 (1987).
M. D. Fryzuk, P. A. MacNeil, and S. J. Rettig, J. Am. Chem. Soc., 109, 2803 (1987).
M. D. Fryzuk, and K. Bhangu, J. Am. Chem. Soc., 110, 961 (1988).
M. M. T. Khan, E. R. Rao, M. R. H. Siddiqui, B. T. Khan, S. Begum, S. M. Ali, and J. Reddy, J. Mol. Catal., 45, 35 (1988).
C. Bianchini, A. Meli, M. Peruzzini, and F. Zanobini, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 971 (1987).
W. A. Schenk and J. Leissner, Z. Naturforsch., 42b, 967 (1987).
M. Iglesias, C. del Pino, J. L. Nieto, S. G. Blanco, and S. M. Carrera, Inorg. Chim. Acta, 145, 91 (1988).
M. C. Jennings, N. C. Payne, and R. J. Puddephatt, Inorg. Chem., 26, 3776 (1987).
F. Bottomley, T.-T. Chin, G. O.Egharevba, L. M. Kane, D. A. Pataki, and P. S. White, Organometallics, 7, 1214 (1988).
A. L. Casalnuovo, J. C. Calabrese, and D. Milstein, Inorg. Chem., 26, 971 (1987).
A. B. Anderson and S. Baldwin, Organometallics, 6, 1621 (1987).
S.-C. Chang, R. H. Hauge, W. E. Billups, J. L. Margrave, and Z. H. Kafafi, Inorg. Chem., 27, 205 (1988).
J. B. Schilling and J. L. Beauchamp, Organometallics, 7, 194 (1988).
J. B. Schilling and J. L. Beauchamp, J. Am. Chem. Soc., 110, 15 (1988).
M. A. Hanratty, J. L. Beauchamp, A. J. Illies, P. van Koppen, and M. T. Bowers, J. Am. Chem. Soc., 110, 1 (1988).
J. Chang and R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc., 109, 4298 (1987).
P. K. Byers, A. J. Canty, B. W. Skelton, and A. H. White, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1093 (1987).
P. K. Byers and A. J. Canty, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 639 (1988).
D. P. Klein, J. C. Hayes, and R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc., 110, 3704 (1988).
S. P. Nolan, C. D. Hoff, P. O.Stoutland, L. J. Newman, J. M. Buchanan, R. G. Bergman, G. K. Yang, and K. S. Peters, J. Am. Chem. Soc., 109, 3143 (1987).
D. E. Marx and A. J. Lees, Inorg. Chem., 27, 1121 (1988).
A. J. Rest, I. Whitwell, W. A. G. Graham, J. K. Hoyano, and A. D. McMaster, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1181 (1987).
J. Mascetti and A. J. Rest, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 221 (1987).
S. T. Belt, D. M. Haddleton, R. N. Perutz, B. P. H. Smith, and A. J. Dixon, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1347 (1987).
D. M. Haddleton, A. McCamley, and R. N. Perutz, J. Am. Chem. Soc., 110, 1810 (1988).
R. H. Hill and M. S. Wrighton, Organometallics, 6, 632 (1987).
H.Rabaa, J.-Y. Saillard, and U. Schubert, J. Organomet. Chem., 330, 397 (1987).
W. D. McGhee and R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc., 110, 4246 (1988).
C. K. Ghosh and W. A. G. Graham, J. Am. Chem. Soc., 109, 4726 (1987).
M. Hackett, J. A. Ibers, and G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc., 110, 1436 (1988).
M. Hackett and G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc., 110, 1449 (1988).
M. V. Baker and L. D. Field, J. Am. Chem. Soc., 109, 2825 (1987).
M. E. Vol’pin, I. S. Akhrem, S. V. Reznichenko, and V. V. Grushin, J. Organomet. Chem., 334, 109 (1987).
T. Sakakura and M. Tanaka, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 758 (1987).
T. Sakakura and M. Tanaka, Chem. Lett., 249 (1987).
T. Sakakura, T. Hayashi, and M. Tanaka, Chem. Lett., 859 (1987).
T. Sakakura and M. Tanaka, Chem. Lett., 1113 (1987).
K. Nomura and Y. Saito, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 161 (1988).
T. Sakakura, K. Sasaki, Y. Tokunaga, K. Wada, and M. Tanaka, Chem. Lett., 155 (1988).
T. Sakakura, T. Sodeyama, Y. Tokunaga, and M. Tanaka, Chem. Lett., 263 (1988).
R. N. McDonald and M. T. Jones, Organometallics, 6, 1991 (1987).
F. D. Miller and R. D. Sanner, Organometallics, 7, 818 (1988).
P. Legzdins, J. T. Martin, F. W. B. Einstein, and R. H. Jones, Organometallics, 6, 1826 (1987).
C. Bianchini, A. Meli, M. Peruzzini, A. Vacca, and F. Zanobini, Organometallics, 6, 2453 (1987).
C. Bianchini, C. Mealli, M. Peruzzini, F. Vizza, and F. Zanobini, J. Organomet. Chem., 346, C53 (1988).
C. Bianchini, M. Peruzzini, F. Vizza, and F. Zanobini, J. Organomet. Chem., 348, C9 (1988).
C. Bianchini, M. Peruzzini, and F. Zanobini, J. Organomet. Chem., 326, C79 (1987).
T. B. Marder, D. Zargarian, J. C. Calabrese, T. H. Herskovitz, and D. Milstein, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1484 (1987).
P. A. Chetcuti, C. B. Knobler, and M. F. Hawthorne, Organometallics, 7, 650 (1988).
T. Sakakura, T. Sodeyama, Y. Tokunaga, and M. Tanaka, Chem. Lett., 2211 (1987).
M. Tanaka, T. Sakakura, Y. Tokunaga, and T. Sodeyama, Chem. Lett., 2373 (1987).
T.Sakakura, Y. Tokunaga, T. Sodeyama, and M. Tanaka, Chem. Lett., 2375 (1987).
P. D. Grebenik, M. L. H. Green, A. Izquierdo, V. S. B. Mtetwa, and K. Prout, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 9 (1987).
H. Suzuki, D. H. Lee, N. Oshima, and Y. Moro-oka, Organometallics, 6, 1569 (1987).
W. D. Jones and J. A. Maguire, Organometallics, 6, 1728 (1987).
R. L. Williamson and M. B. Hall, J. Am. Chem. Soc., 110, 4428 (1988).
G. Erker, R. Zwettler, C. Kruger, R. Schlund, I. Hyla-Kryspin, and R. Gleiter, J. Organomet. Chem., 346, C15 (1988).
A. D. Horton, M. J. Mays, and M. McPartlin, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 424 (1987).
A. Albinati, C. G. Anklin, F. Ganazzoli, H. Ruegg, and P. S. Pregosin, Inorg. Chem., 26, 503 (1987).
A. Albinati, C. Arz, and P. S. Pregosin, Inorg. Chem., 26, 508 (1987).
F.Bouachir, B. Chaudret, F. Dahan, and I. Tkatchenko, New J. Chem., 11, 527 (1987).
B. Buchmann, U.Piantini, W. von Philipsborn, and A. Salzer, Helv. Chim. Acm, 70, 1487 (1987).
J. R. Bleeke, J. J. Kotyk, D. A. More, and D. J. Rauscher, J. Am. Chem. Soc., 109,417 (1987).
C. Schulze, H. Schwarz, D. A. Peake, and M. L. Gross, J. Am. Chem. Soc., 109,2368 (1987).
C. Schulze, and H. Schwarz, J. Am. Chem. Soc., 110, 67 (1988).
C. Schulze, T. Weiske, and H. Schwarz, Organometallics, 7, 898 (1988).
K. Eller, C. B. Lebrilla, T. Drewello, and H. Schwarz, J. Am. Chem. Soc., 110, 3068 (1988).
C. B. Lebrilla, T. Drewello, and H. Schwan, Organometallics, 6, 2450 (1987).
C. B. Lebrilla, T. Drewello, and H. Schwarz, Organometallics, 6, 2268 (1987).
S. L. Buchwald and R. B. Nielsen, J. Am. Chem. Soc., 110, 3171 (1988).
L. R. Chamberlain, J. L. Kerschner, A. P. Rothwell, I. P. Rothwell, and J. C. Huffman, J. Am. Chem. Soc., 109, 6471 (1987).
A. D. Ryabov, Inorg. Chem., 26, 1252 (1987).
T. P.Kee, V. C. Gibson, and W. Clegg, J. Organomet. Chem., 325, C14 (1987).
M. C. Navarro-Ranninger, A. Alvarez-Valdes, M. J. Camazon, J. Roman, and R. Lozano, J. Organomet. Chem., 331, 107 (1987).
A. Suarez, J. M. Vila, M. T. Pereira, E. Gayoso, and M. Gayoso, J. Organomet. Chem., 335, 359 (1987).
R. C. Davis, T. J. Grinter, D. Leaver, R. M. O’Neil, and G. A. Thomsom, J. Chem. Res. (S), 280 (1987).
J. L. Kerschner, P. E. Fanwick, and I. P. Rothwell, J. Am. Chem. Soc., 109, 5840 (1987).
Y. Fuchita, M. Nakashima, K. Hiraki, M. Kawatani, and K. Ohnuma, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 785 (1988).
E. C. Alyea and J. Malito, J. Organomet. Chem., 340, 119 (1988).
A. A. H. van der Zeijden, G. van Koten, R. Luijk, K. Vrieze, C. Slob, H. Krabbendam, and A. L. Spek, Inorg. Chem., 27, 1014 (1988).
M. Nonoyama, Inorg. Chim. Acta, 145, 53 (1988).
F. A. Cotton and K. R. Dunbar, J. Am. Chem. Soc., 109, 2199 (1987).
F. A. Cotton and K. R. Dunbar, J. Am. Chem. Soc., 109, 3142 (1987).
F. Barcelo, F. A. Cotton, P. Lahuerta, M. Sanau, W. Schwotzer, and M. A. Ubeda, Organometallics, 6, 1105 (1987).
F. A. Cotton and R. Poli, Organometallics, 6, 1743 (1987).
S.-L. Soong, J. H. Hain, M. Millar, and S. A. Koch, Organometallics, 7, 556 (1988).
F. Barcelo, P. Lahuerta, M. A. Ubeda, C. Foces-Foces, F. H. Cano, and M. Martinez-Ripoll, Organometallics, 7, 584 (1988).
F. A. Cotton, F. Barcelo, P. Lahuerta, R. Llusar, J. Paya, and M. A. Ubeda, Inorg. Chem., 27, 1010 (1988).
L. Manojlovic-Muir, D. A. Brandes, and R. J. Puddephatt, J. Organomet. Chem., 332, 201 (1987).
A. J. Deeming, K. I. Hardcastle, and S. E. Kabir, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 827 (1988).
R. Cordone and H. Taube, J. Am. Chem. Soc., 109, 8101 (1987).
A. R. Bulls, W. P. Schaefer, M. Serfas, and J. E. Bercaw, Organometallics, 6, 1219 (1987).
L. E. Schock, C. P. Brock, and T. J. Marks, Organometallics, 6, 232 (1987).
N. Lugan, G. Lavigne, and J.-J. Bonnet, Inorg. Chem., 26, 585 (1987).
R. D. Adams, J. E. Babin, and H.S. Kim, J. Am. Chem. Soc., 109, 1414 (1987).
R. D. Adams, J. E. Babin, and H.-S. Kim, Organometallics, 6, 749 (1987).
M. R. Churchill, T. S. Janik, T. P. Duggan, and J. B. Keister, Organometallics, 6, 799 (1987).
T. K. Dutta, J. C. Vites, G. B. Jacobsen, and T. P. Fehlner, Organometallics, 6, 842 (1987).
T. K. Dutta, X. Meng, J. C. Vites, and T. P. Fehlner, Organometallics, 6, 2191 (1987).
R. D. Adams and J. E. Babin, Organometallics, 6, 2236 (1987).
R. D. Adams and J. E. Babin, J. Am. Chem. Soc., 109, 6872 (1987).
M. T. Jones and R. N. McDonald, Organometallics, 7, 1221 (1988).
J. D. Scott, M. Crespo, C. M. Anderson, and R. J. Puddephatt, Organometallics, 6, 1772 (1987).
G. J. Arsenault, M. Crespo, and R. J. Puddephatt, Organometallics, 6, 2255 (1987).
M. Crespo and R. J. Puddephatt, Organometallics, 6, 2548 (1987).
P. K. Monaghan and R. J. Puddephatt, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 595 (1988).
S. S. Basson, J. G. Leipoldt, A. Roodt, and J. A. Venter, Inorg. Chim. Acta, 128, 31 (1987).
G. J. van Zyl, G. J. Lamprecht, J. G. Leipoldt, and T. W. Swaddle, Inorg. Chim. Acta, 143, 223 (1988).
J. G. Leipoldt, E. C. Steynberg, and R. van Eldik, Inorg. Chem., 26, 3068 (1987).
K.-T. Aye, D. Colpitts, G. Ferguson, and R. J. Puddephatt, Organometallics, 7, 1454 (1988).
P. K. Byers, A. J. Canty, M. Crespo, R. J. Puddephatt, and J. D. Scott, Organometallics, 7, 1363 (1988).
M. R. Churchill, J. C. Fettinger, T. S. Janik, W. M. Rees, J. S. Thompson, S. Tomaszewski, and J. D. Atwood, J. Organomet. Chem., 323, 233 (1987).
R. Sustmann and G. Kopp, J. Organomet. Chem., 347, 325 (1988).
F. Ozawa, T. Hidaka, T. Yamamoto, and A. Yamamoto, J. Organomet. Chem., 330, 253 (1987).
M. J. Burk, B. Segmuller, and R. H. Crabtree, Organometallics, 6, 2241 (1987).
K. Ishikawa, S. Fukuzumi, and T. Tanaka, Bull. Chem. Soc. Jpn., 60, 563 (1987).
C. R. Randall, M. E. Silver, and J. A. Ibers, Inorg. Chim. Acta, 128, 39 (1987).
D. M. Roundhill, M. K. Dickson, and S. J. Atherton, J. Organornet. Chem., 335, 413 (1987).
M. D. Fryzuk, P. A. MacNeil, and N. T. McManus, Organometallics, 6, 882 (1987).
R. G. Finke, S. R. Keenan, D. A. Schiraldi, and P. L. Watson, Organometallics, 6, 1356 (1987).
T. G. Richmond, M. A. King, E. P. Kelson, and A. M. Arif, Organometallics, 6, 1995 (1987).
T. G. Richmond, C. E. Osterberg, and A. M. Arif, J. Am. Chem. Soc., 109, 8091 (1987).
J. C. Green, M. L. H. Green, D. O’Hare, R. R. Watson, and J. A. Bandy, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 391 (1987).
G. M. Smith, M. Sabat, and T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc., 109, 1854 (1987).
C. J. Burns and R. A.Andersen, J. Am. Chem. Soc., 109, 5853 (1987).
E. N. Jacobsen, K. I. Goldberg, and R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc., 110, 3706 (1988).
R. S. Sternal, M. Sabat, and T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc., 109, 7920 (1987).
S. M. Baxter, G. S. Ferguson, and P. T. Wolczanski, J. Am. Chem. Soc., 110, 4231 (1988).
M. A. Ciriano, F. Viguri, L. A. Oro, A. Tiripicchio, and M. Tiripicchio-Camellini, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 26, 444 (1987).
M. A. Bennett, S. K. Bhargava, K. D. Griffiths, and G. B. Robertson, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 26, 260 (1987).
Author information
Authors and Affiliations
Editor information
Editors and Affiliations
Rights and permissions
Copyright information
© 1989 Plenum Press, New York
About this chapter
Cite this chapter
Twigg, M.V. (1989). Metal—Alkyl and Metal—Hydride Bond Formation and Fission. In: Twigg, M.V. (eds) Mechanisms of Inorganic and Organometallic Reactions. Springer, Boston, MA. https://doi.org/10.1007/978-1-4613-0827-0_11
Download citation
DOI: https://doi.org/10.1007/978-1-4613-0827-0_11
Publisher Name: Springer, Boston, MA
Print ISBN: 978-1-4612-8102-3
Online ISBN: 978-1-4613-0827-0
eBook Packages: Springer Book Archive