Abstract
Ligularia, an important genus of the Compositae family, has captured the interest of natural product chemists for years. Phytochemical investigations on the title genus have led to isolation of hundreds of secondary metabolites with various skeletons. Herein, we summarized the chemical constituents of this genus and their biological activities over the past few decades.
Article PDF
Similar content being viewed by others
Avoid common mistakes on your manuscript.
References
Liu, X.; Wu, Q. X.; Wei, X. N.; Shi, Y. P. Helv. Chim. Acta2007, 90, 1802–1810.
Li, P. L.; Zhang, Z. X.; Jia, Z. J. Chem. Lett.2008, 37, 308–309.
Xie, W. D.; Weng, C. W.; Li, X.; Row, K. H. Helv. Chim. Acta2010, 93, 1983–1989.
Liu, Q.; Shen, L.; Wang, T. T.; Chen, C. J.; Qi, W. Y.; Gao, K. Food Chem.2010, 122, 55–59.
Fei, D. Q.; Li, S. G.; Liu, C. M.; Wu, G.; Gao, K. J. Nat.l Prod.2007, 70, 241–245.
Wang, C. F.; Zhao, Y.; Shi, S. Y.; Li, J. P.; Zhang, Z. Z.; Liu, Y. Z. Chem. Nat. Comp.2010, 46, 184–186.
Wu, Q. X.; Shi, Y. P.; Jia, Z. J. Nat.Prod. Rep.2006, 63, 699–734.
Yang, J. L.; Liu, L. L.; Shi, Y. P. Tetrahedron Lett.2009, 50, 6315–6317.
Wu, Q. X.; Shi, Y. P.; Yang, L. Org. Lett.2004, 6, 2313–2316.
Yang, J. L.; Liu, L. L.; Shi, Y. P. Planta Med.2011, 77, 271–276.
Yang, J. L.; Wang, R.; Liu, L. L.; Shi, Y. P. Planta Med.2011, 77, 362–367.
Yang, J. L.; Liu, L. L.; Wang, B. G.; Shi, Y. P. Biochem. Syst. Ecol.2010, 38, 850–852.
Liu, J. X.; Wei, X. N.; Shi, Y. P.; Lu, R. H. Chin. Chem. Lett.2005, 16, 1618–1620.
Zhang, W. J.; Li, X. H.; Shi, Y. P. J. Nat. Prod.2010, 73, 143–146.
Wu, Q. H.; Liu, C. M.; Chen, Y. J.; Gao, K. Helv. Chim. Acta2006, 89, 915–922.
Xu, J. Q.; Hu, L. H. Helv. Chim. Acta2009, 92, 357–361.
Zhang, Z. X.; Fei, D. Q.; Jia, Z. J. Helv. Chim. Acta, 2008, 91, 1045–1052.
Jia, Z. J.; Zhao, Y.; Tan, R. X. J. Nat. Prod.1993, 56, 494–499.
Li, L.; Xu, L. W.; Jiang, Y. F.; Xi, C. J.; Wang, H. Q.; Suo, Y. R. Z. Naturforsch.2004, 59b, 921–924.
Wang, W. S.; Dai, X.; Hong, L. Y.; Lu, P.; Feng, J. C.; Jiao, Y. G. Helv. Chim. Acta2008, 91, 1118–1123.
Zhao, Y.; Jia, Z. J.; Peng, H. R. J. Nat. Prod.1995, 58, 1358–1364.
Li, L.; Xu, L. W.; Wang, H. Q. Helv. Chim. Acta2004, 87, 1125–1129.
Deng, M. C.; Dong, W. W.; Jiao, W.; Lu, R. H. Helv. Chim. Acta2009, 92, 495–501.
Tori, M.; Watanabe, A.; Matsuo, S.; Okamoto, Y.; Tachikawa, K.; Takaoka, S.; Gong, X.; Kuroda, C.; Hanai, R. Tetrahedron, 2008, 64, 4486–4495.
Park, H. J.; Kwon, S. H.; Yoo, K. O.; Sohn, I. C.; Lee, K. T.; Lee, H. K. Planta Med.2000, 66, 783–784.
Li, X. Q.; Gao, K.; Jia, Z. J. Planta Med.2003, 69, 356–360.
Jia, Z. J.; Zhao, Y.; Tan, R. X.; Yang, L. Phytochemistry1992, 31, 199–201.
Zhao, Y.; Jia, Z. J. Chin. Chem. Lett.1993, 4, 323–326.
Jia, Z. J.; Zhao, Y.; Tan, R. X. Planta Med.1992, 58, 365–367.
Liu, J. X.; Wei, X. N.; Shi, Y. P. Planta Med.2006, 72, 175–179.
Wu, Q. X.; Yang, A. M.; Shi, Y. P. Tetrahedron2005, 61, 10529–10535.
Nakatani, M.; Maeda, S.; Higashi, K.; Kurawaki, J.; Okamura, H.; Iwagawa, T. Heterocycles2003, 60, 373–378.
Zhao, Y.; Jia, Z. J.; Tan, R. X.; Yang, L. Phytochemistry1992, 31, 2785–2787.
Tori, M.; Okamoto, Y.; Tachikawa, K.; Mihara, K.; Watanabe, A.; Sakaoku, M.; Takaoka, S.; Tanaka, M.; Gong, X.; Kuroda, C.; Hattori, M.; Hanai, R. Tetrahedron2008, 64, 9136–9142.
Zhang, Z. X.; Lin, C. J.; Li, P. L.; Jia, Z. J. Planta Med.2007, 73, 585–590.
Li, W. X.; Lei, M.; Fei, D. Q.; Gao, K. Planta Med.2009, 75, 635–640.
Xu, Y. J.; Nan, Z. D.; Li, W. H.; Huang, H. L.; Yuan, C. S. Helv. Chim. Acta2009, 92, 209–216.
Liu, J. Q.; Zhang, M.; Zhang, C. F.; Qi, H. Y.; Bashall, A.; Bligh, S. W. A.; Wang, Z. T. Phytochemistry2008, 69, 2231–2236.
Li, E. W.; Gao, K.; Jia, Z. J. Chin. Chem. Lett.2004, 15, 194–196.
Li, P. L.; Jia, J. Z. Helv. Chim. Acta2008, 91, 1717–1727.
Xu, J. Q.; Hu, L. H. Helv. Chim. Acta2008, 91, 951–957.
Tori, M.; Honda, K.; Nakamizo, H.; Okamoto, Y.; Sakaoku, M.; Takaoka, S.; Gong, X.; Shen, Y. M.; Kuroda, C.; Hanai, R. Tetrahedron2006, 62, 4988–4995.
Wu, Q. X.; Shi, Y. P.; Yang, L. Chin. Chem. Lett.2004, 15, 1441–1444.
Chen, H. M.; Jia, Z. J. Chin. Chem. Lett.1991, 2, 849–852.
Wu, Q. X.; Shi, Y. P.; Yang, L. Planta Med.2004, 70, 479–482.
Tori, M.; Nakamizo, H.; Mihara, K.; Sato, M.; Okamoto, Y.; Nakashima, K.; Tanaka, M.; Saito, Y.; Sono, M.; Gong, X.; Shen, Y. M.; Hanai, R.; Kuroda, C. Phytochemistry, 2008, 69, 1158–1165
Han, Y. F.; Pan, J.; Gao, K.; Jia, Z. J. Chem. Pharm. Bull.2005, 53, 1338–1341.
Li, Y. S.; Wang, Z. T.; Zhang, M.; Zhou, H.; Chen, J. J.; Luo, S. D. Planta Med.2004, 70, 239–243.
Chen, H. M.; Cai, M. S.; Jia, Z. J. Phytochemistry1997, 45, 1441–1444.
Chen, H. M.; Zhang, K. Q.; Cai, M. S.; Jia, Z. J. Indian J. Chem.1998, 37b, 720–722.
Shi, S. Y.; Wu, D. Y.; Gong, X.; Peng, H.; Zhang, R. P.; Zhou, X.; Hao, X. J.; Jia, Z. J.; Stöckigt, J.; Zhao, Y. Chin. Chem. Lett.2007, 18, 59–61.
Nagano, H.; Iwazaki, Y.; Matsushima, M.; Sato, M.; Gong, X.; Shen, Y. M.; Hirota, H.; Kuroda, C.; Hanai, R. Chem. Biodiv.2007, 4, 2874–2888.
Fu, B.; Zhu, Q. X.; Yang, X. P.; Jia, Z. J. Pharmazie2002, 57, 275–278.
Zhang, W. J.; Qi, H. Y.; Shi, Y. P. Planta Med.2010, 76, 159–164.
Jia, Z. J.; Zhao, Y. J. Nat. Prod.1994, 57, 146–150.
Zhang, M.; Zhang, Z. F.; Wang, Z. T. Acta Pharm. Sin.2005, 40, 529–532.
Jun, Z.; Wu, H.; Huang, K. X.; Shi, S. Y.; Peng, H.; Sun, X. F.; Chen, L. R.; Zhang, Q. X.; Zhang, Q. J.; Hao, X. J.; Stöckigt, J.; Li, X. K.; Zhao, Y.; Qu, J. Chin. Chem. Lett.2008, 19, 1319–1322.
Wang, Q.; Mu, Q.; Shibano, M.; Morris-Natschke, S. L.; Lee, K. H.; Chen, D. F. J. Nat. Prod.2007, 70, 1259–1262.
Tori, M.; Tanio, Y.; Okamoto, Y.; Saito, Y.; Gong, X.; Kuroda, C.; Hanai, R. Heterocycles2008, 75, 2029–2034.
Nagano, H.; Matsushima, M.; Yamada, H.; Hanai, R.; Gong, X.; Kuroda, C. Nat. Prod. Comm.2010, 5, 1–4.
Nagano, H.; Kanda, M.; Yamada, H.; Hanai, R.; Gong, X.; Kuroda, C. Helv. Chim. Acta2010, 93, 1945–1952.
Chen, H. M.; Jia, Z. J.; Yang, L. Phytochemistry1992, 31, 2146–2147.
Wu, Q. H.; Wang, C. M.; Cheng, S. G.; Gao, K. Tetrahedron Lett.2004, 45, 8855–8858.
Wang, W. S.; Zhu, Q. X.; Gao, K.; Jia, Z. J. J. Chin. Chem. Soc.2000, 47, 1291–1293.
Tan, A. M.; He, H. P.; Yang, H.; Zhang, M.; Wang, Z. T.; Hao, X. J. Acta Pharm. Sin.2003, 38, 924–926.
Li, Y.; Shi, Y. P. Hel. Chim. Acta2006, 89, 870–875.
Wang, C. F.; Zhao, Y.; Liu, Y. Z.; Zhang, Z. Z. Helv. Chim. Acta2008, 91, 1712–1716.
Zhao, Y.; Peng, H. R.; Jia, Z. J. J. Nat. Prod.1994, 57, 1626–1630.
Yang, L.; Peng, H. R.; Jia, Z. J. Chin. Chem. Lett.1995, 6, 875–876.
Li, Y. S.; Wang, Z. T.; Zhang, M.; Chen, J. J.; Luo, S. D. Nat. Prod. Res.2004, 18, 99–104.
Gao, K.; Jia, Z. J. Phytochemistry1998, 49, 167–169.
Baba, H.; Yaoita, Y.; Kikuchi, M. J. Tohoku Pharm. Univ.2007, 54, 53–56.
Gao, K.; Jia, Z. J. J. Lanzhou Univ.2000, 36, 127–128.
Guo, Z.; Weng, C. W.; Liu, W. X.; Shen, T. J. Chem. Res.2010, 390–391.
Yoshinori, S.; Masato, H.; Yuko, I.; Yuriko, T.; Kanako, M.; Yoko, S.; Miho, F.; Misato, S.; Anna, S.; Xun, C.; Chiaki, K.; Xun, G.; Ryo, H.; Motoo, T. Tetrahedron2011, 67, 2220–2231.
Naya, K.; Okayama, T.; Fujiwara, M.; Nakata, M.; Ohtsuka, T.; Kurio, S. Bull. Chem. Soc. Japn.1990, 63, 2239–2245.
Li, P. L.; Wang, C. M.; Zhang, Z. X.; Jia, Z. J. Tetrahedron2007, 63, 12665–12670.
Zhao, Y.; Parsons, S.; Smart, B. A.; Tan, R. X.; Jia, Z. J.; Sun, H. D.; Rankin, D. W. H. Tetrahedron1997, 53, 6195–6208.
Wang, Q.; Chen, T. H.; Bastow, K. F.; Lee, K. H.; Chen, D. F. J. Nat. Prod.2010, 73, 139–142.
Liu, C. M.; Wang, H. X.; Wei, S. L.; Gao, K. Helv. Chim. Acta2008, 91, 308–316.
Onuki, H.; Yamazaki, M.; Nakamura, A.; Hanai, R.; Kuroda, C.; Gong, X.; Shen, Y. M.; Hirota, H. J. Nat. Prod.2008, 71, 520–524.
Liu, C. M.; Fei, D. Q.; Wu, Q. H.; Gao, K. J. Nat. Prod.2006, 69, 695–699.
Baba, H.; Yaoita, Y.; Kikuchi, M. Helv. Chim. Acta2007, 90, 1028–1037.
Tan, A. M.; He, H. P.; Zhang, M.; Wang, Z. T.; Hao, X. J. Helv. Chim. Acta2007, 90, 101–104.
Gao, K.; Yang, L.; Jia, Z. J. Indian J. Chem.1997, 36b, 715–718.
Baba, H.; Yaoita, Y.; Kikuchi, M. Helv. Chim. Acta2007, 90, 1302–1312.
Gao, X.; Lin, C. J.; Xie, W. D.; Shen, T.; Jia, Z. J. Helv. Chim. Acta2006, 89, 1387–1394.
Gao, X.; Xie, W. D.; Jia, Z. J. J. Asian Nat. Prod. Res.2008, 10, 185–192.
Wang, Q.; Chen, D. F. Helv. Chim. Acta2007, 90, 2432–2437.
Gao, K.; Jia, Z. J. Chem. Res. Chin. Univ.1999, 15, 70–72.
Jia, Z. J.; Chen, H. M. Phytochemistry1991, 30, 3132–3134.
Wu, Q. X.; Wei, Q. Y.; Shi, Y. P. Pharmazie2006, 61, 241–243.
Marco, J. A.; Sanz, J. F.; Yuste, A.; Rustaiyan, A. Liebigs Ann. Chem.1991, No. 9, 929–931.
Wang, B. G.; Yang, L.; Jia, Z. J.; Chen, H. M. Indian J. Chem.1998, 37b, 669–671.
Li, Y. S.; Li, S. S.; Wang, Z. T.; Luo, S. D.; Zhu, D. Y. Nat. Prod. Res., Part A2006, 20, 1241–1245.
Zhang, Z. X.; Fei, D. Q.; Jia, Z. J. Bull. Chem. Soc. Jpn.2008, 81, 1007–1011.
Sun, X. B.; Xu, Y. J.; Qiu, D. F.; Yuan, C. S. Helv. Chim. Acta2007, 90, 1705–1711.
Huang, H. L.; Xu, Y. J.; Liu, H. L.; Liu, X. Q.; Shang, J. N.; Han, G. T.; Yao, M. J.; Yuan, C. S. Phytochemistry2011, 72, 514–517.
Fei, D. Q.; Wu, Q. H.; Li S. G.; Gao, K. Chem. Pharm. Bull.2010, 58, 467–469.
Lee, K. T.; Koo, S. J.; Jung, S. H.; Choi, J.; Jung, H. J.; Park, H. J. Arch. Pharm. Res.2002, 25, 820–823.
Fei, D. Q.; Wu, G.; Liu, C. M.; Gao, K. Chem. Pharm. Bull.2007, 55, 577–579.
Zhu, H.; Tu, P. F. Z. Naturforsch.2004, 59b, 1063–1066.
Zhao, Y.; Tian, J.; Jia, Z. J.; Sun, H. D. Acta Bot. Yunnan.1995, 17, 356–358.
Ma, B.; Shi, Y. P.; Jia, Z. J. Planta Med.1997, 63, 573–574.
Toyoda, K.; Yaoita, Y.; Kikuchi, M. J. Tohoku Pharm. Univ.2006, 53, 51–55.
Tan, A. M.; Wang, Z. T.; He, H. P.; Zhang, M.; Hao, X. J. Heterocycles2003, 60, 1195–1198.
Lin, G.; Rose, P.; Chatson, K. B.; Hawes, E. M.; Zhao, X. G.; Wang, Z. T. J. Nat. Prod.2000, 63, 857–860.
Tan, A. M.; Li, Y. S.; Yang, H.; Wang, Z. T.; He, H. P.; Zhang, M.; Hao, X. J. Chin. Chem. Lett.2004, 15, 68–70.
Zhang, C. F.; Wang, Q.; Zhang, M. J. Asian Nat.Prod.Res.2009, 11, 339–344.
Li, Y. S.; Wang, Z. T.; Zhang, M.; Luo, S. D.; Chen, J. J. Nat. Prod. Res.2005, 19, 125–129.
Gao, X.; Jia, Z. J. Chin. Chem. Lett.2008, 19, 71–72.
Ma, B.; Gao, K.; Shi, Y. P.; Jia, Z. J. Phytochemistry1997, 46, 915–919.
Yan, F. L.; Wang, A. X.; Jia, Z. J. J. Chem. Res.2004, 11, 742–743.
Zhang, M.; Wang, Z. T.; Qin, H. L.; Zhao, X. G.; Xu, G. J.; Li, J. X.; Namba, T. Chin. Chem. Lett.2002, 13, 620–622.
Shi, S. Y.; Hu, M. H.; Wu, D. Y.; Zhou, C. X.; Mo, J. X.; Xu, J. H.; Chen, L. R.; Dou, H.; Peng, H.; Hao, X. J.; Stockigt. J.; Zhao, Y. Nat. Prod. Res., Part A2008, 22, 628–632.
Gao, K.; Wang, W. S.; Jia, Z. J. Phytochemistry1998, 47, 269–272.
Zhao, Y.; Jia, Z. J.; Yang, L.; Wang, J. G. Chin. Chem. Lett.1993, 4, 895–898.
Yan, F. L.; Wang, A. X.; Jia, Z. J. Pharmazie2005, 60, 155–159.
Yan, F. L.; Wang, A. X.; Jia, Z. J. J. Chin. Chem. Soc.2004, 51, 863–868.
Toyoda, K.; Yaoita, Y.; Kikuchi, M. Chem. Pharm. Bull.2005, 53, 1555–1558.
Li, Y. S.; Wang, Z. T.; Zhang, M.; Tan, A. M.; Chen, L. Chin. Tradit. Herb. Drugs2005, 36, 335–337.
Choi, J.; Park, J. K.; Lee, K. T.; Park, K. K.; Kim, W. B.; Lee, J. H.; Jung, H. J.; Park, H. J. Nat. Prod. Sci.2004, 10, 182–189.
Yoon, M. H.; Cho, CW.; Lee, J. W.; Kim, Y. S.; An, G. H.; Lim, C. H. Nat. Prod. Sci.2008, 14, 62–67.
Author information
Authors and Affiliations
Corresponding author
Additional information
This article is published with open access at Springerlink.com
Rights and permissions
Open Access This article is distributed under the terms of the Creative Commons Attribution 2.0 International License (https://creativecommons.org/licenses/by/2.0), which permits unrestricted use, distribution, and reproduction in any medium, provided the original work is properly cited.
About this article
Cite this article
Yang, JL., Wang, R. & Shi, YP. Phytochemicals and biological activities of Ligularia species. Nat. Prod. Bioprospect. 1, 1–24 (2011). https://doi.org/10.1007/s13659-011-0003-y
Received:
Accepted:
Published:
Issue Date:
DOI: https://doi.org/10.1007/s13659-011-0003-y