Access this chapter
Tax calculation will be finalised at checkout
Purchases are for personal use only
Preview
Unable to display preview. Download preview PDF.
References
Djerassi, C.; Engle, R. R.; J.Am.Chem.Soc. 1953, 75, 3838.
Tojo, G.; Fernández, M. in Basic Reactions in Organic Synthesis. Oxidation of Alcohols to Aldehydes and Ketones: A Guide to Current Common Practice, G. Tojo, Ed.; Springer: New York, 2006, p. 220.
Martin, F. S.; J.Chem.Soc. 1952, 3055.
Pappo, R.; Becker, A.; Bull.Res.Counc. Isr. 1956, 5A, 300.
Berkowitz, L. M.; Rylander, P. N.; J.Am.Chem.Soc. 1958, 80, 6682.
Roberts, B. W.; Poonian, M. S.; Welch, S. C.; J.Am.Chem.Soc. 1969, 91, 3400.
Carlsen, P. H. J.; Katsuki, T.; Martin, V. S.; Sharpless, K. B.; J.Org.Chem. 1981, 46, 3936.
a) Lee, D. G.; Van den Engh, M.; Can.J.Chem. 1972, 50, 2000. b) Lee, D. G.; Spitzer, U. A.; Cleland, J.; Olson, M. E.; ibid. 1976, 54, 2124. c) Boelrijk, A. E. M.; Reedijk, J.; J.Mol.Catal. 1994, 89, 63.
a) Dolle, R. E.; Nicolaou, K. C.; J.Am.Chem.Soc. 1985, 107, 1691. b) Tachimori, Y.; Sakakibara, T.; Sudoh, R.; Carbohydr.Res. 1981, 95, 299. c) Baldwin, J. E.; Killin, S. J.; Adlington, R. M.; Spiegel, U.; Tetrahedron 1988, 44, 2633. d) Herdeis, C.; Hubmann, H. P.; Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 1213. e) Burgess, K.; Liu, L. T.; Pal, B.; J.Org.Chem. 1993, 58, 4158. f) Hart, B. P.; Verma, S. K.; Rapoport, H.; J.Org.Chem. 2003, 68, 187. g) Park, J.-il; Tian, G. R.; Kim, D. H.; J.Org.Chem. 2001, 66, 3696. h) Lucas, B. S.; Luther, L. M.; Burke, S. D.; Org.Lett. 2004, 6, 2965.
Kriek, N. M. A. J.; van der Hout, E.; Kelly, P.; van Meijgaarden, K. E.; Geluk, A.; Ottenhoff, T. H. M.; van der Marel, G. A.; Overhand, M.; van Boom, J. H.; Valentijn, A. R. P. M.; Overkleeft, H. S.; Eur.J.Org.Chem. 2003, 2418.
a) Godage, H. Y.; Fairbanks, A. J.; Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7589. b) Lee, K.; Ravi, G.; Ji, X.-duo; Márquez, V. E.; Jacobson, K. A.; Bioorg.Med.Chem.Lett. 2001, 11, 1333. c) Ravi, G.; Lee, K.; Ji, X.-duo; Sung Kim, H.; Soltysiak, K. A.; Márquez, V. E.; Jacobson, K. A.; Bioorg.Med.Chem.Lett. 2001, 11, 2295.
a) Pinto, D. J. P.; Orwat, M. J.; Wang, S.; Fevig, J. M.; Quan, M. L.; Amparo, E.; Cacciola, J.; Rossi, K. A.; Alexander, R. S.; Smallwood, A. M.; Luettgen, J. M.; Liang, L.; Aungst, B. J.; Wright, M. R.; Knabb, R. M.; Wong, P. C.; Wexler, R. R.; Lam, P. Y. S.; J.Med.Chem. 2001, 44, 566. b) Palian, M. M.; Polt, R.; J.Org.Chem. 2001, 66, 7178.
Khan, F. A.; Prabhudas, B.; Dash, J.; Sahu, N.; J.Am.Chem.Soc. 2000, 122, 9558.
Genet, J. P.; Pons, D.; Jugé, S.; Synth.Commun. 1989, 19, 1721.
Cornely, J.; Su Ham, L. M.; Meade, D. E.; Dragojlovic, V.; Green Chem. 2003, 5, 34.
Prashad, M.; Lu, Y.; Kim, H.-Y.; Hu, B.; Repic, O.; Blacklock, T. J.; Synth.Commun. 1999, 29, 2937.
See, for example: a) Eaton, P. E.; Cooper, G. F.; Johnson, R. C.; Mueller, R. H.; J.Org.Chem. 1972, 37, 1947. b) Eaton, P. E.; Mueller, R. H.; J.Am.Chem.Soc. 1972, 94, 1014. c) Flores-Parra, A.; Khuong-Huu, F.; Tetrahedron 1986, 42, 5925. d) Ziegler, F. E.; Cain, W. T.; J.Org.Chem. 1989, 54, 3347. e) Bravo, P.; Cavicchio, G.; Crucianelli, M.; Poggiali, A.; Zanda, M.; Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 2811.
Czarnocki, Z.; Suh, D.; Maclean, D. B.; Hultin, P. G.; Szarek, W. A.; Can.J.Chem. 1992, 70, 1555.
Garner, P.; Park, J. M.; J.Org.Chem. 1990, 55, 3772.
a) Mori, K.; Ebata, T.; Tetrahedron 1986, 42, 4413. b) Otaka, A.; Miyoshi, K.; Burke Jr., T. R.; Roller, P. P.; Kubota, H.; Tamamura, H.; Fujii, N.; Tetrahedron Lett. 1995, 36, 927.
a) Bonini, C.; Di Fabio, R.; Tetrahedron Lett. 1988, 29, 815. b) Pastó, M.; Moyano, A.; Pericàs, M. A.; Riera, A.; Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 243. c) Pastó, M.; Castejón, P.; Moyano, A.; Pericàs, M. A.; Riera, A.; J.Org.Chem. 1996, 61, 6033. d) Plake, H. R.; Sundberg, T. B.; Woodward, A. R.; Martin, S. F.; Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1571. e) Jain, R. P.; Vederas, J. C.; Org.Lett. 2003, 5, 4669.
Denis, J.-N.; Greene, A. E.; Aarão Serra, A.; Luche, M.-J.; J.Org.Chem. 1986, 51, 46.
Šarek, J.; Klinot, J.; Džubák, P.; Klinotová, E.; Nosková, V.; Křeček, V.; Kořínková, G.; Thomson, J. O.; Janošt’áková, A.; Wang, S.; Parsons, S.; Fischer, P. M.; Zhelev, N. Z.; Hajdúch, M.; J.Med.Chem. 2003, 46, 5402.
Parikh, V. M.; Jones, J. K. N.; Can. J. Chem. 1965, 43, 3452.
Falorni, M.; Porcheddu, A.; Giacomelli, G.; Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1633.
Morea, G.; Sabbatini, L.; Zambonin, P. G.; Tangari, N.; Tortorella, V.; J.Chem.Soc. Faraday Trans. I 1989, 85, 3861.
Franchini, C.; Carocci, A.; Catalano, A.; Cavalluzzi, M. M.; Corbo, F.; Lentini, G.; Scilimati, A.; Tortorella, P.; Conte Camerino, D.; De Luca, A.; J.Med.Chem. 2003, 46, 5238.
Chong, J. M.; Sharpless, K. B.; J.Org.Chem. 1985, 50, 1560.
Stock, L. M.; Tse, K.-tuen; Fuel 1983, 62, 974.
a) Witiak, D. T.; Patch, R. J.; Enna, S. J.; Fung, Y. K.; J.Med.Chem. 1986, 29, 1. b) Thaisrivongs, S.; Pals, D. T.; Kroll, L. T.; Turner, S. R.; Han, F.-S.; J.Med.Chem. 1987, 30, 976. c) Núñez, M. T.; Martin, V. S.; J.Org.Chem. 1990, 55, 1928. d) Mawson, S. D.; Weavers, R. T.; Tetrahedron 1995, 51, 11257. e) Xue, C.-B.; Voss, M. E.; Nelson, D. J.; Duan, J. J.-W.; Cherney, R. J.; Jacobson, I. C.; He, X.; Roderick, J.; Chen, L.; Corbett, R. L.; Wang, L.; Meyer, D. T.; Kennedy, K.; DeGrado, W. F.; Hardman, K. D.; Teleha, C. A.; Jaffee, B. D.; Liu, R.-Q.; Copeland, R. A.; Covington, M. B.; Christ, D. D.; Trzaskos, J. M.; Newton, R. C.; Magolda, R. L.; Wexler, R. R.; Decicco, C. P.; J.Med.Chem. 2001, 44, 2636. f) Mühlman, A.; Classon, B.; Hallberg, A.; Samuelsson, B.; J.Med.Chem. 2001, 44, 3402. g) Venkatraman, S.; Njoroge, F. G.; Girijavallabhan, V.; McPhail, A. T.; J.Med.Chem. 2002, 45, 2686.
Barak, G.; Dakka, J.; Sasson, Y.; J.Org.Chem. 1988, 53, 3553.
Lee, D. G.; Hall, D. T.; Cleland, J. H.; Can.J.Chem. 1972, 50, 3741.
Schröder, M.; Griffith, W. P.; J.Chem.Soc. Chem.Commun. 1979, 58.
Varma, R. S.; Hogan, M. E.; Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7719.
a) Filippov, D.; Meeuwenoord, N. J.; van der Marel, G. A.; Efimov, V. A.; Kuyl-Yeheskiely, E.; van Boom, J. H.; Synlett 1996, 769. b) Fonquerna, S.; Rios, R.; Moyano, A.; Pericàs, M. A.; Riera, A.; Eur.J.Org.Chem. 1999, 3459. c) Soo Kim, K.; Joo Lee, Y.; Hwan Kim, J.; Kyung Sung, D.; Chem.Commun. 2002, 1116.
Tojo, G.; Fernández, M. in Basic Reactions in Organic Synthesis, Oxidation of Alcohols to Aldehydes and Ketones: A Guide to Current Common Practice, G. Tojo, Ed.; Springer: New York, 2006, section 4.3.
Benningshof, J. C. J.; Ijsselstijn, M.; Wallner, S. R.; Koster, A. L.; Blaauw, R. H.; van Ginkel, A. E.; Brière, J.-F.; van Maarseveen, J. H.; Rutjes, F. P. J. T.; Hiemstra, H.; J.Chem.Soc. Perkin Trans. I 2002, 1701.
Greenfield, A. A.; Butera, J. A.; Caufield, C. E.; Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2729.
a) Houri, A. F.; Xu, Z.; Cogan, D. A.; Hoveyda, A. H.; J.Am.Chem.Soc. 1995, 117, 2943. b) Hu, T.; Panek, J. S.; J.Am.Chem.Soc. 2002, 124, 11368.
Boger, D. L.; Ledeboer, M. W.; Kume, M.; J.Am.Chem.Soc. 1999, 121, 1098.
Still, W. C.; Ohmizu, H.; J.Org.Chem. 1981, 46, 5242.
Guibourdenche, C.; Roumestant, M. L.; Viallefont, Ph.; Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 2041.
a) Albarella, L.; Piccialli, V.; Smaldone, D.; Sica, D.; J.Chem.Res. (S) 1996, 9, 400. b) Plietker, B.; Niggemann, M.; Org.Lett. 2003, 5, 3353. c) Wolfe, S.; Hasan, S. K.; Campbell, J. R.; J.Chem.Soc. Chem.Commun. 1970, 1420. d) Almansa, C.; Carceller, E.; Moyano, A.; Serratosa, F.; Tetrahedron 1986, 42, 3637. e) Griffith, W. P.; Kwong, E.; Synth.Commun. 2003, 33, 2945.
Caputo, J. A.; Fuchs, R.; Tetrahedron Lett. 1967, 8, 4729.
a) Denmark, S. E.; Cramer, C. J.; Sternberg, J. A.; Tetrahedron Lett. 1970, 4003. b) Denmark, S. E.; Cramer, C. J.; Sternberg, J. A.; Helv.Chim.Acta 1986, 69, 1971.
Wakamatsu, K.; Kigoshi, H.; Niiyama, K.; Niwa, H.; Yamada, K.; Tetrahedron 1986, 42, 5551.
Sicinski, R. R.; DeLuca, H. F.; Biorg.Med.Chem.Lett. 1995, 5, 159.
Chang, M.-Y.; Chen, C.-Y.; Tasi, M.-R.; Tseng, T.-W.; Chang, N.-C.; Synthesis 2004, 840.
a) Chakraborty, T. K.; Ghosh, A.; Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9691. b) Hanselmann, R.; Zhou, J.; Ma, P.; Confalone, P. N.; J.Org.Chem. 2003, 68, 8739. c) Charrier, J.-D.; Hitchcock, P. B.; Young, D. W.; Org.Biomol.Chem. 2004, 2, 1310.
a) Godier-Marc, E.; Aitken, D. J.; Husson, H.-P.; Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4065. b) Brickmann, K.; Yuan, Z.Q.; Sethson, I.; Somfai, P.; Kihlberg, J.; Chem.Eur.J. 1999, 5, 2241. c) Okamoto, N.; Hara, O.; Makino, K.; Hamada, Y.; Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 1353. d) Anwar, M.; Bailey, J. H.; Dickinson, L. C.; Edwards, H. J.; Goswami, R.; Moloney, M. G. Org.Biomol.Chem. 2003, 1, 2364.
Ghosh, S. K.; Satapathi, T. K.; Subba Rao, P. S. V.; Sarkar, T.; Synth.Commun. 1988, 18, 1883.
a) Ermert, P.; Meyer, J.; Stucki, C.; Schneebeli, J.; Obrecht, J.-P.; Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1265. b) Cook, G. R.; Shanker, P. S.; Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3405. c) Whisler, M. C.; Beak, P.; J.Org.Chem. 2003, 68, 1207. d) Nazih, A.; Schneider, M.-R.; Mann, A.; Synlett 1998, 1337.
Song, Z. J.; Zhao, M.; Desmond, R.; Devine, P.; Tschaen, D. M.; Tillyer, R.; Frey, L.; Heid, R.; Xu, F.; Foster, B.; Li, J.; Reamer, R.; Volante, R.; Grabowski, E. J. J.; Dolling, U. H.; Reider, P. J.; Okada, S.; Kato, Y.; Mano, E.; J.Org.Chem. 1999, 64, 9658.
a) Moutel, S.; Prandi, J.; J.Chem.Soc. Perkin Trans. I 2001, 305. b) Crilley, M. M. L.; Edmunds, A. J. F.; Eistetter, K.; Golding, B. T.; Tetrahedron Lett. 1989, 30, 885.
a) Takeda, R.; Zask, A.; Nakanishi, K.; Park, M. H.; J.Am.Chem.Soc. 1987, 109, 914. b) Gasch, C.; Salameh, B. A. B.; Pradera, M. A.; Fuentes, J.; Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8615. c) Schuda, P. F.; Cichowicz, M. B.; Heimann, M. R.; Tetrahedron Lett. 1983, 24, 3829.
a) Tanner, D.; Somfai, P.; Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2373. b) Koulocheri, S. D.; Magiatis, P.; Skaltsounis, A.-L.; Haroutounian, S. A.; Tetrahedron 2002, 58, 6665. c) Ghosh, A. K.; Lei, H.; J.Org.Chem. 2002, 67, 8783.
Tojo, G.; Fernández, M. in Basic Reactions in Organic Synthesis, Oxidation of Alcohols to Aldehydes and Ketones: A Guide to Current Common Practice, G. Tojo, Ed.; Springer: New York, 2006, section 4.2.
Lagnel, B. M. F.; de Groot, A.; Morin, C.; Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7225.
Whitney, R. A.; Can.J.Chem. 1986, 64, 803.
a) Hernanz, D.; Camps, F.; Guerrero, A.; Delgado, A.; Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2291. b) Yokomatsu, T.; Sato, M.; Shibuya, S.; Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2743.
Wang, Q.; Linhardt, R. J.; J.Org.Chem. 2003, 68, 2668.
Author information
Authors and Affiliations
Rights and permissions
Copyright information
© 2007 Springer Science+Business Media, LLC
About this chapter
Cite this chapter
Tojo, G., Fernández, M. (2007). Ruthenium Tetroxide and Other Ruthenium Compounds. In: Oxidation of Primary Alcohols to Carboxylic Acids. Basic Reactions in Organic Synthesis. Springer, New York, NY. https://doi.org/10.1007/0-387-35432-8_5
Download citation
DOI: https://doi.org/10.1007/0-387-35432-8_5
Publisher Name: Springer, New York, NY
Print ISBN: 978-0-387-35431-6
Online ISBN: 978-0-387-35432-3
eBook Packages: Chemistry and Materials ScienceChemistry and Material Science (R0)