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Ester der p-Hydroxybenzoesäure

  • Erich Lück

Zusammenfassung

Die Ester der p-Hydroxybenzoesäure entstanden in der Absicht, ein Ersatzmittel für Salicylsäure und Benzoesäure zu finden, die den Nachteil aufweisen, nur im stark sauren pH-Bereich zu wirken. In der Annahme, daß Ester in dieser Hinsicht vorteilhaft sein könnten, synthetisierte T. Sabalitschka Anfang der 20er Jahre verschiedene Alkyl- und Arylester der p-Hydroxybenzoesäure. Er schlug sie 1923 als Konservierungsstoff für Lebensmittel und Arzneimittel vor [1]. Trotz gewisser vorteilhafter technischer Eigenschaften und einer toxikologischen Überlegenheit gegenüber den bis dahin bekannten Konservierungsstoffen haben sich die p-Hydroxybenzoesäureester aber wegen ihrer organoleptischen Eigenschaften nur sehr begrenzt in die Lebensmittelkonservierung einführen lassen. Die Domäne der Verwendung von PHB-Estern liegt in der Konservierung pharmazeutischer und kosmetischer Präparate, bei denen der Hauptvorteil dieser Produkte genutzt werden kann, auch im schwachsauren bis neutralen pH-Bereich noch gut zu wirken. In neuerer Zeit wurde auf die besonders gute Wirkung von p-Hydroxybenzoesäureheptylester aufmerksam gemacht, der in den USA in geringem Ausmaß in der Bierkonservierung benutzt wird.

Synonyme

Deutsch: p-Hydroxybenzoesäureester, PHB-Ester, Solbrol, Nipaester, Nipagin®, Nipasol®, Nipakombin® Englisch: Esters of p-Hydroxybenzoic acid, Parabens Französisch: Esters de l’acide p-hydroxybenzoique Italienisch: Esteri p-idrossibenzoici Spanisch: Esteres del ácido p-hidroxibenzoico Russisch: эфиры р-оксибензойной кислоты 

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Spezielle Literatur

  1. 1.
    Strahlmann, B.: Entdeckungsgeschichte antimikrobieller Konserviemngsstoffe für Lebensmittel. Mitt. Geb. Lebensmittelunters. Hyg. 65, 96–130 (1974)Google Scholar
  2. 2.
    Lubieniecki von Schelborn, M.: Untersuchungen über die Verteilung von Konserviemngsstoffen zwischen Fett und Wasser. I. Mitteilung. Physikalisch-chemische Untersuchungen. Z. Lebensm. Unters. Forsch. 131, 329–345 (1967)CrossRefGoogle Scholar
  3. 3.
    Lubieniecki von Schelborn, M.: Untersuchungen über die Verteilung von Konserviemngsstoffen zwischen Fett und Wasser. II. Mitteilung. Beziehungen zwischen physikalisch-chemischer Verteilung und antimikrobieller Wirksamkeit von Konserviemngsstoffen in fetthaltigen Lebensmittehi. Z. Lebensm. Unters. Forsch. 133, 227–241 (1967)CrossRefGoogle Scholar
  4. 4.
    Lorenzen, W. und Sieh, R.: Spektrophotometrische Schnellbestimmung von Konserviemngsstoffen m Lebensmitteln. Z. Lebensm. Unters. Forsch. 118, 222–233 (1962)CrossRefGoogle Scholar
  5. 5.
    Informatics, Inc.: GRAS (Generally Recognized as Safe) Food Ingredients: Methyl and propyl paraben. PB-221–209. Springfield: National Technical Information Service. US Department of Commerce 1972Google Scholar
  6. 6.
    Sokol, H.: Recent developments in the preservation of pharmaceuticals. Drug Stand. 20, 89–106 (1952)Google Scholar
  7. 7.
    Matthews, C., Davidson, J., Bauer, E., Morrison, J.L. und Richardson, A.P.: p-Hydroxyben- zoic acid esters as preservatives. II.Acute and chronic toxicity in dogs, rats, and mice. J.Am. Pharm. Assoc. Sci. Ed. 45, 260–267 (1956)CrossRefGoogle Scholar
  8. 8.
    Sado, I.: Synergistic toxicity of official permissible preservative food additives. Nippon Eiseigaku Zasshi 28, 463–476 (1973)CrossRefGoogle Scholar
  9. 9.
    Schübel, K. und Manger, J.: Ein Beitrag zur Pharmakologie einiger Paraoxybenzoesäureester: das Schicksal im Organismus und die Toxizität. Naunyn Schmiedebergs Arch. Exp. Pathol. Pharmakol. 146, 208–222 (1929)CrossRefGoogle Scholar
  10. 10.
    Sabalitschka, T., Neufeld-Crzellitzer, R.: Zum Verhalten der p-Oxybenzoesäureester im menschlichen Körper. Arzneim. Forsch. 4, 575–579 (1954)Google Scholar
  11. 11.
    Derache, R. und Gourdon, J.: Métabolisme d’un conservateur alimentaire: L’acide parahy- droxybenzoique et ses esters. Food Cosmet. Toxicol. 1, 189–195 (1963)CrossRefGoogle Scholar
  12. 12.
    Tsukamoto, H. und Terada, S.: Metabolism of drugs. XXIII. Metabolie fate of p-hydroxybenzoic acid and its derivatives in rabbit. Chem. Pharm. Bull. 8, 1066–1070 (1960)CrossRefGoogle Scholar
  13. 13.
    Tsukamoto, H. und Terada, S.: Metabolism of drugs. XXVI. Metabolic fate of p-hydroxyben- zoic acid and its derivatives in rabbit. Chem. Pharm. Bull. 10, 86–90 (1962)CrossRefGoogle Scholar
  14. 14.
    Tsukamoto, H. und Terada, S.: Metabolism of drugs. XXVII. Metabolic fate of p-hydroxyben- zoic acid and its derivatives in rabbit. Chem. Pharm. Bull. 12, 765–769 (1964)CrossRefGoogle Scholar
  15. 15.
    Aalto, T.R., Firman, M.C. und Rigler, N.E.: p-Hydroxybenzoic acid esters as preservatives. I.Uses, antibacterial and antifungal studies, properties and determination. J.Am. Pharm. Assoc. Sci. Ed. 42, 449–457 (1953)CrossRefGoogle Scholar
  16. 16.
    Shibasaki, I.: Antimicrobial activity of alkyl esters of p-hydroxybenzoic acid. J. Ferment. Technol. 47, 167–177 (1969)Google Scholar
  17. 17.
    Lück, H. und Rickerl, E.: Untersuchungen an Escherichia coli über eine Resistenzsteigerung gegen Konserviemngsmittel und Antibiotica. Z. Lebensm. Unters. Forsch. 109, 322–329 (1959)CrossRefGoogle Scholar
  18. 18.
    Rehm, H.-J.: Grenzhemmkonzentrationen der zugelassenen Konserviemngsmittel gegen Mikroorganismen. Z. Lebensm. Unters. Forsch. 115, 293–309 (1961)CrossRefGoogle Scholar
  19. 19.
    Rehm, H.-J.: Erfahmngen mit der Filterpapiermethode zur Schnellprüfung von Konserviemngsmitteln gegen Schimmelpilze. Z. Lebensm. Unters. Forsch. 110, 375–381 (1959)CrossRefGoogle Scholar
  20. 20.
    Kozulis, J.A., Bayne, P.D. und Cuzner, J.: New technique for the cold sterilization of beer. Ann. Proc. Am. Soc. Brewing Chem. 1971, 105–115Google Scholar
  21. 21.
    Strandskov, F.B., Ziliotto, H.L., Brescia, J. A. und Bockehnann, J.B.: The inhibition of microbial growth in packaged beer. Ann. Proc. Am. Soc. Brewing Chem. 1965, 129–134Google Scholar

Copyright information

© Springer-Verlag Berlin Heidelberg 1986

Authors and Affiliations

  • Erich Lück
    • 1
  1. 1.Hoechst AktiengesellschaftFrankfurt (Main) 80Deutschland

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