FormalPara Synonym(e)

Dipyron; Noramidopyrin-Methansulfonat; Novaminsulfon

FormalPara Englischer Begriff

dipyrone; aminopyrine sulfonate; metamizol; sulpyrin

FormalPara Definition

Analgetikum, Antipyretikum, Antiphlogistikum, Spasmolytikum.

Strukturformel:

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FormalPara Molmasse

351,4 g.

FormalPara Synthese – Verteilung – Abbau – Elimination

Nach oraler Applikation wird Metamizol als Prodrug rasch zum aktiven Metaboliten 4-Methylamino-Phenazon (4-MAP) hydrolysiert. 4-MAP wird durch Oxidation und N-Demethylierung mit anschließender Acetylierung und Ausscheidung im Urin eliminiert. Durch Dimerisierung kann Rubazonsäure entstehen.

FormalPara Halbwertszeit

4-Methylamino-Phenazon: 2–4 Stunden (Plasma).

FormalPara Pathophysiologie

Bei akuter Intoxikation werden beobachtet: Abstumpfung, Koma, Krämpfe, Atemstillstand. Bei chronischer Einnahme können auftreten: Exanthem, Agranulozytose, Thrombozytopenie, Leberschaden.

FormalPara Untersuchungsmaterial

Serum (S), Plasma (P), Urin.

FormalPara Analytik

Hochleistungs-Flüssigkeitschromatographie (HPLC), Gaschromatographie (GC), LC-MS/MS.

FormalPara Indikation

Verdacht auf Intoxikation.

FormalPara Interpretation

Gesamtplasmakonzentration aktiver Metabolite: therapeutischer Bereich (S, P) ≤10 mg/L, toxisch ≥20 mg/L, komatös/letal: unbekannt.

Rot gefärbter Urin kann auf Rubazonsäure hinweisen, die bei Einnahme von Metamizol (und 4-Aminophenazon) gebildet werden kann.