Abstract
The paper discusses the results of X-ray diffraction studies of 2,4,6,8-tetraazabicyclo[3.3.0.]octane-3,7-dione (glycoluril) and its derivatives. Geometrical characteristics of glycoluril derivative molecules are analyzed depending on the type of the substituent and the formation of hydrogen bonds in crystals.
Similar content being viewed by others
Change history
28 October 2020
Added ESM information into HTML version of the Article.
REFERENCES
W. Beilfuss, R. Gradtke, I. Krull, and K. Steinhauer. Patent DE 102004059041.
A. Denk, A. Emter, and C. Moddick. Patent GB 2354771.
M. D. Mashkovskiy. Lekarstvennye Sredstva (Medicines). Novaya volna: Moskva, 2005, 86.
A. A. Prokopov, N. B. Kostebelov, and A. S. Berland. Khim.-Farm. Zh., 2002, 3, 13.
A. A. Bakibaev, A. Yu. Yagovkin, and S. N. Vostretsov. Usp. Khim., 1998, 67, 333.
K. Cui, G. Xu, Z. Xu, P. Wang, M. Xue, Z. Meng, J. Li, B. Wang, Z. Ge, and G. Qin. Propellants Explos. Pyrotech., 2014, 39, 662.
M. N. Zharkov, I. V. Kuchurov, I. V. Fomenkov, S. G. Zlotin, and V. A. Tartakovsky. Mendeleev Commun., 2015, 25, 15.
Y. Fang and F. Li. Hanneng Cailiao (Energ. Mater.), 1996, 4(2), 62.
K. I. Assaf and W. M. Nau. Chem. Soc. Rev., 2015, 44, 394.
S. J. Barrow, S. Kasera, M. J. Rowland, J. del Barrio, and O. A. Scherman. Chem. Rev., 2015, 115, 12320.
J. Lagona, P. Mukhopadhyay, S. Chakrabarti, and L. Isaacs. Angew. Chem., Int. Ed., 2005, 44, 4844.
V. Havel, M. Babiak, and V. Sindelar. Chem. Eur. J., 2017, 23(37), 8963.
J. Svec, M. Necas, and V. Sindelar. Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 122, 2428.
Cambridge Structural Database (CSD). Version 5.26. University of Cambridge, UK.
S. Xu, K. P. Gantzel, and L. B. Clark. Acta Crystallogr., Sect. C, 1994, 50(12), 1988.
L. Naiyin, S. Maluendes, R. H. Blessing, M. Dupuis, Z. G. R. Moss, and G. T. DeTitta′J. J. Am. Chem. Sос., 1994, 116, 6494.
A. N. Kravchenko, E. Yu. Maksareva, P. A. Belyakov, A. S. Sigachev, K. Yu. Chegaev, K. A. Lyssenko, O. V. Lebedev, and N. N. Makhova. Russ. Chem. Bull., 2003, 52, 192.
L .I. Suvorova, V. A. Eresko, L. V. Epishina, O. V. Lebedev, L. I. Khmelnitsky, S. S. Novikov, M. D. Povstyanoy, V. D. Krylov, G. V. Korotkova, L. V. Lapshina, and A. F. Kulik. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1979, 6, 1306.
M. O. Dekaprilevich, L. I. Suvorova, L. I. Khmelnitskii, and Y. T. Struchkov, Acta Crystallogr., Sect. C, 1994, 50(12), 2056.
V. Z. Pletnev, I. Yu. Mikhailova, A. N. Sobolev, N. M. Galitskii, A. I. Verenich, L. I. Khmel′nitskii, O. V. Lebedev, A. N. Kravchenko, and L. I. Suvorova, Russ. J. Bioorg. Chem., 1993, 19, 671.
Е. B. Shamuratov, A. S. Batsanov, Yu. T. Struchkov, A. Yu. Tsivadze, M. G. Tsintsadze, L. I. Khmel′nitskii, Yu. A. Simonov, A. A. Dvorkin, O. V. Lebedev, and T. B. Markova. Chem. Heterocycl. Compd., 1991, 27, 745.
V. B. Rybakov, L. A. Aslanov, M. G. Tsintsadze, and A. Yu. Tsivadze. Zh. Strukt. Khim., 1989, 30, 175.
L. H. Minacheva, V. G. Saharova, I. S. Ivanova, I. K. Kireeva, A. Yu. Tsivadze, and M. A. Porai-Kosits. Zh. Neorg. Khim., 1988, 33, 281.
M. A. Porai-Koshits, A. Yu. Tsivadze, and I. K. Kireeva. Koord. Khim., 1985, 11(9), 1246.
L. H. Minacheva, V. G. Saharova, and I. S. Ivanova. Koord. Khim., 1987, 13(11), 1545.
A. N. Kravchenko, A. S. Sigachev, E. Yu. Maksareva, G. A. Gazieva, N. S. Trunova, B. V. Lozhkin, T. S. Pivina, M. M. Il′in, K. A. Lyssenko, Yu. V. Nelyubina, V. A. Davankov, O. V. Lebedev. N. N. Makhova, and V. A. Tartakovsky. Russ. Chem. Bull., 2005, 54(3), 691.
R. G. Kostyanovsky, G. K. Kadorkina, I. S. Bushmarinov, K. A. Lyssenko, I. I. Chervin, and V. R. Kostyanovsky. Chem. Heterocycl. Compd., 2012, 48(5), 766.
A. N. Kravchenko, A. S. Sigachev, P. A. Belyakov, M. M. Ilґin, K. A. Lysenko, V. A. Davankov, O. V. Lebedev, N. N. Makhova, and V. A. Tartakovskii. Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2009, 58, 1229.
G. A. Gazieva, P. V. Lozhkin, V. V. Baranov, Yu. V. Nelyubina, A. N. Kravchenko, and N. N. Makhova. Russ. Chem. Bull., 2009, 58(12), 2488.
V. V. Baranov, A. A. Baganova, I. E. Chikunov, V. A. Karnoukhova, and A. N. Kravchenko. Tetrahedron Lett., 2019, 60, 1174.
O. V. Lebedev, L. I. Khmel′nitskii, L. V. Epishina, L. I. Suvorova, I. V. Zaikonnikova, I. E. Zimakova, S. V. Kirshin, A. M. Karpov, V. S. Chudnovskii, M. V. Povstyanoi, V. A. Eres′ko. Tselenapravlennyi Poisk Novykh Neirotropnykh Preparatov (Purposeful Search for New Neurotropic Medicines) [in Russian]. Zinatne: Riga, 1983.
A. A. Prokopov, A. S. Berlyand, and N. V. Kostebelov. Pharm. Chem. J., 2001, 35, 533–534.
I. V. Svitan′ko, I. L. Zyryanov, M. I. Kumskov, L. I. Khmel′nitskii, L. I. Suvorova, A. N. Kravchenko, T. B. Markova, O. L. Lebedev, G. A. Orekhova, and S. V. Belova. Mendeleev Commun., 1995, 2, 49.
A. N. Kravchenko. Biciklicheskie Bismocheviny, ih Predshestvenniki i Analogi: Sintez, Stereohimicheskie Osobennosti I Svojstva (Bicyclic Bisureas, Their Precursors and Analogues: Synthesis, Stereochemical Features and Properties). Doctoral (Chem.) Dissertation [in Russian]. Moskva, 2007.
D. A. Lenev, K. A. Lyssenko, and R. G. Kostyanovsky. New J. Chem., 2010, 34, 403.
R. G. Kostyanovsly, K. A. Lyssenko, A. N. Kravchenko, and L. R. Kostyanovsky. Mendeleev Commun., 2001, 11(4), 134.
A. Yu. Tsivadze, I. S. Ivanova, I. K. Kireeva, O. V. Lebedev, L. V. Epshina, T. B. Makarova, and L. I. Khmelnitsky. Zh. Neorg. Khim., 1986, 31, 1780.
A. Yu. Tsivadze, I. S. Ivanova, and I. K. Kireeva. Zh. Neorg. Khim., 1987, 32, 1876.
T. S. Khodashova, I. S. Ivanova, I. K. Kireeva, A. Yu. Tsivadze, and M. A. Porai-Koshits. Zh. Neorg. Khim., 1989, 34(8), 1972.
E. E. Netreba, C. V. Shabanov, A. A. Velikozhon, and N. V. Somov. Russ. J. Inorg. Chem., 2016, 61(11), 1414.
E. E. Netreba, C. V. Shabanov, A. A. Velikozhon, and N. V. Somov. Russ. J. Coord. Chem., 2016, 42(6), 367.
E. E. Netreba, E. A. Sarnit, C. V. Shabanov, A. A. Velikozhon, and N. V. Somov. Russ. J. Inorg. Chem., 2017, 62(5), 654.
E. E. Netreba, E. A. Sarnit, C. V. Shabanov, A. A. Velikozhon, and N. V. Somov. J. Struct. Chem., 2016, 57(4), 754.
E. E. Netreba and N. V. Somov. J. Struct. Chem., 2017, 58(4), 838.
G. A. Gazieva, D. G. Golovanov, P. V. Lozhkin, K. A. Lysenko, and A. N. Kravchenko. Russ. J. Inorg. Chem., 2007, 52(9), 1441.
L. Kh. Minacheva, V. G. Sakharova, I. S. Ivanova, I. K. Kireeva, A. Yu. Tsivadze, and H. A. Porai-Koshits. Zh. Neorg. Khim., 1988, 33(2), 281. (In Russ.)
J. Sokolov and V. Šindelář. Chem. Eur. J., 2018, 24(58), 15482.
M. A. Yawer, K. Sleziakova, L. Pavlovec, and V. Sindelar. Eur. J. Org. Chem., 2018, 1, 41.
Ch. N. Cow. Orchestration of Reaction on Glycoluril Templates, Ph.D. (Chem.) Dissertation. Hamilton, Ontario, McMaster University: Canada, 1997.
A. N. Kravchenko, E. Yu. Maksareva, P. A. Belyakov, A. S. Sigachev, K. Yu. Chegaev, K. A. Lyssenko, O. V. Lebedev, and N. N. Makhova. Russ. Chem. Bull., 2003, 52(1), 192.
A. N. Kravchenko, A. S. Sigachev, G. A. Gazieva, E. Yu. Maksareva, and N. S. Trunova. Chem. Heterocycl. Compd., 2006, 42(3), 362.
M. Stancl, M. S. A. Khan, and V. Sindelar. Tetrahedron, 2011, 67, 8937.
J. Boileau, E. Wimmer, R. Gilardi, M.M. Stinecipher, R. Gallo, and M. Pierrot. Acta Crystallogr., Sect. C, 1988, 44, 696.
J. Boileau, E. Wimmer, M. Pierrot, A. Baldy, and R. Gallo. Acta Crystallogr., Sect. C, 1985, 41, 1680.
N. Modric, M. Poje, and I. Vickovic. Acta Crystallogr., Sect. C, 1995, 51, 2594.
Yu.-Zh. Wang, Zh.-G. Wang, and L. Li. Acta Crystallogr, Sect E: Struct. Rep., 2008, 64(1), 12.
V. L. Himes, C. R. Hurrard, and A. D. Mighell. Acta Crystallogr., Sect. B, 1978, 34, 3102.
C. F. Matta, C. C. Cow, S. Sun, J. F. Britten, and P. H. M. Harrison. J. Mol. Struct., 2000, 523, 241.
Ch. F. Matta, C. N. Cow, and P. H. M. Harrison. J. Mol. Struct., 2003, 660, 81.
K. Moon, W.-Z. Chen, T. Ren, and A. E. Kaifer. CrystEngComm, 2003, 5, 451.
A. N. Kravchenko, G. A. Gazieva, and S. V. Vasilevskii. Mendeleev Commun., 2012, 22, 299.
V. V. Baranov, M. M. Antonova, Y. V. Nelyubina, N. G. Kolotyrkina, I. E. Zanin, A. N. Kravchenko, and N. N. Makhova. Mendeleev Commun., 2014, 24, 173.
V. V. Baranov, Yu. V. Nelyubina, A. N. Kravchenko, and N. N. Makhova. Russ. Chem. Bull., 2010, 59, 1427.
F. Moretti, G. Poisson, and A. Marsura. Heteroat. Chem., 2016, 27, 173.
D. Moncelet, L. Gilberg, X. Lu, V. Sindelar, V. Briken, and L. Isaacs. Chemistry, 2016, 22(43), 15270.
Author information
Authors and Affiliations
Corresponding author
Ethics declarations
The authors declare that they have no conflict of interests.
Supplementary material
Rights and permissions
About this article
Cite this article
Panshina, S.Y., Ponomarenko, O.V., Bakibaev, A.A. et al. ANALYSIS OF XRD STRUCTURAL PARAMETERS OF GLYCOLURIL AND ITS DERIVATIVES. J Struct Chem 61, 1315–1355 (2020). https://doi.org/10.1134/S0022476620090012
Received:
Revised:
Accepted:
Published:
Issue Date:
DOI: https://doi.org/10.1134/S0022476620090012