Advertisement

Russian Chemical Bulletin

, Volume 50, Issue 9, pp 1489–1509 | Cite as

New chlorinated cyclopentenones prepared from hexachlorocyclopentadiene: synthesis, chemical properties, and application in the synthesis

  • R. R. Akhmetvaleev
  • F. A. Akbutina
  • N. A. Ivanova
  • M. S. Miftakhov
Article

Abstract

The review surveys chemical conversions of 5-substituted 2,3,5-trichloro-4,4-dimethoxycyclopent-2-en-1-ones and related compounds and the possibilities of their use in the synthesis.

hexachlorocyclopentadiene alkoxides of alcohols tandem conversions trichlorocyclopentenones reactions biologically active cyclopentanoids 

Preview

Unable to display preview. Download preview PDF.

Unable to display preview. Download preview PDF.

References

  1. 1.
    H. E. Ugnade and E. T. McBee, Chem. Rev., 1958, 58, 249.Google Scholar
  2. 2.
    N. S. Zefirov, G. T. Shestakova, and M. A. Kirpichenok, Khimiya geksakhlortsiklopentadiena i rodstvennykh soedinenii [Chemistry of Hexachlorocyclopentadiene and Related Compounds], Izd. MGU, Moscow, 1985, 212 pp. (in Russian).Google Scholar
  3. 3.
    M. B. Green, G. S. Hartley, and T. F. West, Chemicals for Crop Protection and Pest Control, 2nd Ed., Pergamon Press, Oxford, 1979.Google Scholar
  4. 4.
    N. N. Mel'nikov, B. Ya. Libman, and P. M. Kecher, Zh. Vsesoyuz. Khim. Obshch. im. D. I. Mendeleeva, 1985, 30, 268 [Mendeleev Chem. J., 1985, 30 (Engl. Transl.)]Google Scholar
  5. 5.
    L. M. Korgan, Khim. Promyshlennost' [Chem. Industry]', 1959, 5, 78 (in Russian).Google Scholar
  6. 6.
    J. Sauer and H. Wiest, Angew. Chem., 1962, 74, 353.Google Scholar
  7. 7.
    J. Sauer and R. Sustmann, Angew. Chem., 1980, 92, 773.Google Scholar
  8. 8.
    N. S. Zefirov, in Mechanismy geteroliticheskikh reaktsii [Mechanisms of Heterolytic Reactions], Nauka, Moscow, 1976, p. 113 (in Russian).Google Scholar
  9. 9.
    M. E. Jung and J. P. Hudspeth, J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 4309.Google Scholar
  10. 10.
    M. E. Jung and J. P. Hudspeth, J. Am. Chem. Soc., 1980, 102, 2643.Google Scholar
  11. 11.
    Z. J. Hajos and D. R. Parrish, J. Org. Chem., 1974, 39, 1615.Google Scholar
  12. 12.
    S. A. Ismailov, Dr. Sc. (Chem.) Thesis, Ufa, 1992, 328 pp. (in Russian).Google Scholar
  13. 13.
    G. M. Strunz, A. S. Court, J. Komlossi, and M.A. Stillwell, Can. J. Chem., 1969, 47, 2087.Google Scholar
  14. 14.
    H. Nagaoka, K. Iguchi, T. Miyakoshi, N. Yamada, and Y. Yamada, Tetrahedron Lett., 1986, 27, 223.Google Scholar
  15. 15.
    B. J. Baker, R. K. Okuda, P. T. K. Yu, and P. I. Scheuer, J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 2976.Google Scholar
  16. 16.
    S. A. Ismailov, Zh. Org. Khim., 1989, 25, 2238 [J. Org. Chem. USSR, 1989, 25 (Engl. Transl.)].Google Scholar
  17. 17.
    G. A. Tolstikov, M. S. Miftakhov, Ya. L. Vel'der, and S. A. Ismailov, Zh. Org. Khim., 1989, 25, 2631 [J. Org. Chem. USSR, 1989, 25 (Engl. Transl.)].Google Scholar
  18. 18.
    G. A. Tolstikov, S. A. Ismailov, R. M. Khalikov, and M. S. Miftakhov, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1991, 2405 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1991, 40 (Engl. Transl.)].Google Scholar
  19. 19.
    S. A. Ismailov, M. S. Miftakhov, G. G. Balezina, Z. B. Badretdinova, and G. A. Tolstikov, Zh. Org. Khim., 1991, 27, 1885 [J. Org. Chem. USSR, 1991, 27 (Engl. Transl.)].Google Scholar
  20. 20.
    O. M. Kuznetsov, R. R. Akhmetvaleev, M. S. Miftakhov, and N. S. Vostrikov, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1996, 1027 [Russ. Chem. Bull., 1996, 45, 982 (Engl. Transl.)].Google Scholar
  21. 21.
    G. A. Tolstikov, S. A. Ismailov, and M. S. Miftakhov, Zh. Org. Khim., 1989, 25, 1566 [J. Org. Chem. USSR, 1989, 25 (Engl. Transl.)].Google Scholar
  22. 22.
    S. A. Ismailov, Zh. Org. Khim., 1991, 27, 1574 [J. Org. Chem. USSR, 1991, 27 (Engl. Transl.)].Google Scholar
  23. 23.
    G. A. Tolstikov, S. A. Ismailov, Ya. L. Vel'der, and M. S. Miftakhov, Zh. Org. Khim., 1990, 26, 672 [J. Org. Chem. USSR, 1990, 26 (Engl. Transl.)].Google Scholar
  24. 24.
    O. M. Kuznetsov, C. A. Torosyan, N. S. Vostrikov, and M. S. Miftakhov, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1996, 2799 [Russ. Chem. Bull., 1996, 45 (Engl. Transl.)].Google Scholar
  25. 25.
    W.-H. Chang, Chem. Ind., 1965, 4744.Google Scholar
  26. 26.
    G. A. Tolstikov, S. A. Ismailov, Z. B. Badretdinova, G. G. Balezina, and M. S. Miftakhov, Zh. Org. Khim., 1991, 27, 1878 [J. Org Chem. USSR, 1991, 27 (Engl. Transl.)].Google Scholar
  27. 27.
    G. A. Tolstikov, S. A. Ismailov, E. V. Prishchepova, and M. S. Miftakhov, Zh. Org. Khim., 1991, 27, 2334 [J. Org. Chem. USSR, 1991, 27 (Engl. Transl.)].Google Scholar
  28. 28.
    G. A. Tolstikov, S. A. Ismailov, E. V. Prishchepova, and M. S. Miftakhov, Zh. Org. Khim., 1991, 27, 2539 [J. Org. Chem. USSR, 1991, 27 (Engl. Transl.)].Google Scholar
  29. 29.
    S. A. Ismailov, M. S. Miftakhov, and G. A. Tolstikov, Mendeleev Commun., 1991, 149.Google Scholar
  30. 30.
    M. S. Miftakhov, N. A. Ivanova, S. A. Yumagulova, S. A. Torosyan, and N. S. Vostrikov, Zh. Org. Khim., 1995, 31, 1639 [Russ. J. Org. Chem., 1995, 31 (Engl. Transl.)].Google Scholar
  31. 31.
    G. A. Tolstikov, S. A. Ismailov, E. V. Prishchepova, and M. S. Miftakhov, Zh. Org. Khim., 1991, 27, 2015 [J. Org. Chem. USSR, 1991, 27 (Engl. Transl.)].Google Scholar
  32. 32.
    G. A. Tolstikov, S. A. Ismailov, E. V. Prishchepova, and M. S. Miftakhov, Zh. Org. Khim., 1990, 26, 2457 [J. Org. Chem. USSR, 1990, 26 (Engl. Transl.)].Google Scholar
  33. 33.
    G. A. Tolstikov, S. A. Ismailov, R. M. Khalikov, and M. S. Miftakhov, Zh. Org. Khim., 1991, 27, 2230 [J. Org. Chem. USSR, 1991, 27 (Engl. Transl.)].Google Scholar
  34. 34.
    R. R. Akhmetvaleev, N. A. Ivanova, L. R. Imaeva, T. A. Belogaeva, A. M. Shainurova, and M. S. Miftakhov, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1997, 1990 [Russ. Chem. Bull., 1997, 46, 1886 (Engl. Transl.)].Google Scholar
  35. 35.
    G. A. Tolstikov, S. A. Ismailov, and M. S. Miftakhov, Zh. Org. Khim., 1990, 26, 1806 [J. Org. Chem. USSR, 1990, 26 (Engl. Transl.)].Google Scholar
  36. 36.
    R. R. Akhmetvaleev, T. A. Belogaeva, G. M. Karimova, and M. S. Miftakhov, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1998, 2555 [Russ. Chem. Bull., 1998, 47, 2473 (Engl. Transl.)].Google Scholar
  37. 37.
    G. A. Tolstikov, S. A. Ismailov, R. M. Khalikov, and M. S. Miftakhov, Zh. Org. Khim., 1991, 27, 1361 [J. Org. Chem. USSR, 1991, 27 (Engl. Transl.)].Google Scholar
  38. 38.
    R. R. Akhmetvaleev, L. R. Imaeva, T. A. Belogaeva, and M. S. Miftakhov, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1997, 1963 [Russ. Chem. Bull, 1997, 46, 2067 (Engl. Transl.)].Google Scholar
  39. 39.
    R. R. Akhmetvaleev, L. R. Imaeva, T. A. Belogaeva, and M. S. Miftakhov, Zh. Org. Khim., 1999, 35, 260 [Russ. J. Org. Chem., 1999, 35 (Engl. Transl.)].Google Scholar
  40. 40.
    N. A. Ivanova, A. M. Shainurova, R. R. Akhmetvaleev, T. A. Belogaeva, and M. S. Miftakhov, Zh. Org. Khim., 1999, 35, 322 [Russ. J. Org. Chem., 1999, 35 (Engl. Transl.)].Google Scholar
  41. 41.
    M. S. Miftakhov, R. M. Khalikov, R. R. Akhmetvaleev, and G. A. Tolstikov, Zh. Org. Khim., 1995, 31, 207 [Russ. J. Org. Chem., 1995, 31 (Engl. Transl.)].Google Scholar
  42. 42.
    M. S. Miftakhov, R. M. Khalikov, A. A. Fatykhov, and R. R. Akhmetvaleev, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1995, 1169 [Russ. Chem. Bull., 1995, 44, 1129 (Engl. Transl.)].Google Scholar
  43. 43.
    F. A. Akbutina, S. A. Torosyan, Kh. F. Cagitdinova, and M. S. Miftakhov, Zh. Org. Khim., 2000, 36, 132 [Russ. J. Org. Chem., 2000, 36 (Engl. Transl.)].Google Scholar
  44. 44.
    N. A. Ivanova, A. M. Shainurova, I. I. Furlei, and M. S. Miftakhov, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1996, 2958 [Russ. Chem. Bull., 1996, 45, 2810 (Engl. Transl.)].Google Scholar
  45. 45.
    R. R. Akhmetvaleev, L. R. Imaeva, and M. S. Miftakhov, Zh. Org. Khim., 1996, 32, 1598 [Russ. J. Org. Chem., 1996, 32 (Engl. Transl.)].Google Scholar
  46. 46.
    G. A. Tolstikov, M. S. Miftakhov, Ya. L. Vel'der, and S. A. Ismailov, Zh. Org. Khim., 1991, 27, 90 [J. Org. Chem. USSR, 1991, 27 (Engl. Transl.)].Google Scholar
  47. 47.
    R. R. Akhmetvaleev, L. R. Imaeva, and M. S. Miftakhov, Zh. Org. Khim., 1997, 33, 1342 [Russ. J. Org. Chem., 1997, 33 (Engl. Transl.)].Google Scholar
  48. 48.
    N. A. Ivanova, A. M. Shainurova, and M. S. Miftakhov, Zh. Org. Khim., 2000, 36, 452 [Russ. J. Org. Chem., 2000, 36 (Engl. Transl.)].Google Scholar
  49. 49.
    N. A. Ivanova, A. M. Shainurova, L. V. Spirikhin, and M. S. Miftakhov, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1998, 2552 [Russ. Chem. Bull., 1998, 47, 2469 (Engl. Transl.)].Google Scholar
  50. 50.
    G. A. Tolstikov, M. S. Miftakhov, Ya. L. Vel'der, and S. A. Ismailov, Zh. Org. Khim., 1991, 27, 83 [J. Org. Chem. USSR, 1991, 27 (Engl. Transl.)].Google Scholar
  51. 51.
    L. F. Chertanova, S. A. Ismailov, L. M. Khalilov, M. S. Miftakhov, E. V. Prishchepova, O. V. Shitikova, and G. A. Tolstikov, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1991, 1794 [Butt. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1991, 40 (Engl. Transl.)].Google Scholar
  52. 52.
    R. R. Akhmetvaleev, L. R. Imaeva, T. A. Belogaeva, and M. S. Miftakhov, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1997, 1699 [Buss. Chem. Bull., 1997, 46, 1622 (Engl. Transl.)].Google Scholar
  53. 53.
    R. R. Akhmetvaleev, Dr. Sc. (Chem.) Thesis, Institute of Organic Chemistry of the Ufa Research Center of the Russian Academy of Sciences, Ufa, 2000, 345 pp. (in Russian).Google Scholar
  54. 54.
    F. A. Akbutina, S. A. Torosyan, and M. S. Miftakhov, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1998, 1660 [Buss. Chem. Bull., 1998, 47, 1616 (Engl. Transl.)].Google Scholar
  55. 55.
    F. A. Akbutina, S. A. Torosyan, E. M. Vyrypaev, I. N. Furlei, and M. S. Miftakhov, Zh. Org. Khim., 1999, 35, 1414 [Buss. J. Org. Chem., 1999, 35 (Engl. Transl.)].Google Scholar
  56. 56.
    N. S. Vostrikov, S. A. Torosyan, F. A. Akbutina, E. M. Vyrypaev, L. V. Spirikhin, and M. S. Miftakhov, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1999, 343 [Buss. Chem. Bull., 1999, 48, 342 (Engl. Transl.)].Google Scholar
  57. 57.
    N. S. Vostrikov, S. A. Torosyan, F. A. Akbutina, E. M. Vyrypaev, and M. S. Miftakhov, Zh. Org. Khim., 1999, 35, 651 [Buss. J. Org. Chem., 1999, 35 (Engl. Transl.)].Google Scholar
  58. 58.
    S. A. Torosyan, Ph. D. (Chem.) Thesis, Ufa, 2000 (in Russian).Google Scholar
  59. 59.
    G. A. Tolstikov, R. M. Khalikov, S. A. Ismailov, R. R. Akhmetvaleev, and M. S. Miftakhov, Zh. Org. Khim., 1993, 29, 342 [Buss. J. Org. Chem., 1993, 29 (Engl. Transl.)].Google Scholar
  60. 60.
    L. F. Chertanova, F. A. Akbutina, S. A. Torosyan, L. M. Khalilov, and M. S. Miftakhov, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1997, 1979 [Buss. Chem. Bull., 1997, 46, 1875 (Engl. Transl.)].Google Scholar
  61. 61.
    F. A. Akbutina, S. A. Torosyan, N. S. Vostrikov, L. V. Spirikhin, and M. S. Miftakhov, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1996, 2961 [Buss. Chem. Bull., 1996, 45, 2813 (Engl. Transl.)].Google Scholar
  62. 62.
    G. A. Tolstikov, S. A. Ismailov, and M. S. Miftakhov, Zh. Org. Khim., 1991, 27, 2547 [J. Org. Chem. USSR, 1991, 27 (Engl. Transl.)].Google Scholar
  63. 63.
    F. A. Akbutina, S. A. Torosyan, and M. S. Miftakhov, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1997, 1646 [Buss. Chem. Bull., 1997, 46, 1569 (Engl. Transl.)].Google Scholar
  64. 64.
    M. Gill and R. W. Rickards, Chem. Commun., 1979, 3, 121.Google Scholar
  65. 65.
    J. R. Behing, K. A. Babiak, J. S. Ng, and A. L. Campbill, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 2641.Google Scholar
  66. 66.
    P. W. Collins and S. W. Djuric, Chem. Rev., 1993, 93, 1533.Google Scholar
  67. 67.
    R. R. Akhmetvaleev, G. M. Baibulatova, O. M. Kuznetsov, and M. S. Miftakhov, Zh. Org. Khim., 2000, 36, 450 [Buss. J. Org. Chem., 2000, 36 (Engl. Transl.)].Google Scholar
  68. 68.
    R. E. Donaldson and P. L. Fuchs, J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 2108.Google Scholar
  69. 69.
    R. E. Donaldson, J. C. Saddler, S. Byrn, A. T. McKenzie, and P. L. Kuchs, J. Org. Chem., 1983, 48, 2167.Google Scholar
  70. 70.
    C. R. Johnson and T. D. Pennig, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 4726.Google Scholar
  71. 71.
    R. R. Akhmetvaleev, G. M. Baibulatova, G. A. Shavaleeva, and M. S. Miftakhov, Zh. Org. Khim., 2001, 37, 51 [Buss. J. Org. Chem., 2001, 37 (Engl. Transl.)].Google Scholar
  72. 72.
    M. E. Adler, S. A. Yumagulova, S. A. Torosyan, and M. S. Miftakhov, Zh. Org. Khim., 1994, 30, 943 [Buss. J. Org. Chem., 1994, 30 (Engl. Transl.)].Google Scholar
  73. 73.
    G. A. Tolstikov, S. A. Ismailov, E. V. Prishchepova, L. M. Khalilov, O. V. Shitikova, and M. S. Miftakhov, Zh. Org. Khim., 1991, 27, 2254 [J. Org. Chem. USSR, 1991, 27 (Engl. Transl.)].Google Scholar
  74. 74.
    R. R. Akhmetvaleev, G. M. Baibulatova, I. F. Nuriev, and M. S. Miftakhov Zh. Org. Khim., 2001, 37, 1138 [Buss. J. Org. Chem., 2001, 37 (Engl. Transl.)].Google Scholar
  75. 75.
    Pat. RU 2144767; Byul. Izobr., 2000, 3, 2 pp. (in Russian).Google Scholar
  76. 76.
    Pat. RU 2145166; Byul. Izobr., 2000, 4, 2 pp. (in Russian).Google Scholar

Copyright information

© Plenum Publishing Corporation 2001

Authors and Affiliations

  • R. R. Akhmetvaleev
    • 1
  • F. A. Akbutina
    • 1
  • N. A. Ivanova
    • 1
  • M. S. Miftakhov
    • 1
  1. 1.Institute of Organic ChemistryUfa Research Center of the Russian Academy of SciencesUfaRussian Federation

Personalised recommendations