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Zusammenfassung

Im folgenden wird die Frage nach der Konstitution und Entstehung des Lignins behandelt. Dieser Naturstoff, der ein Fünftel bis ein Viertel und mehr des Holzes ausmacht und damit als einzelne organische Substanz mengenmäßig unmittelbar hinter der Cellulose steht, stellt der Forschung eine pflanzen- und strukturchemische Aufgabe von großem Umfang. Eigenartig und neu ist das Prinzip der Polymerisation, nach dem diese Substanz aufgebaut ist. Auch ist die Ligninforschung merkwürdig durch die Wege und Umwege, die sie hat gehen müssen, um zum heutigen Stand der Kenntnis zu gelangen.

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Literaturverzeichnis

  1. 1.
    Adler, E.: Privatmitteilung.Google Scholar
  2. 2.
    Adler, E. and K. J. Björkqvist: Synthesis and Reactions of α-(3-Methoxy-4-hydroxyphenyl)-glycerol (“Guaiacylglycerol”). I. Preliminary Experiments. Acta Chem. Scand. 7, 561 (1953).Google Scholar
  3. 3.
    Adler, E., K. J. Björkqvist und S. Häggroth: Über die Ursache der Farbreaktionen des Holzes. Acta Chem. Scand. 2, 93 (1948).Google Scholar
  4. 4.
    Adler, E. und L. Ellmer: Coniferylaldehydgruppen im Holz und in isolierten Ligninpräparaten. Acta Chem. Scand. 2, 839 (1948).Google Scholar
  5. 5.
    Adler, E. and B. O. Lindgren: Some Aspects on Lignin Structure. Svensk Papperstidn. 55, 563 (1952).Google Scholar
  6. 6.
    Adler, E., B. O. Lindgren and U. Saedén: The ß-Guacacyl Ether of α-Vera-trylglycerol as a Lignin Model. Svensk Papperstidn. 55, 245 (1952).Google Scholar
  7. 7.
    Adler, E. and S. Yllner: Synthesis and Reactions of α-(3-Methoxy-4-hydroxy-phenyl)-glycerol (“Guaiacylglycerol”). II. Synthesis. Acta Chem. Scand. 7, 570 (1953). III. Svensk Papperstidn. 57, 78 (1954).Google Scholar
  8. 8.
    Asahina, Y.: Flechtenstoffe. Fortschr. Chem. organ. Naturstoffe 2, 27 (1939).Google Scholar
  9. 8a.
    Asahina, Y. Neuere Entwicklungen auf dem Gebiete der Flechtenstoffe. Fortschr. Chem. organ. Naturstoffe 8, 207 (1951).Google Scholar
  10. 9.
    Aulin-Erdtman, G.: Spectrographic Contributions to Lignin Chemistry. Svensk Papperstidn. 47, 91 (1944).Google Scholar
  11. 10.
    Aulin-Erdtman, G. Ultraviolet Spectroscopy of Lignin and Lignin Derivatives. Techn. Assoc. Pulp Paper Ind. (TAPPI) 32, 160 (1949).Google Scholar
  12. 11.
    Aulin-Erdtman, G. Spectrographic Contributions to Lignin Chemistry. II. Svensk Papperstidn. 55, 745 (1952).Google Scholar
  13. 12.
    Aulin-Erdtman, G. Spectrographic Contributions to Lignin Chemistry. III. Svensk Papperstidn. 56, 91 (1953).Google Scholar
  14. 13.
    Aulin-Erdtman, G. Spectrographic Contributions to Lignin Chemistry. IV. Svensk Papperstidn. 56, 287 (1953).Google Scholar
  15. 14.
    Aulin-Erdtman, G., A. Björkman, H. Erdtman und S. E. Hägglund: Einige Überlegungen und Modellversuche zur Sulfitierung des Lignins. Hägglund-Festschrift, Svensk Papperstidn. 50, Sonderheft 81 (1947).Google Scholar
  16. 15.
    Bailey, A. J.: Lignin in Douglas Fir. Composition of the Middle Lamella. Ind. Eng. Chem. Analyt. Ed. 8, 52 (1936).Google Scholar
  17. 16.
    — The Mechano Chemical Dissection of Wood Fibers. Paper Ind., Jan. 1936.Google Scholar
  18. 17.
    Beijerinck, M. W.: Indigo Fermentation. Kon. Ned. Akad. Wetensch. Proc. 2, 495 (1900); Verslagen Kon. Akad. Wetensch. Wisen Natuurk. Afd. Amsterdam Deel 8, 572 (1900); Verzamelde Geschr. Delft, 3, 342 (1921).Google Scholar
  19. 18.
    Bland, D. E., G. Ho and W. E. Cohen: Aromatic Aldehydes from the Oxidation of some Australian Woods and their Chromatographic Separation. Austral. J. Sci. Res., Ser. A, 3, No. 4, 642 (1950).Google Scholar
  20. 18a.
    Brauns, F. E.: Lignin. Fortschr. Chem. organ. Naturstoffe 5, 175 (1948).Google Scholar
  21. 19.
    Brauns, F. E.: The Chemistry of Lignin. New York: Acad. Press. 1952.Google Scholar
  22. 20.
    — The Chemistry of Lignin, p. 51.Google Scholar
  23. 21.
    — The Chemistry of Lignin, p. 373.Google Scholar
  24. 22.
    — The Chemistry of Lignin, p. 745.Google Scholar
  25. 23.
    Brauns, F. E. Native Lignin. I. Its Isolation and Methylation. J. Amer. Chem. Soc. 61, 2120 (1939).Google Scholar
  26. 23a.
    Brauns, F. E. Ungelöste Probleme der Ligninchemie. Das Papier 7, 446 (1953).Google Scholar
  27. 24.
    Brown, S. A., K. G. Tanner and J. E. Stone: Studies of Lignin Biosynthesis Using Isotopic Carbon. II. Short-Term Experiments with C14O2. Canad. J. Chem. 31 755 (1953).Google Scholar
  28. 24a.
    Bucher, H.: Die Tertiärlamelle von Holzfasern und ihre Erscheinungsformen bei Coniferen. Cellulosefabr. Attisholz, Solothurn, 1953.Google Scholar
  29. 24b.
    Bucher, H. und L. P. Widerkehr-Scherb: Morphologie und Struktur von Holzfasern. Cellulosefabr. Attisholz, Solothurn, 1947.Google Scholar
  30. 25.
    Coggeshall, N. D. and A. S. Glessner, Jr.: Ultraviolet Absorption Study of the Ionization of Substituted Phenols in Ethanol. J. Amer. Chem. Soc. 71, 3150 (1949).Google Scholar
  31. 26.
    Cousin, H. et H. Hérissey: Oxidation de l’iso-eugénol. C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 147, 247 (1908).Google Scholar
  32. J. pharmac. chim. (6) 28, 93 (1908).Google Scholar
  33. Bull. soc. chim. France (4) 3, 1070 (1908).Google Scholar
  34. 27.
    Creighton, R. H. J., R. D. Gibbs and H. Hibbert: Studies on Lignin and Related Compounds. LXXV. Alkaline Nitrobenzene Oxidation of Plant Materials and Application to Taxonomic Classification. J. Amer. Chem. Soc. 66, 32 (1944).Google Scholar
  35. 28.
    Creighton, R. H. J. and H. Hibbert: Studies on Lignin and Related Compounds. LXXVI. Alkaline Nitrobenzene Oxidation of Corn Stalks. Isolation of p-Hydroxybenzaldehyde. J. Amer. Chem. Soc. 66, 37 (1944).Google Scholar
  36. 28a.
    DeBaun, R. M. and F. F. Nord: Investigations on Lignin and Lignification. V. Lignin of Cork. J. Amer. Chem. Soc. 73, 1358 (1951).Google Scholar
  37. 29.
    Enkvist, T. und B. Alfredsson: Spektrophotometrische Studien über das Vorkommen von Phenolhydroxyl in den Thioligninen. Svensk Papperstidn. 54, 185 (1951).Google Scholar
  38. 30.
    Erdtman, H.: Streifzüge durch die Entwicklung der Ligninchemie in den letzten Jahren. Svensk Papperstidn. 44, 243 (1941).Google Scholar
  39. 31.
    Erdtman, H.: Dehydrierungen in der Coniferylreihe. I. Dehydrodi-eugenol und Dehydrodi-isoeugenol. Biochem. Z. 258, 172 (1933).Google Scholar
  40. 32.
    Erdtman, H.: Dehydrierungen in der Coniferylreihe. II. Dehydrodi-isoeugenol. Liebigs Ann. Chem. 503, 283 (1933).Google Scholar
  41. 33.
    Erdtman, H.: The Chemical Nature of Lignin. Techn. Assoc. Pulp Paper Ind. (TAPPI) 32, 71 (1949).Google Scholar
  42. 34.
    Erdtman, H.: Chemistry of Some Heartwood Constituents of Conifers. Progr. Organ. Chemistry 1, 29 (1952).Google Scholar
  43. 35.
    Erdtman, H. und J. Gripenberg: Die Konstitution der Harzphenole und ihre biogenetischen Zusammenhänge. X. Herausspaltung des „Mittelstücks“ des Pinoresinols. Acta Chem. Scand. 1, 71 (1947).Google Scholar
  44. 36.
    Flexser, L. A., L. P. Hammett and A. Dingwall: The Determination of Ionization by Ultraviolet Spectrophotometry: Its Validity and its Application to the Measurement of the Strength of very Weak Bases. J. Amer. Chem. Soc. 57, 2103 (1935).Google Scholar
  45. 37.
    Freudenberg, K.: Die Chemie der natürlichen Gerbstoffe. Berlin: Springer. 1920. SS. 7 und 126.Google Scholar
  46. 38.
    Freudenberg, K.: Zur Kenntnis der Cellulose. Ber. dtsch. chem. Ges. 54, 767 (1921).Google Scholar
  47. 39.
    — Zur Kenntnis des Fichtenholzlignins. Sitz.-Ber. Heidelbg. Akad. Wiss. 1928, 19. Abhandlung.Google Scholar
  48. 39a.
    Freudenberg, K. Lignin. Fortschr. Chem. organ. Naturstoffe 2, 1 (1939).Google Scholar
  49. 40.
    Freudenberg, K. Die Grundzüge der Ligninchemie. Svensk Kern. Tidskr. 55, 201 (1943).Google Scholar
  50. 41.
    Freudenberg, K. Lignin. Fiat Rev. German Sci. 1939-1946. Biochem. 3, 159 (1948).Google Scholar
  51. 42.
    Freudenberg, K. Über ein ligninähnliches Produkt aus Coniferylalkohol. Angew. Chem. 61, 228 (1949).Google Scholar
  52. 43.
    Freudenberg, K. Die Bildung ligninähnlicher Stoffe unter physiologischen Bedingungen. Sitz.-Ber. Heidelbg. Akad. Wiss. 1949, 5. Abh.Google Scholar
  53. 43a.
    Freudenberg, K. Moderne Methoden der Pflanzenanalyse, Abschnitt Lignin. (Herausgeber K. Paech und M. V. Tracey.) Berlin-Göttingen-Heidelberg: Springer-Verlag. 1954.Google Scholar
  54. 44.
    — (unveröffentlicht).Google Scholar
  55. 45.
    Freudenberg, K. und F. Bittner: Coniferylalkohol aus Siambenzoe. Ber. dtsch. chem. Ges. 83, 600 (1950).Google Scholar
  56. 46.
    Freudenberg, K. und F. Bittner: Coniferyl-methyläther und andere mit dem Lignin zusammenhängende Stoffe. Ber. dtsch. chem. Ges. 85, 86 (1952).Google Scholar
  57. 47.
    Freudenberg, K. und F. Bittner: Versuche mit Coniferylalkohol, der radioaktiven Kohlenstoff enthält. Ber. dtsch. chem. Ges. 86, 155 (1953).Google Scholar
  58. 48.
    Freudenberg, K. und G. Dietrich: Vergleichende Untersuchung des Fichten-und Buchenlignins. Liebigs Ann. Chem. 563, 146 (1949).Google Scholar
  59. 49.
    Freudenberg, K. und H. Dietrich: Über das Syringaresinol, ein Dehydrierungsprodukt des Sinapinalkohols. Ber. dtsch. chem. Ges. 86, 4 (1953).Google Scholar
  60. 50.
    Freudenberg, K. und H. Dietrich: Synthese des d,l-Pinoresinols und andere Versuche im Zusammenhang mit dem Lignin. Ber. dtsch. chem. Ges. 86, 1157 (1953).Google Scholar
  61. 31.
    Freudenberg, K., H. Dietrich und W. Siebert: Ultrarotspektren lignin-verwandter Stoffe. Ber. dtsch. chem. Ges. 84, 961 (1951).Google Scholar
  62. 32.
    Freudenberg, K. und R. Dillenburg: Coniferylaldehyd und Sinapinalkohol. Ber. dtsch. chem. Ges. 84, 67 (1951).Google Scholar
  63. 53.
    Freudenberg, K., K. Engler, E. Flickinger, A. Sobeck und F. Klink: Der Abbau des Fichten-Lignins zu Phenolcarbonsäuren. Ber. dtsch. chem. Ges. 71, 1810 (1938).Google Scholar
  64. 54.
    Freudenberg, K. und G. Gehrke: p-Cumaralkohol und sein Dehydrierungspolymerisat. Ber. dtsch. chem. Ges. 84, 433 (1951).Google Scholar
  65. 55.
    Freudenberg, K. und W. Heel: Dioxy-und Trioxy-zimtalkohol. Ber. dtsch. chem. Ges. 86, 190 (1953).Google Scholar
  66. 56.
    Freudenberg, K. und W. Heimberger: Die biochemische Synthese ligninartiger Stoffe. Ber. dtsch. chem. Ges. 83, 519 (1950).Google Scholar
  67. 57.
    Freudenberg, K. und H. H. Hübner: Oxyzimtalkohole und ihre Dehydrierungspolymerisate. Ber. dtsch. chem. Ges. 85, 1181 (1952).Google Scholar
  68. 58.
    Freudenberg, K., A. Janson, E. Knopf und A. Haag: Zur Kenntnis des Lignins. Ber. dtsch. chem. Ges. 69, 1415 (1936).Google Scholar
  69. 59.
    Freudenberg, K. und R. Kraft: Methyliertes Fichtenlignin und seine künstliche Nachbildung. Ber. dtsch. chem. Ges. 83, 530 (1950).Google Scholar
  70. 60.
    Freudenberg, K., R. Kraft und W. Heimberger: Über den Sinapinalkohol, den Coniferylalkohol und ihre Dehydrierungspolymerisate. Ber. dtsch. chem. Ges. 84, 472 (1951).Google Scholar
  71. 60a.
    Freudenberg, K., W. Lautsch und K. Engler: Die Bildung von Vanillin aus Fichtenholz. Ber. dtsch. chem. Ges. 73, 167 (1940).Google Scholar
  72. 61.
    Freudenberg, K. und H. G. Müller: Synthetische Versuche im Zusammenhang mit dem Lignin. Liebigs Ann. Chem. 584, 40 (1953).Google Scholar
  73. 62.
    Freudenberg, K. und E. Plankenhorn: Über Essigsäure-Lignin. Ber. dtsch. chem. Ges. 75, 857 (1942).Google Scholar
  74. 63.
    Freudenberg, K. und Th. Ploetz: Über die Verschiedenheit von Cellulase und Lichenase. Z. physiol. Chem. (Hoppe-Seyler) 259, 19 (1939).Google Scholar
  75. 64.
    Freudenberg, K. und Th. Ploetz Über enzymatische Abbauversuche an Holz. Holz als Roh-und Werkstoff 3, 105 (1940).Google Scholar
  76. 65.
    Freudenberg, K. und D. Rasenack: d,l-Pinoresinol, ein weiteres Zwischenprodukt der Ligninbildung. Ber. dtsch. chem. Ges. 86, 755 (1953).Google Scholar
  77. 65a.
    Freudenberg, K., M. Reichart und L. Knof: Naturwiss. 1954 (im Druck). Lösliches Lignin enthält weniger Phenylcumaran-einheiten als andere Lignin-präparate (Zusatz bei der Korrektur).Google Scholar
  78. 66.
    Freudenberg, K., H. Reznik, H. Boesenberg und D. Rasenack: Das an der Verholzung beteiligte Fermentsystem. Ber. dtsch. chem. Ges. 85, 641 (1952).Google Scholar
  79. 67.
    Freudenberg, K. und H. Richtzenhain: Die Konstitution des Dehydrodiisoeugenols und seine Bedeutung für die Chemie des Lignins. Liebigs Ann. Chem. 552, 126 (1942).Google Scholar
  80. 68.
    Freudenberg, K. und H. Richtzenhain: Enzymatische Versuche zur Entstehung des Lignins. Ber. dtsch. chem. Ges. 76, 997 (1943).Google Scholar
  81. 69.
    Freudenberg, K., W. Siebert, W. Heimberger und R. Kraft: Ultrarotspektren von Lignin und ligninähnlichen Stoffen. Ber. dtsch. chem. Ges. 83, 533 (1950).Google Scholar
  82. 70.
    Freudenberg, K. und H. Walch: Die Phenolgruppen im Lignin. Ber. dtsch. chem. Ges. 76, 305 (1943).Google Scholar
  83. 71.
    Freudenberg, K. und G. Wilke: Modelle zur Chemie des Lignins, insbesondere der Formaldehyd abspaltenden Gruppen. Ber. dtsch. chem. Ges. 85, 78 (1952).Google Scholar
  84. 72.
    Freudenberg, K., H. Zocher und W. Dürr: Weitere Versuche mit Lignin. Ber. dtsch. chem. Ges. 62, 1814 (1929).Google Scholar
  85. 72a.
    Frey-Wyssling, A. und K. Mühlethaler: The Fine Structure of Cellulose. Fortschr. Chem. organ. Naturstoffe 8, I (1951).Google Scholar
  86. 73.
    Gautheret, R. J.: Plant Tissue Culture. Endeavour 7, 75 (1948).Google Scholar
  87. 73a.
    Gautheret, R. J. Remarques sur les besoins nutritifs des cultures de tissus de Salix caprea. C. R. Séances Soc. Biol. 144, 173 (1950).Google Scholar
  88. 74.
    Gierer, J., sowie E. Adler und J. Gierer: Vorträge, XIII. Int. Kongr. f. reine und angew. Chem. Stockholm. 1953.Google Scholar
  89. 75.
    Goldschmidt, O.: The Effect of Alkali and Strong Acid on the Ultraviolet Absorption Spectrum of Lignin and Related Compounds. J. Amer. Chem. Soc. 75. 3780 (1953).Google Scholar
  90. 76.
    Goris, M.: Sur un nouveau principe cristallisé de la Kola fraîche. C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 144, 1162 (1907).Google Scholar
  91. 77.
    Hägglund, E.: Chemistry of Wood. New York: Acad. Press. 1951.Google Scholar
  92. 78.
    — Chemistry of Wood, pp. 215 and 415.Google Scholar
  93. 79.
    Hägglund, E. und T. Johnson: Über die Sulfonierung des Fichtenholzlignins. I. Biochem. Z. 202, 439 (1928).Google Scholar
  94. 80.
    Harris, E. E.: A Lignin-Carbohydrate Bond in Wood. Techn. Assoc. Pulp Paper Ind. (TAPPI) 36, 402 (1953).Google Scholar
  95. 81.
    Hedén, S. und B. Holmberg: Bisulfitkok met aromatiska alkoholer. Svensk Kern. Tidskr. 48, 207 (1936).Google Scholar
  96. 82.
    Hibbert, H.: In: F. E. Brauns, The Chemistry of Lignin, p. 467ff. New York: Acad. Press. 1952.Google Scholar
  97. 83.
    Hodge, H. J. and A. B. Wardrop: An Electron Microscopic Investigation of the Cell Wall Organization of Conifer Tracheids and Conifer Cambium. Austral. J. Sci. Res., Ser. B, 3, 265 (1950).Google Scholar
  98. 84.
    Holmberg, B.: Die Mercaptolyse des Fichtenholzes. Ing. Vetenskapsakad. Handl. No. 103 (1930).Google Scholar
  99. 85.
    Holmberg, B.: Aromatische Alkohole und Thioglykolsäure. J. prakt. Chem. (2) 141, 93 (1934).Google Scholar
  100. 86.
    — Thioglykolsäure als Ligninreagens. Ing. Vetenskapsakad. Handl. No. 131 (1934).Google Scholar
  101. 87.
    — Die Alkoholyseprodukte des Fichtenholzes. Svensk Papperstidn. 39, Sonder-Nr. 113 (1936).Google Scholar
  102. 88.
    Holmberg, B.: Lignin und Thioglykolsäure. Österr. Chem.-Ztg. 43, 152 (1940).Google Scholar
  103. 89.
    Holmberg, B.: Om granens lignin. Finska kemist samf. Meddelanden 54, 124 (1945).Google Scholar
  104. 89a.
    — Peter Klasons lignininchemiska arbeten. Jahrbuch d. Kgl. Schwed. Akad. d. Wiss. für 1953, S. 338.Google Scholar
  105. 90.
    Holmberg, B. und M. Gralén: Die Stöchiometrie des Fichtenlignins. Ing. Vetenskapsakad. Handl. No. 162 (1942).Google Scholar
  106. 91.
    Jacquiot, C.: Sur 1a culture in vitro de tissu cambial de Châtaignier (Castanea vesca Gaertn.). C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 231, 1080 (1950).Google Scholar
  107. 92.
    Jacquiot, C.: Sur les phénomènes d’histogenèse observés dans des cultures in vitro de tissu cambial de Chênes (Quercus sessiflora Sm., Quercus pedunculata, Ehr., Q. suber L.). C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 234, 1468 (1952).Google Scholar
  108. 93.
    Jacquiot C.: Sur les anomalies de la différenciation et de la lignification du tissu cambial de divers arbres cultivés in vitro. Bull, assoc. tech. ind. papetière 6, 13 (1952).Google Scholar
  109. 93a.
    Jacquiot C.: Nouvelles recherches sur les processus de liginification dans les tissus d’arbres cultivés in vitro. Bull, assoc. tech. ind. papetière 7, 23 (1953).Google Scholar
  110. 94.
    Klason, P.: Beitrag zur Konstitution des Fichtenlignins. III. Ber. dtsch. chem. Ges. 56, 300 (1923).Google Scholar
  111. 95.
    Klason, P.: Beiträge zur Konstitution des Fichtenlignins. VIII. Untersuchung des Nahrungssaftes der Fichte. Ber. dtsch. chem. Ges. 62, 635 (1929).Google Scholar
  112. 95a.
    Klason, P.: Beiträge zur Konstitution des Fichtenlignins. IX. Bemerkungen zu Freudenbergs Mitt. II über Lignin und Cellulose. Ber. dtsch. chem. Ges. 62, 2523 (1929).Google Scholar
  113. 96.
    Kratzl, K.: Neue Synthesen und Reaktionen fettaromatischer Sulfosäuren. Österr. Chem.-Ztg. 49, 143 (1948).Google Scholar
  114. 97.
    Kratzl, K.: Über die Konstitution der Ligninsulfosäure (vorl. Mitt.). Monatsh. Chem. 78, 173 (1948).Google Scholar
  115. 97a.
    Kratzl, K.: Zur Bromierung der Ligninsulfosäure und ihrer Modellsubstanzen (kurze Mitt.). Monatsh. Chem. 80, 437 (1949).Google Scholar
  116. 98.
    Kratzl, K. und G. Billek: Die Synthese des mit C14 markierten Coniferins. Monatsh. Chem. 84, 406 (1953).Google Scholar
  117. 99.
    Kratzl, K. und G. Billek: Synthese von mit C14 markierten Ligninbausteinen. Holzforsch. 7, 66 (1953).Google Scholar
  118. 99a.
    Kudzin, S. F., R. M. DeBaun and F.F. Nord: Investigations on Lignin and Lignification. VI. The Comparative Evaluation of Native Lignins. J. Amer. Chem. Soc. 73, 4615 (1951).Google Scholar
  119. 99b.
    Kudzin, S. F. and F. F. Nord: Investigations on Lignin and Lignification. IV. Studies on Hardwood Lignin. J. Amer. Chem. Soc. 73, 690 (1951).Google Scholar
  120. 99c.
    Kudzin, S. F. and F. F. Nord: Investigations on Lignin and Lignification. VII. Characterization of Enzymatically Liberated Hardwood Lignins. J. Amer. Chem. Soc. 73, 4619 (1951).Google Scholar
  121. 100.
    Lange, P. W.: Über Natur und Verteilung des Lignins im Fichtenholz. Svensk Papperstidn. 47, 262 (1944).Google Scholar
  122. 101.
    Lange, P. W.: Ultraviolet Absorption and Dichroism of Lignin in Wood.: Svensk Pappenstidn. 48, 241 (1945).Google Scholar
  123. 102.
    Lindgren, B. O.: The Sulfonatable Groups of Lignin. Svensk Papperstidn. 55, 78 (1952).Google Scholar
  124. 103.
    Lindgren, B. O. and U. Saedén: Pinoresinol as a Lignin Model. Acta Chem. Scand. 6, 91 (1952).Google Scholar
  125. 104.
    Manskaja, S. M.: Die Bildung des Lignins in den Pflanzen. Uspechi Sowremennoi Biologii 23, 203 (1947) [Chem. Zbl. 1948 II, 745].Google Scholar
  126. 105.
    Manskaja, S. M.: Teilnahme von Oxydasen an der Bildung des Lignins. Doklady Chimii Xauk 62, 369 (1948) [Chem. Abstr. 43, 2282 (1949)].Google Scholar
  127. 106.
    Manskaja, S. M. und M. S. Bardinskaja: Über die Bildungsweise des Lignins in der Holzfaser. Biochimia 17, 711 (1952) [Chem. Abstr. 47, 5115 (1953).Google Scholar
  128. 107.
    Manskaja, S. M. und M. N. Kotschneva: Das Lignin verschiedener Pflanzengruppen. Doklady Chimii Nauk 62, 505 (1948) [Chem. Abstr. 43, 2282 (1949)].Google Scholar
  129. 108.
    Mayer, W.: Dehydro-digallussäure. Liebigs Ann. Chem. 578, 34 (1952).Google Scholar
  130. 109.
    Morton, R. A. and A. L. Stubbs: Absorption Spectra of Hydroxy-aldehydes, Hydroxy-ketones, and their Methyl Ethers. J. Chem. Soc. (London) 1940, 1347.Google Scholar
  131. 110.
    Nord, F. F. and J. C. Vitucci: On thé Mechanism of Enzyme Action. XXXI. The Mechanism of Methyl-p-methoxycinnamate Formation by Lentinus lepideus and its Significance in Lignification. Arch. Biochemistry 15, 465 (1947).Google Scholar
  132. 111.
    Pew, J. C.: Structural Aspects of the Color Reaction of Lignin with Strong Acids. J. Amer. Chem. Soc. 74, 2850 (1952).Google Scholar
  133. 112.
    Ploetz, Th.: Über einige Enzyme des Hausschwamms (Merulius lacrimans). 2. Mitt, über den enzymatischen Abbau polymerer Kohlenhydrate. Z. physiol. Chem. (Hoppe-Seyler) 261, 183 (1939).Google Scholar
  134. 113.
    Ploetz, Th.: Über das Verhalten von Lindenholz gegen Äthylendiaminkupferoxyd-Lösung und den enzymatischen Abbau der Hauptfraktionen. 3. Mitt. über den enzymatischen Abbau polymerer Kohlenhydrate. Ber. dtsch. chem. Ges. 72 1885 (1939).Google Scholar
  135. 114.
    Ploetz, Th.: Vergleichender enzymatischer Abbau einiger isolierter Holzbestandteile mit Schneckenferment. 4. Mitt. über den enzymatischen Abbau polymerer Kohlenhydrate. Ber. dtsch. chem. Ges. 73, 57 (1940).Google Scholar
  136. 115.
    Ploetz, Th.: Enzymatischer Abbau einiger nativer ligninhaltiger Materialien. 5. Mitt. über den enzymatischen Abbau polymerer Kohlenhydrate. Ber. dtsch. chem. Ges. 73, 61 (1940).Google Scholar
  137. 116.
    Ploetz, Th.: Über den Bindungszustand des Lignins im Holz. 6. Mitt. über den enzymatischen Abbau polymerer Kohlenhydrate. Ber. dtsch. chem. Ges. 73, 74 (1940).Google Scholar
  138. 117.
    Ploetz, Th.: Weitere Fraktionierungsversuche an Lindenholz und enzymatischer Abbau der Fraktionen. 7. Mitt. über den enzymatischen Abbau polymerer Kohlenhydrate. Ber. dtsch. chem. Ges. 73, 790 (1940).Google Scholar
  139. 118.
    Ploetz, Th.: Beiträge zur Kenntnis des Baues der verholzten Faser. Sitz.-Ber. Heidelbg. Akad. Wiss. 1940, 10. Abh.Google Scholar
  140. 119.
    Reinitzer, F.: Untersuchungen über das Olivenharz. Monatsh. Chem. 45, 87 (1924).Google Scholar
  141. 120.
    Richtzenhain, H.: Enzymatische Versuche zur Entstehung des Lignins. 2. Mitt.: Die Dehydrierung des 5-Methyl-pyrogallol-I,3-dimethyläthers. Ber. dtsch. chem. Ges. 77, 409 (1944).Google Scholar
  142. 121.
    Richtzenhain, H.: Enzymatische Versuche zur Entstehung des Lignins. 3. Mitt.: Die Dehydrierung des 5-Allyl-pyrogallol-I,3-dimethyläthers. Ber. dtsch. chem. Ges. 81, 260 (1948).Google Scholar
  143. 121a.
    Richtzenhain, H.: Enzymatische Versuche zur Entstehung des Lignins. 4._Mitt.: Dehydrierungen in der Guajacolreihe. Ber. dtsch. chem. Ges. 82, 447 (1949).Google Scholar
  144. 122.
    Richtzenhain, H.: Zur Konstitution des Fichtenlignins. Acta Chem. Scand. 4, 589 (1950).Google Scholar
  145. 123.
    Richtzenhain, H.: Die phenolischen Gruppen des Fichtenholzes. Ber. dtsch. chem. Ges. 83, 488 (1950).Google Scholar
  146. 124.
    Richtzenhain, H.: Über den oxydativen Abbau von methylierten Ligninpräparaten. Svensk Papperstidn. 53, 644 (1950).Google Scholar
  147. 125.
    Richtzenhain, H. und B. Alfredsson: Über den Abbau von Lignin und Ligninmodellsubstanzen mit Hypochlorit. I. Acta Chem. Scand. 7, 1177 (1953).Google Scholar
  148. 126.
    Sanger, F.: The Free Amino Groups of Insulin. Biochemie. J. 39, 507 (1945).Google Scholar
  149. 127.
    Schorygina, N. N. und T. Ja. Kefeli: Die Spaltung des Lignins durch metallisches Natrium in flüssigem Ammoniak. J. Obschtschei Chimii 20, (82) 1199 (1950) [Chem. Zbl. 1951 II, 233].Google Scholar
  150. 128.
    Schorygina, N. N., T. Ja. Kefeli und A. F. Ssemetschkina: Die Spaltung des Lignins durch metallisches Natrium in flüssigem Ammoniak. J. Obschtschei Chimii 19 (81), 1558 (1949) [Chem. Zbl. 1950 I, 728]; Doklady Acad. Nauk 64, 689 (1949) [Chem. Zbl. 1950 I, 1366].Google Scholar
  151. 128a.
    Schubert, W. J. and F. F. Nord: Investigations on Lignin and Lignification. I. Studies on Softwood Lignin. J. Amer. Chem. Soc. 72, 977 (1950).Google Scholar
  152. 128b.
    Schubert, W. J. and F. F. Nord: Investigations on Lignin and Lignification. II. The Characterization of Enzymatically Liberated Lignin. J. Amer. Chem. Soc. 72, 3835 (1950).Google Scholar
  153. 128c.
    Schubert, W. J. and F.F. Nord: A Methoxy-containing Lignin-like Component of the Mold Trametes Pine. J. Amer. Chem. Soc. 72, 5338 (1950).Google Scholar
  154. 128d.
    Schubert, W. J., A. Passannante, G. de Stevens, M. Bier and F. F. Nord: Investigations on Lignin and Lignification. XIII. Electrophoresis of Native and Enzymatically Liberated Lignins. J. Amer. Chem. Soc. 72, 1969 (1953).Google Scholar
  155. 129.
    Schütz, Fr. und W. Knackstedt: Holzaufschluß mit Salzsäure oder Chloriden als Katalysator in essigsaurer Lösung. Cellulosechemie 20, 15 (1942).Google Scholar
  156. 129a.
    Stevens, G. de and F. F. Nord: Investigations on Lignin and Lignification. IX. The Relationship between the Action of Brown Rot Fungi, Cellulose Degradation and Lignin Composition in Bagasse. J. Amer. Chem. Soc. 74, 3326 (1952).Google Scholar
  157. 129b.
    Stevens, G. de and F. F. Nord: Investigations on Lignin and Lignification. X. The Isolation and Characterization of the Native Lignin from Kiri Wood. J. Amer. Chem. Soc. 74, 3447 (1952).Google Scholar
  158. 129c.
    Stevens, G. de and F. F. Nord: Investigations on Lignin and Lignification. XI. Structural Studies on Bagasse Native Lignin. J. Amer. Chem. Soc. 75, 305 (1953).Google Scholar
  159. 129d.
    Stevens, G. de and F. F. Nord: Investigations on Lignin and Lignification. VIII. Isolation and Characterization of Bagasse Native Lignin. J. Amer. Chem. Soc. 73, 4622 (1951).Google Scholar
  160. 130.
    Stumpf, W. und K. Freudenberg: Lösliches Lignin aus Fichten-und Buchenholz. Angew. Chem. 62, 537 (1950).Google Scholar
  161. 131.
    Stumpf, W., F. Weygand und O. A. Grosskinsky: Synthese von Dioxan [14c] und Anwendung als Extraktionsmittel für lösliches Lignin. Ber. dtsch. chem. Ges. 86, 1391 (1953).Google Scholar
  162. 132.
    Tiemann, F. und B. Mendelsohn: Zur Kenntnis der Bestandteile des Holzteerkreosots. Ber. dtsch. chem. Ges. 8, 1136, Anmerk. 1139 (1875).Google Scholar
  163. 133.
    Tschudakoff, M. J.: Natürliches Lignin aus destructiv zersetztem Holz. Priklad. Chimii 22, 392 (1949).Google Scholar
  164. 134.
    Wacek, A. v., O. Härtel und S. Meralla: Über den Einfluß von Coniferinzusatz auf die Verholzung von Karottengewebe bei Kultur in vitro. Holzforsch. 7, 58 (1953).Google Scholar
  165. 133.
    Willstätter, R. und L. Zechmeister: Zur Kenntnis der Hydrolyse von Cellulose. I. Ber. dtsch. chem. Ges. 46, 2401 (1913).Google Scholar
  166. 135a.
    Wise, L. E. und E. C. Jahn: Wood Chemistry. New York: Reinhold Publ. Co. 1952.Google Scholar
  167. 136.
    Zahn, H. und A. Würz: Zur quantitativen Bestimmung von Phenolen mit 2,4-Dinitrofluorbenzol. Z. analyt. Chem. 134, 183 (1951).Google Scholar
  168. 137.
    Ziegler, E. und K. Gartler: Über Indophenole. II. Mitt. Monatsh. Chem. 80, 759 (1949).Google Scholar
  169. 138.
    Ziegler, E. und G. Snatzke: Spaltungen mittels Diazoniumverbindungen. XIII. Mitt. über Phenolderivate. Monatsh. Chem. 84, 278 (1953).Google Scholar

Copyright information

© Wien · Springer - Verlag 1954

Authors and Affiliations

  • K. Freudenberg
    • 1
  1. 1.HeidelbergDeutschland

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