Synthesis of 4-(2-chloroethoxy)phenyl glycosides and their modification

Abstract

4-(2-Chloroethoxy)phenyl (CEP) aglycon belongs to the class of Janus aglycons and has already been used as a pre-spacer in the synthesis of neoglycoconjugates and as a temporary protective group in the synthesis of oligosaccharides. In the present work, a set of glycosides of various monosaccharides containing CEP aglycon was synthesized. The possibility of modification of CEP aglycon was demonstrated using the corresponding lactoside as an example.

This is a preview of subscription content, log in to check access.

References

  1. 1.

    Essentials of glycobiology, Eds A. Varki, R. D. Cummings, J. D. Esko, P. Stanley, G. W. Hart, M. Aebi, A. G. Darvill, T. Kinoshita, N. H. Packer, J. H. Prestegard, R. L. Schnaar, P. H. Seeberger, 3rd ed., Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, New York, 2017; Available from: https://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK310274.

  2. 2.

    G. Magnusson, A. Y. Chernyak, J. Kihlberg, L. O. Kononov, in Neoglycoconjugates: preparation and application, Eds Y. C. Lee, R. T. Lee, Academic Press Inc., San Diego, California, 1994, pp. 53–143.

  3. 3.

    D. Solís, N. V. Bovin, A. P. Davis, J. Jiménez-Barbero, A. Romero, R. Roy, K. Smetana, Jr., H. J. Gabius, Biochim. Biophys. Acta, 2015, 1850, 186–235; DOI: 10.1016/j.bbagen. 2014.03.016.

    PubMed  Google Scholar 

  4. 4.

    A. T. M. e Silva, A. L. C. Maia, J. de Oliveira Silva, A. L. B. de Barros, D. C. F. Soares, M. T. Q. de Magalhães, R. José Alves, G. A. Ramaldes, Carbohydr. Res., 2018, 465, 52–57; DOI: 10.1016/j.carres.2018.06.008.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  5. 5.

    R. O´Flaherty, T. Velasco-Torrijos, Synlett, 2018, 29, 904–907; DOI: 10.1055/s-0036-1591902.

    Google Scholar 

  6. 6.

    A. Y. Chernyak, G. V. M. Sharma, L. O. Kononov, P. R. Krishna, A. B. Levinsky, N. K. Kochetkov, A. V. Rama Rao, Carbohydr. Res., 1992, 223, 303–309; DOI: 10.1016/0008-6215(92)80029-Z.

    CAS  Google Scholar 

  7. 7.

    N. N. Kondakov, T. M. Mel´nikova, T. V. Chekryzhova, M. V. Mel´nikova, A. I. Zinin, V. I. Torgov, A. O. Chizhov, L. O. Kononov, Russ. Chem. Bull., 2015, 64, 1142–1148; DOI: 10.1007/s11172-015-0991-6.

    CAS  Google Scholar 

  8. 8.

    F. Ding, L. Ji, R. William, H. Chai, X.-W. Liu, Beilstein J. Org. Chem., 2014, 10, 1325–1332; DOI: 10.3762/bjoc.10.134.

    PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  9. 9.

    A. Petrelli, E. Samain, S. Pradeau, S. Halila, S. Fort, ChemBio-Chem, 2017, 18, 206–212; DOI: 10.1002/cbic.201600509.

    CAS  Google Scholar 

  10. 10.

    M. Wilstermann, L. O. Kononov, U. Nilsson, A. K. Ray, G. Magnusson, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 4742–4754; DOI: 10.1021/ja00122a002.

    CAS  Google Scholar 

  11. 11.

    R. Šardzík, G. T. Noble, M. J. Weissenborn, A. Martin, S. J. Webb, S. L. Flitsch, Beilstein J. Org. Chem., 2010, 6, 699–703; DOI: 10.3762/bjoc.6.81.

    PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  12. 12.

    J. J. Reina, A. Rioboo, J. Montenegro, Synthesis, 2018, 50, 831–845; DOI: 10.1055/s-0036-1591082.

    CAS  Google Scholar 

  13. 13.

    A. V. Kornilov, A. A. Sherman, L. O. Kononov, A. S. Shashkov, N. E. Nifant´ev, Carbohydr. Res., 2000, 329, 717–730; DOI: 10.1016/S0008-6215(00)00258-5.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  14. 14.

    L. O. Kononov, A. V. Kornilov, A. A. Sherman, E. V. Zyryanov, G. V. Zatonsky, A. S. Shashkov, N. E. Nifant´ev, Russ. J. Bioorg. Chem., 1998, 24, 537–550.

    Google Scholar 

  15. 15.

    A. A. Sherman, L. O. Kononov, A. S. Shashkov, G. V. Zatonsky, N. E. Nifant´ev, Mendeleev Commun., 1998, 8, 9–12.

    Google Scholar 

  16. 16.

    L. O. Kononov, P. E. Cheshev, N. E. Nifant´ev, Russ. Chem. Bull., 2000, 49, 1305–1309; DOI: 10.1007/BF02495780.

    CAS  Google Scholar 

  17. 17.

    O. N. Yudina, A. A. Sherman, N. E. Nifantiev, Carbohydr. Res., 2001, 332, 363–371; DOI: 10.1016/S0008-6215(01)00097-0.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  18. 18.

    I. M. Ryzhov, E. Y. Korchagina, A. B. Tuzikov, I. S. Popova, T. V. Tyrtysh, G. V. Pazynina, S. M. Henry, N. V. Bovin, Carbohydr. Res., 2016, 435, 83–96; DOI: 10.1016/j.carres.2016.09.016.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  19. 19.

    I. M. Ryzhov, E. Y. Korchagina, I. S. Popova, T. V. Tyrtysh, A. S. Paramonov, N. V. Bovin, Carbohydr. Res., 2016, 430, 59–71; DOI: 10.1016/j.carres.2016.04.029.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  20. 20.

    E. Y. Korchagina, I. M. Ryzhov, K. A. Byrgazov, I. S. Popova, S. N. Pokrovsky, N. V. Bovin, Mendeleev Commun., 2009, 19, 152–154; DOI: 10.1016/j.mencom.2009.05.013.

    CAS  Google Scholar 

  21. 21.

    I. M. Ryzhov, E. Y. Korchagina, I. S. Popova, N. V. Bovin, Carbohydr. Res., 2012, 351, 17–25; DOI: 10.1016/j.carres.2011.12.013.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  22. 22.

    E. V. Shipova, N. V. Bovin, Mendeleev Commun., 2000, 10, 63–64; DOI: 10.1070/MC2000v010n02ABEH001222.

    Google Scholar 

  23. 23.

    T. Buskas, E. Söderberg, P. Konradsson, B. Fraser-Reid, J. Org. Chem., 2000, 65, 958–963; DOI: 10.1021/jo9909554.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  24. 24.

    B. Fraser-Reid, U. E. Udodong, Z. Wu, H. Ottosson, J. R. Merritt, C. S. Rao, C. Roberts, R. Madsen, Synlett, 1992, 1992, 927–942; DOI: 10.1055/s-1992-21543.

    Google Scholar 

  25. 25.

    K. Jansson, S. Ahlfors, T. Frejd, J. Kihlberg, G. Magnusson, J. Dahmén, G. Noori, K. Stenvall, J. Org. Chem., 1988, 53, 5629–5647; DOI: 10.1021/jo00259a006.

    CAS  Google Scholar 

  26. 26.

    D. Weigelt, G. Magnusson, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 2839–2842; DOI: 10.1016/S0040-4039(98)00312-8.

    CAS  Google Scholar 

  27. 27.

    A. Wållberg, D. Weigelt, N. Falk, G. Magnusson, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 4285–4286; DOI: 10.1016/S0040-4039(97)00880-0.

    Google Scholar 

  28. 28.

    P. I. Abronina, K. G. Fedina, N. M. Podvalnyy, A. I. Zinin, A. O. Chizhov, N. N. Kondakov, V. I. Torgov, L. O. Kononov, Carbohydr. Res., 2014, 396, 25–36; DOI: 10.1016/j.carres.2014.05.017.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  29. 29.

    N. N. Kondakov, T. M. Mel´nikova, A. I. Zinin, V. I. Torgov, A. O. Chizhov, E. A. Gordeeva, N. V. Bovin, L. O. Kononov, Russ. Chem. Bull., 2014, 63, 501–506; DOI: 10.1007/s11172-014-0460-7.

    CAS  Google Scholar 

  30. 30.

    N. M. Podvalnyy, P. I. Abronina, E. L. Zdorovenko, A. O. Chizhov, A. I. Zinin, V. I. Torgov, L. O. Kononov, Russ. Chem. Bull., 2014, 63, 497–500; DOI: 10.1007/s11172-014-0459-0.

    CAS  Google Scholar 

  31. 31.

    P. I. Abronina, A. I. Zinin, D. A. Romashin, N. N. Malysheva, A. O. Chizhov, L. O. Kononov, Synlett, 2015, 26, 2267–2271; DOI: 10.1055/s-0035-1560172.

    CAS  Google Scholar 

  32. 32.

    N. M. Podvalnyy, A. O. Chizhov, A. I. Zinin, L. O. Kononov, Carbohydr. Res., 2016, 431, 25–32; DOI: 10.1016/j.carres.2016.05.009.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  33. 33.

    M. V. Panova, N. M. Podvalnyy, E. L. Okun, P. I. Abronina, A. O. Chizhov, L. O. Kononov, Carbohydr. Res., 2018, 456, 35–44; DOI: 10.1016/j.carres.2017.11.002.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  34. 34.

    L. O. Kononov, K. G. Fedina, A. V. Orlova, N. N. Kondakov, P. I. Abronina, N. M. Podvalnyy, A. O. Chizhov, Carbohydr. Res., 2017, 437, 28–35; DOI: 10.1016/j.carres.2016.11.009.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  35. 35.

    P. I. Abronina, A. I. Zinin, D. A. Romashin, V. V. Tereshina, A. O. Chizhov, L. O. Kononov, Carbohydr. Res., 2018, 464, 28–43; DOI: 10.1016/j.carres.2018.05.005.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  36. 36.

    E. V. Stepanova, N. M. Podvalnyy, P. I. Abronina, L. O. Ko nonov, Synlett, 2018, 29, 2043–2045; DOI: 10.1055/s-0037-1610648.

    CAS  Google Scholar 

  37. 37.

    P. I. Abronina, A. I. Zinin, N. N. Malysheva, E. V. Stepanova, A. O. Chizhov, V. I. Torgov, L. O. Kononov, Synlett, 2017, 28, 1608–1613; DOI: 10.1055/s-0036-1589028.

    CAS  Google Scholar 

  38. 38.

    E. V. Stepanova, P. I. Abronina, A. I. Zinin, A. O. Chizhov, L. O. Kononov, Carbohydr. Res., 2019, 471, 95–104; DOI: 10.1016/j.carres.2018.11.013.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  39. 39.

    A. I. Zinin, E. V. Stepanova, U. Jost, N. N. Kondakov, A. M. Shpirt, A. O. Chizhov, V. I. Torgov, L. O. Kononov, Russ. Chem. Bull., 2017, 66, 304–312; DOI: 10.1007/s11172-017-1732-9.

    CAS  Google Scholar 

  40. 40.

    V. V. Rostovtsev, L. G. Green, V. V. Fokin, K. B. Sharpless, Angew. Chem., Int. Ed., 2002, 41, 2596–2599; DOI: 10.1002/1521-3773(20020715)41:14<2596::AID-ANIE2596>3.0.CO;2-4.

    CAS  Google Scholar 

  41. 41.

    V. K. Tiwari, B. B. Mishra, K. B. Mishra, N. Mishra, A. S. Singh, X. Chen, Chem. Rev., 2016, 116, 3086–3240; DOI: 10.1021/acs.chemrev.5b00408.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  42. 42.

    M. Galibert, P. Dumy, D. Boturyn, Angew. Chem. Int. Ed., 2009, 48, 2576–2579; DOI: 10.1002/anie.200806223.

    CAS  Google Scholar 

  43. 43.

    A. Schierholt, H. A. Shaikh, J. Schmidt-Lassen, T. K. Lindhorst, Eur. J. Org. Chem., 2009, 2009, 3783–3789; DOI: 10.1002/ejoc.200900437.

    Google Scholar 

  44. 44.

    M. Kunishima, C. Kawachi, K. Hioki, K. Terao, S. Tani, Tetrahedron, 2001, 57, 1551–1558; DOI: 10.1016/S0040-4020(00)01137-6.

    CAS  Google Scholar 

  45. 45.

    M. Kunishima, C. Kawachi, J. Monta, K. Terao, F. Iwasaki, S. Tani, Tetrahedron, 1999, 55, 13159–13170; DOI: 10.1016/S0040-4020(99)00809-1.

    CAS  Google Scholar 

Download references

Author information

Affiliations

Authors

Corresponding author

Correspondence to L. O. Kononov.

Additional information

Dedicated to Corresponding Member of the Russian Academy of Sciences G. I. Nikishin on the occasion of his 90th birthday.

Published in Russian in Izvestiya Akademii Nauk. Seriya Khimicheskaya, No. 2, pp. 0416–0423, February, 2019.

Rights and permissions

Reprints and Permissions

About this article

Verify currency and authenticity via CrossMark

Cite this article

Kondakov, N.N., Panova, M.V., Abronina, P.I. et al. Synthesis of 4-(2-chloroethoxy)phenyl glycosides and their modification. Russ Chem Bull 68, 416–423 (2019). https://doi.org/10.1007/s11172-019-2402-x

Download citation

Key words

  • carbohydrates
  • Janus aglycon
  • CEP aglycon
  • Staudinger reaction
  • [2+3] cycloaddition