Abstract
The review surveys methods for the construction of bi- and polycyclic nitrogen-, oxygen-, and sulfur-containing heterocycles based on reactions of 2-halobenzoyl chlorides with dinucleophiles.
Similar content being viewed by others
References
G. A. Mokrushina, E. V. Nosova, G. N. Lipunova, and V. N. Charushin, Zh. Org. Khim., 1999, 35, 1447 [Russ. J. Org. Chem., 1999, 35 (Engl. Transl.)].
G. N. Lipunova, E. V. Nosova, G. A. Mokrushina, L. P. Sidorova, and V. N. Charushin, Khim.-farm. Zh., 2000, 34, No. 1, 20 [Pharm. Chem. J., 2000, 34, No. 1 (Engl. Transl.)].
E. V. Nosova, G. N. Lipunova, L. P. Sidorova, and V. N. Charushin, Khim.-farm. Zh., 2001, 35, No. 11, 15 [Pharm. Chem. J., 2001, 35, No. 11 (Engl. Transl.)].
G. N. Lipunova, E. V. Nosova, M. A. Kravchenko, N. N. Mochul´skaya, L. P. Sidorova, E. V. Tsoi, G. A. Mokrushina, O. M. Chasovskikh, and V. N. Charushin, Khim.-farm. Zh., 2004, 38, No. 10–11 [Pharm. Chem. J., 2004, 38, No. 10-11 (Engl. Transl.)].
G. N. Lipunova, E. V. Nosova, L. P. Sidorova, and V. N. Charushin, Khim.-farm. Zh., 2004–2005, in press [Pharm. Chem. J., 2004-2005, in press (Engl. Transl.)].
D. T. W. Chu, P. B. Fernandes, and A. G. Pernet, J. Med. Chem., 1986, 29, 1531.
Organofluorine Compounds in Medicinal Chemistry and Biomedical Applications, Eds R. Filler, Y. Kobayashi, and L. M. Yagupolskii, Amsterdam, 1993, 480 pp.
F. S. Babichev, Yu. M. Volovenko, and A. G. Patratii, Khim.-farm. Zh., 1989, 23, No. 6, 695 [Pharm. Chem. J., 1989, 23, No. 6 (Engl. Transl.)].
M. J. Deetz, J. P. Malerich, A. M. Beatty, and B. D. Smith, Tetrahedron Lett., 2001, 1851.
M. Taguchi, H. Kondo, Y. Inoue, Y. Kawahata, Y. Jinbo, F. Sakamoto, and G. Tsukamoto, J. Med. Chem., 1992, 35, 94.
S. Atarashi, H. Tsurumi, Y. Fujiwara, and I. Hayakawa, J. Heterocycl. Chem., 1991, 28, 329.
S. Atarashi, S. Yokohama, K. Yamazaki, K. Sakano, M. Imamuro, and I. Hayakawa, Chem. Pharm. Bull., 1987, 35, 1896.
Pat. 563734 Eur., 1993; Chem. Abstr., 1994, 120, 134497x.
Pat. 563732 Eur., 1993; Chem. Abstr., 1994, 120, 164227b.
Pat. 69339 Japan, 1992; Chem. Abstr., 1992, 117, 137670x.
Pat. 424802 Eur., 1989; Chem. Abstr., 1991, 115, 136090e.
Pat. 223289 Japan, 1991; Chem. Abstr., 1992, 116, 39403a.
D. T. W. Chu, R. Hallas, J. J. Clement, J. J. Alder, E. McDonald, and J. J. Platner, Drugs Expl. Clin. Res., 1992, 18, 275.
H. Kondo, M. Taguchi, Y. Inoue, F. Sakamoto, and G. Tsukamoto, J. Med. Chem., 1990, 33, 2012.
Pat. 02802 South Africa, 1985; Chem. Abstr., 1987, 106, 213930x.
Pat. 117388 Japan, 1990; Chem. Abstr., 1992, 117, 111597d.
Y. Jinbo, M. Taguchi, H. Kondo, Y. Inoue, H. Tsujishita, Y. Kotera, F. Sakamoto, and G. Tsukamoto, J. Med. Chem., 1993, 36, 2621.
D. T. W. Chu, P. B. Fernandes, A. K. Claiborne, L. Shen, and A. G. Pernet, Drugs Expl. Clin. Res., 1988, 14, 379.
M. P. Wentland, G. Y. Lesher, M. Reuman, M. D. Gruett, B. Singh, S. C. Aldous, P. H. Dorff, J. B. Rake, and S. A. Coughlin, J. Med. Chem., 1993, 36, 2801.
J. Nishimura, A. Minanida, and J. Matsumoto, J. Heterocycl. Chem., 1988, 25, 479.
Pat. 126288 Japan, 1992; Chem. Abstr., 1992, 117, 191858c.
Pat. 221383 Japan, 1992; Chem. Abstr., 1993, 118, 169118k.
Pat. 208286 Japan, 1992; Chem. Abstr., 1993, 118, 147546w.
Pat. 5318965 USA, 1994; Chem. Abstr., 1995, 122, 160653f.
V. Ceccetti, A. Fravolini, R. Fringuelli, G. Mascellani, P. Pagella, M. Palmioli., G. Segre, and P. Terni, J. Med. Chem., 1993, 36, 3449.
D. T. W. Chu and R. E. Maleszka, J. Heterocycl. Chem., 1987, 24, 453.
D. T. W. Chu, R. Hallas, S. K. Tanaka, J. Alder, D. Balli, and J. Plattner, Drugs Expl. Clin. Res., 1994, 20, 177.
D. Barret, H. Sasaki, H. Tsutsumi, M. Murato, T. Terasawa, and K. Sakane, J. Org. Chem., 1995, 60, 3928.
Pat. 470578 Eur., 1992; Chem. Abstr., 1992, 117, 7943c.
Pat. 228138 Japan, 1994; Chem. Abstr., 1995, 123, 9454q.
Y. Jinbo, H. Kondo, M. Taguchi, Y. Inoue, F. Sakamoto, and G. Tsukamoto, J. Med. Chem., 1994, 37, 2791.
Yu. M. Volovenko, A. G. Nemazanyi, V. A. Shevchenko, and F. S. Babichev, Dokl. Akad. Nauk Ukr. SSR [Reports Ukr. Acad. Sci.], 1983, No. 9, 27 (in Russian).
Yu. M. Volovenko, A. G. Nemazanyi, I. G. Ryabokon´, and F. S. Babichev, Ukr. Khim. Zz. [Ukr. Chem. J.], 1988, 54, 295 (in Russian).
F. S. Babichev, V. K. Patratii, Yu. M. Volovenko, N. G. Prodanchuk, V. G. Sinchenko, O. G. Nemazani, and T. A. Silaeva, Ukr. Pharm. Zh., 1988, 65; Chem. Abstr., 1989, 110, 170097u.
USSR Pat. 1414849, 1988; Chem. Abstr., 1989, 110, 8224m.aa
F. S. Babichev, Yu. M. Volovenko, A. G. Nemazanyi, and S. I. Tyukhtenko, Ukr. Khim. Zz. [Ukr. Chem. J.], 1986, 52, 506 (in Russian).
F. S. Babichev, Yu. M. Volovenko, and A. G. Nemazanyi, Dokl. Akad. Nauk Ukr. SSR [Reports Ukr. Acad. Sci.], 1984, No. 5, 17 (in Russian).
Yu. M. Volovenko, A. G. Nemazanyi, G. L. Vesel´skaya, S. I. Tyukhtenko, and F. S. Babichev, Dokl. Akad. Nauk Ukr. SSR [Reports Ukr. Acad. Sci.], 1986, No. 12, 30 (in Russian).
G. N. Lipunova, E. V. Nosova, P. V. Vasil´eva, and V. N. Charushin, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2003, 436 [Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 2003, 52, 457].
M. Vales, V. Lokshin, G. Pepe, R. Guglielmetti, and A. Samat, Tetrahedron, 2002, 58, 8543.
J. Grimshaw and A. P. DeSilva, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1982, 857.
J. Grimshaw and D. Mannus, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1977, 2456.
T. Harayama, T. Akiyama, and Y. Nakano, Chem. Pharm. Bull., 1997, 45, 1723.
T. Harayama, H. Toko, H. Nishioka, H. Abe, and Y. Takeuchi, Heterocycles, 2003, 59, 541.
B. S. Thyagarajan, N. Kharasch, H. B. Lewis, and W. Wolf, Chem. Commun., 1967, 614.
A. Mondon and K. Krohn, Chem. Ber., 1972, 105, 3726.
S. Lalitha, S. Rajewsari, B. R. Pai, and H. Sugura, Indian J. Chem., 1977, 15B, 186.
Pat. 7877067 Japan, 1978; Chem. Abstr., 1978, 89, 163430b.
J. Grimshaw and A. P. DeSilva, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1980, 302.
H. Hara, O. Hoshino, and B. Umezawa, Tetrahedron Lett., 1972, 5031.
W. Carruthers and N. Evans, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1974, 1523.
R. K. Y. Zee-Chung, S. J. Yan, and C. C. Cheng, J. Med. Chem., 1978, 21, 199.
G. R. Lenz, Tetrahedron Lett., 1973, 1963.
Y. Kanaoka and K. Itoh, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1973, 647.
G. R. Lenz, J. Org. Chem., 1974, 39, 2839.
Z. Horii, Y. Nakashita, K. Kunisawa, and C. Iwata, Chem. Pharm. Bull., 1973, 21, 2879.
A. F. Pozharskii and G. G. Yurchuk, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1981, 838 [Chem. Heterocycl. Compd., 1981 (Engl. Transl.)].
Int. Patent 0341653, 2003; Chem. Abstr., 2003, 138, 401770e.
Int. Patent 0341660, 2003; Chem. Abstr., 2003, 138, 401771f.
S. K. Singh, A. L. Ruchelman, T. K. Li, A. Liu, L. F. Liu, and E. J. Lavoie, J. Med. Chem., 2003, 46, 2254.
M. Ikeda, S. Akamatsu, Y. Kugo, and T. Sato, Heterocycles, 1996, 42, 155.
A. A. G. Faraco, M. A. F. Prado, R. J. Alves, F. Souza, D. Jose, R. B. Alves, and R. F. P. Faraco, Synt. Commun., 2003, 33, 463.
G. Timari, G. Hajos, and A. Messmer, J. Heterocycl. Chem., 1990, 27, 2005.
L. W. Deady, M. F. Mackay, and D. M. Werden, J. Heterocycl. Chem., 1989, 26, 161.
E. V. Nosova, G. N. Lipunova, M. I. Kodess, P. V. Vasil´eva, and V. N. Charushin, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2004, No. 9 [Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 2004, 53, No. 9].
I. I. Popov, S. L. Boroshko, B. A. Tertov, and E. V. Tyukavina, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1989, 272 [Chem. Heterocycl. Compd., 1989 (Engl. Transl.)].
D. H. Kim, J. Heterocycl. Chem., 1981, 18, 801.
D. H. Kim, J. Heterocycl. Chem., 1981, 18, 287.
G. N. Lipunova, E. V. Nosova, A. A. Laeva, M. I. Kodess, and V. N. Charushin, Zh. Org. Khim., 2004, 40, No. 10 [Russ. J. Org. Chem., 2004, No. 10, 40 (Engl. Transl.)].
K. Nagarajan, A. Venkateswarlu, C. L. Kulkarni, and R. K. Shah, Indian J. Chem., 1974, 12, 227.
E. V. Nosova, G. N. Lipunova, M. A. Kravchenko, and V. N. Charushin, Kislorod-i serusoderzhashchie geterotsikly [Oxygen-and Sulfur-Containing Heterocycles], Ed. V. G. Kartsev, IBS PRESS, Moscow, 2003, 2, 163 (in Russian).
D. Koscik, P. Kristian, and J. Gonda, Collect. Czech. Chem. Commun., 1983, 48, 3320.
D. Koscik, P. Kutschy, and M. Dzurilla, Chem. Pap., 1992, 46, 405.
G. N. Lipunova, E. V. Nosova, G. A. Mokrushina, E. G. Ogloblina, G. G. Aleksandrov, and V. N. Charushin, Zh. Org. Khim., 2003, 39, 270 [Russ. J. Org. Chem., 2003, 39 (Engl. Transl.)].
W. R. Dolbier, C. Burkholder, K. A. Abboud, and D. Loehle, J. Org. Chem., 1994, 59, 7688.
Yu. M. Volovenko, F. S. Babichev, S. V. Litoinenko, and A. V. Turov, Otkrytiya, Izobreteniya [Discoveries, Inventions], 1988, 108 (in Russian).
Y. V. Nageswar, M. S. Murty, and T. H. Ramalingam, Indian J. Chem., 1988, 27B, 1142.
N. P. Peet, J. Malecha, M. E. LeTourneau, and S. Sunder, J. Heterocycl. Chem., 1989, 26, 257.
Pat. 4871732 USA, 1989; Chem. Abstr., 1990, 112, 179036x.
W. Doeling, M. Biedermann, and H. Hartung, Eur. J. Org. Chem., 1998, 1237.
H. H. Vorozhtsov, V. A. Barkhash, A. T. Prudchenko, and T. I. Khomenko, Dokl. Akad. Nauk SSSR, 1965, 164, 1046 [Dokl. Chem., 1965 (Engl. Transl.)].
N. N. Vorozhtsov, V. A. Barkhash, A. T. Prudchenko, and T. I. Khomenko, Zh. Obshch. Khim., 1964, 34, 1501 [J. Gen. Chem. USSR, 1964, 34 (Engl. Transl.)].
V. I. Saloutin, Ya. V. Burgart, and O. N. Chupakhin, Ftorsoderzhashchie trikarbonil´nye soedineniya [Fluorine-Containing Tricarbonyl Compounds], Izdvo UrO RAN, Ekaterinburg, 2002, 242 pp. (in Russian).
G. M. Coppola and R. W. Dodsworth, Synthesis, 1981, 523.
S. P. Kisil, Ya. V. Burgart, V. I. Saloutin, and O. N. Chupakhin, J. Fluorine Chem., 2001, 108, 125.
G. N. Lipunova, E. V. Nosova, M. I. Kodess, and V. N. Charushin, Zh. Org. Khim., 2004, 40, No. 10 [Russ. J. Org. Chem., 2004, 40 (Engl. Transl.)].
J. Sotiropoulos, N. E. Batuoti, and A. N. Lamazoure, J. Heterocycl. Chem., 1987, 24, 907.
C. D. Gabbutt, J. D. Hepworth, and B. M. Heron, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1992, 3015.
W. Zhang and G. Pugh, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 5613.
W. Zhang and G. Pugh, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 7595.
A. G. Schultz, M. S. Smyth, and F. S. Tham, J. Org. Chem., 1991, 56, 6952.
A. G. Schultz, D. J. Pinto, M. Welch, and R. K. Kullnig, J. Org. Chem., 1988, 53, 1372.
Int. Patent 02102808, 2002; Chem. Abstr., 2003, 138, 39304v.
G. N. Lipunova, E. V. Nosova, N. N. Mochul´skaya, A. A. Andreiko, O. M. Chasovskikh, and V. N. Charushin, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2002, 613 [Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 2002, 51, 663].
V. N. Charushin, G. N. Lipunova, E. V. Nosova, L. P. Sidorova, and O. M. Chasovskikh, Mendeleev Commun., 1998, 131.
G. N. Lipunova, G. A. Mokrushina, E. V. Nosova, L. I. Rusinova, and V. N. Charushin, Mendeleev Commun., 1997, 109.
G. N. Lipunova, L. P. Sidorova, E. V. Nosova, N. M. Perova, V. N. Charushin, and G. G. Aleksandrov, Zh. Org. Khim., 1999, 35, 1729 [Russ. J. Org. Chem., 1999, 35 (Engl. Transl.)].
E. V. Nosova, G. N. Lipunova, G. A. Mokrushina, O. M. Chasovskikh, L. I. Rusinova, V. N. Charushin, and G. G. Aleksandrov, Zh. Org. Khim., 1998, 34, 436 [Russ. J. Org. Chem., 1998, 34 (Engl. Transl.)].
Author information
Authors and Affiliations
Rights and permissions
About this article
Cite this article
Nosova, E.V., Lipunova, G.N. & Charushin, V.N. Stabilization of [2.2]paracyclophane anion as a result of transannular interaction. Russian Chemical Bulletin 53, 1137–1152 (2004). https://doi.org/10.1023/B:RUCB.0000042266.81755.0a
Issue Date:
DOI: https://doi.org/10.1023/B:RUCB.0000042266.81755.0a