Abstract
Methods for the generation of dialkoxytitanacyclopropanes (dialkoxytitanium olefin complexes) are surveyed. Alkylation of carboxylic acid derivatives with these reagents giving rise to β-titanio ketones and related species, which are spontaneously transformed into the corresponding cyclopropane compounds or react with external electrophiles, are considered.
Similar content being viewed by others
References
K. Ziegler, E. Holzkamp, H. Breil, and H. Martin, Angew. Chem., 1955, 67, 541.
G. Natta, P. Pino, P. Corradini, F. Danusso, E. Mantica, G. Mazzanti, and G. Moraglio, J. Am. Chem. Soc., 1955, 77, 1708.
L. Bohm, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 2003, 42, 5010.
P. Margl, L. Deng, and T. Ziegler, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 154.
S. Niu and M. B. Hall, Chem. Rev., 2000, 100, 353.
U. Klabuda, F. N. Tebbe, G. W. Parshall, and R. L. Harlow, J. Mol. Catal., 1980, 8, 37.
M. T. Reetz, Organotitanium Reagents in Organic Synthesis, Springer Verlag, Berlin-Heidelberg, 1986, 236 p.
S. L. Buchwald and R. B. Nielsen, Chem. Rev., 1988, 88, 1047.
S. H. Pine, Organic Reactions, 1993, 43, 1.
U. M. Dzhemilev, O. S. Vostrikova, and G. A. Tolstikov, Usp. Khim., 1990, 59, 1972 [Russ. Chem. Rev., 1990, 59, 1157 (Engl. Transl.)].
E. Negishi and D. Y. Kondakov, Chem. Soc. Rev., 1996, 26, 417.
A. H. Hoveyda and J. P. Morken, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 1263.
U. M. Dzhemilev and A. G. Ibragimov, Izv. Akad. Nauk. Ser. Khim., 1998, 816 [Russ. Chem. Bull., 1998, 47, 786 (Engl. Transl.)].
O. G. Kulinkovich and A. de Meijere, Chem. Rev., 2000, 100, 2789.
F. Sato, H. Urabe, and S. Okamoto, Chem. Rev., 2000, 100, 2835.
F. Sato, H. Urabe, and S. Okamoto, Synlett, 2000, 753.
F. Sato and S. Okamoto, Adv. Synth. Catal., 2001, 343, 759.
M. E. Vol´pin, V. A. Dubovitskii, O. V. Nogina, and D. N. Kursanov, Dokl. Akad. Nauk SSSR, 1963, 151, 1100 [Dokl. Chem., 1963, 151, 1103 (Engl. Transl.)].
V. B. Shur, S. Z. Bernadyuk, V. V. Burlakov, V. G. Andrianov, A. I. Yanovsky, Yu. T. Struchkov, and M. E. Vol´pin, J. Organomet. Chem., 1983, 243, 157.
S. A. Cohen, P. R. Auburn, and J. E. Bercaw, J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 1136.
J. W. Lauher and R. Hoffman, J. Am. Chem. Soc., 1976, 98, 1729.
M. J. S. Dewar and G. P. Ford, J. Am. Chem. Soc., 1979, 101, 783.
T. A. Albright, R. Hoffman, J. C. Thibeault, and D. L. Thorn, J. Am. Chem. Soc., 1979, 101, 3801.
M. L. Steigerwald and W. A. Goddard, J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 5027.
O. G. Kulinkovich, S. V. Sviridov, D. A. Vasilevskii, A. I. Savchenko, and T. S. Pritytskaya, Zh. Org. Khim., 1991, 27, 294 [J. Org. Chem. USSR, 1991, 27, 250 (Engl. Transl.)].
O. G. Kulinkovich, S. V. Sviridov, D. A. Vasilevskii, and T. S. Pritytskaya, Zh. Org. Khim., 1989, 25, 2244 [J. Org. Chem. USSR, 1989, 25, 2027 (Engl. Transl.)].
E. Negishi and T. Takahashi, Acc. Chem. Res., 1994, 21, 1277.
O. G. Kulinkovich, Pure Appl. Chem., 2000, 72, 1715.
F. Sato and H. Urabe, in Titanium and Zirconium in Organic Synthesis, Ed. I. Marek, Wiley-VCH, Weinheim, 2002, p. 319.
F. Sato, H. Urabe, and S. Okamoto, Pure Appl. Chem., 1999, 71, 1511.
USSR Inventor's Certificate No. 1525140; Byul. Izobr. [Invention Bulletin], 1989, 44 (in Russian).
USSR Inventor's Certificate No. 1594162; Byul. Izobr. [Invention Bulletin], 1990, 35 (in Russian).
O. G. Kulinkovich, S. V. Sviridov, and D. A. Vasilevski, Synthesis, 1991, 234.
O. G. Kulinkovich, O. L. Epstein, V. E. Isakov, and E. A. Khmel´nitskaya, Synlett, 2001, 49.
Y.-D. Wu and Z.-H. Yu, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 5777.a
O. G. Kulinkovich, Chem. Rev., 2003, 103, 2597.
O. G. Kulinkovich, Polish J. Chem., 1997, 71, 849.
A. de Meijere, S. Kozhushkov, T. Spaeth, and N. S. Zefirov, J. Org. Chem., 1993, 58, 502.
N. S. Zefirov, T. S. Kuznetsova, and A. N. Zefirov, Izv. Akad. Nauk. Ser. Khim., 1995, 1613 [Russ. Chem. Bull., 1995, 44, 1543 (Engl. Transl.)].
A. de Meijere, S. I. Kozhushkov, and A. F. Khlebnikov, Zh. Org. Khim., 1996, 32, 1607 [Russ. J. Org. Chem., 1996, 32, 1555 (Engl. Transl.)].
A. de Meijere, S. I. Kozhushkov, and A. F. Khlebnikov, Top. Curr. Chem., 2000, 207, 89.
S. Racouchot, J. Ollivier, and J. Salaün, Synlett, 2000, 1729.
S. Racouchot, I. Silvestre, J. Ollivier, Yu. Yu. Kozyrkov, A. Pukin, O. G. Kulinkovich, and J. Salaün, Eur. J. Org. Chem., 2002, 2160.
J. Lee, H. Kim, and J. K. Cha, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 9919.
J. Lee and J. K. Cha, Org. Lett., 2002, 4, 3707.
S. Y. Cho and J. K. Cha, Org. Lett., 2000, 2, 1337.
Ê. N. Prokhorevich and T. A. Chevtchouk, Abstrs. of Papers of Third Youth School-Conf. on Organic Synthesis “Organic Synthesis in the New Century”(St.-Petersburg, June 24–27, 2002), St.-Petersburg, 2002, 82a.
V. I. Dolgopalets, S. M. Volkov, M. A. Kisel´, A. N. Kozhevko, and O. G. Kulinkovich, Zh. Org. Khim., 1999, 35, 1469 [Russ. J. Org. Chem., 1999, 35, 1436 (Engl. Transl.)].
O. G. Kulinkovich, I. I. Astapovich, and N. V. Masalov, Zh. Org. Khim., 1998, 34, 1327 [Russ. J. Org. Chem., 1998, 34, 1266 (Engl. Transl.)].
(a) J. R. Al Dulayymi, M. S. Baird, I. G. Bolesov, V. V. Tverezovsky, and A. V. Nizovtsev, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2000, 1603; (b) J. R. Al Dulayymi, M. S. Baird, I. G. Bolesov, V. Tveresovsky, and M. Rubin, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 8933.
M. V. Raiman, N. A. Il´ina, and O. G. Kulinkovich, Synlett, 1999, 1053.
I. L. Lysenko and O. G. Kulinkovich, Zh. Org. Khim., 2001, 37, 1306 [Russ. J. Org. Chem., 2001, 37, 1238 (Engl. Transl.)].
A. Esposito and M. Taddei, J. Org. Chem., 2000, 65, 9245.
D. Hazelard, J. Ollivier, R. Paugam, and J. Salaun, Synlett, 2003, 1155.
J. Lee, H. Kim, and J. K. Cha, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 4198.
E. J. Corey, S. A. Rao, and M. C. Noe, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 9345.
O. L. Epshtein, A. I. Savchenko, and O. G. Kulinkovich, Izv. Akad. Nauk. Ser. Khim., 2000, 376 [Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 2000, 49, 378].
V. Chaplinski, H. Winsel, M. Kordes, and A. de Meijere, Synlett, 1997, 111.
F. Lecornue and J. Ollivier, Chem. Commun., 2003, 584.
O. G. Kulinkovich, S. V. Sviridov, and A. I. Savchenko, Metalloorg. Khim., 1990, 3, 881 [Organomet. Chem. USSR, 1990, 3 (Engl. Transl.)].
O. G. Kulinkovich, A. I. Savchenko, S. V. Sviridov, and D. A. Vasilevsky, Mendeleev Commun., 1993, 230.
O. L. Epstein, A. I. Savchenko, and O. G. Kulinkovich, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 5935.
A. Kasatkin and F. Sato, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 6079.
J. Lee, H. Kim, J. G. Bae, and J. K. Cha, J. Org. Chem., 1996, 61, 4878.
J.-H. Youn, J. Lee, and K. Cha, Org. Lett., 2001, 3, 2935.
O. L. Epstein and O. G. Kulinkovich, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 3757.
L. G. Quan, S.-H. Kim, J. C. Lee, and J. K. Cha, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 2002, 41, 2160.
A. I. Savchenko and O. G. Kulinkovich, Zh. Org. Khim., 1997, 33, 913 [Russ. J. Org. Chem., 1997, 33, 846 (Engl. Transl.)].
R. Mizojiri, H. Urabe, and F. Sato, J. Org. Chem., 2000, 65, 6217.
R. Mizojiri, H. Urabe, and F. Sato, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 2557.
K. Lee, S.-I. Kim, and J. K. Cha, J. Org. Chem., 1998, 63, 9135.
O. G. Kulinkovich, A. I. Savchenko, and T. A. Shevchuk, Zh. Org. Khim., 1999, 35, 244 [Russ. J. Org. Chem., 1999, 35, 225 (Engl. Transl.)].
T. A. Chevtchouk, V. E. Isakov, and O. G. Kulinkovich, Tetrahedron, 1999, 55, 13205.
Yu. Yu. Kozyrkov and O. G. Kulinkovich, Synlett, 2002, 443.
H. Winsel, V. Gazizova, O. Kulinkovich, V. Pavlov, and A. de Meijere, Synlett, 1999, 1999.
J. Lee, C. H. Kang, H. Kim, and J. K. Cha, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 291.
J. S. U, J. Lee, and J. K. Cha, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 5233.
A. Kasatkin, K. Kobayashi, S. Okamoto, and F. Sato, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 1849.
S. Okamoto, M. Iwakubo, K. Kobayashi, and F. Sato, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 6984.
F. Lecornue and J. Ollivier, Org. Biomol. Chem., 2003, 1, 3600.
A. Kasatkin, T. Yamazaki, and F. Sato, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 1966.
M. Shirai, S. Okamoto, and F. Sato, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 5331.
P. K. Zubaidha, A. Kasatkin, and F. Sato, Chem. Commun., 1996, 197.
L. G. Quan and J. K. Cha, Org. Lett., 2001, 3, 2745.
N. L. Hungerford and W. Kitching, Chem. Commun., 1996, 1697.
N. L. Hungerford and W. Kitching, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 1839.
N. Morlender-Vias, N. Solodovnikova, and I. Marek, Chem. Commun., 2000, 1849.
A. Kasatkin, S. Okamoto, and F. Sato, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 6075.
S. Okamoto, A. Kasatkin, P. K. Zubaidha, and F. Sato, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 2208.
K. Kim, S. Okamoto, Y. Takayama, and F. Sato, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 4237.
Y. Yoshida, S. Okamoto, and F. Sato, J. Org. Chem., 1996, 61, 7826.
K. Suzuki, H. Urabe, and F. Sato, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 8729.
H. Urabe, K. Suzuki, and F. Sato, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 10014.
H. Urabe, D. Suzuki, M. Sasaki, and F. Sato, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 4036.
(a) Y. Six, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2002, 1159; (b) Y. Six, Eur. J Org. Chem., 2003, 1157.
V. Chaplinski and A. de Meijere, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 413.
M. Kordes, H. Winsel, and A. de Meijere, Eur. J. Org. Chem., 2000, 3235.
S. Y. Cho, J. Lee, R. K. Lammi, and J. K. Cha, J. Org. Chem., 1997, 62, 8235.
S. Wiedemann, D. Frank, H. Winzel, and A. de Meijere, Org. Lett., 2003, 5, 753.
S. Wiedemann, I. Marek, and A. de Meijere, Synlett, 2002, 5, 879.
J. Lee, J. D. Ha, and J. K. Cha, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 8127.
S.-H. Kim, Y. Park, H. Choo, and J. K. Cha, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 6657.
J. Lee and J. K. Cha, J. Org. Chem., 1997, 62, 1584.
A. de Meijere, C. M. Williams, A. Kourdioukov, S. V. Sviridov, V. Chaplinski, M. Kordes, A. Savchenko, C. Stratmann, and M. Noltemeyer, Chem. Eur. J., 2002, 8, 3789.
G. M. Williams, V. Chaplinski, P. R. Schreiner, and A. de Meijere, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 7695.
T. Voigt, H. Winsel, and A. de Meijere, Synlett, 2002, 1362.
H. B. Lee, M. J. Sung, S. C. Blackstock, and J. K. Cha, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 11322.
M. Gensini, S. I. Kozhushkov, D. S. Yufit, J. A. K. Howard, M. Es-Sayed, and A. de Meijere, Eur. J. Org. Chem., 2002, 2499.
G.-D. Tebben, K. Rauch, C. Strattmann, C. M. Williams, and A. de Meijere, Org. Lett., 2003, 5, 483.
N. Ouhamou and I. Six, Org. Biomol. Chem., 2003, 1, 3007.
J. Lee, J. S. U, S. C. Blackstock, and J. K. Cha, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 10241.
B. Cao, D. Xiao, and M. M. Joullie, Org. Lett., 1999, 1, 1799.
R. Mizojiri, H. Urabe, and F. Sato, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1998, 37, 2666.
M. J. Sung, C.-W. Lee, and J. K. Cha, Synlett, 1999, 561.
S.-H. Kim, S.-I. Kim, S. Lai, and J. K. Cha, J. Org. Chem., 1999, 64, 6771.
L. Oller, G. Mentic, F. P. J. T. Rutjes, W. N. Speckamp, and H. Hiemstra, Org. Lett., 1999, 1, 1331.
J. Salaün, Top. Curr. Chem., 2000, 207, 1.
P. Bertus and J. Szymoniak, Chem. Commun., 2001, 1792.
P. Bertus and J. Szymoniak, J. Org. Chem., 2003, 68, 7133.
P. Bertus and J. Szymoniak, J. Org. Chem., 2002, 67, 3965.
C. Laroche, P. Bertus, and J. Szymoniak, Tetrahedron Lett., 2003, 44, 2485.
P. Bertus and J. Szymoniak, Synlett, 2003, 265.
J. J. Eisch, J. N. Gitua, P. O. Otieno, and X. Shi, J. Organomet. Chem., 2001, 624, 229.
J. J. Eisch, J. Organomet. Chem., 2001, 617–618, 148.
J. J. Eisch and G. N. Gitua, Organometallics, 2003, 22, 24.
Yu. Yu. Kozyrkov, A. Pykin, O. G. Kulinkovich, J. Ollivier, and J. Salaün, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 6399.
A. Esposito, P. P. Piras, D. Ramazotti, and M. Taddei, Org. Lett., 2001, 3, 3273.
O. G. Kulinkovich, N. Masalov, V. Tyvorskii, and N. De Kimpe, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 1095.
S. E. Denmark and L. R. Marcin, J. Org. Chem., 1997, 62, 1675.
I. L. Lysenko, A. V. Bekish, and O. G. Kulinkovich, Zh. Org. Khim., 2002, 38, 918 [Russ. J. Org. Chem., 2002, 38, 875 (Engl. Transl.)].
I. L. Lysenko and O. G. Kulinkovich, Zh. Org. Khim., 2004, 40, No. 8 [Russ. J. Org. Chem., 2004, 40, No. 8 (Engl. Transl.)].
T. A. Shevchuk and O. G. Kulinkovich, Zh. Org. Khim., 2000, 36, 1160 [Russ. J. Org. Chem., 2000, 36, 1124 (Engl. Transl.)].
O. L. Epstein and O. G. Kulinkovich, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 1823.
V. I. Tyvorskii, D. A. Astasko, and O. G. Kulinkovich, Tetrahedron, 2004, 60, 1473.
B. Achmatowicz, P. Jankowski, and J. Wicha, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 5589.
M. Brandl, S. I. Kozhushkov, D. S. Yufit, J. A. K. Howard, and A. de Meijere, Eur. J. Org. Chem., 1998, 2785.
M. Shirai, S. Okamoto, and F. Sato, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 5331.
T. A. Shevchuk and O. G. Kulinkovich, Zh. Org. Khim., 2000, 36, 515 [Russ. J. Org. Chem., 2000, 36, 491 (Engl. Transl.)].
H. Venkatesan, M. C. Davic, Y. Altas, J. P. Snyder, and D. C. Liotta, J. Org. Chem., 2001, 66, 3653.
M. V. Raiman, A. V. Pukin, V. I. Tyvorskii, N. De Kimpe, and O. Kulinkovich, Tetrahedron, 2003, 59, 5265.
M. J. Sung, J.-H. Pang, S.-B. Park, and J. K. Cha, Org. Lett., 2003, 5, 2173.
E. A. Matyushenkov, D. G. Churikov, N. A. Sokolov, and O. G. Kulinkovich, Zh. Org. Khim., 2003, 39, 514 [Russ. J. Org. Chem., 2003, 39, 478 (Engl. Transl.)].
A. de Meijere, B. Stecker, A. Kourdioukov, and C. M. Williams, Synthesis, 2000, 929.
V. E. Isakov and O. G. Kulinkovich, Synlett, 2003, 967.
Y. Obora, H. Moriya, M. Tokunaga, and Y. Tsuji, Chem. Commm., 2003, 2820.
E. A. Matiushenkov, N. A. Sokolov, and O. G. Kulinkovich, Synlett, 2004, 77.
Author information
Authors and Affiliations
Rights and permissions
About this article
Cite this article
Kulinkovich, O.G. Alkylation of carboxylic acid derivatives with dialkoxytitanacyclopropane reagents. Russian Chemical Bulletin 53, 1065–1086 (2004). https://doi.org/10.1023/B:RUCB.0000041303.52400.ca
Issue Date:
DOI: https://doi.org/10.1023/B:RUCB.0000041303.52400.ca