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Antimetabolites: Molecular design and mode of action

  • Thomas J. Bardos
Conference paper
Part of the Topics in Current Chemistry Fortschritte der Chemischen Forschung book series (TOPCURRCHEM, volume 52)

Keywords

Folic Acid Molecular Design Dihydrofolate Reductase Nicotinamide Adenine Dinucleotide Orotic Acid 
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References

  1. 1).
    Fildes, P.: Lancet 1, 955 (1940).Google Scholar
  2. 2).
    Woods, D. D.: Brit. J. Exp. Pathol. 21, 74 (1940).Google Scholar
  3. 3).
    Schaeffer, H. J., in: Drug design (ed. E. J. Ariëns), Vol. 2, p. 129. New York: Academic Press 1971.Google Scholar
  4. 4).
    Baker, B. R.: Ann. Rev. Pharmacol. 10, 35 (1970).Google Scholar
  5. 5).
    Woolley, D. W.: A study of antimetabolites. New York: J. Wiley and Sons 1952.Google Scholar
  6. 6).
    Hochster, R. M., Quastel, J. H. (eds.): Metabolic inhibitors, Vol. 1 and 2. New York: Academic Press 1963.Google Scholar
  7. 7).
    Baker, B. R.: Design of active-site-directed irreversible enzyme inhibitors. New York: J. Wiley and Sons 1967.Google Scholar
  8. 8).
    Bock, L., Miller, G. H., Schaper, K.-J., Seydel, J. K.: J. Med. Chem. 17, 23 (1974).Google Scholar
  9. 9).
    Langen, P., Kowollik, G.: Eur. J. Biochem. 6, 344 (1968).Google Scholar
  10. 10).
    Neenan, J. P., Rohde, W.: J. Med. Chem. 16, 580 (1973).Google Scholar
  11. 11).
    Bird, O. D., Vaitkus, J. W., Clarke, J.: Mol. Pharmacol. 6, 573 (1970).Google Scholar
  12. 12).
    Handschumacher, R. E., Welch, A. D., in: The nucleic acids (eds. E. Chargaff and J. N. Davidson), Vol. 1, p. 453. New York: Academic Press 1960.Google Scholar
  13. 13).
    Sharon, N., Lipmann, F.: Arch. Biochem. Biophys. 69, 219 (1957).Google Scholar
  14. 14).
    Chassy, B. M., Arsenis, C., McCormick, D. B.: J. Biol. Chem. 240, 1338 (1965).Google Scholar
  15. 15).
    Hutchison, D. J.: Cancer Chemother. Rept. (Part 1) 52, 697 (1968).Google Scholar
  16. 16).
    Levenberg, B., Melnick, I., Buchanan, J. M.: J. Biol. Chem. 225, 163 (1957).Google Scholar
  17. 17).
    Chang, P. K., Sciarini, L. J., Handschumacher, R. E.: J. Med. Chem. 16 1277 (1973).Google Scholar
  18. 18).
    Papanastassiou, Z. B., McMillan, A., Czebotar, V., Bardos, T. J.: J. Amer. Chem. Soc. 81, 6056 (1959).Google Scholar
  19. 19).
    Wooley, D. W. in: Metabolic inhibitors (eds. Hochster and Quastel), Vol. 1, pp. 466–474. New York: Academic Press 1963.Google Scholar
  20. 20).
    Hitchings, G. H., Elion, G. B. in: Metabolic inhibitors (eds. Hochster and Quastel), Vol. 1, pp. 215–237. New York: Academic Press 1963.Google Scholar
  21. 21).
    Elion, G. B.: Federation Proceedings, 26 (3), 898 (1967).Google Scholar
  22. 22).
    Heidelberger, C.: Progr. Nucleic Acid Res. Mot. Biol. 4, 1 (1965).Google Scholar
  23. 23).
    Mathews, C. K., Cohen, S. S.: J. Biol. Chem. 238, 367 (1963).Google Scholar
  24. 24).
    Baranski, K., Bardos, T. J., Bloch, A., Kalman, T. I.: Biochem. Pharmacol. 18, 347 (1969).Google Scholar
  25. 25).
    Kalman, T. I., Bardos, T. J.: Mot. Pharmacol. 6, 621 (1970).Google Scholar
  26. 26).
    Handschumacher, R. E., Pasternak, C. A.: Biochim. Biophys. Acta 30, 451 (1958).Google Scholar
  27. 27).
    Smith, D. A., Visser, D. W.: J. Biol. Chem. 240, 446 (1965).Google Scholar
  28. 28).
    Roy-Burman, P.: Analogues of nucleic acid components, pp. 62–64. Berlin-Heidelberg-New York: Springer 1970.Google Scholar
  29. 29).
    Ellis, D. B., LePage, G. A.: Can. J. Biochem. 43, 617 (1965).Google Scholar
  30. 30).
    Cohen, S. S.: Progr. Nucleic Acid Res. Mot. Biol. 5, 1 (1966).Google Scholar
  31. 31).
    Balis, M. E.: Antagonists and nucleic acids. New York: J. Wiley and Sons 1968.Google Scholar
  32. 32).
    Guarino, A. J., in: Antibiotics (eds. D. Gottlieb and P. D. Shaw) Vol. 1, p. 468. Berlin-Heidelberg-New York: Springer 1967.Google Scholar
  33. 33).
    Bloch, A., Kalman, T. L, Bardos, T. J., in preparation.Google Scholar
  34. 34).
    Matthews, R. E. F.: Pharmacol. Rev. 10, 359 (1958).Google Scholar
  35. 35).
    Brockman, R. W., Anderson, E. P.: Ann. Rev. Biochem. 32, 463 (1963).Google Scholar
  36. 36).
    Prusoff, W. H.: Cancer Res. 23, 1246 (1963).Google Scholar
  37. 37).
    Bloch, A., Leonard, R. J., Nichol, Ç. A.: Biochim. Biophys. Acta 138, 10 (1967).Google Scholar
  38. 38).
    Shive, W., Skinner, C. G.: Ann. Rev. Biochem. 27, 643 (1958).Google Scholar
  39. 39).
    Pardee, A. B., Shore, V. G., Prestidge, L. S.: Biochim. Biophys. Acta 21, 406 (1956).Google Scholar
  40. 40).
    Bresnick, E.: Adv. Enzyme Regulation 2, 213 (1964).Google Scholar
  41. 41).
    Prusoff, W. H., Chang, P. K.: J. Biol. Chem. 243, 223 (1968).Google Scholar
  42. 42).
    Okazaki, R., Kornberg, A.: J. Biol. Chem. 239, 275 (1964).Google Scholar
  43. 43).
    Bennett, L. L., Jr., Simpson, L., Golden, J., Barker, T. L.: Cancer Res. 23, 1574 (1963).Google Scholar
  44. 44).
    Overgaard-Hansen, K.: Biochim. Biophys. Acta 80, 504 (1964).Google Scholar
  45. 45).
    Richmond, M. H.: Biol. Rev. 40, 93 (1965).Google Scholar
  46. 46).
    Wood, R. C., Hitchings, G. H.: J. Biol. Chem. 234, 2377 (1959).Google Scholar
  47. 47).
    Friedkin, M., Crawford, E. J., Plante, L. T.: Ann. N. Y. Acad. Sci. 186, 209 (1971).Google Scholar
  48. 48).
    Kisliuk, R. L., Gaumont, Y.: Proc. 4th Internat. Symp. Pteridines, p. 357. Tokyo: International Academic Printing Co. 1970.Google Scholar
  49. 49).
    Shive, W.: Ann. N. Y. Acad. Sci. 52, 1212 (1950).Google Scholar
  50. 50).
    Jurovcik, M., Raska, K., Jr., Šormová, Z., Šorm, R.: Coll. Czech. Chem. Commun. 30, 3370 (1965).Google Scholar
  51. 51).
    Zain, B. S., Adams, R. L. P., Imrie, R. C.: Cancer Res. 33, 40 (1973).Google Scholar
  52. 52).
    Bloch, A. in: Drug design (ed. E. J. Ariëns), Vol. 4, p. 285. New York: Academic Press 1973.Google Scholar
  53. 53).
    Bardos, T. J.: Hematol. Rev. 3, 53 (1972).Google Scholar
  54. 54).
    Erlenmeyer, H., Leo, M.: Helv. Chim. Acta 15, 1171 (1932).Google Scholar
  55. 55).
    Friedman, H. L.: Natl. Acad. Sci., Natl. Res. Council Publ. No. 206, 295 (1951).Google Scholar
  56. 56).
    Grimm, H. G.: Z. Electrochem. 34, 430 (1928).Google Scholar
  57. 57).
    Woolley, D. W.: Proc. Soc. Exptl. Biol. Med. 60, 225 (1945).Google Scholar
  58. 58).
    Dittmer, K.: Ann. N.Y. Acad. Sci. 52, 1274 (1950).Google Scholar
  59. 59).
    Hitchings, G. H., Elion, G. B., Falco, E. A., Russel, P. B., Vanderwerff, H: Ann. N.Y. Acad. Sci, 52, 1318 (1950).Google Scholar
  60. 60).
    Williams, R. J., Eakin, R. E., Beerstecher, E., Jr., Shive, W.: The biochemistry of B vitamins, p. 697. New York: Reinhold Publ. Co. 1950.Google Scholar
  61. 61).
    Bardos, T. J., Herr, R. R., Enkoji, T.: J. Amer. Chem. Soc. 77, 960 (1955).Google Scholar
  62. 62).
    Bardos, T. J., Levin, G. M., Herr, R. R., Gordon, H. L: J. Amer. Chem. Soc. 77, 4279 (1955).Google Scholar
  63. 63).
    Rabinovitz, M., Olsen, M. E., Greenberg, D. M.: J. Amer. Chem. Soc. 74, 411 (1952).Google Scholar
  64. 64).
    Wolff, M. E., Burger, A.: J. Amer. Pharm. Assoc. 48, 56 (1959).Google Scholar
  65. 65).
    Hullar, T. L.: J. Med. Chem. 12, 58 (1969).Google Scholar
  66. 66).
    Rabinovitz, M., Tuve, R.: Proc. Soc. Exptl. Biol. Med. 100, 222 (1959).Google Scholar
  67. 67).
    Mautner, H. G., Chu, S. H., Jaffe, J. I., Sartorelli, A. C.: J. Med. Chem. 6, 36 (1963).Google Scholar
  68. 68).
    Günther, W. H. H., Mautner, H. G.: J. Amer. Chem. Soc. 87, 2708 (1965).Google Scholar
  69. 69).
    Sidwell, R. W., Huffman, J. H., Khare, G. P., Allen, L. B., Witkowski, J. T., Robins, R. K., Science, 177, 705 (1972).Google Scholar
  70. 70).
    Feigelson, P., Davidson, J. D., Robins, R. K.: J. Biol. Chem. 226, 993 (1957).Google Scholar
  71. 71).
    Rundles, R. W., Elion, G. B., Hitchings, G. H.: Bull Rheum. Dis. 16, 400 (1963).Google Scholar
  72. 72).
    Hori, M., Ito, E., Takita, T., Koyoma, G., Takeuchi, T., Umezawa, H.: J. Antibiotics (Tokyo), Ser. A., 17, 96 (1964).Google Scholar
  73. 73).
    Berkowitz, P. T., Bardos, T. J., Bloch, A.: J. Med. Chem. 16, 183 (1973).Google Scholar
  74. 74).
    Farber, E., Shull, K. H., Villa-Trevino, S., Lombard, B., Thomas, M.: Nature 203, 34 (1964).Google Scholar
  75. 75).
    Shive, W., Skinner, C. G. in: Metabolic inhibitors (eds. R. M. Hochster and J. H. Quastel), Vol. 1, p. 1. New York: Academic Press 1963.Google Scholar
  76. 76).
    Hitchings, G. H., Falco, E. A., Vanderwerff, H., Russell, P. B., Elion, G. B.: J. Biol. Chem. 199, 43 (1952).Google Scholar
  77. 77).
    Baker, B. R., Lee, W. W., Skinner, W. A., Martinez, A. P., Tong, E.: J. Med. Pharm. Chem. 2, 633 (1960).Google Scholar
  78. 78).
    Roblin, R. O., Jr., Williams, J. H., Winnek, P. S., English, J. P.: J. Amer. Chem. Soc. 62, 2002 (1940).Google Scholar
  79. 79).
    Bell, P. H., Roblin, R. O., Jr.: J. Amer. Chem. Soc. 64, 2905 (1942).Google Scholar
  80. 80).
    Roblin, R. O., Jr.: Ann. Rev. Biochem. 23, 501 (1954).Google Scholar
  81. 81).
    Brown, G. M.: J. Biol. Chem. 237, 536 (1962).Google Scholar
  82. 82).
    Hichings, G. H., Burchall, J. J.: Adv. Enzymol. 27, 417 (1965).Google Scholar
  83. 83).
    Daniel, L. J., Norris, L. C., Scott, M. L., Heuser, G. F.: J. Biol. Chem. 169, 689 (1947).Google Scholar
  84. 84).
    Modest, E. J., Foley, G. E., Pechet, M. M., Farber, S.: J. Amer. Chem. Soc. 74, 855 (1952).Google Scholar
  85. 85).
    Stickney, D. R., Simmons, W. S., DeAngelis, R. L., Rundles, R. W., Nichol, C. A.: Proc. Amer. Assoc. Cancer Res. 14, 52 (1973).Google Scholar
  86. 86).
    Baker, B. R.: Accounts Chem. Res. 2, 129 (1969).Google Scholar
  87. 87).
    Baker, B. R.: Ann. N.Y. Acad. Sci. 186, 214 (1971).Google Scholar
  88. 88).
    Davoll, J., Johnson, A. M.: J. chem. Soc. C, 997 (1970).Google Scholar
  89. 89).
    Rosowski, A., Marini, J. L., Nadel, M. E., Modest, E. J.: J. Med. Chem. 13, 882 (1970).Google Scholar
  90. 90).
    Davoll, J., Johnson, A. M., Davies, H. J., Bird, O. D., Clarke, J., Elslager, E. F.: J. Med. Chem. 15, 812 (1972).Google Scholar
  91. 91).
    Elslager, E. F., Clarke, J., Werbel, L. M., Worth, D. F., Davoll, J.: J. Med. Chem. 15, 827 (1972).Google Scholar
  92. 92).
    Elslager, E. F., Bird, O. D., Clarke, J., Perricone, S. C., Worth, D. F., Davoll, J.: J. Med. Chem. 15, 1138 (1972).Google Scholar
  93. 93).
    Ashton, W., Walker, F. C. III., Hynes, J. B.: J. Med. Chem. 16, 694 (1973).Google Scholar
  94. 94).
    Flslager, E. F., Jacob, P., Werbel, L. M.: J. Het. Chem. 9, 775 (1972).Google Scholar
  95. 95).
    Roskowski, A., Chaykovsky, M., Chen, K. K. N., Lin, M., Modest, E. J.: J. Med. Chem. 16, 185 (1973).Google Scholar
  96. 96).
    Elslager, E. F., Clarke, J., Jacob, P., Werbel, L. M., Willis, J. D.: J. Het. Chem. 9, 1113 (1972).Google Scholar
  97. 97).
    Strominger, J. L., in: Inhibitors tools in cell research (ed. T. Bucher and H. Sies) p. 187. Berlin-Heidelberg-New York: Springer 1969.Google Scholar
  98. 98).
    Woolley, D. W.: J. Am. Chem. Soc. 74, 5450 (1952).Google Scholar
  99. 99).
    Bardos, T. J., Olsen, D. B., Enkoji, T.: J. Amer. Chem. Soc. 79, 4704 (1957).Google Scholar
  100. 100).
    Bardos, T. J.: Biochem. Pharmacol. 11, 256 (1962).Google Scholar
  101. 101).
    Bardos, T. J., Papanastassiou, Z. B., Segalof, A., Ambrus, J. L.: Nature 183, 399 (1959).Google Scholar
  102. 102).
    Papanastassiou, Z. B., Bardos, T. J.: J. Med. Pharm. Chem. 5, 1000 (1962).Google Scholar
  103. 103).
    Skipper, H. E.: Cancer 2, 475 (1949).Google Scholar
  104. 104).
    Gellhorn, A.: Ann. N.Y. Acad. Sci. 68, 1254 (1958).Google Scholar
  105. 105).
    Haddow, A.: Ann. N.Y. Acad. Sci. 68, 1258 (1958).Google Scholar
  106. 106).
    Ambrus, J. L., Ambrus, C. M., Back, N., Stutzman, L., Sokal, J. E., Ross, C. A.: The Pharmacologist 1, 80 (1959).Google Scholar
  107. 107).
    Segaloff, A., Bardos, T. J., Papanastassiou, Z. B., Ambrus, J. L., Weeth, J. B.: Cancer Res. Proc. 3, 62 (1959).Google Scholar
  108. 108).
    Dunning, W. F., Curtic, M. R., Armaghan, V., McKenzie, D.: Cancer Chemother. Rept. 12, 1 (1961).Google Scholar
  109. 109).
    McCracken, S., Wolf, J.: Cancer Chemother, Rept. 6, 52 (1960).Google Scholar
  110. 110).
    Razis, D. V., Ambrus, J. L., Ross, C. A., Stutzman, L., Sokal, J. E., Rejali, A. M., Bardos, T. J.: Cancer 14, 853 (1961).Google Scholar
  111. 111).
    Rosenstiel, H., Bovil, E., Shabart, E., Scott, J. L., Yee, J. A., Lipschultz, B. M., Mass, R. F., Morris, J. F., Stevenson, J. A., Willett, F. M., Foye, L. L., Brandborg, O. S., Hayward, R. W., Phillips, R. L.: Cancer Chemother. Rept. 33, 15 (1963).Google Scholar
  112. 112).
    Weeth, J. B., Segaloff, A.: Southern Med. J. 54, 39 (1961).Google Scholar
  113. 113).
    Bardos, T. J., Chmielewicz, Z. F., Navada, C. K.: J. Pharm. Sci. 54, 399 (1965).Google Scholar
  114. 114).
    Bardos, T. J., Ambrus, J. L.: 3rd Internat. Congr. Chemotherapy Vol II, p. 1036. Stuttgart: Georg Thieme Verlag 1964.Google Scholar
  115. 115).
    Bardos, T. J., Chmielewicz, Z. F., Hebborn, P.: Ann. N.Y. Acad. Sci. 163, 1006 (1969).Google Scholar
  116. 116).
    Chmielewicz, Z. F., Fiel, R. J., Bardos, T. J., Ambrus, J. L.: Cancer Res. 27, 1248 (1967).Google Scholar
  117. 117).
    Ross, C. A., Ambrus, J. L., Sokal, J. E., Velasco, H. A., Stutzman, L., Razis, D. V.: Cancer Chemother. Rept. 18, 27 (1962).Google Scholar
  118. 118).
    Watne, A., Moore, G. E., Ambrus, J. L.: Cancer Chemother. Rept. 16, 421 (1962).Google Scholar
  119. 119).
    Ross, C. A., Velasco, H. A., Sokal, J. E., Ambrus, J. L., Stutzman, L., Webster, J., Bardos, T. J.: Cancer Res. Proc. 3, 355 (1962).Google Scholar
  120. 120).
    Regelson, W., Pierucci, O.: Proc. Am. Assoc. Cancer Res. 4, 56 (1963).Google Scholar
  121. 121).
    Velasco, H. A., Ross, C. A., Webster, J. H., Sokal, J. E., Stutzman, L., Ambrus, J. L.: Cancer 17, 841 (1964).Google Scholar
  122. 122).
    Webster, J. H., Sokal, J., Ross, C. A., Velasco, H. A., Ambrus, J. L., Stutzman, L.: Cancer Bull. 22, 59 (1970).Google Scholar
  123. 123).
    Bardos, T. J., Ambrus, J. L., Ambrus, C. M.: J. Surg. Oncol. 3, 431 (1971).Google Scholar
  124. 124).
    Szantay, C., Chmielewicz, Z. F., Bardos, T. J.: J. Med. Chem. 10, 101 (1967).Google Scholar
  125. 125).
    Bardos, T. J., Datta-Gupta, N., Hebborn, P.: J. Med. Chem. 9, 221 (1966).Google Scholar
  126. 126).
    Bardos, T. J., Baranski, K., Chakrabarti, P., Kalman, T. I., Mikulski, A. J.: Proc. Amer. Assoc. Cancer Res. 13, 359 (1972).Google Scholar
  127. 127).
    Szabo, L., Kalman, T. I., Bardos, T. J.: J. Org. Chem. 35, 1434 (1970).Google Scholar
  128. 128).
    Mikulski, A. J., Bardos, T. J., Chakrabarti, P., Kalman, T. I., Zsindely, A.: Biochim. Biophys. Acta 319, 294 (1973).Google Scholar
  129. 129).
    Chandra, P., Bardos, T. J., Chakrabarti, P., Ebener, U., Ho, Y. K., Mikulski, A. J., Zsindely, A.: in preparation.Google Scholar
  130. 130).
    Chandra, P., Bardos, T. J.: Res. Commun. Chem. Pathol. Pharmacol. 4, 615 (1972).Google Scholar
  131. 131).
    Srivastava, B. I. S., Bardos, T. J.: Life Sci. 13, 47 (1973).Google Scholar
  132. 132).
    Bhargava, P. M., Shanmugan, G.: Prog. in Nucl. Acid Res. and Mol. Biol. 11, 104 (1971).Google Scholar
  133. 133).
    Busch, H., Choi, Y. C., Crooke, S. T., Okada, S.: Oncology 26, 152 (1972).Google Scholar

Copyright information

© Springer-Verlag 1974

Authors and Affiliations

  • Thomas J. Bardos
    • 1
  1. 1.Medicinal Chemistry, School of PharmacyState University of New York at BuffaloUSA

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