Skip to main content
SpringerLink
Log in

Ionic liquids with fluorine-containing anions as a new class of functional materials: features of the synthesis, physicochemical properties, and use

  • Review
  • Published:
Russian Chemical Bulletin Aims and scope

Abstract

The results obtained by the authors and literature data on the methods of preparation, properties, and the use of ionic liquids with fluorine-containing anions are reviewed. The dependences of the physicochemical and hydrodynamic properties of the ionic liquids on the structure of the anionic fragment, interactions between the cation and anion, and inter molecular interactions in a ionic liquid medium are considered. The effects of the ionic liquid structure on the solubility of gaseous substance in it and on the mutual solubility of the ionic liquid, water, and organic compounds are analyzed.

This is a preview of subscription content, log in via an institution to check access.

Access this article

Log in via an institution

Price excludes VAT (USA)
Tax calculation will be finalised during checkout.

Instant access to the full article PDF.

Institutional subscriptions

Similar content being viewed by others

References

  1. Y. L. Zhu, Y. Katayama, T. Miura, Electrochem. Solid State Lett., 2011, 14, D110.

    Article  CAS  Google Scholar 

  2. I. A. Shkrob, T. W. Marin, J. Phys. Chem. B, 2015, 119, 14766.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  3. A. B. McEwen, H. L. Ngo, K. LeCompte, J. L. Goldman, J. Electrochem. Soc., 1999, 146, 1687.

    Article  CAS  Google Scholar 

  4. T. Welton, Chem. Rev., 1999, 99, 2071.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  5. V. I. Parvulescu, C. Hardacre, Chem. Rev., 2007, 107, 2615.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  6. J. P. Hallett, T. Welton, Chem. Rev., 2011, 111, 3508.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  7. R. L. Vekariya, J. Mol. Liq., 2016, 227, 44.

    Article  CAS  Google Scholar 

  8. S. A. Prikhod.ko, N. Yu. Adonin, V. N. Parmon, Russ. Chem. Bull., 2013, 62, 33.

    Article  CAS  Google Scholar 

  9. L. M. Kustov, A. L. Tarasov, Russ. Chem. Bull., 2015, 64, 2841.

    Article  CAS  Google Scholar 

  10. E. A. Tarasenko, V. I. Isaeva, I. P. Beletskaya, L. M. Kustov, Russ. Chem. Bull., 2011, 60, 179.

    Article  CAS  Google Scholar 

  11. C. H. C. Janssen, N. A. Macias-Ruvalcaba, M. Aguilar- Martinez, M. N. Kobrak, Int. Rev. Phys. Chem., 2015, 34, 591.

    Article  CAS  Google Scholar 

  12. M. P. Jensen, M. Borkowski, I. Laszak, J. V. Beitz, P. G. Rickert, M. L. Dietz, Sep. Sci. Technol. (Philadelpia, PA, US), 2012, 47, 233.

    Article  CAS  Google Scholar 

  13. D. Parmentier, T. Vander Hoogerstraete, D. Banerjee, Y. A. Valia, S. J. Metz, K. Binnemans, M. C. Kroon, Dalton Trans., 2016, 45, 9661.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  14. G. V. Lisichkin, A. Yu. Olenin, Russ. Chem. Bull., 2018, 67, 949.

    Article  CAS  Google Scholar 

  15. K. L. Luska, A. Moores, ChemCatChem, 2012, 4, 1534.

    Article  CAS  Google Scholar 

  16. B. Clare, A. Sirwardana, D. R. MacFarlane, in Ionic Liquids. Topics in Current Chemistry, Ed. Kircher, Springer, Berlin— Heidelberg, 2009, Vol. 290, pp. 1–40.

    Article  CAS  Google Scholar 

  17. H. Xue, R. Verma, J. M. Shreeve, J. Fluorine Chem., 2006, 127, 159.

    Article  CAS  Google Scholar 

  18. I. Dinares, C. Garcia de Miguel, A. Ibanez, N. Mesquida, E. Alcalde, Green Chem., 2009, 11, 1507.

    Article  CAS  Google Scholar 

  19. Z.-Q. Zhu, M.-Y. Jiang, C.-G. Zheng, J.-C. Xiao, J. Fluorine Chem., 2012, 133, 160.

    Article  CAS  Google Scholar 

  20. M. Pulst, Y. Golitsyn, D. Reichert, J. Kressler, Materials, 2018, 11, 1723.

    Article  PubMed Central  CAS  Google Scholar 

  21. S. Bouvet, B. Pegot, J. Marrot, E. Magnier, Tetrahedron Lett., 2014, 55, 826.

    Article  CAS  Google Scholar 

  22. R. Hagiwara, T. Hirashige, T. Tsuda, Y. Ito, J. Fluorine Chem., 1999, 99, 1.

    Article  CAS  Google Scholar 

  23. R. Hagiwara, T. Hirashige, T. Tsuda, Y. Ito, J. Electrochem. Soc., 2002, 149, D1.

    Article  CAS  Google Scholar 

  24. H. Yoshino, S. Matsubara, K. Oshima, K. Matsumoto, R. Hagiwara, Y. Ito, J. Fluorine Chem., 2004, 125, 455.

    Article  CAS  Google Scholar 

  25. M. Yamagata, S. Konno, K. Matsumoto, R. Hagiwara, Electrochem. Solid State Lett., 2009, 12, F9.

    Article  CAS  Google Scholar 

  26. R. Taniki, N. Kenmochi, K. Matsumoto, R. Hagiwara, J. Fluorine Chem., 2013, 149, 112.

    Article  CAS  Google Scholar 

  27. F. Castiglione, M. Moreno, G. Raos, A. Famulari, A. Mele, G. B. Appetecchi, S. Passerini, J. Phys. Chem. B, 2009, 113, 10750.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  28. C. P. Zhang, Z. L. Wang, Q. Y. Chen, C. T. Zhang, Y. C. Gu, J. C. Xiao, J. Fluorine Chem., 2010, 131, 761.

    Article  CAS  Google Scholar 

  29. C. P. Zhang, Z. L. Wang, Q. Y. Chen, C. T. Zhang, Y. C. Gu, J. C. Xiao, Eur. J. Inorg. Chem., 2010, 3419.

    Google Scholar 

  30. D. Rauber, F. Heib, T. Dier, D. A. Volmer, R. Hempelmann, M. Schmitt, Colloids Surf., A, 2017, 529, 169.

    Article  CAS  Google Scholar 

  31. T. Linder, J. Sundermeyer, Chem. Commun., 2009, 2914.

    Google Scholar 

  32. Y. Tsukada, K. Iwamoto, H. Furutani, Y. Matsushita, Y. Abe, K. Matsumoto, K. Monda, S. Hayase, M. Kawatsura, T. Itoh, Tetrahedron Lett., 2006, 47, 1801.

    Article  CAS  Google Scholar 

  33. I. Pibiri, A. Pace, S. Buscemi, V. Causin, F. Rastrelli, G. Saielli, Phys. Chem. Chem. Phys., 2012, 14, 14306.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  34. Y. Shen, D. F. Kennedy, T. L. Greaves, A. Weerawardena, R. J. Mulder, N. Kirby, G. H. Song, C. J. Drummond, Phys. Chem. Chem. Phys., 2012, 14, 7981.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  35. C. Florindo, L. C. Tome, I. M. Marrucho, J. Chem. Eng. Data, 2016, 61, 3979.

    Article  CAS  Google Scholar 

  36. D. J. S. Patinha, L. C. Tome, C. Florindo, H. R. Soares, A. S. Coroadinha, I. M. Marrucho, ACS Sust. Chem. Eng., 2016, 4, 2670.

    Article  CAS  Google Scholar 

  37. X. M. Zhang, K. Huang, S. Xia, Y. L. Chen, Y. T. Wu, X. B. Hu, Chem. Eng. J., 2015, 274, 30.

    Article  CAS  Google Scholar 

  38. X. J. Li, Z. Zeng, S. Garg, B. Twamley, J. M. Shreeve, Eur. J. Inorg. Chem., 2008, 3353.

    Google Scholar 

  39. J. R. Bell, H. M. Luo, S. Dai, Tetrahedron Lett., 2011, 52, 3723.

    Article  CAS  Google Scholar 

  40. S. Pandey, G. A. Baker, L. Sze, S. Pandey, G. Kamath, H. Zhao, S. N. Baker, New J. Chem., 2013, 37, 909.

    Article  CAS  Google Scholar 

  41. G. K. Cui, N. Zhao, Y. N. Li, H. Y. Wang, Y. L. Zhao, Z. Y. Li, J. J. Wang, ACS Sust. Chem. Eng., 2017, 5, 7985.

    Article  CAS  Google Scholar 

  42. N. V. Ignat’ev, U. Welz-Biermann, A. Kucheryna, G. Bissky, H. Willner, J. Fluorine Chem., 2005, 126, 1150.

    Article  CAS  Google Scholar 

  43. J. K. A. Tiongson, D. A. V. Bruzon, G. A. Tapang, I. S. Martinez, J. Chem. Eng. Data, 2018, 63, 1135.

    Article  CAS  Google Scholar 

  44. K. Matsumoto, R. Hagiwara, Inorg. Chem., 2009, 48, 7350.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  45. M. B. Herath, T. Hickman, S. E. Creager, D. D. DesMarteau, J. Fluorine Chem., 2011, 132, 52.

    Article  CAS  Google Scholar 

  46. J. van den Broeke, F. Winter, B. J. Deelman, G. van Koten, Org. Lett., 2002, 4, 3851.

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  47. A. B. A. Rupp, I. Krossing, Acc. Chem. Res., 2015, 48, 2537.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  48. Z. B. Zhou, H. Matsumoto, K. Tatsumi, ChemPhysChem, 2005, 6, 1324.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  49. Z. B. Zhou, H. Matsumoto, K. Tatsumi, Chem. Lett., 2004, 33, 1636.

    Article  CAS  Google Scholar 

  50. Z. B. Zhou, H. Matsumoto, K. Tatsumi, Chem. Lett., 2004, 33, 886.

    Article  CAS  Google Scholar 

  51. Z. B. Zhou, H. Matsumoto, K. Tatsumi, Chem. Lett., 2004, 33, 680.

    Article  CAS  Google Scholar 

  52. Z. B. Zhou, H. Matsumoto, K. Tatsumi, Chem. Eur. J., 2004, 10, 6581.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  53. Z. B. Zhou, H. Matsumoto, K. Tatsumi, Chem. Eur. J., 2005, 11, 752.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  54. Z. B. Zhou, H. Matsumoto, K. Tatsumi, Chem. Eur. J., 2006, 12, 2196.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  55. N. Nishi, A. Suzuki, T. Kakiuchi, Bull. Chem. Soc. Jpn., 2009, 82, 86.

    Article  CAS  Google Scholar 

  56. N. Yu. Adonin, V. V. Bardin, H. J. Frohn, Organometallics, 2004, 23, 535.

    Article  CAS  Google Scholar 

  57. N. Yu. Adonin, V. V. Bardin, U. Florke, H. J. Frohn, Organometallics, 2004, 23, 172.

    Article  CAS  Google Scholar 

  58. H. J. Frohn, N. Yu. Adonin, V. V. Bardin, Main Group Metal Chem., 2001, 24, 845.

    Article  CAS  Google Scholar 

  59. A. Abo-Amer, N. Yu. Adonin, V. V. Bardin, P. Fritzen, H. J. Frohn, C. Steinberg, J. Fluorine Chem., 2004, 125, 1771.

    Article  CAS  Google Scholar 

  60. N. Yu. Adonin, V. V. Bardin, H. J. Frohn, Z. Anorg. Allg. Chem., 2007, 633, 647.

    Article  CAS  Google Scholar 

  61. H. J. Frohn, H. Franke, P. Fritzen, V. V. Bardin, J. Organomet. Chem., 2000, 598, 127.

    Article  CAS  Google Scholar 

  62. H. L. Frohn, V. V. Bardin, Z. Anorg. Allg. Chem., 2001, 627, 2499.

    Article  CAS  Google Scholar 

  63. V. V. Bardin, N. Yu. Adonin, H. J. Frohn, Organometallics, 2005, 24, 5311.

    Article  CAS  Google Scholar 

  64. N. Yu. Adonin, H. J. Frohn, V. V. Bardin, Organometallics, 2007, 26, 2420.

    Article  CAS  Google Scholar 

  65. V. V. Bardin, N. Yu. Adonin, H. J. Frohn, J. Fluorine Chem., 2012, 135, 114.

    Article  CAS  Google Scholar 

  66. H. J. Frohn, V. V. Bardin, Z. Anorg. Allg. Chem., 2001, 627, 15.

    Article  CAS  Google Scholar 

  67. J. A. P. Sprenger, C. Kerpen, N. Ignat’ev, M. Finze, J. Fluorine Chem., 2018, 206, 54.

    Article  CAS  Google Scholar 

  68. J. A. P. Sprenger, M. Schafer, N. Ignatiev, M. Finze, J. Fluorine Chem., 2015, 174, 30.

    Article  CAS  Google Scholar 

  69. J. Landmann, J. A. P. Sprenger, P. T. Hennig, R. Bertermann, M. Grune, F. Wurthner, N. V. Ignat’ev, M. Finze, Chem. Eur. J., 2018, 24, 608.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  70. D. Zhao, Z. Fei, C. A. Ohlin, G. Laurenczy, P. J. Dyson, Chem. Commun., 2004, 2500.

    Google Scholar 

  71. K. Iwasaki, K. Yoshii, T. Tsuda, S. Kuwabata, J. Mol. Liq., 2017, 246, 236.

    Article  CAS  Google Scholar 

  72. S. A. Prikhod’ko, A. Yu. Shabalin, V. V. Bardin, I. V. Eltsov, I. K. Shundrina, V. N. Parmon, N. Yu. Adonin, RSC Adv., 2017, 7, 17497.

    Article  Google Scholar 

  73. A. Yu. Shabalin, N. Yu. Adonin, V. V. Bardin, S. A. Prikhod’ko, M. N. Timofeeva, M. V. Bykova, V. N. Parmon, J. Fluorine Chem., 2013, 149, 82.

    Article  CAS  Google Scholar 

  74. A. Yu. Shabalin, N. Yu. Adonin, V. V. Bardin, O. P. Taran, A. B. Ayusheev, V. N. Parmon, J. Fluorine Chem., 2013, 156, 290.

    Article  CAS  Google Scholar 

  75. A. Yu. Shabalin, N. Yu. Adonin, V. V. Bardin, Beilstein J. Org. Chem., 2017, 13, 703.

    Article  CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  76. X.-G. Sun, C. Liao, L. Baggetto, B. Guo, R. R. Unocic, G. M. Veith, S. Dai, J. Mater. Chem. A, 2014, 2, 7606.

    Article  CAS  Google Scholar 

  77. D. S. Gaikwad, Y. Park, D. M. Pore, Tetrahedron Lett., 2012, 53, 3077.

    Article  CAS  Google Scholar 

  78. S. Petit, R. Azzouz, C. Fruit, L. Bischoff, F. Marsais, Tetrahedron Lett., 2008, 49, 3663.

    Article  CAS  Google Scholar 

  79. J. Dupont, Acc. Chem. Res., 2011, 44, 1223.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  80. K. Goossens, K. Lava, C. W. Bielawski, K. Binnemans, Chem. Rev., 2016, 116, 4643.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  81. S. Tsuzuki, T. Umecky, H. Matsumoto, in Molten Salts and Ionic Liquids 17 [17th Int. Symp. on Molten Salts and Ionic Liquids] (Las Vegas, October 10–15, 2010), Electrochem. Soc. Inc., Pennington, 2010, 33, p. 685.

    CAS  Google Scholar 

  82. C. Neves, K. A. Kurnia, K. Shimizu, I. M. Marrucho, L. P. N. Rebelo, J. A. P. Coutinho, M. G. Freire, J. N. C. Lopes, Phys. Chem. Chem. Phys., 2014, 16, 21340.

    Article  CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  83. N. S. M. Vieira, P. M. Reis, K. Shimizu, O. A. Cortes, I. M. Marrucho, J. M. M. Araujo, J. Esperanca, J. N. C. Lopes, A. B. Pereiro, L. P. N. Rebelo, RSC Adv., 2015, 5, 65337.

    Article  CAS  Google Scholar 

  84. A. B. Pereiro, J. M. M. Araujo, S. Martinho, F. Alves, S. Nunes, A. Matias, C. M. M. Duarte, L. P. N. Rebelo, I. M. Marrucho, ACS Sust. Chem. Eng., 2013, 1, 427.

    Article  CAS  Google Scholar 

  85. M. Zhao, B. N. Wu, S. I. Lall-Ramnarine, J. D. Ramdihal, K. A. Papacostas, E. D. Fernandez, R. A. Sumner, C. J. Margulis, J. F. Wishart, E. W. Castner, J. Chem. Phys., 2019, 151, 074504.

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  86. F. Lo Celso, G. B. Appetecchi, E. Simonetti, M. Zhao, E. W. Castner, U. Keiderling, L. Gontrani, A. Triolo, O. Russina, Front. Chem., 2019, 7, Art. 285; DOI: 10.3389/ fchem.2019.00285.

  87. F. Lo Celso, G. B. Appetecchi, E. Simonetti, U. Keiderling, L. Gontrani, A. Triolo, O. Russina, J. Mol. Liq., 2019, 289, Art. 111110.

  88. F. Lo Celso, Y. Yoshida, R. Lombardo, C. Jafta, L. Gontrani, A. Triolo, O. Russina, C. R. Chim., 2018, 21, 757.

    Article  CAS  Google Scholar 

  89. H. Tokuda, K. Hayamizu, K. Ishii, M. Abu Bin Hasan Susan, M. Watanabe, J. Phys. Chem. B, 2004, 108, 16593.

    Article  CAS  Google Scholar 

  90. M. G. Holl, C. R. Pitts, T. Lectka, Angew. Chem., Int. Ed., 2018, 57, 2758.

    Article  CAS  Google Scholar 

  91. C. Li, Y. Y. Zhu, H. P. Yi, C. Z. Li, Y. K. Jiang, Z. T. Li, Y. H. Yu, Chem. Eur. J., 2007, 13, 9990.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  92. D. Bankmann, R. Giernoth, Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc., 2007, 51, 63.

    Article  CAS  Google Scholar 

  93. H. Shirota, S. Kakinuma, Y. Itoyama, T. Umecky, T. Takamuku, J. Phys. Chem. B, 2016, 120, 513.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  94. B. A. Marekha, O. N. Kalugin, M. Bria, A. Idrissi, Phys. Chem. Chem. Phys., 2015, 17, 23183.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  95. M. N. Garaga, M. Nayeri, A. Martinelli, J. Mol. Liq., 2015, 210, 169.

    Article  CAS  Google Scholar 

  96. R. D. Falcone, B. Baruah, E. Gaidamauskas, C. D. Rithner, N. M. Correa, J. J. Silber, D. C. Crans, N. E. Levinger, Chem. Eur. J., 2011, 17, 6837.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  97. S. Cha, M. Ao, W. Sung, B. Moon, B. Ahlstrom, P. Johansson, Y. Ouchi, D. Kim, Phys. Chem. Chem. Phys., 2014, 16, 9591.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  98. A. Taubert, in Ionic Liquids, Springer-Verlag, Berlin, 2009, Vol. 290, p. 127.

    Article  CAS  Google Scholar 

  99. J. M. Hartley, C. M. Ip, G. C. H. Forrest, K. Singh, S. J. Gurman, K. S. Ryder, A. P. Abbott, G. Frisch, Inorg. Chem., 2014, 53, 6280.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  100. S. A. Prikhod’ko, A. G. Popov, N. Yu. Adonin, Mol. Catal., 2018, 461, 19.

    Article  CAS  Google Scholar 

  101. J. Vitz, T. Erdmenger, C. Haensch, U. S. Schubert, Green Chem., 2009, 11, 417.

    Article  CAS  Google Scholar 

  102. A. Brandt, M. J. Ray, T. Q. To, D. J. Leak, R. J. Murphy, T. Welton, Green Chem., 2011, 13, 2489.

    Article  CAS  Google Scholar 

  103. W. Xu, L.-M. Wang, R. A. Nieman, C. A. Angell, J. Phys. Chem. B, 2003, 107, 11749.

    Article  CAS  Google Scholar 

  104. A. Luis, K. Shimizu, J. M. M. Araujo, P. J. Carvalho, J. A. Lopes-da-Silva, J. N. C. Lopes, L. P. N. Rebelo, J. A. P. Coutinho, M. G. Freire, A. B. Pereiro, Langmuir, 2016, 32, 6130.

    Article  CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  105. J. M. Pringle, J. Golding, K. Baranyai, C. M. Forsyth, G. B. Deacon, J. L. Scott, D. R. MacFarlane, New J. Chem., 2003, 27, 1504.

    Article  CAS  Google Scholar 

  106. C. Frez, G. J. Diebold, C. D. Tran, S. Yu, J. Chem. Eng. Data, 2006, 51, 1250.

    Article  CAS  Google Scholar 

  107. L. Berthon, S. I. Nikitenko, I. Bisel, C. Berthon, M. Faucon, B. Saucerotte, N. Zorz, P. Moisy, Dalton Trans., 2006, 2526.

    Google Scholar 

  108. N. Tripathi, S. Saha, Chem. Phys. Lett., 2014, 607, 57.

    Article  CAS  Google Scholar 

  109. O. Russina, F. Lo Celso, M. Di Michiel, S. Passerini, G. B. Appetecchi, F. Castiglione, A. Mele, R. Caminiti, A. Triolo, Faraday Discuss., 2013, 167, 499.

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  110. C. S. M. Kang, X. Y. Zhang, D. R. MacFarlane, J. Phys. Chem. C, 2018, 122, 24550.

    Article  CAS  Google Scholar 

  111. N. S. M. Vieira, A. Luis, P. M. Reis, P. J. Carvalho, J. A. Lopes-da-Silva, J. Esperanca, J. M. M. Araujo, L. P. N. Rebelo, M. G. Freire, A. B. Pereiro, J. Chem. Thermodyn., 2016, 97, 354.

    Article  CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  112. M. Itoga, S. Aoki, A. Suzuki, Y. Yoshida, Y. Fujinami, M. Masuko, Tribology Int., 2016, 93, 640.

    Article  CAS  Google Scholar 

  113. M. J. Fan, C. Y. Zhang, Y. N. Guo, R. R. Zhang, L. B. Lin, D. S. Yang, F. Zhou, W. M. Liu, Tribology Lett., 2016, 63, 11.

    Article  CAS  Google Scholar 

  114. A. C. Lertola, B. C. Wang, L. Li, Industr. Eng. Chem. Res., 2018, 57, 11681.

    Article  CAS  Google Scholar 

  115. S. K. Shukla, S. G. Khokarale, T. Q. Bui, J.-P. T. Mikkola, Front. Mater., 2019, 6, Art. 42; DOI: 10.3389/fmats.2019.00042.

  116. M. Aghaie, N. Rezaei, S. Zendehboudi, Renewable Sustainable Energy Rev., 2018, 96, 502.

    Article  CAS  Google Scholar 

  117. L. H. Fan, Y. H. Liang, Y. H. Li, Advanced Material Research, 2013, 785–786, 827. DOI: 10.4028/www.scientific.net/AMR.785–786.827.

  118. D. Almantariotis, T. Gefflaut, A. A. H. Padua, J. Y. Coxam, M. F. C. Gomes, J. Phys. Chem. B, 2010, 114, 3608.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  119. D. Almantariotis, A. S. Pensado, H. Q. N. Gunaratne, C. Hardacre, A. A. H. Padua, J. Y. Coxam, M. F. C. Gomes, J. Phys. Chem. B, 2017, 121, 426.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  120. G. Vanhoutte, S. D. Hojniak, F. Barde, K. Binnemans, J. Fransaer, RSC Adv., 2018, 8, 4525.

    Article  CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  121. A. B. Pereiro, L. C. Tome, S. Martinho, L. P. N. Rebelo, I. M. Marrucho, Ind. Eng. Chem. Res., 2013, 52, 4994.

    Article  CAS  Google Scholar 

  122. A. S. L. Gouveia, L. C. Tome, E. I. Lozinskaya, A. S. Shaplov, Y. S. Vygodskii, I. M. Marrucho, Phys. Chem. Chem. Phys., 2017, 19, 28876.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  123. M. B. Shiflett, B. A. Elliott, A. Yokozeki, Fluid Phase Equilib., 2012, 316, 147.

    Article  CAS  Google Scholar 

  124. L. F. Lepre, L. Pison, I. Otero, A. Gautier, J. Devemy, P. Husson, A. A. H. Padua, M. C. Gomes, Phys. Chem. Chem. Phys., 2019, 21, 8865.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  125. T. L. Greaves, D. F. Kennedy, Y. Shen, A. Weerawardena, A. Hawley, G. H. Song, C. J. Drummond, J. Mol. Liq., 2015, 210, 279.

    Article  CAS  Google Scholar 

  126. M. J. Pottage, T. L. Greaves, C. J. Garvey, R. F. Tabor, J. Colloid Interface Sci., 2016, 475, 72.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  127. F. S. Teixeira, N. S. M. Vieira, O. A. Cortes, J. M. M. Araujo, I. M. Marrucho, L. P. N. Rebelo, A. B. Pereiro, J. Chem. Thermodyn., 2015, 82, 99.

    Article  CAS  Google Scholar 

  128. A. B. Pereiro, J. M. M. Araujo, F. S. Teixeira, I. M. Marrucho, M. M. Pineiro, L. P. N. Rebelo, Langmuir, 2015, 31, 1283.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  129. A. M. Ferreira, P. D. O. Esteves, I. Boal-Palheiros, A. B. Pereiro, L. P. N. Rebelo, M. G. Freire, Green Chem., 2016, 18, 1070.

    Article  CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  130. N. S. M. Vieira, J. C. Bastos, C. Hermida-Merino, M. J. Pastoriza-Gallego, L. P. N. Rebelo, M. M. Pineiro, J. M. M. Araujo, A. B. Pereiro, J. Mol. Liq., 2019, 285, 386.

    Article  CAS  Google Scholar 

  131. N. S. M. Vieira, J. C. Bastos, L. P. N. Rebelo, A. Matias, J. M. M. Araujo, A. B. Pereiro, Chemosphere, 2019, 216, 576.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  132. M. Alves, N. S. M. Vieira, L. P. N. Rebelo, J. M. M. Araujo, A. B. Pereiro, M. Archer, Int. J. Pharm., 2017, 526, 309.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  133. T. L. Greaves, D. F. Kennedy, Y. Shen, A. Hawley, G. H. Song, C. J. Drummond, Phys. Chem. Chem. Phys., 2013, 15, 7592.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  134. S. Martinho, J. M. M. Araujo, L. P. N. Rebelo, A. B. Pereiro, I. M. Marrucho, J. Chem. Thermodyn., 2013, 64, 71.

    Article  CAS  Google Scholar 

  135. A. Tsurumaki, H. Ohno, Chem. Commun., 2018, 54, 409.

    Article  CAS  Google Scholar 

  136. R. P. Singh, J. L. Martin, J. Fluorine Chem., 2016, 181, 7.

    Article  CAS  Google Scholar 

  137. A. Hameed, S. A. Ali, A. A. Khan, S. T. Moin, K. M. Khan, J. Hashim, F. Z. Basha, M. I. Malik, RSC Adv., 2014, 4, 64128.

    Article  CAS  Google Scholar 

Download references

Author information

Authors and Affiliations

  1. Boreskov Institute of Catalysis, Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences, 5 prosp. Lavrent’eva, 630090, Novosibirsk, Russian Federation

    S. A. Prikhod’ko, A. Yu. Shabalin & M. M. Shmakov

  2. Novosibirsk State University, 2 ul. Pirogova, 630090, Novosibirsk, Russian Federation

    S. A. Prikhod’ko, A. Yu. Shabalin, M. M. Shmakov, V. V. Bardin & N. Yu. Adonin

  3. N. N. Vorozhtsova Novosibirsk Institute of Organic Chemistry, Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences, 9 prosp. Lavrent’eva, 630090, Novosibirsk, Russian Federation

    V. V. Bardin

Authors
  1. S. A. Prikhod’ko
    View author publications

    You can also search for this author in PubMed Google Scholar

  2. A. Yu. Shabalin
    View author publications

    You can also search for this author in PubMed Google Scholar

  3. M. M. Shmakov
    View author publications

    You can also search for this author in PubMed Google Scholar

  4. V. V. Bardin
    View author publications

    You can also search for this author in PubMed Google Scholar

  5. N. Yu. Adonin
    View author publications

    You can also search for this author in PubMed Google Scholar

Corresponding author

Correspondence to S. A. Prikhod’ko.

Additional information

Based on the materials of the Russian National Conference “Interplay between Ionic and Covalent Interactions in Design of Molecular and Nano Chemical Systems” (ChemSci-2019, May 13–17, 2019, Moscow, Russia).

Published in Russian in Izvestiya Akademii Nauk. Seriya Khimicheskaya, No. 1, pp. 0017–0031, January, 2020.

Rights and permissions

Reprints and permissions

About this article

Check for updates. Verify currency and authenticity via CrossMark

Cite this article

Prikhod’ko, S.A., Shabalin, A.Y., Shmakov, M.M. et al. Ionic liquids with fluorine-containing anions as a new class of functional materials: features of the synthesis, physicochemical properties, and use. Russ Chem Bull 69, 17–31 (2020). https://doi.org/10.1007/s11172-020-2719-5

Download citation

  • Received:

  • Revised:

  • Accepted:

  • Published:

  • Issue Date:

  • DOI: https://doi.org/10.1007/s11172-020-2719-5

Key words

Search

Navigation