Skip to main content

Part of the book series: Basic Reactions in Organic Synthesis ((BROS))

This is a preview of subscription content, log in via an institution to check access.

Access this chapter

Chapter
USD 29.95
Price excludes VAT (USA)
  • Available as PDF
  • Read on any device
  • Instant download
  • Own it forever
eBook
USD 84.99
Price excludes VAT (USA)
  • Available as PDF
  • Read on any device
  • Instant download
  • Own it forever
Softcover Book
USD 109.99
Price excludes VAT (USA)
  • Compact, lightweight edition
  • Dispatched in 3 to 5 business days
  • Free shipping worldwide - see info
Hardcover Book
USD 109.99
Price excludes VAT (USA)
  • Durable hardcover edition
  • Dispatched in 3 to 5 business days
  • Free shipping worldwide - see info

Tax calculation will be finalised at checkout

Purchases are for personal use only

Institutional subscriptions

Preview

Unable to display preview. Download preview PDF.

Unable to display preview. Download preview PDF.

References

  1. Djerassi, C.; Engle, R. R.; J.Am.Chem.Soc. 1953, 75, 3838.

    Article  CAS  Google Scholar 

  2. Tojo, G.; Fernández, M. in Basic Reactions in Organic Synthesis. Oxidation of Alcohols to Aldehydes and Ketones: A Guide to Current Common Practice, G. Tojo, Ed.; Springer: New York, 2006, p. 220.

    Google Scholar 

  3. Martin, F. S.; J.Chem.Soc. 1952, 3055.

    Google Scholar 

  4. Pappo, R.; Becker, A.; Bull.Res.Counc. Isr. 1956, 5A, 300.

    Google Scholar 

  5. Berkowitz, L. M.; Rylander, P. N.; J.Am.Chem.Soc. 1958, 80, 6682.

    Article  CAS  Google Scholar 

  6. Roberts, B. W.; Poonian, M. S.; Welch, S. C.; J.Am.Chem.Soc. 1969, 91, 3400.

    Article  CAS  Google Scholar 

  7. Carlsen, P. H. J.; Katsuki, T.; Martin, V. S.; Sharpless, K. B.; J.Org.Chem. 1981, 46, 3936.

    Article  CAS  Google Scholar 

  8. a) Lee, D. G.; Van den Engh, M.; Can.J.Chem. 1972, 50, 2000. b) Lee, D. G.; Spitzer, U. A.; Cleland, J.; Olson, M. E.; ibid. 1976, 54, 2124. c) Boelrijk, A. E. M.; Reedijk, J.; J.Mol.Catal. 1994, 89, 63.

    Google Scholar 

  9. a) Dolle, R. E.; Nicolaou, K. C.; J.Am.Chem.Soc. 1985, 107, 1691. b) Tachimori, Y.; Sakakibara, T.; Sudoh, R.; Carbohydr.Res. 1981, 95, 299. c) Baldwin, J. E.; Killin, S. J.; Adlington, R. M.; Spiegel, U.; Tetrahedron 1988, 44, 2633. d) Herdeis, C.; Hubmann, H. P.; Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 1213. e) Burgess, K.; Liu, L. T.; Pal, B.; J.Org.Chem. 1993, 58, 4158. f) Hart, B. P.; Verma, S. K.; Rapoport, H.; J.Org.Chem. 2003, 68, 187. g) Park, J.-il; Tian, G. R.; Kim, D. H.; J.Org.Chem. 2001, 66, 3696. h) Lucas, B. S.; Luther, L. M.; Burke, S. D.; Org.Lett. 2004, 6, 2965.

    Google Scholar 

  10. Kriek, N. M. A. J.; van der Hout, E.; Kelly, P.; van Meijgaarden, K. E.; Geluk, A.; Ottenhoff, T. H. M.; van der Marel, G. A.; Overhand, M.; van Boom, J. H.; Valentijn, A. R. P. M.; Overkleeft, H. S.; Eur.J.Org.Chem. 2003, 2418.

    Google Scholar 

  11. a) Godage, H. Y.; Fairbanks, A. J.; Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7589. b) Lee, K.; Ravi, G.; Ji, X.-duo; Márquez, V. E.; Jacobson, K. A.; Bioorg.Med.Chem.Lett. 2001, 11, 1333. c) Ravi, G.; Lee, K.; Ji, X.-duo; Sung Kim, H.; Soltysiak, K. A.; Márquez, V. E.; Jacobson, K. A.; Bioorg.Med.Chem.Lett. 2001, 11, 2295.

    Google Scholar 

  12. a) Pinto, D. J. P.; Orwat, M. J.; Wang, S.; Fevig, J. M.; Quan, M. L.; Amparo, E.; Cacciola, J.; Rossi, K. A.; Alexander, R. S.; Smallwood, A. M.; Luettgen, J. M.; Liang, L.; Aungst, B. J.; Wright, M. R.; Knabb, R. M.; Wong, P. C.; Wexler, R. R.; Lam, P. Y. S.; J.Med.Chem. 2001, 44, 566. b) Palian, M. M.; Polt, R.; J.Org.Chem. 2001, 66, 7178.

    Google Scholar 

  13. Khan, F. A.; Prabhudas, B.; Dash, J.; Sahu, N.; J.Am.Chem.Soc. 2000, 122, 9558.

    Article  CAS  Google Scholar 

  14. Genet, J. P.; Pons, D.; Jugé, S.; Synth.Commun. 1989, 19, 1721.

    CAS  Google Scholar 

  15. Cornely, J.; Su Ham, L. M.; Meade, D. E.; Dragojlovic, V.; Green Chem. 2003, 5, 34.

    Article  CAS  Google Scholar 

  16. Prashad, M.; Lu, Y.; Kim, H.-Y.; Hu, B.; Repic, O.; Blacklock, T. J.; Synth.Commun. 1999, 29, 2937.

    CAS  Google Scholar 

  17. See, for example: a) Eaton, P. E.; Cooper, G. F.; Johnson, R. C.; Mueller, R. H.; J.Org.Chem. 1972, 37, 1947. b) Eaton, P. E.; Mueller, R. H.; J.Am.Chem.Soc. 1972, 94, 1014. c) Flores-Parra, A.; Khuong-Huu, F.; Tetrahedron 1986, 42, 5925. d) Ziegler, F. E.; Cain, W. T.; J.Org.Chem. 1989, 54, 3347. e) Bravo, P.; Cavicchio, G.; Crucianelli, M.; Poggiali, A.; Zanda, M.; Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 2811.

    Google Scholar 

  18. Czarnocki, Z.; Suh, D.; Maclean, D. B.; Hultin, P. G.; Szarek, W. A.; Can.J.Chem. 1992, 70, 1555.

    Article  CAS  Google Scholar 

  19. Garner, P.; Park, J. M.; J.Org.Chem. 1990, 55, 3772.

    Article  CAS  Google Scholar 

  20. a) Mori, K.; Ebata, T.; Tetrahedron 1986, 42, 4413. b) Otaka, A.; Miyoshi, K.; Burke Jr., T. R.; Roller, P. P.; Kubota, H.; Tamamura, H.; Fujii, N.; Tetrahedron Lett. 1995, 36, 927.

    Google Scholar 

  21. a) Bonini, C.; Di Fabio, R.; Tetrahedron Lett. 1988, 29, 815. b) Pastó, M.; Moyano, A.; Pericàs, M. A.; Riera, A.; Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 243. c) Pastó, M.; Castejón, P.; Moyano, A.; Pericàs, M. A.; Riera, A.; J.Org.Chem. 1996, 61, 6033. d) Plake, H. R.; Sundberg, T. B.; Woodward, A. R.; Martin, S. F.; Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1571. e) Jain, R. P.; Vederas, J. C.; Org.Lett. 2003, 5, 4669.

    Google Scholar 

  22. Denis, J.-N.; Greene, A. E.; Aarão Serra, A.; Luche, M.-J.; J.Org.Chem. 1986, 51, 46.

    Article  CAS  Google Scholar 

  23. Šarek, J.; Klinot, J.; Džubák, P.; Klinotová, E.; Nosková, V.; Křeček, V.; Kořínková, G.; Thomson, J. O.; Janošt’áková, A.; Wang, S.; Parsons, S.; Fischer, P. M.; Zhelev, N. Z.; Hajdúch, M.; J.Med.Chem. 2003, 46, 5402.

    Article  CAS  Google Scholar 

  24. Parikh, V. M.; Jones, J. K. N.; Can. J. Chem. 1965, 43, 3452.

    Article  CAS  Google Scholar 

  25. Falorni, M.; Porcheddu, A.; Giacomelli, G.; Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1633.

    Article  CAS  Google Scholar 

  26. Morea, G.; Sabbatini, L.; Zambonin, P. G.; Tangari, N.; Tortorella, V.; J.Chem.Soc. Faraday Trans. I 1989, 85, 3861.

    Article  CAS  Google Scholar 

  27. Franchini, C.; Carocci, A.; Catalano, A.; Cavalluzzi, M. M.; Corbo, F.; Lentini, G.; Scilimati, A.; Tortorella, P.; Conte Camerino, D.; De Luca, A.; J.Med.Chem. 2003, 46, 5238.

    Article  CAS  Google Scholar 

  28. Chong, J. M.; Sharpless, K. B.; J.Org.Chem. 1985, 50, 1560.

    Article  CAS  Google Scholar 

  29. Stock, L. M.; Tse, K.-tuen; Fuel 1983, 62, 974.

    Article  CAS  Google Scholar 

  30. a) Witiak, D. T.; Patch, R. J.; Enna, S. J.; Fung, Y. K.; J.Med.Chem. 1986, 29, 1. b) Thaisrivongs, S.; Pals, D. T.; Kroll, L. T.; Turner, S. R.; Han, F.-S.; J.Med.Chem. 1987, 30, 976. c) Núñez, M. T.; Martin, V. S.; J.Org.Chem. 1990, 55, 1928. d) Mawson, S. D.; Weavers, R. T.; Tetrahedron 1995, 51, 11257. e) Xue, C.-B.; Voss, M. E.; Nelson, D. J.; Duan, J. J.-W.; Cherney, R. J.; Jacobson, I. C.; He, X.; Roderick, J.; Chen, L.; Corbett, R. L.; Wang, L.; Meyer, D. T.; Kennedy, K.; DeGrado, W. F.; Hardman, K. D.; Teleha, C. A.; Jaffee, B. D.; Liu, R.-Q.; Copeland, R. A.; Covington, M. B.; Christ, D. D.; Trzaskos, J. M.; Newton, R. C.; Magolda, R. L.; Wexler, R. R.; Decicco, C. P.; J.Med.Chem. 2001, 44, 2636. f) Mühlman, A.; Classon, B.; Hallberg, A.; Samuelsson, B.; J.Med.Chem. 2001, 44, 3402. g) Venkatraman, S.; Njoroge, F. G.; Girijavallabhan, V.; McPhail, A. T.; J.Med.Chem. 2002, 45, 2686.

    Google Scholar 

  31. Barak, G.; Dakka, J.; Sasson, Y.; J.Org.Chem. 1988, 53, 3553.

    Article  CAS  Google Scholar 

  32. Lee, D. G.; Hall, D. T.; Cleland, J. H.; Can.J.Chem. 1972, 50, 3741.

    Article  CAS  Google Scholar 

  33. Schröder, M.; Griffith, W. P.; J.Chem.Soc. Chem.Commun. 1979, 58.

    Google Scholar 

  34. Varma, R. S.; Hogan, M. E.; Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7719.

    Article  CAS  Google Scholar 

  35. a) Filippov, D.; Meeuwenoord, N. J.; van der Marel, G. A.; Efimov, V. A.; Kuyl-Yeheskiely, E.; van Boom, J. H.; Synlett 1996, 769. b) Fonquerna, S.; Rios, R.; Moyano, A.; Pericàs, M. A.; Riera, A.; Eur.J.Org.Chem. 1999, 3459. c) Soo Kim, K.; Joo Lee, Y.; Hwan Kim, J.; Kyung Sung, D.; Chem.Commun. 2002, 1116.

    Google Scholar 

  36. Tojo, G.; Fernández, M. in Basic Reactions in Organic Synthesis, Oxidation of Alcohols to Aldehydes and Ketones: A Guide to Current Common Practice, G. Tojo, Ed.; Springer: New York, 2006, section 4.3.

    Google Scholar 

  37. Benningshof, J. C. J.; Ijsselstijn, M.; Wallner, S. R.; Koster, A. L.; Blaauw, R. H.; van Ginkel, A. E.; Brière, J.-F.; van Maarseveen, J. H.; Rutjes, F. P. J. T.; Hiemstra, H.; J.Chem.Soc. Perkin Trans. I 2002, 1701.

    Google Scholar 

  38. Greenfield, A. A.; Butera, J. A.; Caufield, C. E.; Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2729.

    Article  CAS  Google Scholar 

  39. a) Houri, A. F.; Xu, Z.; Cogan, D. A.; Hoveyda, A. H.; J.Am.Chem.Soc. 1995, 117, 2943. b) Hu, T.; Panek, J. S.; J.Am.Chem.Soc. 2002, 124, 11368.

    Google Scholar 

  40. Boger, D. L.; Ledeboer, M. W.; Kume, M.; J.Am.Chem.Soc. 1999, 121, 1098.

    Article  CAS  Google Scholar 

  41. Still, W. C.; Ohmizu, H.; J.Org.Chem. 1981, 46, 5242.

    Article  CAS  Google Scholar 

  42. Guibourdenche, C.; Roumestant, M. L.; Viallefont, Ph.; Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 2041.

    Article  CAS  Google Scholar 

  43. a) Albarella, L.; Piccialli, V.; Smaldone, D.; Sica, D.; J.Chem.Res. (S) 1996, 9, 400. b) Plietker, B.; Niggemann, M.; Org.Lett. 2003, 5, 3353. c) Wolfe, S.; Hasan, S. K.; Campbell, J. R.; J.Chem.Soc. Chem.Commun. 1970, 1420. d) Almansa, C.; Carceller, E.; Moyano, A.; Serratosa, F.; Tetrahedron 1986, 42, 3637. e) Griffith, W. P.; Kwong, E.; Synth.Commun. 2003, 33, 2945.

    Google Scholar 

  44. Caputo, J. A.; Fuchs, R.; Tetrahedron Lett. 1967, 8, 4729.

    Article  Google Scholar 

  45. a) Denmark, S. E.; Cramer, C. J.; Sternberg, J. A.; Tetrahedron Lett. 1970, 4003. b) Denmark, S. E.; Cramer, C. J.; Sternberg, J. A.; Helv.Chim.Acta 1986, 69, 1971.

    Google Scholar 

  46. Wakamatsu, K.; Kigoshi, H.; Niiyama, K.; Niwa, H.; Yamada, K.; Tetrahedron 1986, 42, 5551.

    Article  CAS  Google Scholar 

  47. Sicinski, R. R.; DeLuca, H. F.; Biorg.Med.Chem.Lett. 1995, 5, 159.

    Article  CAS  Google Scholar 

  48. Chang, M.-Y.; Chen, C.-Y.; Tasi, M.-R.; Tseng, T.-W.; Chang, N.-C.; Synthesis 2004, 840.

    Google Scholar 

  49. a) Chakraborty, T. K.; Ghosh, A.; Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9691. b) Hanselmann, R.; Zhou, J.; Ma, P.; Confalone, P. N.; J.Org.Chem. 2003, 68, 8739. c) Charrier, J.-D.; Hitchcock, P. B.; Young, D. W.; Org.Biomol.Chem. 2004, 2, 1310.

    Google Scholar 

  50. a) Godier-Marc, E.; Aitken, D. J.; Husson, H.-P.; Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4065. b) Brickmann, K.; Yuan, Z.Q.; Sethson, I.; Somfai, P.; Kihlberg, J.; Chem.Eur.J. 1999, 5, 2241. c) Okamoto, N.; Hara, O.; Makino, K.; Hamada, Y.; Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 1353. d) Anwar, M.; Bailey, J. H.; Dickinson, L. C.; Edwards, H. J.; Goswami, R.; Moloney, M. G. Org.Biomol.Chem. 2003, 1, 2364.

    Google Scholar 

  51. Ghosh, S. K.; Satapathi, T. K.; Subba Rao, P. S. V.; Sarkar, T.; Synth.Commun. 1988, 18, 1883.

    CAS  Google Scholar 

  52. a) Ermert, P.; Meyer, J.; Stucki, C.; Schneebeli, J.; Obrecht, J.-P.; Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1265. b) Cook, G. R.; Shanker, P. S.; Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3405. c) Whisler, M. C.; Beak, P.; J.Org.Chem. 2003, 68, 1207. d) Nazih, A.; Schneider, M.-R.; Mann, A.; Synlett 1998, 1337.

    Google Scholar 

  53. Song, Z. J.; Zhao, M.; Desmond, R.; Devine, P.; Tschaen, D. M.; Tillyer, R.; Frey, L.; Heid, R.; Xu, F.; Foster, B.; Li, J.; Reamer, R.; Volante, R.; Grabowski, E. J. J.; Dolling, U. H.; Reider, P. J.; Okada, S.; Kato, Y.; Mano, E.; J.Org.Chem. 1999, 64, 9658.

    Article  CAS  Google Scholar 

  54. a) Moutel, S.; Prandi, J.; J.Chem.Soc. Perkin Trans. I 2001, 305. b) Crilley, M. M. L.; Edmunds, A. J. F.; Eistetter, K.; Golding, B. T.; Tetrahedron Lett. 1989, 30, 885.

    Google Scholar 

  55. a) Takeda, R.; Zask, A.; Nakanishi, K.; Park, M. H.; J.Am.Chem.Soc. 1987, 109, 914. b) Gasch, C.; Salameh, B. A. B.; Pradera, M. A.; Fuentes, J.; Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8615. c) Schuda, P. F.; Cichowicz, M. B.; Heimann, M. R.; Tetrahedron Lett. 1983, 24, 3829.

    Google Scholar 

  56. a) Tanner, D.; Somfai, P.; Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2373. b) Koulocheri, S. D.; Magiatis, P.; Skaltsounis, A.-L.; Haroutounian, S. A.; Tetrahedron 2002, 58, 6665. c) Ghosh, A. K.; Lei, H.; J.Org.Chem. 2002, 67, 8783.

    Google Scholar 

  57. Tojo, G.; Fernández, M. in Basic Reactions in Organic Synthesis, Oxidation of Alcohols to Aldehydes and Ketones: A Guide to Current Common Practice, G. Tojo, Ed.; Springer: New York, 2006, section 4.2.

    Google Scholar 

  58. Lagnel, B. M. F.; de Groot, A.; Morin, C.; Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7225.

    Article  CAS  Google Scholar 

  59. Whitney, R. A.; Can.J.Chem. 1986, 64, 803.

    Article  CAS  Google Scholar 

  60. a) Hernanz, D.; Camps, F.; Guerrero, A.; Delgado, A.; Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2291. b) Yokomatsu, T.; Sato, M.; Shibuya, S.; Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2743.

    Google Scholar 

  61. Wang, Q.; Linhardt, R. J.; J.Org.Chem. 2003, 68, 2668.

    Article  CAS  Google Scholar 

Download references

Author information

Authors and Affiliations

Authors

Rights and permissions

Reprints and permissions

Copyright information

© 2007 Springer Science+Business Media, LLC

About this chapter

Cite this chapter

Tojo, G., Fernández, M. (2007). Ruthenium Tetroxide and Other Ruthenium Compounds. In: Oxidation of Primary Alcohols to Carboxylic Acids. Basic Reactions in Organic Synthesis. Springer, New York, NY. https://doi.org/10.1007/0-387-35432-8_5

Download citation

Publish with us

Policies and ethics