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Kohlenwasserstoffe, aromatische polyzyklische

  • T. ArndtEmail author
Chapter
Part of the Springer Reference Medizin book series (SRM)

Synonym(e)

 PAK;  PAH

Englischer Begriff

polycyclic aromatic hydrocarbons (PAH)

Definition

Gruppe von Kohlenwasserstoffen, die aus mindestens zwei miteinander verbundenen, in einer Ebene liegenden, aromatischen Ringsystemen bestehen. Strukturformeln für 2 wichtige Vertreter, das Benzo(a)pyren und das Pyren:

Beschreibung

PAK sind ein natürlicher Bestandteil von Kohle und Erdöl. Hauptquelle der aktuellen PAK-Umweltbelastung ist die unvollständige Verbrennung von organischem Material (Kohle, Öle, Kraftstoffe). Für die PAK-Belastung des Menschen sind auch die bei der Tabakverbrennung entstehenden PAK bedeutsam, wobei nicht nur Raucher, sondern auch Passivraucher gegenüber Nichtrauchern eine erhöhte PAK-Belastung aufweisen. PAK entstehen, z. T. in bedeutenden Mengen, auch bei der Zubereitung von Nahrungsmitteln über offenem Feuer und beim Räuchern.

PAK werden, an Staubpartikel gebunden, mit der Atemluft aufgenommen, bei direktem Kontakt aufgrund ihrer lipophilen Eigenschaften durch die Haut resorbiert und gastrointestinal nach oraler Aufnahme mit der Nahrung resorbiert. Für Benzo(a)pyren liegen die meisten toxikologischen Informationen vor, während die Informationen zu vielen anderen PAK noch sehr lückenhaft sind. Benzo(a)pyren gilt deshalb als Modellsubstanz für die PAK-Forschung. Nur etwa 10 % der aufgenommenen Benzo(a)pyren-Menge werden gastrointestinal resorbiert, während der größte Teil den Magen-Darm-Trakt ohne Resorption passiert.

PAK werden im Rahmen des Phase-I-Metabolismus zu Arenoxiden (Epoxiden) metabolisiert, die ultimativ als kanzerogen gelten. Epoxidhydrolasen wandeln diese in Dihydrodiole bzw. Dihydrodiolepoxide um. Schließlich werden diese im Phase-II-Metabolismus in Phenole, Diole oder Tetrole umgewandelt, glukuronidiert oder sulfatiert und in Form von Merkaptursäuren, Sulfaten und Glukuroniden vor allem renal ausgeschieden.

Die meisten Erfahrungen über das Ausscheidungsverhalten der PAK im Harn des Menschen sind für Pyren verfügbar.

PAK liegen gewöhnlich als Gemische mit bis zu 100 Einzelsubstanzen vor, deren individuelle Bestimmung aus ökonomischen und analytischen Gründen kaum möglich ist. Zudem werden PAK mit zunehmender Molmasse (und damit Lipophilie) bevorzugt über den Stuhl ausgeschieden und sind damit für eine Urinanalyse kaum zugängig. Für umwelt- und arbeitsmedizinische Untersuchungen wählt man deshalb einzelne, charakteristische PAK aus, z. B. das Benzo(a)pyren. Eine Liste der von der US-Umweltbehörde zum Monitoring empfohlenen 16 PAK findet sich beim Umweltbundesamt. Häufig beschränkt man sich jedoch noch auf die Bestimmung von  1-Hydroxypyren als Pyrenmetabolit.

Literatur

  1. Bekanntmachung des Umweltbundesamtes (2005) 1-Hydroxypyren im Urin als Indikator einer inneren Belastung mit polyzyklischen aromatischen Kohlenwasserstoffen (PAK) – Referenzwert für 1-Hydroxypyren im Urin. Bundesgesundheitsbl Gesundheitsforsch Gesundheitsschutz 48:1194–1206CrossRefGoogle Scholar

Copyright information

© Springer-Verlag GmbH Deutschland, ein Teil von Springer Nature 2019

Authors and Affiliations

  1. 1.Bioscientia Institut für Medizinische Diagnostik GmbHIngelheimDeutschland

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