Die „Woodward-Hoffmann-Regeln“

Orbitalsymmetriebetrachtungen bei synchron ablaufenden Valenzisomerisierungen und Cycloadditionen
  • D. Seebach
Conference paper
Part of the Fortschritte der Chemischen Forschung book series (TOPCURRCHEM, volume 11/2)

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Literatur

  1. 1.
    Applequist, D. E., and R. Searle: J. Am. Chem. Soc. 86, 1389 (1964).Google Scholar
  2. 2a).
    Nenitzescu, C. D., M. Avram, E. Marica, I. G. Dinulescu u. G. Mateescu: Angew. Chem. 75, 88 (1963).-Avram, M., I. Dinulescu, M. Elian, M. Farcasiu, E. Marica, G. Mateescu u. C. D. Nenitzescu: Chem. Ber. 97, 372 (1964).-Avram, M., I. G. Dinulescu, E. Marica, G. Mateescu, E. Sliam u. C. D. Nenitzescu: Chem. Ber. 97, 382 (1964)Google Scholar
  3. 2b).
    Genaux, C. T., F. Kern, and W. D. Walters: J. Am. Chem. Soc. 75, 6196 (1953).-Gerberich, H. R., and W. D. Walters: J. Am. Chem. Soc. 83, 4884 (1961).-Zupan, M., and W. D. Walters: J. Am. Chem. Soc. 86, 173 (1964).-Carr, R. W., jr., and W. D. Walters: J. Am. Chem. Soc. 88, 884 (1966).CrossRefGoogle Scholar
  4. 3.
    Turner, R. B., P. Goebel, W. v. E. Doering, and J. F. Coburn jr.: Tetrahedron Letters 1965, 997 und dort zit. Lit.Google Scholar
  5. 4.
    Woodward, R. B., and R. Hoffmann: J. Am. Chem. Soc. 87, 395 (1965).Google Scholar
  6. 5.
    Criegee, R., D. Seebach, R. E. Winter, B. Börretzen u. H.-A. Brune: Chem. Ber. 98, 2339 (1965) und dort zit. Lit.Google Scholar
  7. 6.
    Dauben, W. G., R. L. Cargill, R. M. Coates, and J. Saltiel: J. Am. Chem. Soc. 88, 2742 (1966).-Criegee, R. u. H.-G. Reinhardt: Chem. Ber. 101, 102 (1968).Google Scholar
  8. 7.
    Havinga, E., and J. L. M. A. Schlatman: Tetrahedron 16, 146 (1961) und dort zit. Lit.CrossRefGoogle Scholar
  9. 8a).
    Woodward, R. B., and R. Hoffmann: J. Am. Chem. Soc. 87, 2511 (1965)Google Scholar
  10. 8b).
    Hoffmann, R., and R. B. Woodward: ibid. 87, 4389 (1965); vgl. auch R. Hoffmann, A. Imamura und G. D. Zeiss, ibid. 89, 5215 (1967).Google Scholar
  11. 9a).
    Doering, W. v. E., u. W. R. Roth: Angew. Chem. 75, 27 (1963)Google Scholar
  12. 9b).
    Berson, J. A., and M. R. Wilkott, III: J. Am. Chem. Soc. 88, 2494 (1966).Google Scholar
  13. 10.
    Roth, W. R.: Tetrahedron Letters 1964, 1009.-McLean, S., and R. Haynes: ibid. 2385.-terBorg, A. P., H. Kloosterziel, and N. van Meurs: Rec. Trav. Chim. 82, 717, 741, 1189 (1963).-Weth, E., and A. S. Dreiding: Proc. Chem. Soc. 1964, 59.-Wolinski, J., B. Chollar, and M. D. Baird: J. Am. Chem. Soc. 84, 2775 (1962).-Srinivasan, R.: ibid. 84, 3982 (1962).-Crowley, K. J.: Proc. Chem. Soc. 1964, 17.-Murray, R. W., and M. L. Kaplan: J. Am. Chem. Soc. 88, 3527 (1966).Google Scholar
  14. 11a).
    Hoffmann, R., and R. B. Woodward: J. Am. Chem. Soc. 87, 2046 (1965)Google Scholar
  15. 11b).
    --: ibid. 87, 4388 (1965).Google Scholar
  16. 11c).
    Hoffmann, R., and R. B. Woodward: Abstr. 150th Nat. Meeting of the Am. Chem. Soc., Atlantic City, N. J., Sept. 1965, S. 8 SGoogle Scholar
  17. 11d).
    Woodward, R. B.: Special Publication No. 21, Chem. Soc. (London) 217 (1967)Google Scholar
  18. 11e).
    Hoffmann, R.: Trans. New York Acad. Sci. 1966, 475Google Scholar
  19. 11f).
    -, and R. B. Woodward: Accounts Chem. Research 1, 17 (1968)Google Scholar
  20. 11g).
    Woodward, R. B., u. R. Hoffmann: Angew. Chem. 80 (1968) in Vorbereitung.Google Scholar
  21. 12.
    Hoffmann, R.: J. Chem. Phys. 39, 1397 (1963).CrossRefGoogle Scholar
  22. 13.
    Hoffmann, R., and R. A. Olofson: J. Am. Chem. Soc. 88, 943 (1966).CrossRefGoogle Scholar
  23. 14.
    Longuet-Higgins, H. C., and E. W. Abrahamson: ibid. 87, 2045 (1965).CrossRefGoogle Scholar
  24. 15.
    Fukui, K.: Tetrahedron Letters 1965, 2009, 2427; ibid. 1966, 251.Google Scholar
  25. 16.
    Zimmermann, H. E.: J. Am. Chem. Soc. 88, 1564, 1566 (1966).Google Scholar
  26. 17.
    Dewar, M. J. S.: Tetrahedron, Suppl. 8, 75 (1966); Special Publication Nr. 21, Chem. Soc. (London) 177 (1967).Google Scholar
  27. 18.
    Hine, J.: Physical Organic Chemistry, p. 21–26. New York, McGraw-Hill: 1962.-Streitwieser, A.: MO-Theory for Organic Chemists, p. 3–62. New York: J. Wiley 1962.Google Scholar
  28. 19.
    Criegee, R., u. G. Bolz: Dissertation G. Bolz, Universität Karlsruhe (TH) 1967.Google Scholar
  29. 20.
    Brauman, J. I., L. E. Ellis, and E. E. van Tamelen (J. Am. Chem. Soc. 88, 846 (1966)) synthetisierten die unsubstituierte Verbindung, aus deren Stabilität der in der Tabelle angegebene Wert abgeschätzt werden kann.Google Scholar
  30. 21.
    Seebach, D.: Angew. Chem. 77, 119 (1965); Angew. Chem. Internat. Ed. Engl. 4, 121 (1965).Google Scholar
  31. 22a).
    Schäfer, W., u. H. Hellmann: Angew. Chem. 79, 566 (1967); Angew. Chem. Intern. Ed. Engl. 6, 518 (1967) und dort zit. Lit.Google Scholar
  32. 22b).
    Schäfer, W., R. Criegee, R. Askani, and H. Grüner: ibid. 79, 54 (1967); Angew. Chem. Intern. Ed. Engl. 6, 78 (1967) und dort zit. Lit.Google Scholar
  33. 22c).
    Eaton, Ph. E., and W. T. Cole: J. Am. Chem. Soc. 86, 3157 (1964).Google Scholar
  34. 23.
    Shumante, K. M., and G. J. Fonken: J. Am. Chem. Soc. 87, 3996 (1965); ibid. 88, 1073 (1966).Google Scholar
  35. 24.a)
    DePuy, C. H., L. G. Schnack, J. W. Hauser, and W. Wiedemann: J. Am. Chem. Soc. 87, 4006 (1965).-Cristol, S. J., R. M. Sequeira, and C. H. DePuy: J. Am. Chem. Soc. 87, 4007 (1965).-DePuy, C. H., L. G. Schnack, and J. W. Hausser: J. Am. Chem. Soc. 88, 3343 (1966).-Schleyer, P. v. R., G. W. Van Dine, U. Schöllkopf, and J. Paust: J. Am. Chem. Soc. 88, 2868 (1966); s.a. L. Ghosez, Habilitationsschrift, Universität Löwen (1966).-Ghosez, L., P. Laroche, and G. Slinckx: Tetrahedron Letters 1967, 2767.-Hausser, J. W., and N. J. Pinkowski: J. Am. Chem. Soc. 89, 6981 (1967).Google Scholar
  36. 24.b)
    Kutzelnigg, W.: Tetrahedron Letters 1967, 4965.Google Scholar
  37. 25a).
    Huisgen, R., W. Scheer, and H. Huber: J. Am. Chem. Soc. 89, 1753 (1967).Google Scholar
  38. 25b).
    -, A. Dahmen, and H. Huber: J. Am. Chem. Soc. 89, 7130 (1967).Google Scholar
  39. 26.
    Woodward, R. B., R. Lehr, and J. Gougoutas: erwähnt in Lit. zit. (11 d); vgl. a. D. W. Swatton and H. Hart: J. Am. Chem. Soc. 89, 5075 (1967).Google Scholar
  40. 27.
    Fukui, K.: In: Molecular Orbitals in Chemistry, Physics, and Biology. Herausgegeben von P.-O. Löwdin und B. Pullman. New York: Academic Press 1964.Google Scholar
  41. 28.
    Houben-Weyl, Bd. V/1a. In D. Seebach, Herstellung und Umwandlung isocyclischer Vierringverbindungen. In Vorbereitung.Google Scholar
  42. 29a).
    Steinmetz, R.: Fortschr. Chem. Forsch. 7, 445 (1967)Google Scholar
  43. 29b).
    Criegee, R., U. Zirngibl, H. Furrer, D. Seebach u. G. Freund: Chem. Ber. 97, 2942 (1964).-Criegee, R., u. H. Furrer: Chem. Ber. 97, 2949 (1964).-Seebach, D.: Chem. Ber. 97, 2953 (1964).-Askani, R.: Chem. Ber. 98, 2322 (1965).Google Scholar
  44. 29c).
    Askani, R.: ibid. 98, 3618 (1965)Google Scholar
  45. 29d).
    Bartlett, P. D., L. K. Montgomery, and B. Seidel: J. Am. Chem. Soc. 86, 616 (1964).-Montgomery, L. K., K. Schneller, and P. D. Bartlett: J. Am. Chem. Soc. 86, 622 (1964).-Bartlett, P. D., and L. K. Montgomery: J. Am. Chem. Soc. 86, 628 (1964).-Turro, N. J., and P. D. Bartlett: J. Org. Chem. 30, 1849, 4396 (1965).-Bartlett, P. D., G. E. H. Wallbillich, and L. K. Montgomery: J. Org. Chem. 32, 1290 (1967).-Bartlett, P. D., G. E. H. Wallbillich, A. S. Wingrove, J. S. Swenton, L. K. Montgomery, and B. D. Kramer: J. Am. Chem. Soc. 90, 2049 (1968).-Swenton, J. S., and P. D. Bartlett: J. Am. Chem. 90, 2056 (1968).-Bartlett, P. D.: Science 159, 833 (1968).-Williams, J. K.: J. Am. Chem. Soc. 81, 4013 (1959).-Williams, J. K., D. W. Wiley, and B. C. McKusick: J. Am. Chem. Soc. 84, 2210, 2216 (1962).-Proskow, S., H. E. Simmons jr., and T. L. Cairns: J. Am. Chem. Soc. 88, 5254 (1966).-Roberts, J. D., and C. M. Sharts: Org. Reactions, Bd. 12, S. 2–56. New York: J. Wiley 1962.Google Scholar
  46. 30.
    Kende, A. S., and J. E. Lancaster: J. Am. Chem. Soc. 89, 5283 (1967).-Tezuka, T., Y. Akasaki, and T. Mukai: Tetrahedron Letters 1967, 5003.CrossRefGoogle Scholar
  47. 31.
    Sauer, J.: Angew. Chem. 78, 233 (1966); Angew. Chem. Internat. Ed. Engl. 5, 211 (1966); Angew. Chem. 79, 76 (1967); Angew. Chem. Internat. Ed. Engl. 6, 16 (1967).Google Scholar
  48. 32.
    Woodward, R. B., and K. Houk: erwähnt in Lit. zit. (11d).Google Scholar
  49. 33.
    Cookson, R. C., B. V. Drake, J. Hudek, and A. Morrison: Chem. Comm. 1966, 15.Google Scholar
  50. 34.
    Paquette, L. A., and J. H. Barrett: J. Am. Chem. Soc. 88, 2590 (1966).Google Scholar
  51. 35.
    Berson, J. A., R. G. Wall, and H. D. Perlmutter: ibid. 88, 187 (1966).Google Scholar
  52. 36a).
    vgl. Lit. zit.Google Scholar
  53. 36b).
    Hoffmann, R.: PrivatmitteilungGoogle Scholar
  54. 36c).
    Heilbronner, E.: Tetrahedron Letters 1964, 1923.Google Scholar
  55. 37a).
    Craig, D.: J. Am. Chem. Soc. 65, 1006 (1943).-Mock, W. L.: ibid. 88, 2857 (1966).-McGregor, S. D., and D. M. Lemal: ibid. 88, 2858 (1966)CrossRefGoogle Scholar
  56. 37b).
    Saltiel, J., and L. Metts: ibid. 89, 2232 (1967).Google Scholar
  57. 38.
    Lemal, D. M., and S. D. McGregor: J. Am. Chem. Soc. 88, 1335 (1966).Google Scholar
  58. 39.
    Ellis, R. J., and H. M. Frey: J. Chem. Soc. 1966, 553.-Benson, S. W., and R. Shaw: Trans. Faraday Soc. 63, 985 (1967); J. Am. Chem. Soc. 89, 5351 (1967).Google Scholar
  59. 40.
    s. Lit. zit. in (8 a).Google Scholar
  60. 41a).
    Dauben, W. G., and W. T. Wipke: Pure Appl. Chem. 9, 539 (1964)Google Scholar
  61. 41b).
    Berson, J. A., and G. L. Nelson: J. Am. Chem. Soc. 89, 5504 (1967).Google Scholar
  62. 42.
    Ellis, R. J., and H. M. Frey: Proc. Chem. Soc. 1964, 221.Google Scholar
  63. 43.
    Dewar, M. J. S.: Bull. Soc. Chim. France 18, C 79 (1951).-Chatt, J., and L. A. Duncanson: J. Chem. Soc. 1953, 2939.-Fischer, E. O., u. H. Werner: (Zusammenfassung) Angew. Chem. 75, 57 (1963).Google Scholar
  64. 44.
    Mango, F. D., and J. H. Schachtschneider: J. Am. Chem. Soc. 89, 2486 (1967) und dort zit. Lit.CrossRefGoogle Scholar
  65. 45a).
    Hogeveen, H., and H. C. Volger: J. Am. Chem. Soc. 89, 2486 (1967)CrossRefGoogle Scholar
  66. 45b).
    Merk, W., and R. Pettit: ibid. 89, 4788 (1967); Gheorghiu, M. D., and M. Avram: Rev. Roumaine Chim. 12, 1063 (1967)Google Scholar
  67. 45c).
    Heimbach, P., u. W. Brenner: Angew. Chem. 79, 813, 814 (1967)Google Scholar
  68. 45d).
    Lemal, D. M., and J. P. Lockensgard: J. Am. Chem. Soc. 88, 5934 (1966)Google Scholar
  69. 45e).
    Criegee, R., u. H. Grüner: unveröffentlichte Versuche.Google Scholar

Copyright information

© Springer-Verlag 1969

Authors and Affiliations

  • D. Seebach
    • 1
  1. 1.Institut für Organische Chemie der Universität Karlsruhe (TH)Deutschland

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