Abstract
Bacterial tropone natural products play important roles in symbiotic interactions, e. g., as protective antibiotics or toxins. Remarkably, their biosynthesis relies on an interweaving of primary and secondary metabolism. Accordingly, the sequestration of a shunt product from aromatic catabolism by a non-canonical flavoenzyme leads to an advanced biosynthetic intermediate. The enzyme hereby operates as a novel dioxygenase that activates O2 for CoA thioester bond cleavage and ring epoxidation.
Article PDF
Similar content being viewed by others
Avoid common mistakes on your manuscript.
Literatur
Duan Y, Petzold M, Saleem-Batcha R, Teufel R (2020) Bacterial tropone natural products and derivatives: Overview on the biosynthesis, bioactivities, ecological role and biotechnological potential. Chembiochem 21: 2384–2407
Dittmann KK, Porsby CH, Goncalves P et al. (2019) Tropodithietic acid induces oxidative stress response, cell envelope biogenesis and iron uptake in Vibrio vulnificus. Environ Microbiol Rep 11: 581–588
Seyedsayamdost MR, Case RJ, Kolter R, Clardy J (2011) The Jekyll-and-Hyde chemistry of Phaeobacter gallaeciensis. Nat Chem 3: 331–335
Teufel R, Mascaraque V, Ismail W et al. (2010) Bacterial phenylalanine and phenylacetate catabolic pathway revealed. Proc Natl Acad Sci U S A 107: 14390–14395
Teufel R, Gantert C, Voss M et al (2011). Studies on the mechanism of ring hydrolysis in phenylacetate degradation: a metabolic branching point. J Biol Chem 286: 11021–11034
Teufel R, Friedrich T, Fuchs G (2012). An oxygenase that forms and deoxygenates toxic epoxide. Nature 483: 359–362
Brock NL, Nikolay A, Dickschat JS (2014) Biosynthesis of the antibiotic tropodithietic acid by the marine bacterium Phaeobacter inhibens. Chem Commun 50: 5487–5489
Geng H, Bruhn JB, Nielsen KF et al. (2008) Genetic dissection of tropodithietic acid biosynthesis by marine roseobacters. Appl Environ Microbiol 74: 1535–1545
Duan Y, Toplak M, Hou A et al. (2021) A flavoprotein dioxygenase steers bacterial tropone biosynthesis via coenzyme A-ester oxygenolysis and ring epoxidation. J Am Chem Soc 143:10413–10421
Chen X, Xu M, Lü J et al. (2018) Biosynthesis of tropolones in Streptomyces spp.: interweaving biosynthesis and degradation of phenylacetic acid and hydroxylations on the tropone ring. Appl Environ Microbiol 84: e00349–18
Funding
Funding note: Open Access funding enabled and organized by Universität Basel (Universitätsbibliothek Basel).
Author information
Authors and Affiliations
Corresponding author
Additional information
Marina Toplak 2010–2013 Bachelorstudium Chemie, TU Graz, Österreich. 2013–2015 Masterstudium Biochemie und Molekulare Biomedizin, TU Graz. 2019 Promotion in Biochemie bei Prof. Dr. P. Macheroux, TU Graz. 2020–2022 Postdoc (Erwin-Schrödinger-Stipendiatin) bei Prof. Dr. R. Teufel, Universität Freiburg.
Lars Höing 2014–2017 Bachelorstudium Technische Biologie, Universität Stuttgart. 2017–2020 Masterstudium Technische Biologie, Universität Stuttgart. Seit 2020 Doktorand bei Prof. Dr. R. Teufel, Universität Freiburg.
Robin Teufel 2001–2008 Biologiestudium, Universität Freiburg. 2011 Promotion in Mikrobiologie bei Prof. Dr. G. Fuchs, Universität Freiburg. 2012–2014 Postdoc bei Prof. Dr. B. Moore, UC San Diego, USA. 2015–2020 Gruppenleiter (Emmy-Noether-Programm), Universität Freiburg. 2020–2021 Gruppenleiter (Heisenberg-Programm) & Habilitation in Mikrobiologie (2020), Universität Freiburg. Seit 2022 Professor für Pharmazeutische Biologie, Universität Basel, Schweiz.
Rights and permissions
Open Access: Dieser Artikel wird unter der Creative Commons Namensnennung 4.0 International Lizenz veröffentlicht, welche die Nutzung, Vervielfältigung, Bearbeitung, Verbreitung und Wiedergabe in jeglichem Medium und Format erlaubt, sofern Sie den/die ursprünglichen Autor(en) und die Quelle ordnungsgemäß nennen, einen Link zur Creative Commons Lizenz beifügen und angeben, ob Änderungen vorgenommen wurden. Die in diesem Artikel enthaltenen Bilder und sonstiges Drittmaterial unterliegen ebenfalls der genannten Creative Commons Lizenz, sofern sich aus der Abbildungslegende nichts anderes ergibt. Sofern das betreffende Material nicht unter der genannten Creative Commons Lizenz steht und die betreffende Handlung nicht nach gesetzlichen Vorschriften erlaubt ist, ist für die oben aufgeführten Weiterverwendungen des Materials die Einwilligung des jeweiligen Rechteinhabers einzuholen. Weitere Details zur Lizenz entnehmen Sie bitte der Lizenzinformation auf http://creativecommons.org/licenses/by/4.0/deed.de.
About this article
Cite this article
Toplak, M., Höing, L. & Teufel, R. Ungewöhnliche Flavoenzyme steuern die Bildung von Troponen in Bakterien. Biospektrum 28, 394–396 (2022). https://doi.org/10.1007/s12268-022-1770-1
Published:
Issue Date:
DOI: https://doi.org/10.1007/s12268-022-1770-1