Birch

Partielle Reduktion aromatischer Verbindungen
  • Wolfgang Uhl
  • Apostolos Kyriatsoulis
Chapter

Zusammenfassung

Die Reduktion aromatischer Ringsysteme mit Alkalimetallen und Alkohol in flüssigem Ammoniak führt zu partiell hydrierten Produkten, die mit Hilfe anderer Verfahren nur schwer zugänglich sind. Charakteristisch für die Reaktion ist die 1,4-Addition von Wasserstoff, die auch bei der Umsetzung von Alkenen mit konjugierten Doppelbindungen erfolgt.Während isolierte Doppelbindungen nicht reagieren, werden Dreifachbindungen stereospezifisch zu trans-Olefinen reduziert.

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Literatur

  1. F. O. Rice und E. Teller, J. Chem. Phys. 6, 489 (1938).Google Scholar
  2. A. J. Birch, J. Chem. Soc. 1944, 430–436.Google Scholar
  3. A. L. Wilds und N. A. Nelson, J. Am. Chem. Soc. 75, 5360–5365 (1953).CrossRefGoogle Scholar
  4. A. J. Birch und H. Smith, Q Rev., Chem. Soc. 12, 17–33 (1958).CrossRefGoogle Scholar
  5. J. Hine, J. Org. Chem. 31, 1236–1244 (1966).CrossRefGoogle Scholar
  6. H. O. House, Modern Synthetic Reactions, 2nd ed., S. 190–205, Benjamin, Menlo Park, 1972.Google Scholar
  7. M. N. Paddon-Row, R. Hancher und R. N. Warrener, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 305–306.Google Scholar
  8. M. N. Paddon-Row, D. N. Butler und R. N. Warrener,J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 741–742.Google Scholar
  9. R. G. Harvey, P. P. Fu und P. W. Rabideau, J. Org. Chem. 41, 2706–2710 (1976).CrossRefGoogle Scholar
  10. K. B. Wiberg W. F. Bailey und M. E. Jason,“ Org. Chem. 41, 2711–2714 (1976).CrossRefGoogle Scholar
  11. V. Rautenstrauch und M. Geoffroy, J. Am. Chem. Soc. 99, 6280–6286 (1977).CrossRefGoogle Scholar
  12. W. Carruthers, Some Modern Methods of Organic Synthesis, 2nd ed., S. 443–456, Cambridge University Press, Cambridge 1978.Google Scholar
  13. M. N. Paddon-Row und R. Hartcher,J. Am. Chem. Soc. 102, 662–670 (1980).CrossRefGoogle Scholar
  14. M. N. Paddon-Row und R. Hartcher, J. Am. Chem. Soc. 102, 671–678 (1980).CrossRefGoogle Scholar
  15. A. J. Birch, A. L. Hinde und L. Radom, J. Am. Chem. Soc. 102, 3370–3376 (1980).CrossRefGoogle Scholar
  16. A. J. Birch, A. L. Hinde und L. Radom,J. Am. Chem. Soc. 102, 6430–6437 (1980).CrossRefGoogle Scholar
  17. A. J. Birch, A. L. Hinde und L. Radom,J. Am. Chem. Soc. 103, 284–289 (1981).CrossRefGoogle Scholar
  18. M. Yasuda, C. Pac und H. Sakurai,J. Org. Chem. 46, 788–792 (1981).CrossRefGoogle Scholar
  19. P. W. Rabideau, N. K. Peters und D. L. Huser,J. Org. Chem. 46, 1593–1597 (1981).CrossRefGoogle Scholar
  20. S. Chandrasekaran und J. V. Turner, Tetrahedron Lett. 1982, 3799–3802.Google Scholar

Copyright information

© Springer Fachmedien Wiesbaden 1984

Authors and Affiliations

  • Wolfgang Uhl
  • Apostolos Kyriatsoulis

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