Abstract
Data on the methods for the synthesis of isomeric thienopyrimidine derivatives, their chemical transformations, and biological activities are systematized and analyzed. Emphasis is given to studies published over the last 10—15 years.
Similar content being viewed by others
References
J. Gut, Adv. Heterocycl. Chem., 1963 1, 189.
J. H. Lister, Fused Pyrimidines, Part 2, Purines, in The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Eds A. Weissnerger and E. C. Taylor, Wiley-Intersci., New York-London-Sydney-Toronto, 1971, 24, Pt. 2, 655.
J. H. Lister, Adv. Heterocycl. Chem., 1979, 24, 215.
P. Arya, D. T. H. Chou, and M.-G. Becek, Angew. Chem., Int. Ed., 2001, 40, 339.
I. Linchart and I. Novak, Chem. Listy, 2002, 96, 276.
C. Parkanyi, C. Boniface, J.-J. Aaron, M. Bulaceanu-MacNaiar, and N. Dakkouri, Collection, 2002, 67, 1109.
D. J. Brown, Fused Pyrimidines, Part 3, Pteridine, in The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Ed. E. C. Taylor, J. Willey and Sons, New York-Chichester-Brisbane- Toronto-Singapore, 1988, 24, Pt. 3, 730.
W. L. F. Armarego, Adv. Heterocycl. Chem., 1963, 1, 253.
W. L. F. Armarego, Fused Pyrimidines, Part 1, Quiunolizines, in The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Ed. A. Weissberger, 1967, 24, Pt. 1, 539.
W. L. F. Armarego, Adv. Heterocycl. Chem., 1979, 24, 1.
W. J. Irwin and D. G. Wibberley, Adv. Heterocycl. Chem., 1969, 10, 149.
I. Hermecz and Z. Meszaros, Adv. Heterocycl. Chem., 1983, 33, 241.
I. Hermecz and L. Vasveri-Debreczy, Adv. Heterocycl. Chem., 1986, 39, 281.
I. Hermecz, Adv. Heterocycl. Chem., 1995, 63, 103.
I. Hermecz, Adv. Heterocycl. Chem., 1999, 73, 178.
A. Albert, Adv. Heterocycl. Chem., 1986, 39, 118.
M. A. E. Shaban and A. E. A. Morgaan, Adv. Heterocycl. Chem., 1999, 73, 131.
M. A. E. Shaban and A. E. A. Morgaan, Adv. Heterocycl. Chem., 2000, 75, 243.
M. A. E. Shaban and A. E. A. Morgaan, Adv. Heterocycl. Chem., 2000, 77, 345.
E. S. H. El Ashry and N. Rashed, Adv. Heterocycl. Chem., 1998, 71, 57.
E. S. H. El Ashry and N. Rashed, Adv. Heterocycl. Chem., 1999, 72, 127.
M. H. Elnagdi, G. E. H. Elgemeie, and M. R. H. Elmoghayar, Adv. Heterocycl. Chem., 1987, 41, 320.
I. Hermecz, Adv. Heterocycl. Chem., 1987, 42, 84.
W. Friedrichsen, in Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Eds A. R. Katritzky and C. W. Ress, Pergamon, Oxford, 1984, 4, 1017.
R. G. Melik-Ogandzhanyan, V. E. Khachatryan, and A. S. Gapoyan, Usp. Khim., 1985, 54, 450 [Russ. Chem. Rev., 1985, 54(Engl. Transl.)].
H. D. Hartough and S. L. Meisel, Compounds with Condensed Thiophene Rings, Intersci. Publ., New York-Lon don, 1954.
E. C. Taylor and A. McKillop, in Advances in Organic Chemistry: Methods and Results, Intersci. Publ., London-Sydney-Toronto-New York, 1970, 7, 415.
K. Gewald, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1976, 1299 [Chem. Heterocycl. Compd.,1976 (Engl. Transl.)].
R. Pech and R. Boehm, Pharmazie, 1984, 39, 4.
J. B. Press, in Thiophene and its Derivatives, Ed. S. Gronowitz, Wiley Intersci., New York, 1985, pp. 44, 388, 396, 401, 423, 436.
F. S. Babichev, Yu. A. Sharanin, V. P. Litvinov, V. K. Promonenkov, and Yu. M. Volovenko, Vnutrimolekulyarnoe vzaimodeistvie nitril'noi i CH-, OH-i S-H-grupp [Intramo- lecular Interactions of the Nitrile Group with the CH, OH, and SH Groups], Naukova Dumka, Kiev, 1985, 200 pp. (in Russian).
V. P. Litvinov, Yu. A. Sharanin, and F. S. Babichev, Sulfur Reports, 1986, 6, 97.
F. S. Babichev, Yu. A. Sharanin, V. K. Promonenkov, V. P. Litvinov, and Yu. M. Volovenko, Vnutrimolekulyarnoe vzaimodeistvie nitril#x0027;noi i aminogrupp [Intramolecular Inter- actions of the Nitrile and Amino Groups], Naukova dumka, Kiev, 1987 (in Russian).
V. P. Litvinov, V. K. Promonenkov, Yu. A. Sharanin, and A. M. Shestopalov, in Itogi nauki i tekhniki. Ser. Org. khimii [Advances in Science and Technology. Ser. Organic Chemistry], VINITI, Moscow, 1989, 17, p. 72 (in Russian).
V. P. Litvinov, L. A. Rodinovskaya, Yu. A. Sharanin, A. M. Shestopalov, and A. Senning, Sulfur Reports, 1992, 13, 1.
K. Unverferth, Pharmazie, 1990, 45, 545.
Y. A. Ibrachim, A. H. M. Elwahy, and A. M. Kadry, Adv. Heterocycl. Chem., 1966, 65, 235.
G. Varvounis and Th. Giannopoulos, Adv. Heterocycl. Chem., 1996, 66, 193.
V. A. Artemov, Ph. D. (Chem.) Thesis, N. D. Zelinsky Institute of Organic Chemistry of the Russian Academy of Sciences, Moscow, 1995, 183 pp. (in Russian).
V. L. Ivanov, Ph. D. (Chem.) Thesis, N. D. Zelinsky Institute of Organic Chemistry of the Russian Academy of Sciences, Moscow, 1997, 141 pp. (in Russian).
P. K. Russel, J. B. Press, R. A. Rampulla, J. J. McNally, R. Falotico, J. A. Keiser, D. A. Brigcht, and A. Tobia, J. Med. Chem., 1988, 31, 1786.
Ger. Pat. 3712782; Chem. Abstr., 1989, 110, 154312.
L. Capuano, M. Welter, and R. Zander, Chem. Ber., 1969, 102, 3698.
US Pat. 4670560; Chem. Abstr., 1987, 107, 115604.
Eur. Pat. 640606; Chem. Abstr., 1995, 123, 112074.
Belg. Pat. 769843; Chem. Abstr., 1972, 77, 5514.
H. Wamhoff and M. Ertas, Synthesis, 1985, 190.
US Pat. 4835157; Chem. Abstr., 1989, 111, 174121.
J. L. Romine, S. W. Martin, N. A. Nickolas, and J. R. Epperson, Synthesis, 1994, 846.
T. Takaya, H. Yishimoto, and E. Imoto, Bull. Chem. Soc. Jpn, 1967, 40, 2636.
H. Wamhoff, Chem. Ber., 1968, 101, 3377.
JP Pat. 63126884; Chem. Abstr., 1989, 110, 154282.
Intern. Pat. 8902432; Chem. Abstr., 1989, 111, 97276.
P. K. Russel, R. A. Rampulla, C. E. Van Nievelt, and D. H. Klaubert, J. Heterocycl. Chem., 1990, 27, 1761.
JP Pat. 0253788; Chem. Abstr., 1990, 113, 78415.
G. Wagner and N. Boehm, Pharmazie, 1993, 48, 95.
M. I. Al-Ashmawi, E. H. Abdel All, S. A. El Feky, Z. K. Abdel Samii, and S. M. Sakr, Sulfur Lett., 1991, 13, 57.
K. M. Hassan, A. M. K. El-Dean, M. S. K. Youssef, F. M. Atta, and M. S. Abbady, Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem., 1990, 47, 181.
B. S. Kim and K. Kim, J. Org. Chem., 2000, 65, 3690.
B. I. Usmanova, U. M. Mardonov, M. Kh. Shodiev, N. A. Parpiev, Sh. K. Norov, and Kh. M. Shakhidoyatov, Uzb. Khim. Zh. [Uzb. Chem. J.], 2000, 23(in Russian).
Ger. (East) Pat. 240892; Chem. Abstr., 1987, 107, 77829.
A. Cannito, M. Perrissin, C. Luu Duc, F. Huguet, C. Gaultier, and G. Narcisse, Eur. J. Med. Chem., 1990, 25, 635.
R. Boehm, R. Mueller, and R. Pech, Pharmazie, 1990, 45, 827.
F. Kienzle, A. Kaiser, and R. E. Minder, Helv. Chim. Acta, 1983, 66, 148.
M. Modica, M. Santagati, F. Russo, L. Parotti, L. De Gioia, C. Selvaggini, M. Salmona, and T. Mennini, J. Med. Chem., 1997, 40, 574.
M. Modica, M. Santagati, and A. Santagati, J. Heterocycl. Chem., 2001, 38, 937.
A. A. Dobosh, S. M. Khripak, and I. V. Smolyanka, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1974, 486 [Chem. Heterocycl. Compd.,1974 (Engl. Transl.)].
USSR Inventor's Certificate No. 455105; Chem. Abstr., 1975, 82, 171034.
V. J. Ram, H. K. Pandey, and A. J. Vlietinek, J. Heterocycl. Chem., 1981, 18, 1277.
C. G. Dave, P. R. Shah, A. B. Shah, K. C. Dave, and V. J. Patal, J. Indian Chem. Soc., 1989, 66, 48.
J. Clark and G. Hitiris, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1984, 2005.
Kh. M. Shakhidoyatov, M. Kh. Shodiev, and Z. A. Aminov, Dokl. Akad. Nauk UzSSR [Dokl. Acad. Sci. UzbSSR], 1990, 32 (in Russian).
Eur. Pat. 43054; Chem. Abstr., 1982, 96, 142889.
U. Urleb, J. Heterocycl. Chem., 1995, 32, 69.
A. Santagati, M. Santagati, and M. Modica, Heterocycles, 1993, 36, 1315.
A. Santagati, M. Modica, M. Santagati, A. Caruso, and V. Cutuli, Pharmazie, 1994, 49, 64.
J. Garin, M. P. Loscertales, E. Melendez, F. L. Merchan, R. Rodriguez, and T. Tejero, Heterocycles, 1987, 26, 1303.
A. Sh. Oganisyan and A. S. Noravyan, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1998, 1388 [Chem. Heterocycl. Compd.,1998 (Engl. Transl.)].
A. Sh. Oganisyan, G. O. Grigoryan, and A. S. Noravyan, Khim. Geterotsikl. Soedin., 2001, 1116 [Chem. Heterocycl. Compd.,2001 (Engl. Transl.)].
A. Sh. Oganisyan, G. O. Grigoryan, A. S. Noravyan, I. A. Dzhagatspanyan, and G. G. Melikyan, Khim.-farm. Zh., 2001, 35, No. 3, 6 [Pharm. Chem. J., 2001, 35, No. 3 (Engl. Transl.)].
A. Sh. Oganisyan, A. S. Noravyan, I. A. Dzhagatspanyan, and A. G. Akopyan, Khim.-farm. Zh., 2001, 35, No. 3, 9 [Pharm. Chem. J., 2001, 35, No. 3 (Engl. Transl.)].
A. Sh. Oganisyan, A. S. Noravayan, I. A. Dzhagatspanyan, and A. G. Akopyan, Khim.-farm. Zh., 2001, 35, No. 12, 8 [Pharm. Chem. J., 2001, 35, No. 12 (Engl. Transl.)].
E. Kh. Ahmed, U. Sensfuss, and W. D. Habicher, J. Heterocycl. Chem., 1999, 36, 1119.
. C. G. Dave, A. B. Shah, and H. C. Shah, J. Heterocycl. Chem., 1997, 34, 937.
M. Gustschow and J. C. Powers, J. Heterocycl. Chem., 2001, 38, 419.
M. Gruner, M. Rehwald, K. Eckert, and K. Gewald, Heterocycles, 2000, 53, 2363.
M. Guetschow, Sulfur Lett., 1993, 16, 71.
A. M. K. El-Dean, Monatsh. Chem., 1998, 129, 523.
H. S. El-Kashef, A. A. Geies, A. M. K. El-Dean, and A. A. Abdel-Hafez, J. Chem. Technol. Biotechnol., 1993, 57, 15.
I. V. Smolanka, S. M. Khripak, A. A. Zeikan, and A. A. Dobosh, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1977, 753 [Chem. Heterocycl. Compd.,1977 (Engl. Transl.)].
F. M. Abdelrazek and H. A. Ead, J. Prakt. Chem., 1988, 330, 585.
K. Gewald, T. Jesckke, and M. Gruner, J. Prakt. Chem., 1991, 333, 229.
M. G. Testa, G. Perrini, U. Chiacchio, and A. Corsaro, J. Chem. Res., Synop, 1993, 302.
L. I. Ibrahiem, G. H. Tamman, and T. M. S. Abdin, J. Chem. Soc. Pak., 1989, 11, 227; Chem. Abstr., 1990, 113, 23835.
P. Pazdera, M. Rezka, and E. Novacek, Chem. Pap., 1990, 44, 229.
H. Wamhoff and H. A. Thiemig, Chem. Ber., 1985, 118, 4473.
Ger. (East) Pat. 249023; Chem. Abstr., 1988, 108, 131850.
R. Pech and R. Boehm, Pharmazie, 1993, 48, 347.
Ger. (East) Pat. 249020; Chem. Abstr., 1988, 108, 112495.
Ger. (East) Pat. 249021; Chem. Abstr., 1988, 108, 131851.
Ger. (East) Pat. 249022; Chem. Abstr., 1988, 108, 131853.
R. Neidlein and Z. Sui, Helv. Chim. Acta, 1991, 74, 579.
R. W. Sabnis and D. W. Rangnekar, Indian J. Technol., 1990, 28, 54; Chem. Abstr., 1990, 113, 134152.
S. Leistner, M. Guetschow, and G. Wagner, Arch. Pharm., 1989, 322, 227.
Ger. (East) Pat. 287503; Chem. Abstr., 1991, 115, 49718.
F. M. Abdlrazek and A. M. Salah, Phosphorus, Sulfur, Sili- con Relat. Elem., 1992, 71, 93.
P. Sekumaran and K. N. Rajasekharan, Indian J. Chem., 1990, 29B, 1070.
C. J. Shishoo, M. B. Devani, G. V. Ullas, S. Ananthan, and V. S. Bhadti, J. Heterocycl. Chem., 1987, 24, 1125.
C. J. Shishoo and K. S. Jain, J. Heterocycl. Chem., 1993, 30, 435.
K. E. Nielsen and E. B. Pedersen, Chem. Scripta, 1981, 18, 245.
J. Mogensen, A. Jorgensen, and E. B. Pedersen, Chem. Scripta, 1988, 28, 195.
H. Wamhoff, E. Kroth, and C. Strauch, Synthesis, 1993, 1129.
C. J. Shishoo, M. B. Devani, G. V. Ullas, S. Ananthan, and V. S. Bnadti, J. Heterocycl. Chem., 1988, 25, 615.
W. Ried and R. Christ, Liebigs Ann. Chem., 1980, 699.
M. V. Kapustina, O. Yu. Omel'kin, I. A. Kharizomenova, V. I. Shvedov, and L. N. Felitis, Khim.-farm. Zh., 1991, 25, No. 7, 38 [Pharm. Chem. J., 1991, 25, No. 7 (Engl. Transl.)].
V. P. Litvinov, V. S. Dermugin, V. I. Shvedov, V. E. Shklover, and Yu. T. Struchkov, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1985, 1858 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1985, 34(Engl. Transl.)].
I. N. Fedorova, R. D. Sybaev, V. I. Shvedov, L. M.Alekseeva, G. Ya. Shvarts, and M. D. Mashkovskii, Khim.-farm. Zh. 1986, 20, No. 1, 39 [Pharm. Chem. J.,1986, 20, No. 1 (Engl. Transl.)].
W. Ried and G. Beller, Liebigs Ann. Chem., 1988, 633.
Ger. (East) Pat. 272089; Chem. Abstr., 1990, 112, 198413.
A. K. Srivastav, H. N. Pandey, A. K. Chaturbedi, and S. Singh, Cryst. Res. Technol., 1990, 25, K249; Chem. Abstr., 1991, 114, 94025.
C. G. Dave, P. R. Shah, and A. B. Shah, Indian J. Chem., 1992, 31B, 492.
R. Baumgartner, R. Pech, and R. Boehm, Pharmazie, 1993, 48, 192.
C. J. Shishoo, M. B. Devani, U. S. Pathak, S. Ananthan, V. S. Bhadti, G. V. Ullas, K. S. Jain, I. S. Rathod, D. S. Talati, and N. H. Doshi, J. Heterocycl. Chem., 1984, 21, 375.
Ger. (East) Pat. 234269; Chem. Abstr., 1986, 105, 208925.
Ger. (East) Pat. 234268; Chem. Abstr., 1986, 105, 226631.
Ger. (East) Pat. 234270; Chem. Abstr., 1987, 106, 33091.
US Pat. 4701528; Chem. Abstr., 1988, 108, 21921.
M. Perrissian, M. Farve, L. D. Cuong, F. Huguet, C. Gaultier, and G. Narcisse, Eur. J. Med. Chem., 1988, 23, 453.
C. J. Shishoo, M. B. Devani, S. Ananthan, K. S. Jain, V. S. Bhadti, S. Mohan, and L. J. Patel, Indian J. Chem., 1989, 28B, 1039.
R. Pech and R. Boehm, Pharmazie, 1989, 44, 790.
C. J. Shishoo, M. B. Devani, V. S. Bhadti, K. Jain, I. S. Rathod, R. K. Goyal, T. R. Gandhi, R. B. Patel, and S. R. Naik, Arzneim.-Forsch., 1990, 40, 567.
Ger. (East) Pat. 272087; Chem. Abstr., 1990, 113, 132206.
G. D. Madding and M. D. Thompson, J. Heterocycl. Chem., 1987, 24, 581.
C. J. Shishoo, U. S. Pathak, K. S. Jain, I. T. Devani, and M. T. Chabria, Indian J. Chem., 1994, 33B, 436.
Eur. Pat. 234557; Chem. Abstr., 1988, 108, 6042.
F. El-Telbany and R. O. Hutchins, J. Heterocycl. Chem., 1985, 22, 401.
H. K. Gakhar and J. K. Gill, Indian J. Chem., 1985, 24B, 432.
D. Gravier, G. Hou, F. Casadebaig, J. P. Dupin, H. Bernard, and M. Boisseau, Pharmazie, 1990, 47, 754.
S. Tumkevieius, J. Prakt. Chem./Chem.-Ztg., 1994, 336, 160.
N. S. Ibrahim, K. U. Sadek, S. I. Aziz, and M. B. Einagdi, Z. Naturforsch., Teil B, 1985, 40, 129.
Ger. (East) Pat. 272079; Chem. Abstr., 1990, 112, 216954.
Eur. Pat. 349239; Chem. Abstr., 1990, 113, 23942.
G. Wagner, H. Vieweg, and S. Leistner, Pharmazie, 1993, 48, 588.
Ger. (East) Pat. 240891; Chem. Abstr., 1987, 107, 39858.
S. Konno, M. Tsunodo, R. Watanabe, H. Yamanaka, F. Fujita, N. Otsuka, and S. Asano, Yakugaku Zasshi, 1989, 109, 464; Chem. Abstr., 1990, 112, 118758.
R. Pech, E. Schleiermacher, and R. Boehm, Pharmazie, 1989, 44, 860.
Intern. Pat. 9303040; Chem. Abstr., 1993, 119, 160309.
Ger. (East) Pat. 272088; Chem. Abstr., 1990, 112, 198412.
C. Peinador, V. Ojea, and J. M. Quintela, J. Heterocycl. Chem., 1992, 29, 1963.
A. D. Dunn and R. Norrie, J. Heterocycl. Chem., 1987, 24, 85.
L. A. Rodinovskaya, E. V. Belukhina, A. M. Shestopalov, and V. P. Litvinov, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1994, 181 [Russ. Chem. Bull., 1994, 43, (Engl. Transl.)].
L. A. Rodinovskaya, E. V. Belukhina, A. M. Shestopalov, and V. P. Litvinov, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1994, 489 [Russ. Chem. Bull., 1994, 43, (Engl. Transl.)].
K. Gewald, U. Hain, and M. Gruner, Chem. Ber., 1988, 121, 537.
Ger. (East) Pat. 258019; Chem. Abstr., 1989, 110, 75551.
Ger. (East) Pat. 258014; Chem. Abstr., 1989, 110, 95203.
Ger. (East) Pat. 258018; Chem. Abstr., 1989, 110, 95265.
C. J. Shishoo, M. B. Devani, G. V. Ullas, S. Ananthan, and V. S. Bhadti, J. Heterocycl. Chem., 1985, 22, 825.
J. M. Michael, M. M. Kamel, M. J. El-Zahar, A. El-Masry, and E. M. Mohi-El-Deen, Al-Azhar Bull. Sci., 1992, 3, 767; Chem. Abstr., 1993, 121, 53745.
F. M. Abdelrazek, Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem., 1996, 119, 271.
A. P. Mkrtchyan, S. G. Kazaryan, A. S. Noravyan, R. A. Akopyan, I. A. Dzhagatspanyan, N. E. Akopyan, and A. G. Akopyan, Khim.-farm. Zh., 1986, 20, No. 11, 1312 [Pharm. Chem. J., 1986, 20, No. 11 (Engl. Transl.)].
. S. R. Rao, K. V. Rao, B. A. Otter, R. S. Klein, and W. J. Ren, Tetrahedron Lett., 1988, 29, 3537.
Ger. (East) Pat. 295381; Chem. Abstr., 1992, 116, 151787.
H. Vieweg, S. Leistner, N. Boehm, J. Prantz, and G. Wagner, Pharmazie, 1993, 48, 26.
D. Briel, T. Maschke, and G. Wagner, Pharmazie, 1992, 47, 577.
J. Mogensen, K. M. H. Himly, and E. B. Pedersen, Chem. Scripta, 1989, 29, 261.
E. Palitis, E. Gudrines, V. Barkane, and Z. Sproge, Latv. Kh. Zh. [Latv. Chem. J.], 1992, 356 (in Russian).
H. Maruoka, K. Yamagata, and M. Yamazuki, Liebigs Ann. Chem., 1994, 993.
JP Pat. 6213284; Chem. Abstr., 1987, 107, 198350.
E. Bousquet, G. Romeo, F. Guerrera, A. Caruso, and M. Amico-Roxas, Farmaco, Ed. Sci., 1985, 40, 869; Chem. Abstr., 1986, 104, 14506.
O. M. Aboulwafa, K. A. Ismail, and E. A. Koreish, Farmaco, 1992, 47, 631.
Ger. (East) Pat. 258013; Chem. Abstr., 1989, 110, 75554.
Ger. (East) Pat. 257830; Chem. Abstr., 1989, 110, 95262.
Ger. (East) Pat. 272086; Chem. Abstr., 1990, 112, 198411.
K. M. Hassan, A. M. K. El-Dean, M. S. K. Youssef, F. M. Atta, and M. S. Abbady, Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem., 1990, 47, 283.
S. H. El-Zanfally, M. M. El-Enany, S. M. Roshdy, and A. A. Moneer, Orient. J. Chem., 1989, 5, 242; Chem. Abstr., 1991, 114, 122243.
M. Z. A. Badr, S. A. Mahgoub, F. F. Abdel-Latif, and A. A. A. Abd, Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem., 1991, 55, 175.
H. Wamhoff, S. Herrmann, S. Stoelben, and M. Nieger, Tetrahedron, 1993, 49, 581.
N. Boehm, U. Krasselt, S. Leistner, and G. Wagner, Pharmacie, 1992, 47, 897.
V. V. Dabaeva, A. S. Noravyan, and B. D. Enokyan, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1995, 250 [Chem. Heterocycl. Compd.,1995 (Engl. Transl.)].
G. Wagner, H. Vieweg, and S. Leistner, Pharmazie, 1993, 48, 667.
S. Leistner, M. Guestschow, and G. Wagner, Pharmazie, 1989, 44, 153.
C. G. Dave and R. D. Shah, Heterocycles, 1998, 48, 529.
K. Dridi, M. L. El Efrit, and H. Zatour, J. Soc. Chim. Tunis, 1999, 4, 387; Chem. Abstr., 2000, 132, 222501.
F. E. M. El-Baih, K. M. Khlood, and M. A. Hassan, J. Saudi Chem. Soc., 2000, 4, 281; Chem. Abstr., 2002, 136, 102346.
M. R. Prasad, A. R. R. Rao, P. Sh. Rao, and K. S. Rajan, Synthesis, 2001, 2119.
Yu. M. Volovenko, E. V. Resnyanska, and A. V. Tverdokhlebov, Collection, 2002, 67, 365.
A. P. Mkrtchyan, A. S. Noravyan, and V. M. Petrosyan, Khim. Geterotsikl. Soedin., 2002, 261 [Chem. Heterocycl. Compd.,2002 (Engl. Transl.)].
(a) S. A. Ryndina, A. V. Kadushkin, N. P. Solov'eva, and V. G. Granik, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2002, 1730 [Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 2002, 51, 1879]; (b) S. A. Ryndina, A. V. Kadushkin, N. P. Solov'eva, and V. G. Granik, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2002, 789 [Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 2002, 51, ]; (c) S. A. Ryndina, A. V. Kadushkin, and V. G. Granik, Abstr. II Int. Conf. on the Chemistry and Biological Activity of Oxygen- and Sulfur-Containing Heterocycles, IBS Press, Moscow, 2003, 1, 392.
M. Yu. Yakovlev, O. B. Romanova, S. I. Grizik, A. V. Kadushkin, and V. G. Granik, Khim.-farm. Zh., 1997, 31, No. 11, 44 [Pharm. Chem. J., 1997, 31, No. 11 (Engl. Transl.)].
Ger. Pat. 4119767; Chem. Abstr., 1993, 112, 147575.
P. Sukumaran and K. N. Rajasekharan, Indian J. Chem., 1989, 28B, 642.
H. Maruoka, F. Yamagata, and M. Yamazaki, J. Heterocycl. Chem., 2001, 38, 269.
C. Peinador, M. J. Moreira, and J. M. Quintela, Tetrahedron, 1994, 50, 6705.
A. V. Bol'but and M. V. Vovk, Abstr. of Int. Conf. on the Chemistry of Nitrogen Containing Heterocycles, CNH-2003, Kharkiv (Ukraine), 2003, 68.
A. P. Mkrtchyan, S. G. Kazaryan, A. S. Noravyan, I. A. Dzhagattsparyan, I. M. Nazaryan, and A. G. Akopyan, Khim.-farm. Zh., 1998, 32, No. 9, 15 [Pharm. Chem. J., 1998, 32, No. 9 (Engl. Transl.)].
K. S. Manjunath, S. Mohan, L. V. G. Naragund, and C. J. Chamanal, Arzneim.-Forsch., 1997, 47, 1005.
Intern. Pat. 9856792; Chem. Abstr., 1999, 130, 66510.
Ger. Pat. 19636769; Chem. Abstr., 1998, 128, 217381.
Eur. Pat. 900799; Chem. Abstr., 1999, 130, 209718.
W. Y. Ren, K. V. B. Rao, and R. S. Klein, J. Heterocycl. Chem., 1986, 23, 1757.
H. Wamhoff and M. Ertas, Chem.-Ztg., 1983, 107, 344.
Ger. (East) Pat. 234677; Chem. Abstr., 1987, 106, 5073.
S. Leistner, M. Guetschow, and G. Wagner, Pharmazie, 1986, 41, 96.
S. Leistner, N. Boehm, H. Vieweg, and G. Wagner, Pharmazie, 1992, 47, 333.
Ger. (East) Pat. 258233; Chem. Abstr., 1989, 110, 114858.
S. Leistner, M. Guetschow, H. Vieweg, G. Wagner, T. Strohscheidt, and R. Grupe, Pharmazie, 1988, 43, 756.
S. Vega, J. Alonso, J. A. Diaz, and F. Juquera, J. Heterocycl. Chem., 1990, 27, 269.
A. Rosovsky, C. E. Mota, J. E. Wright, J. H. Freisheim, J. J. Heusner, J. J. McCormak, and S. F. Queener, J. Med. Chem., 1993, 36, 3103.
R. J. Ife, T. H. Brown, P. Blurton, D. J. Keeling, C. A. Leach, L. M. Meeson, M. E. Parsons, and C. J. Theobald, J. Med. Chem., 1995, 38, 2763.
M. Link, Helv. Chim. Acta, 1990, 73, 797.
C. J. Shishoo, M. B. Devani, V. S. Bhadti, K. S. Jain, and S. Ababthan, J. Heterocycl. Chem., 1990, 27, 119.
E. C. Taylor and M. Patel, J. Heterocycl. Chem., 1991, 28, 1857.
V. A. Artyomov, L. A. Rodinovskaya, A. M. Shestopalov, and V. P. Litvinov, Mendeleev Commun., 1993, 149.
V. A. Artemov, L. A. Rodinovskaya, A. M. Shestopalov, and V. P. Litvinov, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1994, 122 [Chem. Heterocycl. Compd.,1994 (Engl. Transl.)].
V. A. Artyomov, L. A. Rodinovskaya, A. M. Shestopalov, and V. P. Litvinov, Tetrahedron, 1996, 52, 1011.
Indian Pat. 151496; Chem. Abstr., 1984, 100, 209858.
L. A. Rodinovskaya, Yu. A. Sharanin, A. M. Shestopalov, and V. P. Litvinov, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1988, 805 [Chem. Heterocycl. Compd.,1988 (Engl. Transl.)].
S. A. Mahgoub, M. Z. A. Badr, and A. A. A. Abdel-Hafez, Bull. Fac. Sci. Assiut Univ., 1991, 20, 43; Chem. Abstr., 1992, 117, 7883.
H. Wamhoff and H. A. Thiemig, Chem. Ber., 1986, 119, 1070.
F. M. Abdelrazek, Z. Naturforsch., Teil B, 1989, 44, 488.
F. M. Abdelrazek, A. M. Salah, and Z. E. Elbazza, Arch. Pharm., 1992, 325, 301.
C. J. Shishoo, M. B. Devani, V. S. Bhadti, S. Ananthan, and G. V. Ullas, Tetrahedron Lett., 1983, 24, 4611.
M. Potacek, R. Pomykal, and H. Maresova, Stud. Org. Chem., 1988, 35, 484.
M. Potacek and H. Zornova, Chem. Pap., 1992, 46, 34.
K. Yamagata, Y. Tomioka, M. Yamazaki, and K. Noda, Chem. Pharm. Bull., 1983, 31, 401.
JP Pat. 6200426; Chem. Abstr., 1987, 107, 59050.
Ger. (East) Pat. 258015; Chem. Abstr., 1989, 110, 75552.
Y.-W. Ho, J. Chin. Chem. Soc., 2001, 48, 1163; Chem. Abstr., 2002, 137, 140490.
M. P. Raghu, R. A. Raghuram, and R. P. Shanthan, J. Chem. Res., Synop., 2002, 5.
D. Briel, Pharmazie, 1998, 53, 775.
D. Briel, Pharmazie, 1999, 54, 858.
S. Kohra, Y. Tominaga, and A. Hosomi, J. Heterocycl. Chem., 1988, 25, 959.
Intern. Pat. 13664; Chem. Abstr., 1993, 120, 106972.
Ger. (East) Pat. 258012; Chem. Abstr., 1988, 110, 75556.
S. El-Bahaie, M. G. Assy, and Y. A. Ibrahim, Sulfur Lett., 1988, 9, 201.
M. G. Assy, Sulfur Lett., 1990, 11, 75.
S. P. Tumkevichus, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1988, 1559 [Chem. Heterocycl. Compd.,1988 (Engl. Transl.)].
V. J. Ram, J. Prakt. Chem., 1989, 331, 957.
K. Hirota, M. Shirahashi, and S. Senda, J. Heterocycl. Chem., 1990, 27, 717.
S. Tumukevicius and J. Mickiene, Org. Prep. Proced. Int., 1991, 23, 413.
J. Clark and M. S. Shahet, J. Heterocycl. Chem., 1993, 30, 1065.
S. Tumkevichus and R. Matuliauskene, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1987, 1131 [Chem. Heterocycl. Compd.,1987 (Engl. Transl.)].
. Yu. A. Sharanin, A. M. Shestopalov, V. N. Nesterov, V. P. Litvinov, V. Yu. Mortikov, V. K. Promonenkov, V. E. Shklover, and Yu. T. Struchkov, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1987, 1377 [Chem. Heterocycl. Compd.,1987 (Engl. Transl.)].
S. A. Abdel-Hady, M. A. Badavy, and Y. A. Ibrahim, Sul fur. Lett., 1988, 9, 101.
S. El-Bahaie and M. G. Assy, Farmazie, 1990, 45, 216.
Ger. (East) Pat. 273441; Chem. Abstr., 1990, 113, 115332.
Z. H. Khalil and A. A. Geies, Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem., 1991, 60, 223.
USSR Inventor's Certificate No. 725433; Chem. Abstr., 1983, 99, 158449.
S. El-Bahaie, E. E. Bayoumy, and S. Yoursif, J. Indian Chem. Soc., 1988, 65, 695.
S. El-Bahaie, Pharmazie, 1989, 44, 492.
S. El-Bahaie, M. G. Assy, and A. F. Heikal, J. Indian Chem. Soc., 1990, 67, 327.
S. El-Bahaie, B. E. Bayoumy, M. G. Assy, and S. Yousif, Pol. J. Chem., 1991, 65, 1059.
S. El-Bahaie, A. M. Kadry, M. G. Assay, and Y. A. Ibrahim, Pharmazie, 1988, 43, 537.
S. El-Bahaie and M. G. Assy, Sulfur Lett., 1988, 9, 193.
S. El-Bahaie and M. G. Assy, Pharmazie, 1989, 44, 348.
S. El-Bahaie, Sulfur. Lett., 1989, 10, 25.
S. El-Bahaie and M. G. Assy, J. Chin. Chem. Soc. (Taipei), 1990, 37, 497; Chem. Abstr., 1991, 114, 101903.
M. G. Assy, M. M. Hassanien, and S. A. Rahman, Pharmazie, 1990, 45, 792.
A. F. El-Farargy, M. G. Assy, M. M. Hassanien, and S. El-Bahaie, Pak. J. Sci. Ind. Res., 1991, 34, 4; Chem. Abstr., 1991, 115, 232168.
S. El-Bahaie, B. Bayoumy, and S. Yourssif, Egypt. J. Chem., 1989, 32, 521; Chem. Abstr., 1992, 117, 191804.
S. El-Bahaie, M. G. Assy, and A. Kadry, Collect. Czech. Chem. Commun., 1990, 55, 1049.
S. El-Bahaie, A. El-Deeb, and M. G. Assy, Pharmazie, 1991, 46, 26.
J. M. C. Golec and R. M. Scrowston, J. Chem. Res., Synop., 1988, 46.
M. R. Spada, R. S. Klein, and B. A. Otter, J. Heterocycl. Chem., 1989, 26, 1851.
M. H. Elnagdi and A. W. Erian, Liebigs Ann. Chem., 1990, 1215.
L. Yu, L. Wang, and J. Huang, Zhongguo Yaoke Daxue Xuebao, 1990, 21, 193; Chem. Abstr., 1991, 114, 164141.
L. Wang, L. Yu, H. Huang, Q. Geng, J. Liu, D. Dai, and D. Chen, Zhongguo Yaoke Daxue Xuebao, 1991, 22, 142; Chem. Abstr., 1992, 116, 59305.
Z. Wang, R. Neidlein, and C. Krieger, Synthesis, 2000, 255.
Ohanianyan, Khim. Zh. Arm. [Chem. J. Arm.], 1999, 52, 60; Chem. Abstr., 2000, 132, 265164.
K. C. Majumdar and N. K. Jana, Synth. Commun., 2000, 30, 4183.
S. Tumkevicius and A. Kaminskas, Chemija, 1999, 10, 140; Chem. Abstr., 2000, 132, 194355.
S. Tumkevicius, Z. Sarakuskaite, and A. Urbonas, Chemija, 2000, 11, 127; Chem. Abstr., 2001, 135, 137463.
U. Sensfuss and W.-D. Habicher, Heterocycles, 2001, 55, 171.
A. B. A. El-Gazzar, M. I. Hegab, S. A. Swelam, and A. S. Aly, Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem., 2002, 177, 123.
M. Robba, J. M. Lecomte, and M. C. DeSevricourt, C. R. Acad. Sci., Ser. C, 1968, 266, 128.
M. Robba, M. P. Touzot, and R. Riquelme, C. R. Acad. Sci., Ser. C, 1973, 276, 93.
U. S. Pathak and S. J. Singh, Indian J. Chem., 1991, 30B, 618.
N. V. Kaplina, A. N. Grinev, G. A. Bogdanova, L. N. Alekseeva, T. V. Pushkina, and A. N. Fomina, Khim.-farm. Zh., 1987, 21, No. 2, 197 [Pharm. Chem. J., 1987, 21(Engl. Transl.)].
Ger. (East) Pat. 237663; Chem. Abstr., 1987, 106, 84634.
Ger. (East) Pat. 245666; Chem. Abstr., 1988, 108, 6044.
Ger. (East) Pat. 248593; Chem. Abstr., 1988, 108, 131852.
Eur. Pat. 276057; Chem. Abstr., 1988, 109, 211088.
Pat. RF 1383752; Chem. Abstr., 1995, 123, 228206.
R. Pech, T. Eisenaecher, and R. Boehm, Pharmazie, 1992, 47, 20.
M. S. Youssef, F. M. Atte, K. M. Hassan, A. M. El-Dean, and M. S. Abbday, Bull. Fac. Sci., Assuit Univ., 1991, 20, 31; Chem. Abstr., 1993, 114, 7882.
Eur. Pat. 150469; Chem. Abstr., 1986, 104, 19606.
Ger. (East) Pat. 226893; Chem. Abstr., 1986, 104, 186437.
Intern. Pat. 18887; Chem. Abstr., 1992, 116, 128961.
Intern. Pat. 17021; Chem. Abstr., 1993, 120, 134508.
R. Boehm, R. Pech, G. Haubold, and E. Hanning, Pharmazie, 1986, 41, 23.
US Pat. 3318883; Chem. Abstr., 1968, 68, 2913.
Eur. Pat. 404356; Chem. Abstr., 1991, 115, 8821.
Eur. Pat. 447891; Chem. Abstr., 1991, 115, 256224.
J. I. Ogonor, Acta Pol. Pharm., 1986, 43, 97; Chem. Abstr., 1987, 106, 196385.
Ger. (East) Pat. 245667; Chem. Abstr., 1988, 108, 21920.
JP Pat. 01313480; Chem. Abstr., 1990, 112, 216955.
R. Mueller, L. Gebert, R. Pech, and R. Boehm, Pharmazie, 1993, 48, 585.
S. Yu. Ryabova, Yu. I. Trofimkin, N. Z. Tugusheva, A. V. Kadushkin, I. S. Nikolaeva, T. A. Guskova, N. I. Fadeeva, I. A. Leneva, and V. G. Granik, Khim.-farm. Zh., 1993, 27, 32 [Pharm. Chem. J., 1993, 27(Engl. Transl.)].
JP Pat. 0616557; Chem. Abstr., 1994, 120, 290120.
A. N. Grinev and N. V. Kaplina, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1985, 925 [Chem. Heterocycl. Compd.,1985 (Engl. Transl.)].
Eur. Pat. 534341; Chem. Abstr., 1993, 120, 245136.
K. Yamagata, Y. Tomioka, and M. Yamazaki, Chem. Pharm. Bull., 1986, 34, 516.
S. Tumkevicius, J. Prakt. Chem./Chem.-Ztg., 1994, 336, 160.
Ger. (East) Pat. 258017; Chem. Abstr., 1989, 110, 75552.
S. M. Khripak, V. I. Yakubets, Yu. V. Migalina, A. S. Koz'min, and N. S. Zefirov, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1989, 413 [Chem. Heterocycl. Compd.,1989 (Engl. Transl.)].
Eur. Pat. 452002; Chem. Abstr., 1992, 116, 21069.
US Pat. 4939137; Chem. Abstr., 1990, 113, 212008.
M. Shodiev, B. A. Urakov, and M. I. Mukaramov, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1990, 717 [Chem. Heterocycl. Compd.,1990 (Engl. Transl.)].
R. Boehm, R. Pech, and E. Schneider, Pharmazie, 1983, 38, 135.
R. Boehm, R. Mueller, and R. Pech, Pharmazie, 1986, 41, 661.
R. K. Russel, C. E. Van Nievelt, R. A. Rampulla, and D. H. Klaubert, Synth. Commun., 1992, 22, 3221.
Eur. Pat. 329168; Chem. Abstr., 1990, 112, 77225.
Eur. Pat. 443568; Chem. Abstr., 1991, 115, 232279.
Eur. Pat. 640606; Chem. Abstr., 1995, 123, 112074.
C. Fossey, H. Landelle, D. Laduree, and M. Robba, Nucleosides Nucleotides, 1993, 12, 937; Chem. Abstr., 1994, 120, 135054.
C. Fossey, D. Laduree, and M. Robba, Nucleosides Nucleo- tides, 1994, 13, 883; Chem. Abstr., 1994, 121, 109553.
J. Renault, D. Laduree, and M. Robba, Nucleosides Nucleo- tides, 1994, 13, 1135; Chem. Abstr., 1994, 121, 158069.
H. Wamhoff, W. Wambach, S. Herrmann, M. Jansen, and B. Bruehne, J. Prakt. Chem./Chem.-Ztg., 1994, 336, 129.
A. A. El-Barbary, N. R. El-Brollosy, H. M. Abdel-Bary, E. B. Pedersen, P. Stein, and C. Nielsen, Liebigs Ann. Chem., 1995, 1371.
A. A. El-Barbary, N. R. El-Brollosy, E. B. Pedersen, and C. Nielsen, Monatsh. Chem., 1995, 126, 593.
Eur. Pat. 502725; Chem. Abstr., 1993, 118, 22249.
Intern. Pat. 9303040; Chem. Abstr., 1993, 119, 160309.
US Pat. 4725599; Chem. Abstr., 1989, 110, 231654.
J. S. New, W. L. Chriatopher, and P. A. Jass, J. Org. Chem., 1989, 54, 990.
M. M. Chorab and S. G. A. Hamide, Indian J. Heterocycl. Chem., 1994, 4, 103; Chem. Abstr., 1995, 122, 314510.
M. Sugiyama, T. Sakamoto, K. Tabata, K. Ebdo, K. Ito, M. Kobayashi, and H. Fukumi, Chem. Pharm. Bull., 1989, 37, 2122.
K. A. Potekhin, A. V. Maleev, Yu. T. Struchkov, S. M. Khripak, V. I. Yakubets, Yu. V. Migalina, A. S. Koz'min, and N. S. Zefirov, Dokl. Akad. Nauk SSSR,1988, 300, 1135 [Dokl. Chem., 1988 (Engl. Transl.)].
M. M. El-Enany and F. S. El-Shafie, Orient. J. Chem., 1988, 5, 114; Chem. Abstr., 1991, 114, 81761.
S. Leistner, G. Wagner, M. Guetschow, and E. Glusa, Pharmazie, 1986, 41, 54.
F. Russo, N. A. Santagati, R. Venturini, and S. Spampinato, Pharmazie, 1990, 45, 493.
S. A. El-Feky, Z. K. Abd El-Sami, and M. I. Jaeda, Zhoghua Yaoxue Zazhi, 1993, 45, 15; Chem. Abstr., 1993, 119, 95462.
A. Zekany and S. Makleit, Pharmazie, 1987, 42, 160.
A. Santagati, M. Modica, and M. Santagati, J. Heterocycl. Chem., 1994, 31, 1141.
H. Fukumi, M. Sugiyama, and T. Sakamoto, Chem. Pharm. Bull., 1989, 37, 1197.
M. Sugiyama, T. Sakamoto, K. Tabata, K. Endo, K. Ito, and M. Kobayashi, Chem. Pharm. Bull., 1989, 37, 2096.
M. Sugiyama, T. Sakamoto, K. Tabata, and H. Fukumi, Chem. Pharm. Bull., 1989, 37, 2717.
M. Sugiyama, T. Sakamoto, and H. Fukumi, Heterocycles, 1989, 29, 985.
A. K. Srivastav, H. N. Pandey, A. K. Chaturbedi, and S. Singh, Cryst. Res. Technol., 1990, 25, K249; Chem. Abstr., 1991, 114, 94025.
A. Santagati, M. Modica, and M. Santagati, J. Heterocycl. Chem., 2000, 37, 1161.
A. Santagati, G. Granata, and M. Santagati, J. Chem. Res., Synop., 2001, 304.
R. I. Vas'kevich, S. M. Khripak, V. I. Staninets, Yu. L. Zborovskii, and A. N. Chernega, Zh. Org. Khim., 2000, 36, 1091 [Russ. J. Org. Chem., 2000, 36(Engl. Transl.)].
R. I. Vas'kevich, S. M. Khripak, V. I. Staninets, Yu. L. Zborovskii, A. M. Nesterenko, and V. V. Pirozhenko, Ukr. Kh. Zh. [Ukr. Chem. J.], 2000, 66, 47.
. P. Wippich, M. Gutschow, and S. Leistner, Synthesis, 2000, 714.
P. Wippich, C. Hendrerich, M. Gutschow, and S. Leistner, Synthesis, 2000, 741.
E. Kh. Ahmed, Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem., 2002, 177, 889.
V. G. Lendel, A. A. Krivovyaz, Ya. L. Zborovskii, V. I. Staninets, and A. V. Turov, Ukr. Kh. Zh. [Ukr. Chem. J.], 2002, 68, 43.
V. G. Lendel, A. A. Krivovyaz, Ya. L. Zborovskii, and V. I. Staninets, Ukr. Kh. Zh. [Ukr. Chem. J .], 2002, 68, 111.
C. J. Shishoo, M. B. Devani, G. V. Ullas, S. Ananthan, and V. S. Bhadti, J. Heterocycl. Chem., 1985, 22, 831.
G. Wagner, U. Krasselt, and S. Leistner, Pharmazie, 1991, 46, 409.
G. Wagner, N. Boehm, and S. Leistner, Pharmazie, 1993, 48, 20.
U. S. Pathak, N. V. Gandhi, S. Singh, R. P. Warde, and K. S. Jain, Indian J. Chem., 1992, 31B, 223.
K. A. Ismail and O. M. Aboul Wafa, Sulfur Lett., 1992, 15, 111.
G. Wagner and U. Krasselt, Pharmazie, 1992, 47, 943.
S. M. Khripak, R. I. Vasil'kevich, Yu. L. Zborovskii, and V. I. Staninets, Zh. Org. Khim., 2000, 36, 448 [Russ. J. Org. Chem.,2000, 36(Engl. Transl.)].
A. B. A. El-Gazzer and N. A. Hassan, Molecules, 2000, 5, 835.
A. A. Hamed, H. F. Bader, and H. El-Ashry, Z. Natur- forsch., Teil B: Chem. Sci., 2001, 56, 826.
A. Sh. Oganisyan, A. S. Noravyan, A. A. Karapetyan, M. S. Aleksanyan, and Yu. T. Struchkov, Khim. Geterotsikl. Soedin., 2001, 681 [Chem. Heterocycl. Compd.,2001 (Engl. Transl.)].
A. Sh. Oganisyan, A. S. Noravyan, I. A. Dzhagatspanyan, and G. G. Melikyan, Khim.-farm. Zh., 2003, 37, No. 1, 15 [Pharm. Chem. J., 2003, 37, No. 1 (Engl. Transl.)].
E. Kh. Ahmed, Heteroatom Chem., 2002, 13, 280.
J. M. Desai and V. H. Shah, Indian J. Chem., 1997, 36B, 668.
M. M. F. Ismail, M. A. Zahran, M. S. A. El-Gaby, and Y. A. Ammar, Al-Zahar Bull. Sci., 1999, 10, 41; Chem. Abstr., 2002, 137, 102343.
E. Kh. Ahmed, Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem., 2002, 177, 1323.
E. A. Bakhite, A. A. Geises, and H. S. El-Kashef, Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem., 2002, 177, 303.
A. M. Abdel-Fattah, A. S. Aly, F. A. Gad, N. A. Hassan, and A. B. A. El-Gazzar, Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem., 2000, 136, 1.
A. M. Abdel-Fattah, A. S. Aly, F. A. Gad, M. E. A. Zaki, and A. B. A. El-Gazzar, Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem., 1988, 141, 263.
A. Z. M. Shaifullah Chowdhury, M. M. Rahman Khandker, M. M. H. Bhuiyan, and M. K. Hossain, Pakistan J. Sci. Indust. Res., 2001, 44, 63; Chem. Abstr., 2002, 136, 134726.
O. S. Moustafa, M. Z. A. Badr, and T. I. El-Emary, Bull. Korean Chem. Soc., 2002, 23, 567.
A. Miyashita, K. Obae, Y. Suzuki, E. Oishi, K.-I. Iwamoto, and T. Higashimo, Heterocycles, 1997, 45, 2159.
U. M. Mardonov, B. I. Usmanova, Kh. M. Shakhadoyanov, M. Kh. Shodiev, N. A. Parpiev, and Sh. K. Norov, Uzb. Kh. Zh. [Uzb. Chem. J.], 2000, 18 (in Russian).
F. S. Gonsalves, R. C. De Oliveria, A. C. C. Freitas, and J. G. De Lima, An. Assoc. Bras. Quim., 2000, 49, 1; Chem. Abstr., 2001, 134, 115911.
S. Guccione, A. M. Doweyko, H. Cheni, G. U. Barretta, and F. Balzano, J. Comput-Aided. Mol. Des., 2000, 14, 647; Chem. Abstr., 2000, 133, 344185.
M. Modica, M. Santagati, F. Russo, C. Selvaggini, A. Cagnato, and T. Mennini, Eur. J. Med. Chem., 2000, 35, 677.
A. Santagati, G. Granata, M. Santagati, V. Gutuli, N. G. Mangano, and A. Caruso, Arzheim.-Forsch., 2002, 52, 448.
US Pat. 4054656; Chem. Abstr., 1978, 88, 37830.
Belg. Pat. 859818; Chem. Abstr., 1979, 90, 38952.
Eur. Pat. 144101; Chem. Abstr., 1986, 104, 68856.
Ger. Offen. DE 10063223; Chem. Abstr., 2002, 137, 47209.
E. Gillespie, K. W. Dungan, A. W. Gomol, and R. J. Seidehamel, Int. J. Immunopharmacol., 1985, 7, 655.
A. W. Gomol and D. L. Temple, Drug Dev. Res., 1987, 10, 57.
Belg. Pat. 769844; Chem. Abstr., 1972, 77, 5512.
Ger. Offen. 10058663; Chem. Abstr., 2002, 136, 401779.
US Pat. 3470183; Chem. Abstr., 1970, 72, 21706.
Ger. Pat. 1959402; Chem. Abstr., 1971, 75, 76842.
Ger. Pat. 1959403; Chem. Abstr., 1971, 75, 110332.
Ger. Pat. 2039662; Chem. Abstr., 1972, 76, 140856.
US Pat. 3644357; Chem. Abstr., 1972, 76, 140867.
Ger. Pat. 2117658; Chem. Abstr., 1973, 78, 16214.
Eur. Pat. 225182; Chem. Abstr., 1998, 109, 92660.
PCT Int. Appl. WO 0071524; Chem. Abstr., 2001, 134, 17496.
E. F. Elslager, P. Jacob, and L. M. Werbel, J. Heterocycl. Chem., 1972, 9, 775.
Z. A. Hozien, A. A. Abdel-Wahab, K. M. Hassan, F. M. Atta, and S. A. Ahmed, Pharmazie, 1997, 52, 753.
J. D. Allan, G. M. Rliopoulos, E. Reiszner, and R. C. Moellering, Antimicrob. Agents Chemother., 1987, 31, 1997.
I. A. Kharizomenova, A. N. Grinev, N. V. Samsonova, E. K. Panisheva, N. V. Kaplina, I. S. Nikolaeva, T. V. Pushkina, and G. N. Pershin, Khim.-farm. Zh., 1981, 15, No. 9, 40 [Pharm. Chem. J., 1981 (Engl. Transl.)].
Ger. Pat. 231103; Chem. Abstr., 1983, 98, 204410.
US Pat. 4670560; Chem. Abstr., 1987, 107, 115604.
U. S. Pathak and V. Alagarsamy, Acta Pharm. Turc., 1999, 41, 37; Chem. Abstr., 1999, 131, 73625.
C. J. Shishoo, M. B. Devani, V. S. Bhadti, K. S. Tain, I. S. Rathod, R. K. Goyal, T. P. Gandhi, R. B. Patel, and D. R. Naik, Arzneim.-Forsch., 1990, 55, 1049.
US Pat. 835157; Chem. Abstr., 1989, 111, 174121.
JP Pat. 7342271; Chem. Abstr., 1973, 78, 29795.
JP Pat. 7746095; Chem. Abstr., 1977, 87, 117896.
JP Pat. 2`00038350; Chem. Abstr., 2000, 132, 146643.
V. Darias, M. P. Fernandez-Tome, R. Mardonero, J. Del-Rio, and G. Villa-Coro, Chim. Theor., 1972, 4, 224.
C. J. Shishoo, V. S. Shirsath, I. S. Rathod, and V. D. Yande, Eur. J. Med. Chem., 2000, 35, 351.
C. D. Patil, G. S. Sadana, and K. D. Deadhar, J. Indian Chem. Soc., 1991, 68, 169.
A. A. Moneer, Bull. Fac. Pharm. (Cairo Univ.), 2001, 39, 27; Chem. Abstr., 2002, 137, 216713.
A. E. Abdel-Rahman, E. A. Bakhite, and E. A. Al-Taifi, J. Chin. Chem. Soc., 2002, 49, 223; Chem. Abstr., 2002, 137, 294919.
M. Shah, P. Patel, and H. Parekh, Orient. J. Chem., 2002, 18, 159; Chem. Abstr., 2002, 137, 310886.
Y. A. Ammar, M. M. Ismail, M. S. A. El-Gaby, and M. A. Zahran, Indian J. Chem., 2002, 41B, 1486; Chem. Abstr., 2003, 138, 24692.
R. V. Chambhare, A. S. Bobade, and B. G. Khadse, Indian J. Heterocycl. Chem., 2002, 12, 67; Chem. Abstr., 2003, 138, 170176.
Belg. Pat. 663693; Chem. Abstr., 1966, 64, 19635.
US Pat. 3272811; Chem. Abstr., 1967, 66, 2581.
Brit. Pat. 1057612; Chem. Abstr., 1967, 67, 100149.
Brit. Pat. 1048986; Chem. Abstr., 1967, 66, 65500.
Fr. Pat. 2035768; Chem. Abstr., 1971, 75, 129830.
Ger. Pat. 2104435; Chem. Abstr., 1971, 75, 140883.
JP Pat. 7511398; Chem. Abstr., 1975, 83, 193369.
Ger. Pat. 2264222; Chem. Abstr., 1973, 79, 78837.
JP Pat. 75140487; Chem. Abstr., 1975, 85, 21428.
M. B. Devani, C. J. Shishoo, U. S. Pathak, G. F. Shah, and A. C. Padjya, J. Pharm. Sci., 1976, 65, 660.
M. Perrissin, M. Favre, C. Luu-Duc, F. Bakri-Logeais, F. Huguit, and G. Narcisse, Eur. J. Med. Chem., 1984, 19, 420.
F. Russo, A. Santagati, M. Santagati, A. Caruso, M. G. Leone, A. Felice, and M. Amico-Roxas, Eur. J. Med. Chem., 1989, 24, 91.
M. R. Prasad, U. S. Pathak, and A. R. R. Rao, Arzneim.-Forsch., 2000, 50, 904.
I. S. Rathod, A. S. Pillei, and V. S. Shirsath, Indian J. Heterocycl. Chem., 2000, 10, 93; Chem. Abstr., 2001, 134, 280803.
US Pat. 6232320; Chem. Abstr., 2001, 134, 3532971.
PCT Int. Appl. WO 9962908; Chem. Abstr., 2000, 132, 22956.
PCT Int. Appl. WO 0075145; Chem. Abstr., 2001, 134, 42120.
A. O. Stewart, P. A. Bhatia, C. M. McCarty, M. V. Meena, M. A. Staeger, D. L. Arendsen, I. W. Gunawardana, L. M. Melcher, G.-D. Zhu, S. A. Boyd, D. G. Fry, B. L. Cool, L. Kifle, K. Lartey, K. S. Marsh, A. J. Kempf-Grote, P. Kilgannon, W. Wisdom, J. Meyer, W. M. Gallatin, and G. F. Okasinski, J. Med. Chem., 2001, 44, 988.a
A. K. El-Ansary and A. H. Omar, Bull. Fac. Pharm. (Cairo Univ.), 2001, 39, 17; Chem. Abstr., 2002, 136, 216712.
PCT Int. Appl. WO 08113; Chem. Abstr., 1990, 112, 98553.
PCT Int. Appl. WO 03040; Chem. Abstr., 1993, 119, 160309.
JP Pat. 225485; Chem. Abstr., 1991, 114, 102035.
PCT Int. Appl. WO 9806722; Chem. Abstr., 1998, 128, 192662.
PCT Int. Appl. WO 9817668; Chem. Abstr., 1998, 128, 321652.
PCT Int. Appl. WO 2002049649; Chem. Abstr., 2002, 137, 47217.
PCT Int. Appl. WO 2002049650; Chem. Abstr., 2002, 137, 47218.
Ger. Offen. DE 10104802; Chem. Abstr., 2002, 137, 154940.
Ger. Offen. DE 10104097; Chem. Abstr., 2002, 137, 125173.
Ger. Offen. DE 10063221; Chem. Abstr., 2002, 137, 33315.
JP Pat. 2002105082; Chem. Abstr., 2002, 136, 294847.
PCT Int. Appl. WO 2002000664; Chem. Abstr., 2002, 136, 85819.
PCT Int. Appl. WO 2002018389; Chem. Abstr., 2002, 136, 216766.
PCT Int. Appl. WO 9707119; Chem. Abstr., 1997, 126, 238392.
PCT Int. Appl. WO 0004027; Chem. Abstr., 2000, 132, 107962.
PCT Int. Appl. WO 0005234; Chem. Abstr., 2000, 132, 137399.
PCT 0056738; Chem. Abstr., 2000, 133, 252455.
PCT Int. Appl. WO 0164683; Chem. Abstr., 2001, 135, 227012.
PCT Int. Appl. WO 2002062803; Chem. Abstr., 2002, 137, 169542.
PCT Int. Appl. WO 2002055524; Chem. Abstr., 2002, 137, 109287.
PCT Int. Appl. WO 0056739; Chem. Abstr., 2001, 134, 4946.
PCT Int. Appl. WO 9856792; Chem. Abstr., 1999, 130, 66510.
PCT Int. Appl. WO 2003020727; Chem. Abstr., 2003, 138, 238195.
PCT Int. Appl. WO 2003027726; Chem. Abstr., 2003, 138, 238194.
PCT Int. Appl. WO 2002024703; Chem. Abstr., 2002, 137, 279442.
Ger. Offen. DE 19636769; Chem. Abstr., 1998, 128, 217381.
US Pat. 5679683; Chem. Abstr., 1997, 127, 358871.
US Pat. 6166019; Chem. Abstr., 2001, 134, 56691.
PCT Int. Appl. WO 0102409; Chem. Abstr., 2001, 134, 100882.
PCT Int. Appl. WO 0061586; Chem. Abstr., 2000, 133, 309903.
PCT Int. Appl. WO 20020002568; Chem. Abstr., 2002, 136, 102403.
PCT Int. Appl. WO 2003022852; Chem. Abstr., 2003, 138, 238197.
P. F. Kador, N. E. Sharples, and J. D. Goosey, Prog. Clin. Biol. Res., 1982, 114, 243; Chem. Abstr., 1983, 98, 172563.
K. Ogawa, T. Yamawaki, Y. I. Matsusita, N. Nomura, F. R. Kador, and J. H. Kinoshita, Eur. J. Med. Chem., 1993, 28, 769.
J. B. Press, R. K. Russell, J. J. McNally, R. A. Rampulla, R. Falotico, C. Scott, J. B. Moore, S. J. Offort, and J. Tobia, Eur. J. Med. Chem., 1991, 26, 807.
H. D. H. Showalter, A. J. Bridges, H. Zhou, A. D. Sercel, A. McMichael, and D. W. Fry, J. Med. Chem., 1999, 42, 5464.
M. Modica, M. Santagati, S. Guccione, F. Russo, A. Cagnotto, M. Goegan, and T. Mernnini, Eur. J. Med. Chem., 2000, 35, 1065.
Y.-L. Wu, M. Yoshida, H. Emoto, H. Ishii, K. Koga, and M. Tanaka, Jpn. J. Pharmacol., 2000, 83, 31; Chem. Abstr., 2000, 133, 99471.
W. A. Carroll, K. B. Sippy, T. A. Esbenshade, S. A. Buckner, A. A. Hancock, and M. D. Meyer, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2001, 11, 1119; Chem. Abstr., 2001, 135, 137465.
S. Sasaki, N. Cho, Y. Nara, M. Harada, S. Endo, N. Suzuki, Sh. Furuya, and M. Fujino, J. Med. Chem., 2003, 46, 113.
K. M. Youssef, Al-Azhar Bull. Sci., 1999, 10, 89; Chem. Abstr., 2002, 136, 102344.
V. D. Patil, D. S. Vise, L. L. Worting, R. C. Bloomer, and L. B. Townsed, J. Med. Chem., 1985, 28, 423.
US Pat. 6133271; Chem. Abstr., 2000, 133, 296444.
PCT Int. Appl. WO 0183489; Chem. Abstr., 2001, 135, 357940.
PCT Int. Appl. WO 0183456; Chem. Abstr., 2001, 135, 344500.
PCT Int. Appl. WO 2002051849; Chem. Abstr., 2002, 137, 63255.
PCT Int. Appl. WO 2003000194; Chem. Abstr., 2003, 138, 7362.
O. M. Nassan, A. Y. Hassan, H. I. Heiba, and M. M. Ghorb, Al-Azhar Bull. Sci., 1997, 8, 435; Chem. Abstr., 1999, 130, 110174.
J. I. Heiba, M. M. Ghorab, N. E. Amin, and L. Ramadan, Egypt. J. Biotechnol., 1998, 4, 16; Chem. Abstr., 2000, 132, 49937.
PCT Int. Appl. WO 0012514; Chem. Abstr., 2000, 132, 194389.
PCT Int. Appl. WO 2003008422; Chem. Abstr., 2002, 138, 122656.
480. PCT Int. Appl. WO 2003011868; Chem. Abstr., 2003, 138, 153549.
Ger. (East) Pat. 293824; Chem. Abstr., 1992, 117, 48589.
Intern. Pat. 8908113; Chem. Abstr., 1990, 112, 98553.
Ger. Offen. DE 19900545; Chem. Abstr., 2000, 133, 89541.
PCT Int. Appl. WO 2002002569; Chem. Abstr., 2002, 136, 85831.
Ger. Pat. 1937459; Chem. Abstr., 1970, 72, 100743.
A. Rosowsky, M. Chaykovsky, K. K. N. Chen, M. Lin, and E. J. Modest, J. Med. Chem., 1973, 16, 185.
M. Chaykovsky, M. Lin, A. Rosowsky, and E. J. Modest, J. Med. Chem., 1973, 16, 188.
A. Rosowsky, K. N. N. Chen, and M. Lin, J. Med. Chem., 1973, 16, 191.
PCT Int. Appl. WO 0178780; Chem. Abstr., 2001, 135, 313627.
JP Pat. 77687; Chem. Abstr., 1982, 97, 163007.
Eur. Pat. 82023; Chem. Abstr., 1983, 99, 158453.
Ger. Pat. 226893; Chem. Abstr., 1986, 104, 186437.
US Pat. 725599; Chem. Abstr., 1989, 110, 231654.
PCT Int. Appl. WO 2002054598; Chem. Abstr., 2002, 137, 185504.
PCT Int. Appl. WO 2002094249; Chem. Abstr., 2002, 137, 380039.
L. Wang, J. Reng, B. Liu, J. Li, and J. Yuan, Zhongguo Yoake Daxue Xuebao, 1998, 29, 331; Chem. Abstr., 1999, 130, 139309.
Belg. Pat. 649347; Chem. Abstr., 1966, 64, 8203.
US Pat. 3318881; Chem. Abstr., 1968, 68, 2912.
Ger. Pat. 1940572; Chem. Abstr., 1971, 74, 125725.
Ger. Pat. 2210503; Chem. Abstr., 1972, 77, 164752.
Ger. Pat. 2003714; Chem. Abstr., 1971, 75, 110329.
Ger. Pat. 2149249; Chem. Abstr., 1972, 77, 48506.
Ger. Pat. 2200764; Chem. Abstr., 1973, 79, 92270.
Ger. Pat. 2310016; Chem. Abstr., 1973, 79, 137191.
Ger. Pat. 2323149; Chem. Abstr., 1974, 80, 708215.
JP Pat. 7411895; Chem. Abstr., 1974, 80, 108567.
JP Pat. 7413198; Chem. Abstr., 1974, 80, 108565.
USSR Inventor's Certificate No. 745160 CCCP; Chem. Abstr., 1983, 99, 82509.
Eur. Pat. 253507; Chem. Abstr., 1988, 109, 6318.
Aust. Pat. 584989; Chem. Abstr., 1990, 112, 20851.
Eur. Pat. 370704; Chem. Abstr., 1990, 113, 212005.
PCT Int. Appl. WO 9824791; Chem. Abstr., 1998, 129, 67797.
PCT Int. Appl. WO 9851311; Chem. Abstr., 1999, 130, 25077.
PCT Int. Appl. WO 9854190; Chem. Abstr., 1999, 130, 38396.
Ger. Offen. DE 19943815; Chem. Abstr., 2001, 134, 242642.a
Ger. Offen. DE 10107261; Chem. Abstr., 2002, 137, 206584.
Intern. Pat. 9707119; Chem. Abstr., 1997, 126, 238392.
Intern. Pat. 9806722; Chem. Abstr., 1998, 128, 192662.
Intern. Pat. 9817668; Chem. Abstr., 1998, 128, 321652.
Intern. Pat. 9824791; Chem. Abstr., 1998, 129, 67797.
Intern. Pat. 985311; Chem. Abstr., 1999, 130, 25077.
Intern. Pat. 9854190; Chem. Abstr., 1999, 130, 38396.
US Pat. 5679683; Chem. Abstr., 1997, 127, 358871.
T. Sakamoto, Y. Kondo, R. Watanabe, and H. Yamabaka, Chem. Pharm. Bull., 1986, 34, 2719.
M. G. Assy and H. Y. Moustafa, Pol. J. Chem., 1997, 71, 1232.
M. J. Kulshreshatha, S. Bhatt, M. Pardasani, and N. M. Khanna, J. Indian Chem. Soc., 1981, 58, 982.
J. J. Marr, R. L. Berens, N. K. Cohn, D. J. Nelson, and R. S. Klein, Antimicrob. Agents. Chemother., 1984, 25, 292.
S. W. Lafon, D. J. Nelson, R. L. Berens, and J. J. Mar, J. Biol. Chem., 1985, 260, 9660.
K. V. B. Rao and W. Y. Ren, Nucleosides Nucleotides, 1986, 5, 539.
J. D. Stoeckler, J. B. Ryden, R. E. Parks, M. Y. Chen, M. I. Lim, W. Y. Ren, and R. S. Klein, Cancer Res., 1986, 46, 1774.
M. H. El-Kouni and S. Cha, Biochem. Pharmacol., 1987, 36, 1089.
M. S. Malamas and J. Millan, J. Med. Chem., 1991, 34, 1492.
S. A. Patil, B. A. Otter, and R. S. Klein, J. Heterocycl. Chem., 1993, 30, 509.
M. A. Raslan, S. M. Sayed, M. A. Khalil, and A. M. Farag, Heteroatom. Chem., 2000, 11, 94; Chem. Abstr., 2000, 132, 321814.
H. A. Hosmi, W. M. Basyouni, and H. A. El-Nahas, J. Chem. Res., Synop., 1999, 646; Chem. Abstr., 2000, 132, 107928.
H. M. Hosmi, Egypt. J. Chem., 1999, 42, 469; Chem. Abstr., 2000, 132, 151768.
JP Pat. 8389; Chem. Abstr., 1981, 95, 81010.
JP Pat. 53681; Chem. Abstr., 1981, 95, 115522.
Ger. Pat. 293824; Chem. Abstr., 1992, 117, 48589.
Eur. Pat. 452002; Chem. Abstr., 1992, 116, 21069.
Ger. Pat. 2465090; Chem. Abstr., 1977, 87, 128906.
S. Afr. Pat. 8000822; Chem. Abstr., 1981, 95, 169206.
PCT Int. Appl. WO 0027200; Chem. Abstr., 2000, 132, 330856.
PCT Int. Appl. WO 0031082; Chem. Abstr., 2000, 133, 17471.
Eur. Pat. 195346; Chem. Abstr., 1987, 106, 50241.
Eur. Pat. 356158; Chem. Abstr., 1990, 113, 59210.
Eur. Pat. 103114; Chem. Abstr., 1984, 101, 23494.
A. Z. Sayed, Adv. Colour Sci. Technol., 2002, 5, 24; Chem. Abstr., 2002, 137, 141818.
JP Pat. 305630; Chem. Abstr., 1993, 119, 37226.
Author information
Authors and Affiliations
Rights and permissions
About this article
Cite this article
Litvinov, V.P. Thienopyrimidines: synthesis, properties, and biological activity. Russian Chemical Bulletin 53, 487–516 (2004). https://doi.org/10.1023/B:RUCB.0000035630.75564.2b
Issue Date:
DOI: https://doi.org/10.1023/B:RUCB.0000035630.75564.2b