Anthrachinone (incl. Anthrone u. Anthranole)

  • Walter Karrer
Chapter
Part of the Chemische Reihe book series (LMW, volume 12)

Zusammenfassung

Die Verbindungen dieser Klasse leiten sich von folg. Grundformen ab:
Open image in new window
This is a preview of subscription content, log in to check access.

Preview

Unable to display preview. Download preview PDF.

Unable to display preview. Download preview PDF.

Literatur

  1. C. Graebe u. C. Liebermann, A. 1871, 160, 121 resp. 141: synthet. Darstellung.Google Scholar
  2. A. G. Perkin u. J. J. Hummel, Soc. 1893, 63, 1160 resp. 1165: aus der Wurzel v. Oldenlandia umbellata L. = Chaywurzel.Google Scholar
  3. Colin u. RoBiquET, Ann. Chim. 1826, [2] 34, 225: aus der Krappwurzel (Rubia tinctorum) isoliert; Name Alizarin.Google Scholar
  4. H. Debus, A. 1848, 66, 351: Name Lizarinsäure.Google Scholar
  5. A. Strecker: Bruttoformel (vgl. C. Graebe u. C. Liebermann, A. 1869, Suppl. 7, 257 resp. 291).Google Scholar
  6. C. Graebe u. C. Liebermann, B. 1868, 1, 49: Bruttoformel bestätigt; Konst. C. Graebe u. C. Liebermann, B. 1869, 2, 14, 332: Synthese.Google Scholar
  7. A. G. Perkin u. J. J. Hummel, Soc. 1893, 63, 1160: frei u. als Ruberythrinsäure in der Wurzel v. Oldenlandia umbellata = Chaywurzel.Google Scholar
  8. H. Müller, Soc. 1911, 99, 967: in geringer Menge im offizinellen Rhabarber. A. N. Ratnagiriswaran u. K. Venkatachalam, ref. Chem. Abstr. 1943, 37, 4073: aus Stamm u. Wurzel v. Hedyotis auricularia. Google Scholar
  9. E. Schunck, A. 1847, 66, 174; 1852, 81, 336: «Rubian» aus der Krappwurzel isoliert.Google Scholar
  10. A. Rochleder, A. 1851, 80, 321: Name Ruberythrinsäure; spaltet in Zucker u. Alizarin.Google Scholar
  11. C. Graebe u. C. Liebermann, A. 1869, Suppl. 7, 257 resp. 296: zerfällt in Alizarin + 2 Zucker.Google Scholar
  12. C. Liebermann u. O. Bergami, B. 1887, 20, 2241: zur Konst.; Ruberythrinsäure identisch mit Rubiansäure (= Rubian).Google Scholar
  13. O. Bergami, B. 1887, 20, 2247: 0,1% Ausbeute aus Krapp.Google Scholar
  14. A. G. Perkin u. J. J. Hummel, Soc. 1893, 63, 1160: in der Wurzel v. Oldenlandia umbellata = Chaywurzel.Google Scholar
  15. E. Glaser u. O. Kahler, B. 1927, 60, 1349: zur Konst.Google Scholar
  16. E.T. Jones u. A. Robertson, Soc. 1933, 1167: enthält 1 Mol Glucose + 1 Mol einer Pentose.Google Scholar
  17. R. Hill u. D. Richter, Nature 1936, 138, 38, ref. C. 1936, II, 4013: der Zucker ist Primverose.Google Scholar
  18. D. Richter, Soc. 1936, 1701: Konst.Google Scholar
  19. A. Juillet, J. Susplugas u. V. Massa, ref. C. 1938, II, 3113: zu 0,01% aus der Wurzel v. Crucianella maritima L.Google Scholar
  20. G. Zemplén u. R. BogniiR, B. 1939, 72, 913: Synthese.Google Scholar
  21. A. G. Perkin u. J. J. Hummel, Soc. 1893, 63, 1160: aus der Wurzel v. Oldenlandia umbellata = Chaywurzel; Bruttoformel; zur Konst.Google Scholar
  22. A. G. Perkin u. J. J. Hummel, Soc. 1895, 67, 817: Konst.Google Scholar
  23. H. Decker u. E. Laube, B. 1906, 39, 112; A. G. Perkin, Soc. 1907, 91, 2066 resp. 2068: Bestätigung der Konst.Google Scholar
  24. M. Barrowcliff u. F. Tutin, Soc. 1907, 91, 1907: aus der Wurzel v. Morinda longi f lora. Google Scholar
  25. J. L. Simonsen, Soc. 1920, 117, 561: aus der Wurzelrinde v. Morinda citrifolia. Google Scholar
  26. A. G. Perkin u. R. CH. Storey, Soc. 1928, 229 resp. 239: synthet. Darstellung.Google Scholar
  27. A. G. Perkin u. J. J. Hummel, Soc. 1895, 67, 817: aus der Wurzel v. Oldenlandia umbellata = Chaywurzel; Konst.Google Scholar
  28. K. Lagodzinski, A. 1905, 342, 59 resp. 101: synthet. Darstellung.Google Scholar
  29. Schützenberger u. Schiffert, Bull. 1865, [2] 4, 12: in geringer Menge aus Krapp = Rubia tinctorum; auch aus Purpurin dargest.; Name Purpuroxanthin.Google Scholar
  30. A. Rosenstiehl, ref. B. 1874, 7, 1545, 1547: Bruttoformel.Google Scholar
  31. C. Liebermann, A. 1876, 183, 145 resp. 213: Name Xanthopurpurin; Konst. E. Noah, B. 1886, 19, 332: Synthese.Google Scholar
  32. A. G. Perkin u. J. J. Hummel, Soc. 1893, 63, 1159: aus der Wurzel v. Rubia sikkimensis. Google Scholar
  33. C. Seuberlich, B. 1877, 10, 38: synthet. dargest.; Name; Konst.Google Scholar
  34. L. H. Briggs u. G.A. Nicholls, Soc. 1949, 1241: aus der Rinde v. Coprosma lucida. Google Scholar
  35. O. Kubota u. A.G. Perkin, Soc. 1925, 127, 1889: synthet. dargest.Google Scholar
  36. L. H. Briggs u. G.A. NlcxoLLS, Soc. 1949, 1241: aus der Rinde v. Coprosma lucida. Google Scholar
  37. L. H. Briggs u. B. R. Thomas, Soc. 1949, 1246: als Glykosid in der Rinde v. Coprosma acerosa. Google Scholar
  38. A. G. Perkin u. J. J. Hummel, Soc. 1893, 63, 1160: aus der Wurzel v. Oldenlandia umbellata = Chaywurzel; Bruttoformel; zur Konst.Google Scholar
  39. A. G. Perkin, Soc. 1907, 91, 2066: Konst.Google Scholar
  40. A. G. Perkin u. CH. W. H. Story, Soc. 1929, 135, 1399: Synthese.Google Scholar
  41. L. H. Briggs u. G.A. Nicholls, Soc. 1949, 1241: aus der Rinde v. Coprosma lucida. Google Scholar
  42. L. H. Briggs u. B. R. Thomas, Soc. 1949, 1246: als Glykosid in der Rinde v. Coprosma acerosa. Google Scholar
  43. L. H. Briggs u. A. R. Taylor, Soc. 1955, 3298: aus der Wurzelrinde v. Coprosma rhamnoides. Google Scholar
  44. A. G. Perkin u. J. J. Hummel, Soc. 1893, 63, 1160: aus der Wurzel v. Oldenlandia umbellata = Chaywurzel; Bruttoformel; zur Konst.Google Scholar
  45. A. G. Perkin, Soc. 1907, 91, 2066: Konst.Google Scholar
  46. A. G. Perkin u. CH. W. H. Story, Soc. 1929, 135, 1399: Synthese. Vorkommen z. T. frei, z. T. als Glykosid (nicht näher bekannt). 1826 von Colin u. Robiquet erstmals aus der Wurzel v. Rubia tinctorum L. = Krappwurzel isoliert (nicht rein); Name Purpurin.1834 von Runge rein dargestellt; Name Krappurpur.Google Scholar
  47. H. Debus, A. 1848, 66, 351: Name Oxylizarinsäure.Google Scholar
  48. E. Schunck, A. 1852, 81, 336 resp. 348: Name Verantin.Google Scholar
  49. A. Strecker, 1864: Bruttoformel.Google Scholar
  50. J. Stenhouse, A. 1864, 130, 325: aus der Wurzel v. Rubia munjista Roxb.Google Scholar
  51. C. Graebe u. C. Liebermann, B. 1868, 1, 104; A. 1870, Suppl. 7, 257 resp. 304: zur Konst.Google Scholar
  52. F. De Lalande, ref. B. 1874, 7, 1545: synthet. Darst. aus Alizarin.Google Scholar
  53. A. Bayer u. H. Caro, B. 1875, 8, 152: Darst. aus Chinizarin; Konst.-Formel.Google Scholar
  54. A.G. Perkin u. J. J. Hummel, Soc. 1893, 63, 1157: aus der Wurzel v. Rubia sikkimensis. Google Scholar
  55. G.A. Fester u. S. G. Lexow, ref. Chem. Abstr. 1944, 38, 490, 3843: aus Wurzeln amerikan. Relbunium-Arten, z. B. R. tetragonum. Google Scholar
  56. O. Fischer, B. 1875, 8, 675: aus Methylanthracen erstmals dargestellt.Google Scholar
  57. R. Romanis, Soc. 1887, 51, 868: aus Holz des Teak-Baumes = Tectona grandis isoliert; Name Tectochinon.Google Scholar
  58. K. Kafuku u. K. Sebe, ref. C. 1932, II, 871: Bruttoformel für Tectochinon; als 2-Methylanthrachinon erkannt.Google Scholar
  59. A. Bayer u. G. Fraude, A. 1880, 202, 153 resp. 163: Synthese.Google Scholar
  60. L. H. Briggs u. G.A. Nicholls, Soc. 1949, 1241: aus der Rinde v. Coprosma lucida. Google Scholar
  61. SH. Shibata u. M. Takido, ref. Chem. Abstr. 1956, 50, 7218: aus dem Mycel v. Pachybasium candidum isoliert; Konst.Google Scholar
  62. E. Schunck, A. 1853, 87, 344: aus Krapp = Rubia tinctorum isoliert; Name. E. Schunck u. L. Marchlewski, Soc. 1894, 65, 182: zur Konst.Google Scholar
  63. P. C. Mitter, Nature 1927, 120, 729, ref. C. 1928, I, 1039; E. Tx. Jones u. A. Robertson, Soc. 1930, 1699: Synthese.Google Scholar
  64. L. H. Briggs u. G. A. Nicholls, Soc.1949, 1241: aus der Rinde von Coprosma lucida. Google Scholar
  65. L. H. Briggs u. B. R. Thomas, Soc. 1949, 1246: aus der Rinde v. Coprosma acerosa in geringer Menge.Google Scholar
  66. L. H. Briggs, G.A. Nlcxolls u. R. M. L. Paterson, Soc. 1952, 1718: aus der Stammrinde v. Coprosma australis. Google Scholar
  67. E. Schunck u. L. Marchlewski, Soc. 1893, 63, 969: aus Krapp isoliert; spaltet in Rubiadin + 1 Mol Glucose.Google Scholar
  68. E. TH. Jones u. A. Robertson, Soc. 1930, 1699: Synthese.Google Scholar
  69. R. Hill u. D. Richter, Nature 1936, 138, 38, ref. C. 1936, II, 4013: aus der Wurzel von Galium verum. Google Scholar
  70. R. Hill u. D. Richter, Soc. 1936, 1714: Konst.Google Scholar
  71. M. Barrowcliff u. F. Tutin, Soc. 1907, 91, 1907: aus der Wurzel v. Morinda longiflora; Bruttoformel; zur Konst.Google Scholar
  72. J. L. Simonsen, Soc. 1920, 117, 561: aus der Wurzelrinde von Morinda citrifolia. Google Scholar
  73. E. TH. Jones u. A. Robertson, Soc. 1930, 1699, 1706: Synthese.Google Scholar
  74. L. H. Briggs u. J. C. Dacre, Soc. 1948, 564: aus Rinde u. Wurzelrinde v. Coprosma australis. Google Scholar
  75. L. H. Briggs, M. R. Craw u. J. C. Dacre, Soc. 1948, 568: aus der Rinde v. Coprosma areolata in geringer Menge.Google Scholar
  76. L. H. Briggs u. B. R. Thomas, Soc. 1949, 1246: aus der Rinde v. Coprosma acerosa. Google Scholar
  77. H. Briggs u. A. R. Taylor, Soc. 1955, 3298: aus der Wurzelrinde v. Coprosma rhamnoides. Google Scholar
  78. Adrian u. A. Trillat, C. r. 1899, 129, 889, ref. C. 1900, I, 207: aus Blättern v. Digitalis lutea isoliert; Bruttoformel.Google Scholar
  79. R. Paris, C.r.1954, 238, 932: auch aus Blättern v. Digitalis purpurea erhalten; Name.Google Scholar
  80. M. Janet, J. Chabasse-Massonneau, P. DE Graeve u. R. Goutarel, Bull. 1955, 108: Konst.; Synthese. Vorkommen — z. T. frei, z. T. als Glucosid — vor allem in Rheum-, Rumex- u. Rhamnus-Arten.Google Scholar
  81. PH. L. Geiger, A. 1834, 9, 304 resp. 310: «Rumicin» aus Wurzeln von Rumex patientia u. R. obtusifolius L.Google Scholar
  82. F. Rochleder u. W. Heldt, A. 1843, 48, 12: Name Chrysophansäure für eine aus einer Flechtenart isolierte Subst.Google Scholar
  83. J. Schlossberger u. O. Doepping, A. 1844, 50, 196: aus Rhabarberwurzel isoliert; in der Annahme, es handle sich um die gleiche Subst., die Rochleder isoliert hatte, wird der Name Chrysophansäure übernommen.Google Scholar
  84. C. v. Thann, A. 1858, 107, 324: Rumicin mit Chrysophansäure identisch.Google Scholar
  85. C. Graebe u. C. Liebermann, B. 1868, 1, 104; A. 1870, Suppl. 7, 306: zur Konst.Google Scholar
  86. C. Liebermann u. O. Fischer, B. 1875, 8, 1102; A. 1876, 183, 158: Bruttoformel; zur Konst.Google Scholar
  87. O. Hesse, A. 1895, 284, 157 resp. 178: Subst. von Rochleder u. Heldt (s. oben) ist nicht Chrysophansäure.Google Scholar
  88. A. Tschirch u. K. Heuberger, Arch. Pharm. 1902, 240, 596: aus chines. Rhabarber zu 3–4% neben 1–2% Chrysophansäuremethyläther.Google Scholar
  89. A. Tschirch u. U. Cristofoletti, Arch. Pharm. 1905, 243, 443: da die natürl. Chrysophansäure mehr od. weniger methoxylhaltig ist, wird für die reine Verb. der von Brissemoret 1903 gebrauchte Name Chrysophanol vorgeschlagen.Google Scholar
  90. A. Tschirch u. H. Bromberger, Arch. Pharm. 1911, 249, 218: aus der Rinde v. Rhamnus cathartica. Google Scholar
  91. O. Fischer, F. Falco u. H. Gross, J. pr. Chem. 1911, 83, 208, ref. C. 1911, I, 1135: Konst.Google Scholar
  92. F. Tutin u. H. W. B. Clewer, Soc. 1910, 97, 1: aus Rumex ecklonianus. Google Scholar
  93. Léger, C. r. 1912, 154, 281, ref. C. 1912, I, 1017: Beweis für Konst.Google Scholar
  94. Tutin u. H. W. B. Clewer, Soc. 1912, 101, 2221: aus Cluytia similis Müll. Arg.Google Scholar
  95. P. Q. Keegan, ref. C. 1916, II, 1166: aus Blättern v. Rumex sanguineus. Google Scholar
  96. E. J. Emmanuel, ref. C. 1918, I, 564: aus der Wurzel v. Rumex pulcher L.Google Scholar
  97. G. D. Beal u. R. E. Okey, Am. Soc. 1919, 41, 693: aus Rumex crispus. J. J. Holmström, ref. C. 1921, Iii, 43: aus der Wurzel v. Rheum emodi. R. Eder u. C. Widmer, Helv. 1922, 5, 3; 1923, 6, 419: Synthese.Google Scholar
  98. J. A. Gunton u. G. D. Beal, J. Am. Pharm. Ass. 1922, 11, 669, ref. C. 1923, I, 1515: aus der Rinde v. Rhamnus f rangula. Google Scholar
  99. R. N. Chopra u. N. N. Ghosh, Arch. Pharm. 1938, 348: aus Blättern v. Aloe vera. Google Scholar
  100. F. Schlemmer u. O. Gentner, Arch. Pharm. 1940, 252: aus Rumex alpinus L. R. W. Lidell, C. G. King u. G. D. Beal, J. Am. Pharm. Ass. 1942, 31, 161, ref. Chem. Abstr. 1942, 36, 4667: aus Cascara sagrada (= Rinde v. Rhamnus purshiana).Google Scholar
  101. R. L. Chasanowitsch, ref. C. 1942, I, 896: aus Rumex confertus Willd.Google Scholar
  102. J. J. Chi, S. T. Hsu, M. Hu u. SH. Wang, ref. Chem. Abstr. 1948, 42, 552: aus Rumex denticulatus. Google Scholar
  103. F. Gstirner u. H. Holtzem, ref. Chem. Abstr. 1949, 43, 9383: aus Rheum undulatum. Google Scholar
  104. B. H. Howard u. H. Raistrick, Biochem. J. 1950, 46, 49: aus dem Mycel V. Penicillium islandicum Sopp.Google Scholar
  105. G. R. Chaudhry, V, N. Sharma u. S. Siddiqui, ref. Chem. Abstr. 1950, 44, 9396: «Archinin # (= Chrysophansäure) aus Sonneratia acida. Google Scholar
  106. G. R. Chaudhry u. S. Siddiqui, ref. Chem. Abstr. 1950, 44, 11088: Archinin aus dem Holz obiger Pflanze.Google Scholar
  107. K. Tsukida u. M. Yokota, ref. Chem. Abstr. 1954, 48, 7710: Nachweis in Rhizom u. Wurzeln v. Polygonum multiflorum. Google Scholar
  108. H. Duewell, Soc. 1954, 2562: aus dem Harz versch. Xanthorrhoea-Arten.Google Scholar
  109. K. Tsukida H. M. Yoneshige, ref. Chem. Abstr. 1955, 49, 5409: aus der Wurzel v. Polygonum cuspidatum. Google Scholar
  110. K. Tsukida, ref. Chem. Abstr. 1955, 49, 5410, 5411: aus der Wurzel v. Rumex andreaeanum u. v. Rumex japonicus. Google Scholar
  111. K. Tsukida, ref. Chem. Abstr. 1955, 49, 5411: aus der Rinde v. Rhamnus crenata. W. E. Hillis, ref. Chem. Abstr. 1955, 49, 11782: zu 1,2% aus den trockenen Wurzelknollen v. Rumex hymenosepalus. Google Scholar
  112. M. O. Farooq, M. A. Aziz u. M. S. Ahmad, ref. Chem. Abstr. 1956, 50, 3781: aus den Samen v. Cassia Lora u. C. occidentalis (hier nur Spuren).Google Scholar
  113. SH. Shibata H. M. Takido, ref. Chem. Abstr. 1956, 50, 7218: aus dem Mycel v. Pachybasium candidum isoliert.Google Scholar
  114. T. K. Chumbalov u. K. V. Taraskina, ref. Chem. Abstr. 1956, 50, 13852: zu 1,04% aus der Wurzel v. Rumex tianscha. Google Scholar
  115. Wurde 1905 von E. GilsoN aus Rhabarberwurzeln isoliert. Vorkommen auch in weiteren Rheum- u. Rumex-Arten festgestellt, z. B. in Rumex alpinus (F. Schlemmer u. O. Gentner, Arch. Pharm. 1940, 252).Google Scholar
  116. Wird aus Araroba- od. Goa- od. Bahiapulver (pulvrige Ausscheidung in Markhöhlungen einiger brasilianischer Bäume, insbes. von A ndira araroba) gewonnen. Attfield isolierte 1875 daraus vermeintlich Chrysophansäure u. nannte diese Subst. «Chrysarobin».Google Scholar
  117. Heute versteht man unter «Chrysarobin» einerseits eine zu 70–85% aus Ararobapulver gewonnene Gesamt-Substanz versch. Anthrachinonderivate (Handelschrysarobin), andererseits eine Reinsubstanz, die ein Reduktionsprod. der Chrysophansäure ist (Anthranol- od. Anthronverbindung) u. zu ca. 30% im Handelschrysarobin enthalten ist.Google Scholar
  118. C. Liebermann u. P. Seidler, B. 1878, 11, 1603; A. 1882, 212, 29: Name Chrysarobin erstmals für ein bestimmtes Anthrachinonreduktionsprodukt aus Handelschrysarobin verwendet; zur Konst.Google Scholar
  119. O. Hesse, A. 1899, 309, 32 resp. 53: Bruttoformel; zur Konst.Google Scholar
  120. O. Hesse, J. pr. Chem. 1908, 77, 383, ref. C. 1908, I, 2046; A. 1912, 388, 65: Name Chrysophananthranol od. Chrysophanol.Google Scholar
  121. K. Iwakawa, ref. C. 1911, II, 970: aus dem Holz von Cassia siamea. Google Scholar
  122. F. Tutin u. H. W. B. Clewer, Soc. 1912, 101, 290: Name Chrysophanolanthranol.Google Scholar
  123. R. Eder u. C. Widmer, Hely. 1922, 5, 3: Synthese von Chrysophansäureanthranol.Google Scholar
  124. CH. A. Naylor jr. u. J. H. Gardner, Am. Soc. 1931, 53, 4114: Konst. Des Chrysarobins: Chrysophansäure-9-anthron; Synthese.Google Scholar
  125. F. W. Freise, ref. C. 1936, II, 1760: aus brasilianischem Greenheartholz der Gattung Tecoma.Google Scholar
  126. B. H. Howard u. H. Raistrick, Biochem. J. 1950, 46, 49: aus dem Mycel eines Stammes v. Penicillium islandicum. Google Scholar
  127. F. E. King, M. F. Grundon u. K. G. Neill, Soc. 1952, 4580: über 0,05% aus dem Kernholz v. Ferreirea spectabilis. Google Scholar
  128. K. Tsukida u. M. Yokota, ref. Chem. Abstr. 1954, 48, 7710: in Rhizom u. Wurzeln v. Polygonatum multiflorum nachgewiesen.Google Scholar
  129. K. Tsukida, ref. Chem. Abstr. 1955, 49, 5411: Chrysophansäureanthron aus der frischen Wurzel v. Rumex japonicus isoliert.Google Scholar
  130. TsuKida, ref.Chem.Abstr.1955, 49, 5411: Chrysophansäureanthron in d. Frischen Früchten v. Rhamnus dahurica u. in der Rinde v. Rhamnus crenata festgestellt.Google Scholar
  131. B. H. Howard u. H. Raistrick, Biochem. J. 1954, 56, 56: aus dem Mycel bestimmter Kulturstämme v. Penicillium islandicum. Mit dieser Verb. ist wohl die von A. G. Perkin u. J. J. Hummel (Soc. 1894, 65, 851) aus der Wurzelrinde v. Morinda umbellata isolierte Subst. (F = 282°) ident.Google Scholar
  132. O. A. Oesterle u. E. Tisza, Arch. Pharm. 1908, 246, 150: « Soranjidiol» aus der Wurzelrinde v. Morinda citrifolia isoliert.Google Scholar
  133. J. L. Simonsen u. M. G. Rau, Soc. 1921, 119, 1339: Synthese.Google Scholar
  134. H. Briggs u. G. A. NicxoLLS, Soc. 1949, 1241: aus der Rinde v. Coprosma lucida. Google Scholar
  135. L. H. Briggs u. B. R. Thomas, Soc. 1949, 1246: als Glykosid in der Rinde v. Coprosma acerosa. Google Scholar
  136. L. Briggs, G. A. Nicholls u. R. M. L. Paterson, Soc. 1952, 1718: Soranjidiol aus der Stammrinde v. Coprosma australis. Google Scholar
  137. B. S. Gould u. H. Raistrick, Biochem. J. 1934, 28, 1640: aus versch. Aspergillus-Arten; Name; Bruttoformel.Google Scholar
  138. H. Raistrick, R. Robinson u. A. R. Todd, Soc. 1937, 80: Konst.Google Scholar
  139. TH. Anderson, A. 1849, 71, 216: aus Morindin erhalten; Name.Google Scholar
  140. T. E. Thorpe u. T. H. Greenall, Soc. 1887, 51, 52: Bruttoformel. T. E. Thorpe u. W. Smith, Soc. 1888, 53, 171: zur Konst.Google Scholar
  141. A. G. Perkin u. J. J. Hummel, Soc. 1894, 65, 851: aus der Wurzelrinde v. Morinda umbellata. Google Scholar
  142. J. L. Simonsen, Soc. 1918, 113, 766: Konst.Google Scholar
  143. R. A. Jacobson u. R. Adams, Am. Soc. 1925, 47, 283: Synthese.Google Scholar
  144. L. H. Briggs u. J. C. Dacre, Soc. 1948, 564: zu 5% aus Rinde u. Wurzelrinde v. Coprosma australis = C. grandiflora L.Google Scholar
  145. R.A. Paris u. N. BA Tuoc, ref. Chem. Abstr. 1955, 49, 8897: aus den Wurzeln v. Morinda persicaefolia isoliert (neben Morindin).Google Scholar
  146. TH. Anderson, A. 1849, 71, 216: aus der Wurzel v. Morinda citrifolia; Name. T.E. Thorpe, T. H. Greenall, Soc. 1887, 51, 52: Bruttoformel.Google Scholar
  147. A. G. Perkin u. J. J. Hummel, Soc. 1894, 65, 851: aus der Wurzelrinde v. Morinda umbellata; Bruttoformel bestätigt.Google Scholar
  148. O. A. Oesterle u. E. Tisza, Arch. Pharm. 1907, 245, 534: Isolierung aus Morinda citrifolia; Bruttoformel C27H30O15; Spaltung in Morindon 2 Mol Zucker.Google Scholar
  149. L. H. Briggs u. J. C. Dacre, Soc. 1948, 564: zu 7% aus Wurzelrinde u. Rinde v. Coprosma australis = C. grandi f lora L.; Bruttoformel C27H30O14; als Zucker Rhamnoglucose angenommen, u. zwar in 6-Stellung.Google Scholar
  150. A. Paris u. N. BA Tuoc, ref. Chem. Abstr. 1955, 49, 8897: aus den Wurzeln v. Morinda persicaefolia isoliert; die Zuckerkomponente ist vermutlich Primverose u. dürfte sich in 6-Stellung befinden.Google Scholar
  151. O. Hesse, J. pr. Chem. 1908, 77, 321, ref. C. 1908, I, 1713: Spaltprodukt aus Glucochrysaron; Name; Bruttoformel.Google Scholar
  152. Keimatsu u. J. Hirano, ref. C. 1929, I, 2533; S. Keimatsu, J. Hirano u. T. Tanabe, ref. C. 1929, II, 995: Konst.; Synthese.Google Scholar
  153. O. Hesse, J. pr. Chem. 1908, 77, 321, ref. C. 1908, I, 1713: aus Wurzeln v. Rheum rhaponticum L.; Spaltung in Chrysaron + Glucose.Google Scholar
  154. O. Hesse, A. 1899, 309, 32 resp. 42: aus offizineller Rhabarberwurzel; Name Rhabarberon; Bruttoformel.Google Scholar
  155. A.A. F. Eijxen, ref. C. 1904, I, 1077; A. Tschirch u. P.A.A. F. Eijxen, ref. C. 1905, II, 144: «Isoemodin» aus der Wurzel v. Rheum palmatum u. R. officinale; Bruttoformel; wahrscheinlich mit Rhabarberon identisch.Google Scholar
  156. Keimatsu u. J. Hirano, ref. C. 1929, I, 2533; 1931, I, 3348: Konst.; Synthese. M. W. Green, C. G. King u. G. D. Beal, J. Am. Pharm. Ass. 1938, 27, 95, ref. C. 1938, II, 3113: als Glykosid in Cascara sagrada = Rinde v. Rhamnus purshiana. Google Scholar
  157. M. Brody, R. F. Voigt u. F. T. Maher, J. Am. Pharm. Ass. 1950, 39, 666, ref. Chem. Abstr. 1951, 45, 1730: aus Curaçao-Aloe. Z.T. frei, z. T. in Form von Glykosiden vorwiegend in Wurzeln u. Rinden versch. Rhamnus-, Rheum- u. Rumex-Arten.Google Scholar
  158. Warren DE LA Rue u. H. Müller, Soc. 1858, 10, 304: aus offizineller, chinesischer Rhabarberwurzel; Name Emodin.Google Scholar
  159. A. Faust, A. 1873, 165, 229: «Frangulinsäure» als Spaltprod. aus dem Glykosid Frangulin.Google Scholar
  160. C. Liebermann, B. 1875, 8, 970: Bruttoformel für Emodin; zur Konst.Google Scholar
  161. C. Liebermann u. M. Waldstein, B. 1876, 9, 1775: Subst. aus Frangularinde identisch mit Emodiri aus Rhabarber.Google Scholar
  162. P. Schwabe, Arch. Pharm. 1888, 226, 569: aus Cascara sagrada = Rinde v. Rhamnus purshiana; Frangulinsäure identisch mit Emodin.Google Scholar
  163. A. Tschirch u. R. Polacco, Arch. Pharm. 1900, 238, 459: aus Früchten v. Rhamnus cathartica. Google Scholar
  164. P. A. A. F. Eijken, ref. C. 1904, I, 1077: aus der Wurzel v. Rheum palmatum. Google Scholar
  165. A. Goris u. L. Crété, ref. C. 1908, I, 979: zu 0,67% aus dem getrockneten Rhizom von Polygonum cuspidatum Sieb. et Zucc.Google Scholar
  166. O. A. Oesterle u. E. Tisza, Arch. Pharm. 1908, 246, 112 u. 432: zur Konst.Google Scholar
  167. O. A. Oesterle u. W. Sypkens-Toxopeus, Arch. Pharm. 1911, 249, 311: zur Konst. A. Tschirch u. F. Weil, Arch. Pharm. 1912, 250, 20: aus der Wurzel v. Rumex obtusi f olius. Google Scholar
  168. G. D. Beal u. R. E. Okey, Am. Soc. 1919, 41, 693: aus Rumex crispus. Google Scholar
  169. A. J Steehauer, ref. C. 1919, IV, 769: aus Polygonum sachalinense Lehm. u. P. convolvulus. Google Scholar
  170. J. J. Holmström, ref. C. 1921, Iii, 43: sehr wenig aus der Wurzel v. Rheum emodi Webb.Google Scholar
  171. R. Eder u. C. Widmer, Helv. 1923, 6, 966; 1925, 8, 126: Historisches; Synthese.Google Scholar
  172. F. Kgl u. J. J. Postowsky, A. 1925, 444, 1: aus dem Pilz Dermocybe sanguine Wulf. = blutroter Hautkopf, u. zwar zu 3% bez. auf getrockn. Pilz.Google Scholar
  173. C. Vutyrakis, ref. Chem. Abstr. 1939, 33, 3527: aus Rinde u. Blättern v. Rhamnus alaternus L. u. R. punctata Boiss.Google Scholar
  174. Schlemmer u. O. Gentner, Arch. Pharm. 1940, 252: aus Rumex alpines. E. Schwimmer, ref. Chem. Abstr. 1947, 41, 7658: aus Frangula-Rinde 8,7–8,8% Emodin Emodinanthron im Verhältnis 2:1.Google Scholar
  175. R. Chaudhry, V. N. Sharma u. S. Siddiqui, ref. Chem. Abstr. 1950, 44, 9396: «Arthin» (= Emodin) aus Sonneratia acida.Google Scholar
  176. G. R. Chaudhry u. S. Siddiqui, ref. Chem. Abstr. 1950, 44, 11088: Arthin aus dem Holz obiger Pflanze.Google Scholar
  177. K. Tsukida u. M. Yokota, ref. Chem. Abstr. 1954, 48, 7710: in Rhizom u. Wurzeln v. Polygonum multiflorum nachgewiesen.Google Scholar
  178. G. Kurono u. T. IsHIDA, ref. Chem. Abstr. 1954, 48, 9373: zu 0,02% aus der Wurzel v. Rumex acetosella. Google Scholar
  179. T. Shimano, K. Taki u. K. Goto, ref. Chem. Abstr. 1956, 50, 13183: aus dem Pilz Polystictus versicolor isoliert.Google Scholar
  180. M. Binswanger, A. 1850, 76, 356: erstmalige Erwähnung von «Rhamnoxanthin » L.A. Buchner, A. 1853, 87, 218: aus Wurzel- u. Stammrinde, sowie aus SamenGoogle Scholar
  181. von Rhamnus frangula = Faulbaum u. R. cathartica; Name Rhamnoxanthin. A. Casselmann, A. 1857, 104, 77: Name Frangulin.Google Scholar
  182. A. Faust, A. 1873, 165, 229: Frangulin gespalten in Frangulinsäure + Zucker.Google Scholar
  183. P. Schwabe, Arch. Pharm. 1888, 226, 569: Bruttoformel; Zucker = Rhamnose.Google Scholar
  184. Leprince, C. r. 1892, 115, 286, ref. B. 1892, 25, Ref. 730: NCascarin» aus Cascara sagrada. Google Scholar
  185. T. L. Phipson, C. r. 1892, 115, 474, ref. B. 1892, 25, Ref. 858: Cascarin mit Rhamnoxanthin ident.Google Scholar
  186. M. Krassowski, ref. C. 1913, I, 2037: Rhamnoxanthin mit Frangulin identisch.Google Scholar
  187. M. Bridel u. C. Charaux, C. r. 1930, 191, 1151: 4Frangulosid» aus Rinde v. Rhamnus frangula. Nach M. Bridel u. C. Charaux, Bull. 1935, 17, 780, ist Frangulosid ein sek. Produkt u. entsteht wohl aus einem Anthranol, Frangularosid, C.Google Scholar
  188. A. G. Perkin, Soc. 1895, 67, 1084: aus der Wurzelrinde v. Polygonum cuspidaturn; Name; Konst. Krassowski, ref. C. 1909, I, 773 resp. 775: «Rhamnocathartin» aus Früchten von Rhamnus cathartica; spaltet in Rhamnoxanthin -I- Hexose.Google Scholar
  189. P. Casparis u. R. Maeder, ref. C. 1925, II, 1071; Bull. Soc. Chim. biol. 1927, 9, 324, ref. C. 1927, II, 840: KGlucofrangulin» zu 6–7% aus Frangula-Rinde (= Faulbaumrinde) v. Rhamnus frangula; spaltet in Emodin + Glucose + Rhamnose.Google Scholar
  190. E. Seebeck u. O. Schindler, Heiv. 1946, 29, 317; 0. Schindler, Heiv. 1946, 29, 411: Konst. von Glucofrangulin.Google Scholar
  191. Nach M. Bridez. u. C. Charaux, C. r. 1931, 192, 1269; Bull. 1935, 17, 793, ist in der Faulbaumrinde ursprüngl. eine noch glucosereichere Subst. zu 10% enthalten (gelbliches, amorphes Pulver), das in Frangulosid + 2 Mol Glucose spaltet.Google Scholar
  192. B. H. Howard u. H. Ratstrick, Biochem. J. 1954, 56, 56: aus dem Mycel eines Stammes v. Penicillium islandicum isoliert; Name Skyrin; Bruttoformel; zur Konst.Google Scholar
  193. J. Breen, J. C. Dacre, H. Raistrick u. G. Smith, Biochem. J. 1955, 60, 618: aus dem Mycel zweier Stämme v. Penicillium rugulosum u. eines Stammes v. P. wortmanni isoliert.Google Scholar
  194. S. Shibata, O. Tanaka, G. Chihara u. H. Mitsuhashi, ref. Chem. Abstr. 1955, 49, 8229: «Endothianin» aus den Pilzen Endothia parasitica u. E. radicalis isoliert; zur Konst.Google Scholar
  195. S. Shibata, T. Murakami, O. Tanaka, G. Chihara u. M. Sumimoto, ref. Chem. Abstr. 1956, 50, 12006: Endothianin ist mit Skyrin ident.Google Scholar
  196. S. Shibata, O. Tanaka u. I. Kitagawa, ref. Chem. Abstr. 1956, 50, 12006: Konst.Google Scholar
  197. O. Tanaka u. CH. Kaneko, ref. Chem. Abstr. 1956, 50, 12007: Synthese des Skyrin-ß, ß’-dimethyläthers.Google Scholar
  198. O. Schindler, Pharm. Acta Heiv. 1946, 21, 189; aus Cascara sagrada; vermutliche Konst.Google Scholar
  199. N. Krassowski, ref. C. 1909, I, 772: aus Früchten v. Rhamnus cathartica u. aus Emodin erhalten.Google Scholar
  200. F. Tutin u. H.W. B. Clever, Soc. 1912, 101, 290; O. Hesse, A. 1912, 388, 65 resp. 79; 1917, 413, 350 resp. 373: im Handelschrysarobin zu 20–25% neben 20–30% Emodinanthranolmonomethyläther; Name Emodinol.Google Scholar
  201. R. Eder u. F. Hauser, Arch. Pharm. 1925, 321: zu 22% im Chrysarobin (Nr. 1256).Google Scholar
  202. R. A. Jacobson u. R. Adams, Am. Soc. 1924, 46, 1312: Synthese.Google Scholar
  203. H. Brockmann u. W. Sanne, Naturw. 1953, 40, 509: Nachweis in Hypericum per, oratum; ist der Baustein für Hypericin u. Penicilliopsin (s. Nr. 1311 u. 1310).Google Scholar
  204. N. Krassowski, ref. C. 1909, I, 772 resp. 774: aus Früchten v. Rhamnus cathartica. Google Scholar
  205. E. Hesse, A. 1895, 284, 157 resp. 188; 286, 376: «Protophyscihydron» aus Physcion.Google Scholar
  206. E. Schwimmer, ref. Chem. Abstr. 1947, 41, 7658: aus frischer Frangularinde im Verhältnis Emodin: Emodinanthron = 2/3:1/3.Google Scholar
  207. K. Tsukida, ref. Chem. Abstr. 1955, 49, 5411: aus den frischen Früchten v. Rhamnus dahurica isoliert u. in der Rinde v. Rhamnus crenata festgestellt. Besonders häufig in Flechten (Arbeiten von O. Hesse u. von W. Zopf).Google Scholar
  208. F. Rochleder u. W. Heldt, A. 1843, 48, 11: «Chrysophansäure» aus der gelben Wand- od. Mauerflechte Parmelia parietina. Google Scholar
  209. R. D. Thomson, A. 1845, 53, 252: «Parietin» aus Parmelia parietina u. der Flechte Squamaria elegans. Google Scholar
  210. E. PaternÒ, ref. B. 1882, 15, 2240 resp. 2241: «Fiscinsäure» = «Physciasäure» aus der Flechte Physcia parietina. Lilienthal 1893: «Chrysophyscin» aus Parmelia parietina. Google Scholar
  211. A. G. Perkin u. J. J. Hummel, Soc. 1894, 65, 923: aus der Wurzelrinde von Ventilago maderaspatana «Emodinmethyläther» isoliert; Bruttoformel.Google Scholar
  212. O. Hesse, A. 1895, 284, 157 resp. 177: Chrysophansäure v. Rochleder, Physciasäure u. Chrysophyscin identisch; Name Physcion; Bruttoformel; wurde aus weiteren Flechten isoliert.Google Scholar
  213. A. G. Perkin, Soc. 1895, 67, 1084: aus der Wurzelrinde v. Polygonum cuspidatum als Glucosid.Google Scholar
  214. O. Hesse, A. 1899, 309, 32 resp. 35: «Methylchrysophansäure» aus Rhabarber.Google Scholar
  215. E. Gilson, 1905: «Rheochrysidin» als Glucosid Rheochrysin aus Rhabarber.Google Scholar
  216. F. Tutin u. H. W.B. Clewer, Soc. 1910, 97, 1: aus Rumex ecklonianus. Google Scholar
  217. O. A. Oesterle u. U. Johann, Arch. Pharm. 1910, 248, 476: Chrysophansäure aus Rhabarber ist Emodinmethyläther, ebenso Rheochrysidin u. Physcion.Google Scholar
  218. O. Hesse, A. 1912, 388, 97: Nomenklaturfrage.Google Scholar
  219. A. Tschirch u. F. Weil, Arch. Pharm. 1912, 250, 20: aus der Wurzel von Rumex obtusi f olius, hauptsächlich in Form von Glykosiden.Google Scholar
  220. G. D. Beal u. R. E. Okey, Am. Soc. 1919, 41, 693: aus Rumex crispus. Google Scholar
  221. R. Eder u. F. Hauser, Rely. 1925, 8, 140: Beweise für Konst.Google Scholar
  222. H. Raistrick, R. Robinson u. A. R. Todd, Soc. 1937, 80: aus dem Mycel von Aspergillus glaucus Link.Google Scholar
  223. H. Raistrick, ref. C. 1938, I, 1597: aus Aspergillus tuber. Google Scholar
  224. J.N. Ashley, H. Raistrick u. T. Richards, Biochem. J. 1939, 33, 1291: aus dem Mycel versch. Aspergillusarten neben Physcion-Anthranolen (s. Nr. 1276).Google Scholar
  225. F. Schlemmer u. O. Gentner, Arch. Pharm. 1940, 252: aus Rumex alpinus L. u. R. patientia L.Google Scholar
  226. M. Asano u. Y. Arata, ref. C. 1941, II, 760: aus der Flechte Xanthoria fallax Am.Google Scholar
  227. R. Seshadri u. S. S. Subramanian, ref. Chem. Abstr. 1950, 44, 4083: zu 0,6% aus der Flechte Teloschistes flavicans. Google Scholar
  228. W. B. Mors, ref. Chem. Abstr. 1953, 47, 3936: aus Teloschistes exilis. Google Scholar
  229. Neelakantan u. T. R. Seshadri, ref. Chem. Abstr. 1954, 48, 4478: aus der Flechte Caloplaca elegans. Google Scholar
  230. K. Tsukida u. M. Yokota, ref. Chem. Abstr. 1954, 48, 7710: in Rhizom u. Wurzeln v. Polygonum multiflorum nachgewiesen.Google Scholar
  231. W. E. HILLis, ref. Chem. Abstr. 1955, 49, 11782: zu 0,3% aus den trockenen Wurzelknollen v. Rumex hymenosepalus. Google Scholar
  232. J.A. Galarraga, K. G. Neill u. H. Kaistrick, Biochem. J. 1955, 61, 456: aus dem Mycel v. Penicillium herquei. Google Scholar
  233. E. Gilson, 1905: aus Rhabarber; Name; Spaltung.Google Scholar
  234. J. J. Holmström, ref. C. 1921, Iii, 43: vermutlich aus der Wurzel v. Rheum emodi Webb.Google Scholar
  235. Schlemmer u. O. Gentner, Arch. Pharm. 1940, 252: aus Rumex alpines L.Google Scholar
  236. A. G. Perkin u. J. J. Hummel, Soc. 1894, 65, 923: aus der Wurzelrinde v. Venti-lago maderaspatana neben Physcion; Bruttoformeln; zur Konst.Google Scholar
  237. J. N. Ashley, H. Raistrick u. T. Richards, Biochem. J. 1939, 33, 1291: aus versch. Aspergillus-Arten neben Physcion; Konst.-Formeln.Google Scholar
  238. G. D. Graves u. R. Adams, Am. Soc. 1923, 45, 2439: synthet. dargest.Google Scholar
  239. J. H. V. Charles, H. Raistrick, R. Robinson u. A. R. Todd, Biochem, J. 1933, 27, 499: aus dem Mycel v. Helminthosporium gramineum Rabenhorst; Name; Brutto- u. Konst.-Formel.Google Scholar
  240. Raistrick, R. Robinson u. A. R. Todd, Biochem. J. 1933, 27, 1170: in geringer Menge auch aus dem Mycel v. Helminthosporium cynodontis Marignoni.Google Scholar
  241. H. Raistrick, R. Robinson u. A. R. Todd, Biochem. J. 1934, 28, 559: aus dem Mycel v. Helminthosporium tritici-vulgaris Nisikado.Google Scholar
  242. A. Quilico, C. Cardani, F. Piozzi u. P. Scrivani, ref. Chem. Abstr. 1953, 47, 4427: Pigment aus dem Schimmelpilz Deuterophoma tracheiphila; Konst.Google Scholar
  243. B. H. Howard u. H. Raistrick, Biochem. J. 1949, 44, 227; 1950, 46, 49: zu 3% aus d. trock. Mycel versch. Stämme v. Penicilliumislandicum Sopp.; Name; Konst.Google Scholar
  244. B. S. Joshi, B. D. Tilak u. K. Venkataraman, ref. Chem. Abstr. 1953, 47, 8712 Synthese.Google Scholar
  245. J. H. V. Charles, H. Raistrick, R. Robinson u. A. R. Todd, Biochem. J. 1933, 27, 499: aus dem Mycel von Helminthosporium gramineum Rabenhorst; Name Oxyisohelminthosporin; Bruttoformel; zur Konst.Google Scholar
  246. H. Raistrick, R. Robinson u. A. R. Todd, Biochem. J. 1934, 28, 559: aus dem Mycel v. Helminthosporium catenarium Drechsler, H. tritici-vulgaris u. H. velutinum Linck; Name Catenarin; zur Konst.Google Scholar
  247. W. K. Anslow u. H. Raistrick, Biochem. J. 1940, 34, 1124: zu 15% des Trockengew. des Mycels von H. catenarium; Konst.Google Scholar
  248. W. K. Anslow u. H. Raistrick, Biochem. J. 1941, 35, 1006: Synthese.Google Scholar
  249. S. Shibata u. S. Natori, ref. Chem. Abstr. 1954, 48, 7701: Stoffwechselprodukt v. Aspergillus amstelodami. Google Scholar
  250. J. N. Ashley, dem Mycel formel; zur W. K. Anslow H. Raistrick u. T. Richards, Biochem. J. 1939, 33, 1291: aus versch. Arten der Penicillium glaucum-Reihe; Name; BruttoKonst. u. H. Raistrick, Biochem. J. 1940, 34, 1124: Konst.Google Scholar
  251. H. Raistrick, R. Robinson u. A. R. Todd, Biochem. J. 1933, 27, 1170: aus dem Mycel von Helminthosporium cynodontis Marignoni u. H. euchlaenae Zimmermann; Name; Brutto- u. Konst.-Formel.Google Scholar
  252. H. Raistrick, R. Robinson u. A. R. Todd, Biochem. J. 1934, 28, 559: geringe Mengen aus dem Mycel v. Helminthosporium avenae Eidam.Google Scholar
  253. W. K. Anslow u. H. Raistrick, Biochem. J. 1940, 34, 1546: Synthese.Google Scholar
  254. C. Cardani u. F. Piozzi, ref. Chem. Abstr. 1953, 47, 10516: ist eine der Verbindungen des Pigments aus Deuterophoma tracheiphila Typ R.Google Scholar
  255. L. H. Briggs, M. R. Craw u. J. C. Dacre, Soc. 1948, 568: in reichlicher Menge aus der Rinde v. Coprosma areolata; Name Areolatin; Brutto- u. Konst.-Formel.Google Scholar
  256. L. H. Briggs, J. C. Dacre u. G.A. Nicholls, Soc. 1948, 990: Synthese.Google Scholar
  257. L. H. Briggs, G.A. Nicholls u. R. M. L. Paterson, Soc. 1952, 1718: Name Copareolatin.Google Scholar
  258. L. H. Briggs, G.A. Nicholls u. R. M. L. Paterson, Soc. 1952, 1718: aus der Stammrinde v. Coprosma australis; Name; Konst.Google Scholar
  259. L. H. Briggs, F. E. Jacombs u. G.A. Nicholls, Soc. 1953, 3069: aus dem hydrolysierten Extrakt aus der Rinde v. Rhamnus alaternus L.; vermutliche Konst. Kommt vor allem - z. T. in Form von Glykosiden — in der Aloe = eingedickter Saft aus den Blättern versch. Aloe-Arten (Kap-Aloe, Barbados-Aloe, Curaçao-Aloe usw.) vor. Rochleder hat in den 60er Jahren des 19. Jahrh. «Rottlerin» aus Aloin (s. Nr. 1287) dargestellt.Google Scholar
  260. A. Tschirch u. G. Pedersen, Arch. Pharm. 1898, 236, 200: aus Kap- u. Barba-dos-Aloe isoliert; Bruttoformel.Google Scholar
  261. A. Tschirch, ref. C. 1898, II, 211: Name Aloe-Emodin; zur Konst.Google Scholar
  262. O. A. Oesterle, Arch. Pharm. 1899, 237, 81: Isolierung; Rottlerin v. RocHleder ist mit Aloe-Emodin ident.Google Scholar
  263. A. Tschirch u. U. Christofoletti, ref. C. 1904, II, 1003: zu 0,8% aus Curaçao-Aloe, aus anderen Aloe-Arten 0,2–0,5%.Google Scholar
  264. R. Robinson u. J. L. Simonsen, Soc. 1909, 95, 1085; O. A. Oesterle, Arch. Pharm. 1911, 249, 445: zur Konst.Google Scholar
  265. Leger, J. Pharm. Chim. 1911, 71 4, 241, ref. C. 1911, II, 1346: Konst.Google Scholar
  266. Tutin, Soc. 1913, 103, 2006: aus Sennesblättern v. Cassia angustifolia Tinnevelly, z. T. als Glykosid.Google Scholar
  267. P. C. Mitter u. D. Banerjee, ref. C. 1932, II, 3724: Synthese.Google Scholar
  268. J. Lee u. L. Berger, ref. Chem. Abstr. 1951, 45, 9083: «Casanthranol» aus Cascara sagrada = Rinde v. Rhamnus purshiana; es handelt sich anscheinend um ein höheres Glykosid des Aloe-Emodinanthranols. Google Scholar
  269. T. u. H. Smith, 1851: «Aloin» erstmals aus Barbados-Aloe isoliert.Google Scholar
  270. Groves, 1856: Name Barbaloin.Google Scholar
  271. Rochleder u. Czumpelik, 1866: Aloin vermutlich ein Glykosid.Google Scholar
  272. E. Lager, C. r. 1902, 134, 1584, ref. C. 1902, II, 369: Spaltung in Aloe-Emodin + Zucker.Google Scholar
  273. E. Lager, J. Pharm. Chim. 1907, [6] 25, 513, ref. C. 1907, II, 816: die Aloine versch. Herkunft — Socaloin, Capaloin, Jafaloin, Ugandaloin, Barbaloin usw. — sind ident., für alle wird der Name Barbaloin vorgeschlagen.Google Scholar
  274. E. Lager, C. r. 1910, 150, 983 u. 1695, ref. C. 1910, I, 2019 u. II, 555; Bull. 1936, [5] 3, 435, ref. C. 1936, I, 4165; F. Hauser, ref. C. 1931, II, 1709; R. S. Cahn u. J. L. Simonsen, Soc. 1932, 2573; J. H. Gardner, TH. F. MC Donnell u. C. J.W. Wiegand, Am. Soc. 1935, 57, 1074; H. Foster u. J. H. Gardner, Am. Soc. 1936, 58, 597: zur Konst.Google Scholar
  275. L. N. Owen u. J. L. Simonsen, Am. Soc. 1942, 64, 2516: Bruttoformel C21H17O2 (OH)7.Google Scholar
  276. R. Eder u. W. Zinn, Pharm. Acta Heiv. 1945, 20, 410 u. 485: Bruttoformel C21H22O9; Vorschlag einer Konst.-Formel für Capaloin.Google Scholar
  277. H. Mühlemann, Pharm. Acta Heiv. 1952, 27, 17, ref. Chem. Abstr. 1955, 49, 5411: Konstitution; Partialsynthese.Google Scholar
  278. E. Lager, C. r. 1898, 127, 234; Bull. 1900, [3] 23, 787, ref. C. 1898, II, 582; 1900, II, 1082: in geringer Menge aus Aloe v. Barbados isoliert.Google Scholar
  279. E. Lager, C. r. 1902, 134, 1584, ref. C. 1902, II, 370: ist zuckerhaltig; zur Konst. E. Lager, J. Pharm. Chim. 1904, [6] 20, 145; C. r. 1910, 150, 1695, ref. C. 1904, II, 1226; 1910, II, 556: Zucker ist Aloinose = D-Arabinose; zur Konst.Google Scholar
  280. E. Lager, Ann. Chim. 1916, [9] 6, 318, ref. C. 1917, I, 651: Resultate der bisherigen Arbeiten des Verf.Google Scholar
  281. J. H. Gardner u. L. Joseph, J. Am. Pharm. Ass. 1937, 26, 794, ref. C. 1938, I, 1584: zur Konst.; gibt bei der Hydrolyse das gleiche Anthron wie BarbaloinGoogle Scholar
  282. E. Kaufmann u. A. Leiva, ref. Chem. Abstr. 1947, 41, 6671: in geringer Menge aus Cuba-Aloe.Google Scholar
  283. H. Mühlemann, Pharm. Acta Helm. 1952, 27, 17, ref. Chem. Abstr. 1955, 49, 5411: Isobarbaloin ist wahrscheinlich einer der opt. Antipoden von Barbaloin.Google Scholar
  284. L. H. Briggs u. G.A. Nicholls, Soc. 1949, 1241: zu ca. 1,5% aus der Rinde v. Coprosma lucida; Name; zur Konst.Google Scholar
  285. L. H. Briggs u. B. R. Thomas, Soc. 1949, 1246: aus der Rinde von Coprosma acerosa in geringer Menge.Google Scholar
  286. L. H. Briggs u. G.A. Nicholls, Soc. 1953, 3068: Konst.Google Scholar
  287. B. S. Joshi, N. Parkash u. K. Venkataraman, ref. Chem. Abstr. 1956, 50, 3370 u. 4885: Synthese.Google Scholar
  288. W. K. Anslow, J. Breen u. H. Raistrick, Biochem. J. 1940, 34, 159: «co-Oxyemodin» aus dem Mycel eines bestimmten Stammes v. Penicillium cyclopium Westling; Konst.Google Scholar
  289. TH. Posternak u. J.-P. Jacob, Helv. 1940, 23, 237: aus Mycel u. Kulturflüssigkeit v. Penicillium citreo-roseum Dierckx; Name Citreorosein; Konst.Google Scholar
  290. TH. Posternak, Helv. 1940, 23, 1046: Citreorosein mit w-Oxyemodin ident.Google Scholar
  291. H. G. Hind, Biochem. J. 1940, 34, 67, 577: aus dem Mycel v. Penicillium carmino-violaceum Biourge; Name Carviolin; zur Konst.Google Scholar
  292. TH. Posternak, Heiv. 1940, 23, 1046: Roseopurpurin aus Penicillium roseopurpureuna Dierckx; Konst. Carviolin u. Roseopurpurin dürften ident. sein.Google Scholar
  293. M. Asano u. S. Fuziwara, ref. C. 1937, I, 2981: aus der Flechte Xanthoria fallax Arn.; Name Fallacin; zur Konst.Google Scholar
  294. M. Asano u. Y. Arata, ref. C. 1941, II, 760: Reindarst. des Fallacins; Bruttoformel; vermutliche Konst.-Formel.Google Scholar
  295. T. R. Seshadri u. S. S. Subramanian, ref. Chem. Abstr. 1950, 44, 4083: 0,2 g aus 250 g der Flechte Teloschistes flavicans isoliert; Name Teloschistin; Konst.Google Scholar
  296. S. Neelakantan, S. Rangaswami, T. R. Seshadri u. S. S. Subramanian, ref. Chem. Abstr. 1952, 46, 5033: Konst.-Beweis. Fallacin u. Teloschistin dürften ident. sein; es wird ihnen die gleiche Konst. zugeschrieben.Google Scholar
  297. H. Raistrick, R. Robinson u. A. R. Todd, Biochem. J. 1934, 28, 559: aus dem Mycel v. Helminthosporium tritici-vulgaris Nisikado; Name; Bruttoformel; vermutliche Konst.-Formel.Google Scholar
  298. B. H. Howard D. H. Raistrick, Biochem. J. 1955, 59, 475: aus dem Mycel v. Aspergillus quadrillineatus isoliert; ist vermutlich auch der Farbstoff der purpurroten Perithecien u. Ascosporen anderer Arten der Aspergillus nidulans-Gruppe; Name; Bruttoformel; vermutliche Konst.Google Scholar
  299. H. Raistrick, Biochem. J. 1955, 59, 485: Konst.Google Scholar
  300. H. Raistrick u. J. Ziffer, Biochem. J. 1951, 49, 561: zu ca. 1% aus dem trockenen Mycel v. Penicillium nalgiovensis Laxa; Name; Konst.Google Scholar
  301. H. Raistrick u. J. Ziffer, Biochem. J. 1951, 49, 563: zu ca. 0,18% aus dem trockenen Mycel v. Penicillium nalgiovensis Laxa; Name; Konst.Google Scholar
  302. S. Nonomura, ref. Chem. Abstr. 1956, 50, 1719: aus der Wurzel v. Damnacanthus major u. D. indicus isoliert; Name; Bruttoformel; ist identisch mit einer von A. G. Perkin u. J. J. Hummel (Soc. 1894, 64, 851 resp. 854) aus der Wurzelrinde v. Morinda umbellata isolierten Substanz.Google Scholar
  303. S. Nonomura u. Y. Hirose, ref. Chem. Abstr. 1956, 50, 14681: Konstitution. Frei oder gebunden in den Wurzeln versch. Rheum-Arten u. in den Blättern versch. Cassia-Arten.Google Scholar
  304. Mit «Rhein» wurde in den 20er Jahren des 19. Jahrh. von Vaudin eine Subst. aus der Rhabarberwurzel bezeichnet. Diese, sowie andere in der 1. Hälfte des letzten Jahrh. isolierte Substanzen aus Rhabarber wie Rhabarberin, Rhabarbergelb, Rhabarbersäure, Rheumin usw., erwiesen sich als unreine Produkte oder als Chrysophansäure.Google Scholar
  305. O. Hesse, ref. B. 1895, 28, Ref. 1058: aus chinesischem Rhabarber isoliert; Name Rhein.Google Scholar
  306. A. Tschirch u. K. Heuberger, Arch. Pharm. 1902, 240, 596: Bruttoformel.Google Scholar
  307. O. A. Oesterle, Arch. Pharm. 1903, 241, 604: aus Aloe-Emodin durch Oxydation erhalten.Google Scholar
  308. A. Tschirch u. P. A. A. F. Eijken, ref. C. 1905, II, 144: aus der Wurzel v. Rheum palmatum. Google Scholar
  309. O. A. Oesterle u. E. Tisza, Arch. Pharm. 1908, 246, 432 u. ref. C. 1908, II, 1929: Reindarstellung; zur Konst.Google Scholar
  310. R. Robinson u. J. L. Simonsen, Soc. 1909, 95, 1085: zur Konst.Google Scholar
  311. O.A. Oesterle, Arch. Pharm. 1911, 249, 445: zur Konst.Google Scholar
  312. O.A. Oesterle, Arch. Pharm. 1912, 250, 301: Konst.Google Scholar
  313. F. Tutin, Soc. 1913, 103, 2006: aus Blättern von Cassia angustifolia Vahl = Sennesblätter u. C. acutifolia Delile frei u.lals amorphes Glykosid.Google Scholar
  314. M. G. Mohiuddin u. M. C. T. Katti, ref. C. 1933, II, 1059: aus der Wurzel v. Rheum emodi Wall.Google Scholar
  315. W. J. Robbins, F. Kavanaugh u. J. D. Thayer, ref. Chem. Abstr. 1947, 41, 6917: «Cassinsäurea aus Blättern» v. Cassia reticulata Willd.Google Scholar
  316. M. Anchel, J. Biol. Chem. 1949, 177, 169: Cassinsäure mit Rhein identisch.Google Scholar
  317. H. Hauptmann u. L. L. Naziriô, Am. Soc. 1950. 72, 1492: z. T. in reduzierter Form als Glykosid in Blättern von Cassia alata. Google Scholar
  318. F. K. MoDI u. M. L. Khorana, ref. Chem. Abstr. 1952, 46, 10545: aus der Pulpa v. Cassia fistula. Google Scholar
  319. K. Tsukida u. M. Yokota, ref. Chem. Abstr. 1954, 48, 7710: in Rhizom u. Wurzeln v. Polygonatum multiflorum nachgewiesen.Google Scholar
  320. K. Tsukida, ref. Chem. Abstr. 1955, 49, 5410: aus der Wurzel v. Rumex andreaeanum. Google Scholar
  321. A. Stoll, B. Becker u. W. Kussmaul, Helv. 1949, 32, 1892: Aglucone der Sennoside A u. B; Name; zur Konst.Google Scholar
  322. A. Stoll, B. Becker u. A. Helfenstein, Helv. 1950, 33, 313: Konst.: A ist die rechtsdrehende Form, B die intramolekular kompensierte Mesoform; Synthese.Google Scholar
  323. W. Straub u. H. Gebhardt, Arch. exp. Path. Pharm. 1936, 181, 399, ref. C. 1936, II, 3703: Isolierung zweier Anthranolglucoside (aber nur z. T. in reiner Form) aus Sennesblättern = Blätter v. Cassia angustifolia. Google Scholar
  324. A. Stoll, B. Becker u. W. Kussmaul, Helv. 1949, 32, 1892: Isolierung derGoogle Scholar
  325. reinen Glucoside, A zu 0,3–0,45%, B zu 0,3–0,5%; Bruttoformel; Spaltung. A. Stoll, B. Becker u. A. Helfenstein, Helv. 1950, 33, 313: Konst.; Partialsynthese.Google Scholar
  326. J. Stenhouse, A. 1864, 130, 325: aus der Wurzel v. Rubia munjista (= R. coYdi f olia); Name.Google Scholar
  327. E. Schunck u. H. Römer, B. 1877, 10, 172: aus rohem Purpurin (von Rubia tinctorum = Krapp stammend); Name Purpuroxanthincarbonsäure; Bruttoformel; zur Konst.Google Scholar
  328. E. Schunck u. H. Römer, B. 1877, 10, 790: Purpuroxanthincarbonsäure mit Munjistin identisch.Google Scholar
  329. A. G. Perkin u. J. J. Hummel, Soc. 1893, 63, 1157: aus der Wurzel v. Rubia sikkimensis. Google Scholar
  330. P. C. Mitter u. H. BiswAS, B. 1932, 65, 622: Konst.; Synthese.Google Scholar
  331. R. Hill u. D. Richter, Soc. 1936, 1714: weitere Synthese.Google Scholar
  332. Schützenberger u. Schiffert, Bull. 1865, 4, 12: aus Krapp isoliert; Name Pseudopurpurin.Google Scholar
  333. A. Rosenstiehl, ref. B. 1877, 10, 734: Bruttoformel; zur Konst.Google Scholar
  334. Farbwerke F. Bayer u. Co., ref. C. 1913, II, 108: Darst. aus Alizarin-3-carbonsäure; Konst.Google Scholar
  335. R. Hill u. D. Richter, ref. Chem. Abstr. 1937, 31, 2639: aus 23 Arten der Gattung Galium.Google Scholar
  336. R. Hill u. D. Richter, Soc. 1936, 1714: Konst.-Beweis u. Synthese.Google Scholar
  337. G.A. Fester, A. F. Suarez u. M.A. Gargallo, ref. Chem. Abstr. 1949, 43, 1569: aus der Wurzel v. Relbunium antherodes als Ca-salz.Google Scholar
  338. M. Wada, ref. Chem. Abstr. 1950, 44, 10817: aus Rubia cordifolia. Google Scholar
  339. R. Hill, Nature 1934, 134, 628, ref. wildem Krapp = Rubia peregrina u. Galicid; zur Konst.Google Scholar
  340. R. Hill u. D. Richter, Nature 1936, 138, 38, ref. C. verosid erkannt.Google Scholar
  341. R. Hill u. D. Richter, Soc. 1936, 1714: Konst.Google Scholar
  342. A. Juillet, J. Susplugas u. V. Massa, ref. C. 1936, II, 4013: als Primder Wurzel v. Crucianella maritima L.Google Scholar
  343. G.A. Fester u. S. G. LExow, ref. Chem. Abstr. 1944, v. Relbunium tetragonum. Google Scholar
  344. G.A. Fester, A. F. Suarez u. M. A. Gargallo, ref. 1569: aus der Wurzel v. Relbunium antherodes. Google Scholar
  345. O. Fischer u. H. Gross, J. pr. Chem. 1911, 84, 369, ref. C. 1911, II, 1596: erstmals synthet. erhalten aus Frangula-emodin; Name; Konst.Google Scholar
  346. W. K. Anslow, J. Breen u. H. Raistrick, Biochem. J. 1940, 34, 159: aus dem Mycel eines Stammes von Penicillium cyclopium Westling.Google Scholar
  347. G. Bertrand, C. r. 1901, 133, 1233; 1902, 134, 124, ref. C. 1902, I, 326, 435: Vorkommen zu 0,005–0,01% in versch. Arten der Pilzgattung Boletus; Isolierung; Name.Google Scholar
  348. F. Kögl u. W. B. Deijs, A. 1934, 515, 10: aus den Pilzen Boletus satanas Lenz u. B. luridus Schäff. zu 0,005%, aus B. badius zu 0,00027%; Konst.; an den Schnitt- u. Bruchstellen der Boleten entsteht durch Oxydation aus Boletol das blaue Farbsalz des Anthra-di-chinons:Google Scholar
  349. F. Kögl u. W. B. Deijs, A. 1934, 515, 23: Synthese.Google Scholar
  350. Y. Asahina u. F. Fuzikawa, B. 1935, 68, 1558: aus der Blattflechte Nephromopsis endocrocea Y. Asahina; Brutto- u. Konst.-Formel.Google Scholar
  351. S. Shibata u. S. Natori, ref. Chem. Abstr. 1954, 48, 7701: Stoffwechselprod. v. Aspergillus amstelodami.Google Scholar
  352. W. Zopf, ref. C. 1908, I, 2181: aus den roten Apothecien (= Fruchtbehälter) zahlreicher Cladoniaceen (Flechten); Name.Google Scholar
  353. O. Hesse, J. pr. Chem. 1910, 83, 22; 1915, 92, 425, ref. C. 1911, I, 560; 1916, I, 336: in weiteren Cladonia-Arten.Google Scholar
  354. G. Koller u. H. Hamburg, M. 1936, 68, 202: Reindarstellung; 0,3 g aus 140 g Cladonia-Fruchtbehältern; Bruttoformel; zur Konst.Google Scholar
  355. S. Shibata, ref. Chem. Abstr. 1950, 44, 9396 (Arbeit aus 1941): Isolierung aus Cladonia-Arten; Aufstellung einer Konst.-Formel.Google Scholar
  356. H. Castle u. F. Kubsch, Arch. Biochem. 1949, 23, 158, ref. Chem. Abstr.. 1949, 43, 9143: aus der Pilzkomponente der Flechte Cladonia cristatella. Google Scholar
  357. W. Zopf, A. 1895, 284, 107 resp. 111: aus der Erdflechte Solorina crocea L.: Name; zur Konst.Google Scholar
  358. O. Hesse, J. pr. Chem. 1915, 92, 425, ref. C. 1916, I, 336: zur Konst.Google Scholar
  359. G. Koller u. H. Russ, M. 1937, 70, 54: Brutto- u. Konst.-Formel.Google Scholar
  360. E. Léger, C. r. 1899, 128, 1401, ref. C. 1899, II, 210: neben Nataloin aus Natal-Aloe isoliert; Name.Google Scholar
  361. E. Léger, C. r. 1912, 155, 172, ref. C. 1912, II, 1124: bei der Hydrolyse wurde D-Arabinose erhalten.Google Scholar
  362. E. Léger, C. r. 1914, 158, 185, ref. C. 1914, I, 887: Bruttoformel; vorläufige Konst.-Formel.Google Scholar
  363. E. Léger, Ann. Chim. 1917, [9] 8, 265, ref. C. 1918, I, 1033: Zusammenfassung der Untersuchungen des Verf. Flückiger, 1871: «Nataloin» aus Natal-Aloe.Google Scholar
  364. E. Léger, C. r. 1899, 128, 1401, ref. C. 1899, II, 210: Reindarst.Google Scholar
  365. A. Tschirch u. J. Klaveness, Arch. Pharm. 1901, 239, 231: zu 15% aus Natal-Aloe. E. LÉGer, C. r. 1914, 158, 185, ref. C. 1914, I, 887: Bruttoformel; vorläufige Konst.- Formel.Google Scholar
  366. E. Léger, Ann. Chim. 1917, [9] 8, 265, ref. C. 1918, I, 1033: Zusammenfassung der Untersuchungen des Verf.Google Scholar
  367. C. Dhéré u. V. Castelli, ref. Chem. Abstr. 1938, 32, 2972: aus dem Mycel v. Penicilliopsis clavariaeformis ein oranges Pigment isoliert; Name; zur Konst.Google Scholar
  368. A. E. Oxford u. H. Raistrick, Biochem. J. 1940, 34, 790: zur Konst., ist nahe verwandt mit Hypericin.Google Scholar
  369. H. Brockmann u. R. Neeff, Naturw. 1951, 38, 47, ref. Chem. Abstr. 1952, 46, 5571: zur Konst.; durch Oxydation entsteht daraus Oxypenicilliopsin u. aus diesem durch Belichtung Mycoporphyrin = Hypericin.Google Scholar
  370. H. Brockmann u. H. Eggers, ref. Chem. Abstr. 1956, 50, 1716: Konst.Google Scholar
  371. C. Cern’, Z. physiol. Ch. 1911, 73, 371: in krist. Form isoliert.Google Scholar
  372. H. Fischer u. R. Hess, Z. physiol. Ch. 1930, 187, 133; H. Brockmann u. R. Neeff, Naturw. 1951, 38, 47: das von Reinke 1887 isolierte Mycoporphyrin ist mit Hypericin ident. (siehe unter «Penicilliopsin», Nr. 1310).Google Scholar
  373. H. Brockmann, H. Haschad, K. Maier u. F. Pohl, Naturw. 1939, 27, 550, ref. C. 1940, I, 56: zur Konst.Google Scholar
  374. N. Pace u. G. Mackkinney, Am. Soc. 1941, 63, 2570:. zur Konst.Google Scholar
  375. H. Brockmann, F. Pohl, K. Maier u. M. N. Haschad, A. 1942, 553, 1: Bruttoformel; zur Konst.; entsteht in der Pflanze wohl aus Frangula-Emodinanthranol (Nr. 1271).Google Scholar
  376. H. Brockmann, E. H. V. Falkenhausen u. A. Dorlars, Naturw. 1950, 37, 540; H. Brockmann, E. H. V. Falkenhausen, R. Neeff, A. Dorlars u. G. Budde, B. 1951, 84, 865: Konst.Google Scholar
  377. H. Brockmann u. F. Kluge, Naturw. 1951, 38, 141; H. Brockmann u. H. Muxfeldt, Naturw. 1953, 40, 411: Synthese.Google Scholar
  378. T. Kariyone u. N. Kawano, ref. Chem. Abstr. 1953, 47, 11174: in Hypericum erectum u. weiteren 22 Arten der Familie der Guttiferae gefunden.Google Scholar
  379. L. Roth, ref. Chem. Abstr. 1954, 48, 2186: zu Obis 0,332% aus Hypericum perf oratum. Google Scholar
  380. H. Brockmann u. W. Sanne, Naturw. 1953, 40, 461: Hypericum hirsutum. Google Scholar
  381. H. Brockmann u. W. Sanne, Naturw. 1953, 40, 509: beide aus Hypericum montanem isoliert, ersteres auch aus Hypericum perforatum; bilden Zwischenstufen bei der Biosynthese von Hypericin aus Frangula-Emodinanthranol.Google Scholar
  382. H. Brockmann u. H. Eggers, ref. Chem. Abstr. 1956, 50, 1716: Partialsynthese von Protohypericin aus Emodinanthron (Nr. 1273).Google Scholar
  383. H. Brockmann u. W. Sanne, Naturw. 1953, 40, 461: in 13 von 22 untersuchten Hypericum-Arten nachgewiesen; Name; zur Konst.Google Scholar
  384. H. Brockmann u. G. Pampus, Naturw. 1954, 41, 86: aus Hypericum perforatum isoliert; vermutliche Konst.Google Scholar
  385. J.V. Koszik, ref. Chem. Abstr. 1948, 42, 7285: Isolierung aus Buchweizenblüten; Name; ist ein Anthrachinon-Derivat.Google Scholar
  386. H. Brockmann, E. Weber u. E. Sander, Naturw. 1950, 37, 43, ref. Chem. Abstr. 1950, 44, 8349: aus Buchweizenblüten rein isoliert; zur Konst.Google Scholar
  387. H. Brockmann, E. Weber u. G. Pampus, A. 1952, 575, 53: in getrockneten Buchweizenblüten bis 0,025% (isoliert 0,005%); Bruttoformel; zur Konst.; neben Fagopyrin noch Protofagopyrin.Google Scholar

Copyright information

© Springer Basel AG 1976

Authors and Affiliations

  • Walter Karrer
    • 1
  1. 1.Riehen bei BaselSchweiz

Personalised recommendations