Bombykol Revisited—Reflections on a Pioneering Period and on Some of Its Consequences

  • Erich Hecker
  • Adolf Butenandt
Part of the Springer Series in Experimental Entomology book series (SSEXP)


Intelligent and careful observations made by biologists at the beginning of this century revealed that certain insects show spectacular sensitivity in scent perception: So-called “sex attractants” or, as we call them today, sex pheromones (for definition see Karlson and Lüscher, 1959) lure members of the opposite sex and release a sequence of precopulatory behavior activities. Already the early findings indicated that the active principle(s) involved may occur in extremely low amounts. Indeed research scholars exploring this exciting field of insect biochemistry must accept the challenge of developing utmost experimental skill in using extremely sensitive analytical methods of detection and special ultra-microchemical methods of handling sex pheromones and pheromones in general. Thus, especially for the newcomer to this field, it may be profitable as well as enlightening to become acquainted, from the outset, with some of the principal technical essentials required in pheromone research. Also, the following reflections on the pioneering period of pheromone research will illustrate how fortunate it was to choose, for opening this principally new area of research, just an insect species as the model (Butenandt, 1939, 1941).


Female Moth Male Moth Scent Gland Insect Pheromone Condensation Trap 
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  1. Amin El S, Hecker E (1956a) Trennung der 4’-Nitro-azobenzolcarbonsäure-4-ester von Alkoholen-durch Verteilung und Chromatographic. Chem Ber 89: 695–701.CrossRefGoogle Scholar
  2. Amin El S, Hecker E (1956b) Charakterisierung von Fettsäuren durch ihre p- [Nitrophenyl-azo]-phenacylester und deren chromatographische Trennung. Chem Ber 89: 1496–1502.CrossRefGoogle Scholar
  3. Ambros W (1940) Einige Beobachtungen und Untersuchungen an der Nonne im Jahre 1938. Cbl ges Forstwesen 66:131–165, 166–176.Google Scholar
  4. Anders F, Bayer E (1959) Versuche mit dem Sexuallockstoff aus den Sacculi laterales vom Seidenspinner Bombyx mori L. Biol Zentralblatt 78: 584–589.Google Scholar
  5. Barth R (1937, 1938 ) Herkunft, Wirkung und Eigenschaften des weiblichen Sexualduftstoffes einiger Pyraliden. Zool Jhbuch Abtlg Allg Zool Physiol 58: 297–329.Google Scholar
  6. Bestmann HJ, Vostrowsky O (1979) Synthesis of pheromones by stereoselective carbonyl olefination: An unitized construction principle. Chemistry and Physics of Lipids 24: 335–389.CrossRefGoogle Scholar
  7. Bestmann HJ, Vostrowsky O (1982) Insekten pheromone. Naturwissenschaften 69: 457–471.CrossRefGoogle Scholar
  8. Butenandt A (1939) Zur Kenntnis der Sexuallockstoffe bei Insekten. Jhbuch Preuss Akad der Wissenschaften: 97.Google Scholar
  9. Butenandt A (1941) Untersuchungen über Wirkstoffe aus dem Insektenreich. Angew Chem 54: 89–91.Google Scholar
  10. Butenandt A (1955a) Über die Wirkstoffe des Insektenreiches, II. Zur Kenntnis der Sexuallockstoffe. Nat Wiss Rdschau 8: 457–464.Google Scholar
  11. Butenandt A (1955b) Wirkstoffe des Insektenreiches. Nova Acta Leopodina (N.F.) 17: 445–471.Google Scholar
  12. Butenandt A (1959) Geschlechtsspezifische Lockstoffe der Schmetterlinge. Max-Planck-Gesellschaft Jhbuch 23–32.Google Scholar
  13. Butenandt A (1963) Bombykol, the sex-attractive substance of the silk worm, Bombyx mori. Annual Lecture 1962 before the Society of Endocrinology, Proceedings of the Society of Endocrinology. 27:IX–XVIGoogle Scholar
  14. Butenandt A (1979) 50 years ago-The discovery of oestrone. Trends Biochem Sci 4:215–216.CrossRefGoogle Scholar
  15. Butenandt A, Beckmann R, Hecker E (1961a) Über den Sexuallockstoff des Seidenspinners, I. Der biologische Test und die Isolierung des reinen Sexuallockstoffs Bombykol. Hoppe-Seyler’s Z Physiol Chem 324: 71–83.CrossRefGoogle Scholar
  16. Butenandt A, Beckmann R, Stamm D (1961b) Über den Sexuallockstoff des Seidenspinners, II. Konstitution und Konfiguration des Bombykols. Hoppe-Seyler’s Z Physiol Chem 324: 84–87.CrossRefGoogle Scholar
  17. Butenandt A, Beckmann R, Stamm D, Hecker E (1959) Über den Sexuallockstoff des Seidenspinners Bombyx mori. Reindarstellung und Konstitutionsermittlung. Z Naturforsch 14b: 283–884.Google Scholar
  18. Butenandt A, Hecker E (1961) Synthese des Bombykols, des Sexual-Lockstoffes des Seidenspinners, und seiner geometrischen Isomeren. Angew Chem 73: 349–353.CrossRefGoogle Scholar
  19. Butenandt A, Hecker E, Hopp M, Koch W (1962) Über den Sexuallockstoff des Seidenspinners, IV. Die Synthese des Bombykols und der cis-trans-Isomeren Hexadecadien-(10,12)-ole(1). Liebigs Ann Chem 658: 39–64.CrossRefGoogle Scholar
  20. Butenandt A, Hecker E, Zachau HG (1955) Über die geometrischen Isomeren des 2.4-Hexadienols-(1). Chem Ber 88: 1185–1196.CrossRefGoogle Scholar
  21. Butenandt A, Hecker E, Zayed MAD (1963) Über den Sexuallockstoff des Seidenspinners, III. Ungesättigte Fettsäuren aus den Hinterleibsdürsen (Sacculi laterales) des Seidenspinnerweibchens. Hoppe-Seyler’s Z Physiol Chem 333: 114–126.CrossRefGoogle Scholar
  22. Butenandt A, Karlson P (1954) Über die Isolierung eines Metamorphosehormons der Insekten in kristallisierter Form. Z Naturforsch 9b: 389–391.Google Scholar
  23. Butenandt A, Stamm D, Hecker E (1961c) Mikromethode zur Konstitutionsermittlung ungesättigter Alkohole und Säuren. Chem Ber 94: 1931–1942.CrossRefGoogle Scholar
  24. Collins CW, Potts SF (1932) Attractants for the flying gypsy moth as an aid in locating new infestations. US Dep Agric Techn Bull 336: 1–43.Google Scholar
  25. Cretschmar M (ed) (1947) Leitfaden für den deutschen Seidenbauer. M and H Schaper Verlag, Hannover.Google Scholar
  26. Duane JP, Tyler JE (1950) Operation Saturnid. Interchem Rev 9: 25–28.Google Scholar
  27. Dufay C (1957) Sur l’attraction sexuelle chez Lasiocampa queraus L. Bull Soc Entomol (France) 62: 61–64.Google Scholar
  28. Fabre JH (1914) “Hochzeitsflüge der Nachtpfauenaugen”, S 80–86; “Aus dem Liebesleben des Eichenspinners”, S 86–92; Duft- und Geruchsinn der Insekten, S 92–98; in Bilder aus der Insektenwelt, Verlag Kosmos, Stuttgart (authorized translations in German by Fabre’s “Souvenirs entomologiques” Paris: Delagrave 1879, “Moers des Insectes” and “La vie des Insectes”).Google Scholar
  29. Farsky O (1938) Nonnenkontroll- und Vorbeugungsmethode nach Prof. Forst. Ing. Ant. Dyk. Anz Schädlingskunde 14: 52–56, 65–67.CrossRefGoogle Scholar
  30. Flaschenträger B, Amin El S (1949) Über Anlockungsstoffe von Baumwollsch#x00E4;dlingen. Angew Chem 61: 252.Google Scholar
  31. Flaschenträger B, Amin El S (1950) Chemical attractants for insects: Sex- and food-odors of the cotton leaf worm and the cut worm. Nature (London) 165: 394.CrossRefGoogle Scholar
  32. Flaschenträger B, Amin El S, Jarczyk HJ (1957) Ein Lockstoffanalysator (odor analyser) für Insekten. Mikrochim Acta 385–389.Google Scholar
  33. Freiling HH (1909) Duftorgane der weiblichen Schmetterlinge nebst Beiträgen zur Kenntnis der Sinnesorgane auf dem Schmetterlingsflügel und der Duftinsel der Männchen von Danais and Euploea. Z Wiss Zool 92: 210–290.Google Scholar
  34. Görnitz K (1949) Anlockversuche mit dem weiblichen Sexuallockstoff des Schwammspinners (L. dispar) und der Nonne (L. monacha). Anz Schädlingskunde 22: 145–148.CrossRefGoogle Scholar
  35. Götz B (1939a) Untersuchungen über die Wirkung des Sexualduftstoffes bei den Traubenwicklern Clysia ambiguella und Polychrosis botrana. Z Angew Entomol 26: 143–164.Google Scholar
  36. Götz B (1939b) Über weitere Versuche zur Bekämpfung des Traubenwicklers mit Hilfe des Sexuallockstoffes. Anz Schädlingskunde 15: 109–114.CrossRefGoogle Scholar
  37. Götz B (1951) Die Sexualduftstoffe an Lepidopteren. Experienta (Basel) 7: 406–418.CrossRefGoogle Scholar
  38. Hammad SM, Jarczyk HJ (1958) Contributions to the biology and biochemistry of the cotton leaf worm, Prodenia litura F. III. The morphology and histology of the sexual scent glands in the female moth of Prodenia litura F. Bull Soc Entomol Egypte XLII: 253–261.Google Scholar
  39. Hanno K (1939) Anlockversuche bei Lymantria monacha L. Z Agnew Entomol 25: 628–641.CrossRefGoogle Scholar
  40. Hecker E (1955a) 4’-Nitro-azobenzol-carbonsäure-4-chlorid als Reagenz auf Alkohole. Chem Ber 88:1666–1675.CrossRefGoogle Scholar
  41. Hecker E (1955b) Verteilungsverfahren im Laboratorium. Monographic Nr. 67 zu Angewandte Chemie und Chemie-Ingenieur-Technik, Verlag Chemie, Weinheim/Bergstrasse.Google Scholar
  42. Hecker E (1956, 1958 ) Isolation and characterization of the sex attractant of the silk worm moth (Bombyx mori L.). Proc X. Int Congr Entomol 2: 293–294.Google Scholar
  43. Hecker E (1959) Sexuallockstoffe—hochwirksame Parfüms der Schmetterlinge. Umschau 465–467, 499–502.Google Scholar
  44. Hecker E (1960) Chemie und Biochemie des Sexuallockstoffes des Seidenspin ners CBombyx mori L.). XI. Int Kongr f Entom Wien, Symp 3, Verh B III Wien 69–72.Google Scholar
  45. Hecker E (1963) Der Mechanismus multiplikativer Verteilungsverfahren. Naturwissenschaften 50:165–171, 290–299.CrossRefGoogle Scholar
  46. Inhoffen HH (1951) Versuch zur Isolierung eines Sexuallockstoffes. Arch Pharm 284/56: 337–341.CrossRefGoogle Scholar
  47. Jarczyk HJ, Flaschenträger B (1957) Contribution to the biology and biochemistry of the cotton leafworm, Prodenia litura F. (Noctuidae). Z ang Entomol 45: 84–102.Google Scholar
  48. Jarczyk HJ, Hertle P (1959) Contributions to the biology and biochemistry of the cotton leafworm, Prodenia litura F. (Noctuidae). Z. Angew Entomol 45: 94–102.CrossRefGoogle Scholar
  49. Kaissling KE, Kasang G, Bestmann HJ, Stransky W, Vostrowsky O (1978) A new pheromone of the silk worm moth Bombyx mori, sensory pathway and behavioural effect. Naturwissenschaften 65: 382–384.CrossRefGoogle Scholar
  50. Karlson P, Lüscher M (1959) “Pheromones,” a new term for a class of biologically active substances. Nature (London) 183:55–56.CrossRefGoogle Scholar
  51. Kasang G (1968) Tritium-Markierung des Sexuallockstoffes Bombykol. Z Natforsch 23b: 1331–1335.Google Scholar
  52. Kasang G (1971) Bombykol reception and metabolism on the antennae of thesilk worm moth Bombyx mori L. In: Gustation and Olfaction. Ohloff G, Thomas AF (eds) Academic Press, New York/London, pp 245–250.Google Scholar
  53. Kasang G (1973) Physikochemische Vorgänge beim Riechen des Seidenspinners. Naturwissenschaften 60: 95–101.CrossRefGoogle Scholar
  54. Kasang G (1974) Uptake of the sex pheromone 3H-bombykol and related compounds by male and female Bombyx antennae. J Insect Physiol 20: 2407–2422.PubMedCrossRefGoogle Scholar
  55. Kasang G, Kaissling KE, Vostrowsky 0, Bestmann HJ (1978a) Bombykal, eine zweite Pheromonkomponente des Seidenspinners Bombyx mori L. Angew Chem 90:74–75; Int ed. 17: 60.Google Scholar
  56. Kasang G, Schneider D, Schäfer W (1978b) The silk worm moth Bombyx mori Presence of the (E,E)stereoisomer of bombykol in the female pheromone gland. Naturwissenschaften 65: 337–338.CrossRefGoogle Scholar
  57. Kasang G, Weiss N (1974) Dünnschichtchromatographische Analyse radioaktiv markierter Insektenpheromone. Metaboliten des [3H]-Bombykols. J. Chromatrog 92: 401–417.CrossRefGoogle Scholar
  58. Kellogg VL (1907) Some silkworm moth reflexes. Biol Bull (of the Marine Biol Laboratory Stanford Univ, Calif) XII: 152–154.Google Scholar
  59. Makino K, Satoh K, Inagami K (1956) Bombixin, a sex attractant discharged by female moth, Bombyx mori Biochim Biophys Acta 19: 394–395.PubMedCrossRefGoogle Scholar
  60. Meisenheimer J (1921) Geschlecht und Geschlechter im Tierreich. G. Fischer, Jena.Google Scholar
  61. Mell R (1922) Biologie und Systematik der chinesichen Sphingiden. Friedländer, Berlin.Google Scholar
  62. Miyaura N, Suginome H, Suzuki A (1983) New stereospecific syntheses of pheromone bombykol and its three geometrical isomers. Tetrahedron 39: 3271–3277CrossRefGoogle Scholar
  63. Roelofs WL, Brown RL (1982) Pheromones and evolutionary relationships of Tortricidae. Ann Rev Ecol Syst 13: 395–422.CrossRefGoogle Scholar
  64. Schenk O (1903) Die antennalen Hautsinnesorgane einiger Lipidopteren und Hymenopteren mit besonderer Berücksichtigung der sexuellen Unterschiede. Zool Jb (Anat)B 17, 573–616.Google Scholar
  65. Schneider D (1957) Elektrophysiologische Untersuchungen von Chemo- und Mechanorezeptoren der Antenne des Seidenspinners Bombyx mori L. Z Vergl Physiol 40: 8–41.CrossRefGoogle Scholar
  66. Schneider D, Hecker E (1956) Zur Elektrophysiologie der Antenne des Seidenspinners Bombyx mori bei Reizung mit angereicherten Extrakten des Sexuallockstoffes. Z Naturforsch 11b: 121–124.Google Scholar
  67. Schneider D, Kaissling KE (1957) Der Bau der Antenne des Seidenspinners Bombyx mori L. II. Sensillen, cuticulare Bildungen und innerer Bau. Zool Jhb Abt. Anat Ontog Tiere 76: 223–250.Google Scholar
  68. Schneider D, Steinbrecht RA (1968) Checklist of insect olfactory sensilla. Symp Zool Soc (London) 23: 279–297.Google Scholar
  69. Schwinck I (1953) Über den Sexualduftstoff der Pyraliden. Z Vergl Physiol 35: 167–174.CrossRefGoogle Scholar
  70. Schwinck I (1954) Experimentelle Untersuchungen über Geruchssinn und Strömungswahrnehmung in der Orientierung bei Nachtschmetterlingen. Z Vergl Physiol 37: 19–56.CrossRefGoogle Scholar
  71. Schwinck I (1955a) Freilandversuche zur Frage der Artspezifität des weiblichen Sexualduftstoffes der Nonne (Lymantria monacha L.) und des Schwammspinners (Lymantria dispar L.). Z Angew Entomol 37: 349–357.CrossRefGoogle Scholar
  72. Schwinck I (1955b) Weitere Untersuchungen zur Frage der Geruchsorientierung der Nachtschmetterlinge: Partielle Fühleramputation bei Spinnermännchen, insbesondere am Seidenspinner, Bombyx mori L. Z Vergl Physiol 37: 439–458.CrossRefGoogle Scholar
  73. Schwinck I (1956, 1958 ) A study on olfactory stimuli in the orientation of moths. Proc X Int Congr Entomol 2: 577–582.Google Scholar
  74. Silverstein RM, Young JC (1976) Insects generally use multicomponent pheromones. In: Pest Management with Insect Sex Attractants and Other Behaviour-Controlling Chemicals. Beroza M (ed) Am Chem Soc Symposium, Series 23:1–29, Washington D.C.CrossRefGoogle Scholar
  75. Truscheit E, Eiter K (1962) Synthese der vier Isomeren Hexadeca-dien-(10,12)- ole(l). Liebigs Ann Chem 658: 65–90.CrossRefGoogle Scholar
  76. Urbahn E (1913) Abdominale Duftorgane bei weiblichen Schmetterlingen. Jenaische Z Naturw. 50 (NF 43): 277–358.Google Scholar
  77. Yamaoka R, Hayashiya K (1982) Daily changes in the characteristic fatty acid (Z)-l 1-hexadecenoic acid of the pheromone gland of the silk worm pupa and moth, Bombyx mori L. (Lepidoptera: Bombycidae). Jap J Appl Ent Zool 26: 125–130.CrossRefGoogle Scholar
  78. Watanabe T (1958) Substances in mulberry leaves which attract silk worm larvae (Bombyx mori). Nature (London) 182: 325–326.CrossRefGoogle Scholar
  79. Zehmen H von (1942) Ein Beitrag zur Frage der Anlockstoffe weiblicher Falterschädlinge. Cbl Ges Forstwesen 68: 57–64.Google Scholar

Copyright information

© Springer-Verlag New York Inc. 1984

Authors and Affiliations

  • Erich Hecker
    • 1
  • Adolf Butenandt
    • 2
  1. 1.Deutsches KrebsforschungszentrumInstitut für BiochemieHeidelbergFederal Republic of Germany
  2. 2.Max-Planck-Gesellschaft and Emeritus Scientific Member of Max-Planck-Institut für BiochemieMünchenFederal Republic of Germany

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