Zusammenfassung
Monoalkyl- und Monoarylamine lassen sich durch Reduktion der entsprechenden Thioamide: R · CS · NH2 (R = Alkyl oder Aryl) in neutralen Lösungsmitteln gewinnen unter Zusatz von Wasser oder Alkoholen mit solchen Metallen oder aktivierten Metallen, die hiermit selbst nur Wasserstoff und neutrale Reaktionsprodukte liefern. Als geeignete Reduktionsmittel werden z. B. Aluminium, Aluminiumamalgam oder verkupfertes Zink empfohlen. Die Ausbeuten sollen an primären Aminen besser sein als bei der Reduktion von den entsprechenden Nitrilen und Carbonsäureamiden1. Ferner gelingt ihre Darstellung aus den entsprechenden Imidoäthern durch Reduktion mit elektrolytisch entwickeltem Wasserstoff in saurem Medium. Zur Reduktion verwendet man zweckmäßig eine etwa 2fach normale Schwefelsäure, kühlt auf 0° ab und gibt den Imidoäther (bzw. sein Salz) R · C(: NH) · OC2H5 allmählich in kleinen Mengen dazu, während unter fortdauernder guter Kühlung an Elektroden von hoher Überspannung, z. B. aus Blei oder Quecksilber, Wasserstoff entwickelt wird. Die Reaktion ist beendet, wenn eine Probe sich beim Erwärmen nicht mehr durch ausscheidenden Säureester trübt. Das Verfahren liefert ohne Anwendung organischer Lösungsmittel mit Hilfe des billigen Stromes zahlreiche, sonst schwer zugängliche primäre Amine2. Auch durch katalytische Reduktion von Nitrilen gelangt man zu primären Aminen und brauchbaren Ausbeuten3. Primäre aliphatische Amine sind weiterhin durch Reduktion der Phenylhydrazone und Oxime von Ketonen und Aldehyden zu gewinnen4.
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