Skip to main content
SpringerLink
Log in

Cannabinoids: structures, effects, and classification

  • Reviews
  • Published:
Russian Chemical Bulletin Aims and scope

Abstract

The data on the chemical structures, biological effects, and use of cannabinoids on the illegal market of new psychoactive substances were generalized. An extended classification comprising new classes, groups, and subgroups of cannabinoids was proposed for better representation of their structural variety. The emergence of new synthetic cannabinoids which belong to the groups of cycloalkanecarbonylindoles, indole- and indazole-3-carboxamides, and indoleand indazole-3-carboxylates is closely associated with the market of new psychoactive substances.

This is a preview of subscription content, log in via an institution to check access.

Access this article

Log in via an institution

Price excludes VAT (USA)
Tax calculation will be finalised during checkout.

Instant access to the full article PDF.

Institutional subscriptions

Similar content being viewed by others

References

  1. R. G. Pertwee, Euphytica, 2004, 140, 73.

    Article  CAS  Google Scholar 

  2. M. A. Elsohly, S. Desmond, Life Sci., 2005, 78, 539.

    Article  CAS  Google Scholar 

  3. D. Psychoyos, K. Ya. Vinod, Drug Test. Anal., 2013, 5, 27.

    Article  CAS  Google Scholar 

  4. United Nation Office on Drugs and Crime (UNODC). Synthetic Cannabinoids in Herbal Products, United Nation, 2011, 26 pp.

  5. A. E. Karateev, Nauchno-prakticheskaya revmatologiya [Scientific and Practical Rheumatology], 2010, 6, 72 (in Russian).

    Google Scholar 

  6. M. B. Amar, J. Ethnopharmacol., 2006, 105, 1.

    Article  CAS  Google Scholar 

  7. L. Fattore, Drug Test. Anal., 2013, 5, 57.

    Article  CAS  Google Scholar 

  8. J. Kerwin, Drug Test. Anal., 2013, 5, 20.

    Article  CAS  Google Scholar 

  9. United Nations. Trenty Series, 1975, 976, 105.

  10. C. H. Ashton, Br. J. Anaesth., 1999, 83, 637.

    Article  CAS  Google Scholar 

  11. R. G. Pertwee, Br. J. Pharmacol., 2006, 147, 163.

    Article  CAS  Google Scholar 

  12. R. Ghosh, A. R. Todd, S. Wilkinson, J. Chem. Soc., 1940, 64, 1393.

    Article  Google Scholar 

  13. R. Adams, B. R. Baker, R. B. Wearn, J. Am. Chem. Soc., 1940, 62, 2204.

    Article  CAS  Google Scholar 

  14. R. Mechoulam, Y. Shvo, Tetrahedron, 1963, 19, 2073.

    Article  CAS  Google Scholar 

  15. Y. Gaoni, R. Mechoulam, J. Am. Chem. Soc., 1964, 86, 1646.

    Article  CAS  Google Scholar 

  16. R. Mechoulam, Y. Gaoni, J. Am. Chem. Soc., 1965, 87, 3273.

    Article  CAS  Google Scholar 

  17. P. Robson, Br. J. Psychiatry, 2001, 178, 107.

    Article  CAS  Google Scholar 

  18. DE Pat. 2839836; https://www.google.com/patents/ DE2839836C2?cl=en.

  19. A. Weissman, G. M. Milne, L. S. Melvin, Jr., J. Pharmacol. Exp. Ther., 1982, 223, 516.

    CAS  Google Scholar 

  20. L. S. Melvin, M. R. Johnson, C. A. Harbert, G. M. Milne, A. Weissman, J. Med. Chem., 1984, 27, 67.

    Article  CAS  Google Scholar 

  21. US Pat. 4371720; http://www.google.com/patents/ US4371720.

  22. W. A. Devane, F. A. Dysark, M. R. Johnson, L. S. Melvin, A. C. Howlett, Mol. Pharmacol., 1988, 34, 605.

    CAS  Google Scholar 

  23. L. A. Matsuda, S. J. Lolait, M. J. Brownstein, A. C. Young, T. I. Bonner, Nature, 1990, 346, 561.

    Article  CAS  Google Scholar 

  24. S. Munro, K. L. Thomas, M. Abu-Shaar, Nature, 1993, 365, 61.

    Article  CAS  Google Scholar 

  25. E. Fride, R. Mechoulam, Eur. J. Pharmacol., 1993, 231, 313.

    Article  CAS  Google Scholar 

  26. R. Mechoulam, S. Ben-Shabat, L. Hanus, M. Ligumsky, N. E. Kaminski, A. R. Schatz, A. Gopher, S. Almog, B. R. Martin, D. R. Compton, R. G. Pertwee, G. Griffin, M. Bayewitch, J. Barg, Z. Vogel, Biochem. Pharmacol., 1995, 50, 83.

    Article  CAS  Google Scholar 

  27. T. Sugiura, S. Kondo, A. Sukagawa, S. Nakane, A. Shinoda, K. Itoh, A. Yamashita, K. Waku, Biochem. Biophys. Res. Commun., 1995, 215, 89.

    Article  CAS  Google Scholar 

  28. J. D. Leggett, S. Aspley, S. R. Beckett, A. M. D´Antona, D. A. Kendall, D. A. Kendall, Br. J. Pharmacol., 2004, 141, 253.

    Article  CAS  Google Scholar 

  29. M. V. Churyukanov, V. V. Churyukanov, Eksp. Klin. Farmakol. [Experimental and Clinical Pharmacology], 2004, 67, No. 2, 70 (in Russian).

    CAS  Google Scholar 

  30. D. R. Compton, K. C. Rice, B. R. De Costa, R. K. Razdan, L. S. Melvin, M. R. Johnson, B. R. Martin, J. Pharmacol. Exp. Ther., 1993, 265, 218.

    CAS  Google Scholar 

  31. R. K. Razdan, Pharmacol. Rev., 1986, 38, 75.

    CAS  Google Scholar 

  32. J. L. Wiley, D. R. Compton, D. Dai, J. A. Lainton, M. Phillips, J. W. Huffman, B. R. Martin, J. Pharmacol. Exp. Ther., 1998, 285, 995.

    CAS  Google Scholar 

  33. M. Mereu, V. Tronci, L. E. Chun, A. M. Thomas, J. L. Green, J. L. Katz, G. Tanda, Addict. Biol., 2015, 20, 91.

    Article  CAS  Google Scholar 

  34. E. G. Lobanova, Zdorov´e. Meditsinskaya ekologiya. Nauka [Health. Medical Ecology. Science], 2009, No. 4–5, 112 (in Russian).

    Google Scholar 

  35. R. Mechoulam, J. J. Feigenbaum, N. Lander, M. Segal, T. U. Järbe, A. J. Hiltunen, P. Consroe, Experientia, 1988, 44, 762.

    Article  CAS  Google Scholar 

  36. P. J. Little, D. R. Compton, R. Mechoulam, B. R. Martin, Pharmacol. Biochem. Behav., 1989, 32, 661.

    Article  CAS  Google Scholar 

  37. W. A. Devane, A. Breuer, T. Sheskin, T. U. C. Jaerbe, M. S. Eisen, R. Mechoulam, J. Med. Chem., 1992, 35, 2065.

    Article  CAS  Google Scholar 

  38. B. G. Ramirez, C. Blazquez, T. G. Pulgar, M. Guzman, M. L. Ceballos, J. Neurosci., 2005, 25, 1904.

    Article  CAS  Google Scholar 

  39. D. S. Ugdyzhekova, L. A. Maimeskulova, Yu. G. Davydova, Vestn. Aritmologii [Bulletin of Arrhythmology], 2000, 19, 68 (in Russian).

    Google Scholar 

  40. R. Vink, A. J. Nimmo, Neurotherapeutics, 2000, 6, 28.

    Article  Google Scholar 

  41. M. R. Bell, T. E. D´Ambra, V. Kumar, M. A. Eissenstat, J. L. Herrmann, Jr., J. R. Wetzel, D. Rosi, R. E. Philion, S. J. Daum, D. J. Hlasta, R. K. Kullnig, J. H. Ackerman, D. R. Haubrich, D. A. Luttinger, E. R. Baizman, M. S. Miller, S. J. Ward, J. Med. Chem., 1991, 34, 1099.

    Article  CAS  Google Scholar 

  42. T. E. D´Ambra, K. G. Estep, M. R. Bell, M. A. Eissenstat, K. A. Josef, S. J. Ward, D. A. Haycock, E. R. Baizman, F. M. Casiano, N. C. Beglin, S. M. Chippari, J. D. Grego, R. K. Kullnig, G. T. Daley, J. Med. Chem., 1992, 35, 124.

    Article  Google Scholar 

  43. M. Rinaldi-Carmona, F. Barth, M. Héaulme, D. Shire, B. Calandra, C. Congy, S. Martinez, J. Maruani, G. Neliat, D. Caput, P. Ferrara, Ph. Soubrié, J. C. Brelière, G. Le Fur, FEBS Lett., 1994, 350, 240.

    Article  CAS  Google Scholar 

  44. J. De Vry, K. R. Jentzsch, Eur. J. Pharmacol., 2002, 457, 147.aaa

    Article  Google Scholar 

  45. M. K. Sharma, P. R. Murumkar, A. M. Kanhed, R. Giridhar, M. R. Yadav, Eur. J. Med. Chem., 2014, 79, 298.

    Article  CAS  Google Scholar 

  46. M. Rinaldi-Carmona, F. Barth, J. Millan, J. M. Derocq, P. Casellas, C. Congy, D. Oustric, M. Sarran, M. Bouaboula, B. Calandra, M. Portier, D. Shire, J.-C. Brelière, G. Le Fur, J. Pharmacol. Exp. Ther., 1998, 284, 644.aaa

    CAS  Google Scholar 

  47. G. Griffin, E. J. Wray, Q. Tao, S. D. McAllister, W. K. Rorrer, M. Aung, B. R. Martin, M. E. Abood, Eur. J. Pharmacol., 1999, 377, 117.

    Article  CAS  Google Scholar 

  48. L. Hanus, A. Breuer, S. Tchilibon, S. Shiloah, D. Goldenberg, M. Horowitz, E. Fride, R. Mechoulam, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1999, 96, 14228.

    Article  CAS  Google Scholar 

  49. C. Labuda, M. Koblish, P. Little, Eur. J. Pharmacol., 2005, 527, 172.

    Article  CAS  Google Scholar 

  50. V. Auwärter, S. Kneisel, M. Hutter, A. Thierauf, Rechtsmedizin, 2012, 22, 259.

    Article  Google Scholar 

  51. L. N. Maslov, A. V. Krylatov, Sib. Med. Zh. [Siberian Medical Journal], 2012, 27(2), 9 (in Russian).

    Google Scholar 

  52. V. Lucchesi, T. Parkkari, J. R. Savinainen, A. M. Malfitano, M. Allara, S. Bertini, F. Castelli, S. Del Carlo, C. Laezza, A. Ligresti, G. Saccomanni, M. Bifulco, V. Di Marzo, M. Macchia, C. Manera, Eur. J. Med. Chem., 2014, 74, 524.aaaa

    Article  CAS  Google Scholar 

  53. A. Tourteau, V. Andrzejak, M. Body-Malapel, L. Lemaire, A. Lemoine, R. Mansouri, M. Djouina, N. Renault, J. El Bakali, P. Desreumaux, G. G. Muccioli, D. M. Lambert, Ph. Chavatte, B. Rigo, N. Leleu-Chavain, R. Millet, Bioorg. Med. Chem., 2013, 21, 5383.

    Article  CAS  Google Scholar 

  54. K. K. Nanda, D. A. Henze, K. D. Penna, R. Desai, M. Leitl, W. Lemaire, R. B. White, S. Yeh, J. N. Brouillette, G. D. Hartman, M. T. Bilodeau, B. W. Trotter, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2014, 24, 1218.

    Article  CAS  Google Scholar 

  55. K. Kusakabe, Y. Tada, Y. Iso, M. Sakagami, Y. Morioka, N. Chomei, S. Shinonome, K. Kawamoto, H. Takenaka, K. Yasui, H. Hamana, K. Hanasaki, Bioorg. Med. Chem., 2013, 21, 2045.

    Article  CAS  Google Scholar 

  56. S. Yrjölä, T. Kalliokoski, T. Laitinen, A. Poso, T. Parkkari, T. Nevalainen, Eur. J. Pharm. Sci., 2013, 48, 9.

    Article  CAS  Google Scholar 

  57. N. R. Madadi, N. R. Penthala, L. K. Brents, B. M. Ford, P. L. Prather, P. A. Crooks, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2013, 23, 2019.

    Article  CAS  Google Scholar 

  58. S. Yrjölä, M. Sarparanta, A. J. Airaksinen, M. Hytti, A. Kauppinen, S. Pasonen-Seppänen, B. Adinolfi, P. Nieri, C. Manera, O. Keinänen, A. Poso, T. J. Nevalainen, T. Parkkari, Eur. J. Pharm. Sci., 2015, 67, 85.

    Article  CAS  Google Scholar 

  59. J. J. Harnett, Ch. Dolo, I. Viossat, F. Auger, E. Ferrandis, D. Bigg, M. Auguet, S. Auvin, P.-E. Chabrier, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2015, 25, 88.

    Article  CAS  Google Scholar 

  60. S. Han, L. Thoresen, X. Zhu, S. Narayanan, J.-K. Jung, S. Strah-Pleynet, M. Decaire, K. Choi, Y. Xiong, D. Yue, G. Semple, J. Thatte, M. Solomon, L. Fu, K. Whelan, H. Al-Shamma, J. Gatlin, R. Chen, H. Dang, C. Pride, I. Gaidarov, D. J. Unett, D. P. Behan, A. Sadeque, Kh. A. Usmani, Ch. Chen, J. Edwards, M. Morgan, R. M. Jones, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2015, 25, 322.

    Article  CAS  Google Scholar 

  61. Y. Iwata, K. Ando, K. Taniguchi, N. Koba, A. Sugiura, M. Sudo, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2015, 25, 236.

    Article  CAS  Google Scholar 

  62. V. Auwärter, S. Dresen, W. Weinmann, M. Müller, M. Pütz, N. Ferreirós, J. Mass Spectrom., 2009, 44, 832.

    Article  CAS  Google Scholar 

  63. R. Lindigkeit, A. Boehme, I. Eiserloh, M. Luebbecke, M. Wiggermann, L. Ernst, T. Beuerle, Forensic Sci. Int., 2009, 191, 58.

    Article  CAS  Google Scholar 

  64. S. Dresen, N. Ferreirós, M. Pütz, F. Westphal, R. Zimmermann, V. Auwärter, J. Mass Spectrom., 2010, 45, 1186.

    Article  CAS  Google Scholar 

  65. C. Piggee, Anal. Chem., 2009, 81, 3205.

    Article  CAS  Google Scholar 

  66. I. Vardakou, C. Pistos, Ch. Spiliopoulou, Toxicol. Lett., 2010, 197, 157.

    Article  CAS  Google Scholar 

  67. Ch. Steup, Untersuchung des Handelsproduktes "Spice", THC PHARM GmbH, Frankfurt am Main, 2008, 6 pp.

    Google Scholar 

  68. N. Uchiyama, R. Kikura-Hanajiri, N. Kawahara, Y. Haishima, Y. Goda, Chem. Pharm. Bull., 2009, 57, 439.

    Article  CAS  Google Scholar 

  69. DEA (US Drugs Enforcement Administration). Microgram Bull., 2009, 42, 23.

  70. F. Westphal, T. Junge, F. Sönnichsen, P. Rösner, J. Schäper, Toxichem. Krimtech., 2010, 77, 8.

    Google Scholar 

  71. Recommended Methods for the Identification and Analysis of Cannabis and Cannabis Products. A Manual for Use by National Drug Analysis Laboratories, United Nations, New York, 2009, 56 pp. (URL: http://www.unodc.org/documents/ scientific/ST-NAR-40-Ebook.pdf).

  72. S. V. Nekhoroshev, A. V. Nekhorosheva, V. P. Nekhoroshev, Sud. Ekspert. [Forensic Identification], 2011, 3, 58 (in Russian).

    Google Scholar 

  73. N. Langer, R. Lindigkeit, H.-M. Schiebel, L. Ernst, T. Beuerle, Drug Test. Anal., 2014, 6, 59.

    Article  CAS  Google Scholar 

  74. A. C. Howlett, F. Barth, T. I. Bonner, G. Cabral, P. Casellas, W. A. Devane, C. C. Felder, M. Herkenham, K. Mackie, B. R. Martin, R. Mechoulam, R. G. Pertwee, Pharmacol. Rev., 2002, 54, 161.

    Article  CAS  Google Scholar 

  75. United Nation Office on Drugs and Crime (UNODC). Recommended Methods for the Identification and Analysis of Synthetic Cannabinoid Receptor Agonists in Seized Materials, United Nations, New York, 2013, 66 pp.

  76. N. Uchiyama, Y. Shimokawa, M. Kawamura, R. Kikura-Hanajiri, T. Hakamatsuka, Forensic Toxicol., 2014, 32, 266.

    Article  CAS  Google Scholar 

  77. N. Uchiyama, Y. Shimokawa, S. Matsuda, M. Kawamura, R. Kikura-Hanajiri, Y. Goda, Forensic Toxicol., 2014, 32, 105.

    Article  CAS  Google Scholar 

  78. V. Shevyrin, V. Melkozerov, A. Nevero, O. Eltsov, Yu. Morzherin, Yu. Shafran, Forensic Sci. Int., 2014, 242, 72.aaa

    Article  CAS  Google Scholar 

  79. N. Uchiyama, M. Kawamura, R. Kikura-Hanajiri, Y. Goda, Forensic Toxicol., 2012, 30, 114.

    Article  CAS  Google Scholar 

  80. N. Uchiyama, S. Matsuda, M. Kawamura, Y. Shimokawa, R. Kikura-Hanajiri, K. Aritake, Y. Urade, Y. Goda, Forensic Sci. Int., 2014, 243, 1.

    Article  CAS  Google Scholar 

  81. N. Uchiyama, S. Matsuda, D. Wakana, R. Kikura-Hanajiri, Y. Goda, Forensic Toxicol., 2013, 31, 93.

    Article  CAS  Google Scholar 

  82. N. Uchiyama, S. Matsuda, M. Kawamura, R. Kikura-Hanajiri, Y. Goda, Forensic Toxicol., 2013, 31, 223.

    Article  CAS  Google Scholar 

  83. V. Shevyrin, V. Melkozerov, A. Nevero, O. Eltsov, A. Baranovsky, Yu. Shafran, Forensic Sci. Int., 2014, 244, 263.

    Article  CAS  Google Scholar 

  84. J. W. Huffman, D. Dai, B. R. Martin, D. R. Compton, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1994, 4, 563.

    Article  Google Scholar 

  85. J. W. Huffman, R. Mabon, M.-J. Wu, J. Lu, R. Hart, D. P. Hurst, P. H. Reggio, J. L. Wiley, B. R. Martin, Bioorg. Med. Chem., 2003, 11, 539.

    Article  CAS  Google Scholar 

  86. J. W. Huffman, M.-J. Wu, J. Lu, J. Org. Chem., 1998, 63, 4510.

    Article  CAS  Google Scholar 

  87. J. W. Huffman, G. Zengin, M.-J. Wu, J. Lu, G. Hynd, K. Bushell, A. L. S. Thompson, S. Bushell, C. Tartal, D. P. Hurst, P. H. Reggio, D. E. Selley, M. P. Cassidy, J. L. Wiley, B. R. Martin, Bioorg. Med. Chem., 2005, 13, 89.aaa

    Article  CAS  Google Scholar 

  88. US Pat. 20050009903; https://www.google.com/patents/ US20050009903.

  89. T. E. D´Ambra, M. A. Eissenstat, J. Abt, J. H. Ackerman, E. R. Bacon, M. R. Bell, P. M. Carabateas, K. A. Josef, V. Kumar, J. D. Weaver, R. Amold, F. M. Casiano, S. M. Chippari, D. A. Haycock, J. E. Kuster, D. A. Luttinger, J. I. Stevenson, S. J. Ward, W. A. Hill, A. Khanolkar, A. Makriyannis, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1996, 6, 17.

    Article  Google Scholar 

  90. US Pat. 7820144; https://www.google.com/patents/ US7820144.

  91. WO Pat. 0128557; https://www.google.com/patents/ WO2001028557B1?cl=en.

  92. US Pat. 20050119234; http://www.google.com.ar/patents/ US20050119234.

  93. J. W. Huffman, P. V. Szklennik, A. Almond, K. Bushell, D. E. Selley, H. He, M. P. Cassidy, J. L. Wiley, B. R. Martin, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2005, 15, 4110.

    Article  CAS  Google Scholar 

  94. M. A. Eissenstat, M. R. Bell, T. E. D´Ambra, E. J. Alexander, S. J. Daum, J. H. Ackerman, M. D. Gruett, V. Kumar, K. G. Estep, J. Med. Chem., 1995, 38, 3094.

    Article  CAS  Google Scholar 

  95. R. A. Ross, H. C. Brockie, L. A. Stevenson, V. L. Murphy, F. Templeton, A. Makriyannis, R. G. Pertwee, Br. J. Pharmacol., 1999, 126, 665.

    Article  CAS  Google Scholar 

  96. M. M. Ibrahim, H. Deng, A. Zvonok, D. A. Cockayne, J. Kwan, H. P. Mata, T. W. Vanderah, J. Lai, F. Porreca, A. Makriyannis, T. P. Malan, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2003, 100, 10529.

    Article  CAS  Google Scholar 

  97. B. B. Yao, S. Mukherjee, Y. Fan, T. R. Garrison, A. V. Daza, G. K. Grayson, B. A. Hooker, M. J. Dart, J. P. Sullivan, M. D. Meyer, Br. J. Pharmacol., 2006, 149, 145.

    Article  CAS  Google Scholar 

  98. P. G. Willis, R. Katoch-Rouse, A. G. Horti, J. Label. Compd. Radiopharm., 2003, 46, 799.

    Article  CAS  Google Scholar 

  99. Ch.-P. Shen, J. Ch. Xiao, H. Armstrong, W. Hagmann, T. M. Fong, Eur. J. Pharmacol., 2006, 531, 41.

    Article  CAS  Google Scholar 

  100. A. Grigoryev, P. Kavanagh, A. Melnik, Drug Test. Anal., 2012, 4, 519.

    Article  CAS  Google Scholar 

  101. J. M. Frost, M. J. Dart, K. R. Tietje, T. R. Garrison, G. K. Grayson, A. V. Daza, O. F. El-Kouhen, B. B. Yao, G. C. Hsieh, M. Pai, C. Z. Zhu, P. Chandran, M. D. Meyer, J. Med. Chem., 2010, 53, 295.

    Article  CAS  Google Scholar 

  102. P. Jankovics, A. Váradi, L. Tolgyesi, S. Lohner, Ju. NémethPalotás, J. Balla, Forensic Sci. Int., 2012, 214, 27.

    Article  CAS  Google Scholar 

  103. US Pat. 2009/0149501; http://www.google.com/patents/ US20090149501.

  104. WO Pat. 2006069196; http://patentscope.wipo.int/search/ en/WO2006069196.

  105. US Pat. 20110065685; http://www.google.co.ug/patents/ US20110065685.

  106. B. B. Yao, G. C. Hsieh, J. M. Frost, Y. Fan, T. R. Garrison, A. V. Daza, G. K. Grayson, C. Z. Zhu, M. Pai, P. Chandran, A. K. Salyers, E. J. Wensink, P. Honore, J. P. Sullivan, M. J. Dart, M. D. Meyer, Br. J. Pharmacol., 2008, 153, 390.

    Article  CAS  Google Scholar 

  107. V. A. Shevyrin, V. P. Melkozerov, Yu. Yu. Morzherin, O. S. Eltsov, Sud. Ekspert. [Forensic Identification], 2012, 4, 87 (in Russian).

    Google Scholar 

  108. V. Shevyrin, V. Melkozerov, A. Nevero, O. Eltsov, Yu. Morzherin, Yu. Shafran, Forensic Sci. Int., 2013, 226, 62.aaa

    Article  CAS  Google Scholar 

  109. A. R. Blaazer, J. H. M. Lange, M. A. W. van der Neut, A. Mulder, F. S. den Boon, T. R. Werkman, C. G. Kruse, W. J. Wadman, Eur. J. Med. Chem., 2011, 46, 5086.

    Article  CAS  Google Scholar 

  110. J. M. Adam, J. Cairns, W. Caulfield, P. Cowley, I. Cumming, M. Easson, D. Edwards, M. Ferguson, R. Goodwin, F. Jeremiah, T. Kiyoi, A. Mistry, E. Moir, R. Morphy, J. Tierney, M. York, J. Baker, J. E. Cottney, A. K. Houghton, P. J. Westwood, G. Walker, MedChemComm, 2010, 1, 54.

    Article  CAS  Google Scholar 

  111. R. Zhao, B. Wang, H. Wu, J. Hynes, Jr., K. Leftheris, B. Balasubramanian, J. C. Barrish, B.-Ch. Chen, ARKIVOC, 2010, VI, 89.

    Google Scholar 

  112. V. Shevyrin, V. Melkozerov, A. Nevero, O. Eltsov, Yu. Shafran, Forensic Sci. Int., 2013, 232, 1.

    Article  CAS  Google Scholar 

  113. V. A. Shevyrin, Yu. Yu. Morzherin, V. P. Melkozerov, A. S. Nevero, Khim. Geterotsikl. Soedin., 2014, 50, 634 [Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.), 2014, 50, 583].

    Google Scholar 

  114. V. A. Shevyrin, M. A. Gofenberg, V. P. Melkozerov, A. S. Nevero, O. S. Eltsov, O. V. Kupriyanova, Yu. Yu. Morzherin, Butlerovskie soobshcheniya [Butlerov Communications], 2014, 37, No. 1, 156 (in Russian).

    Google Scholar 

  115. WO Pat. 2003035005; http://www.google.com/patents/ WO2003035005A3?cl=en.

  116. WO Pat./2009/106982; http://patentscope.wipo.int.

  117. WO Pat./2009/106980; http://patentscope.wipo.int.

  118. V. A. Shevyrin, V. P. Melkozerov, Yu. Yu. Morzherin, Butlerovskie soobshcheniya [Butlerov Communications], 2012, 30, No. 4, 93 (in Russian).

    Google Scholar 

  119. J. A. H. Lainton, J. W. Huffman, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 1401.

    Article  CAS  Google Scholar 

  120. J. W. Huffman, L. W. Padgett, M. L. Isherwood, J. L. Wiley, B. R. Martin, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 16, 5432.

    Article  CAS  Google Scholar 

  121. L. Ernst, K. Krüger, R. Lindigkeit, H.-M. Schiebel, T. Beuerle, Forensic Sci. Int., 2012, 222, 216.

    Article  CAS  Google Scholar 

  122. V. Lucchesi, T. Parkkari, J. R. Savinainen, A. M. Malfitano, M. Allara, S. Bertini, F. Castelli, S. Del Carlo, Ch. Laezza, A. Ligresti, G. Saccomanni, M. Bifulco, V. Di Marzo, M. Macchia, C. Manera, Eur. J. Med. Chem., 2014, 74, 524.

    Article  CAS  Google Scholar 

  123. A. Tourteau, V. Andrzejak, M. Body-Malapel, L. Lemaire, A. Lemoine, R. Mansouri, M. Djouina, N. Renault, J. El Bakali, P. Desreumaux, G. G. Muccioli, D. M. Lambert, Ph. Chavatte, B. Rigo, N. Leleu-Chavain, R. Millet, Bioorg. Med. Chem., 2013, 21, 5383.

    Article  CAS  Google Scholar 

  124. K. K. Nanda, D. A. Henze, K. D. Penna, R. Desai, M. Leitl, W. Lemaire, R. B. White, S. Yeh, J. N. Brouillette, G. D. Hartman, M. T. Bilodeau, B. W. Trotter, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2014, 24, 1218.

    Article  CAS  Google Scholar 

  125. P. G. Baraldi, G. Saponaro, A. R. Moorman, R. Romagnoli, D. Preti, S. Baraldi, E. Ruggiero, K. Varani, M. Targa, F. Vincenzi, P. A. Borea, M. A. Tabrizi, J. Med. Chem., 2012, 55, 6608.

    Article  CAS  Google Scholar 

  126. S. Han, L. Thoresen, X. Zhu, S. Narayanan, J.-K. Jung, S. Strah-Pleynet, M. Decaire, K. Choi, Y. Xiong, D. Yue, G. Semple, J. Thatte, M. Solomon, L. Fu, K. Whelan, H. Al-Shamma, J. Gatlin, R. Chen, H. Dang, C. Pride, I. Gaidarov, D. J. Unett, D. P. Behan, A. Sadeque, Kh. A. Usmani, Ch. Chen, J. Edwards, M. Morgan, R. M. Jones, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2015, 25, 322.

    Article  CAS  Google Scholar 

  127. S. Bertini, T. Parkkari, J. R. Savinainen, Ch. Arena, G. Saccomanni, S. Saguto, A. Ligresti, M. Allar, A. Bruno, L. Marinelli, V. Di Marzo, E. Novellino, C. Manera, M. Macchia, Eur. J. Med. Chem., 2015, 90, 526.

    Article  CAS  Google Scholar 

  128. S. Yrjölä, T. Kalliokoski, T. Laitinen, A. Poso, T. Parkkari, T. Nevalainen, Eur. J. Pharm. Sci., 2013, 48, 9.

    Article  CAS  Google Scholar 

  129. K.-I. Kusakabe, Y. Tada, Y. Iso, M. Sakagami, Y. Morioka, N. Chomei, S. Shinonome, K. Kawamoto, H. Takenaka, K. Yasui, H. Hamana, K. Hanasaki, Bioorg. Med. Chem., 2013, 21, 2045.

    Article  CAS  Google Scholar 

  130. G. M. P. Giblin, A. Billinton, M. Briggs, A. J. Brown, I. P. Chessell, N. M. Clayton, A. J. Eatherton, P. Goldsmith, C. Haslam, M. R. Johnson, W. L. Mitchell, A. Naylor, A. Perboni, B. P. Slingsby, A. W. Wilson, J. Med. Chem., 2009, 52, 5785.

    Article  CAS  Google Scholar 

  131. A. R. Blaazer, J. H. M. Lange, M. A. W. van der Neut, A. Mulder, F. S. den Boon, T. R. Werkman, Ch. G. Kruse, W. J. Wadman, Eur. J. Med. Chem., 2011, 46, 5086.

    Article  CAS  Google Scholar 

  132. J. J. Harnett, Ch. Dolo, I. Viossat, F. Auger, E. Ferrandis, D. Bigg, M. Auguet, S. Auvin, P.-E. Chabrier, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2015, 25, 88.

    Article  CAS  Google Scholar 

  133. J. Boströma, R. I. Olsson, J. Tholander, P. J. Greasley, E. Ryberg, H. Nordberg, S. Hjorth, L. Cheng, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2010, 20, 479.

    Article  CAS  Google Scholar 

  134. Sh. Han, F.-F. Zhang, X. Xie, J.-Zh. Chen, Eur. J. Med. Chem., 2014, 74, 73.

    Article  CAS  Google Scholar 

  135. P. Yogeeswari, M. Sharma, G. Samala, M. Gangadhar, S. Karthick, S. Mallipeddi, A. Semwal, Dh. Sriram, Eur. J. Med. Chem., 2013, 66, 211.

    Article  CAS  Google Scholar 

  136. L. N. Franks, B. M. Ford, N. R. Madadi, N. R. Penthala, P. A. Crooks, P. L. Prather, Eur. J. Pharm., 2014, 737, 140.

    Article  CAS  Google Scholar 

  137. J. A. Mella-Raipán, C. F. Lagos, G. Recabarren-Gajardo, Ch. Espinosa-Bustos, J. Romero-Parra, H. Pessoa-Mahana, P. Iturriaga-Vásquez, C. D. Pessoa-Mahana, Molecules, 2013, 18, 3972.

    Article  CAS  Google Scholar 

  138. G. P. Moloney, J. A. Angus, A. D. Robertson, M. J. Stoermer, M. Robinson, Ch. E. Wright, K. McRae, A. Christopoulos, Eur. J. Med. Chem., 2008, 43, 513.

    Article  CAS  Google Scholar 

  139. G. P. Moloney, J. A. Angus, A. D. Robertson, M. J. Stoermer, M. Robinson, L. Lay, Ch. E. Wright, K. McRae, A. Christopoulos, Aust. J. Chem., 2008, 61, 484.

    Article  CAS  Google Scholar 

Download references

Author information

Authors and Affiliations

  1. Ural Federal University, 19 ul. Mira, 620002, Ekaterinburg, Russian Federation

    V. A. Shevyrin & Yu. Yu. Morzherin

Authors
  1. V. A. Shevyrin
    View author publications

    You can also search for this author in PubMed Google Scholar

  2. Yu. Yu. Morzherin
    View author publications

    You can also search for this author in PubMed Google Scholar

Corresponding authors

Correspondence to V. A. Shevyrin or Yu. Yu. Morzherin.

Additional information

Published in Russian in Izvestiya Akademii Nauk. Seriya Khimicheskaya, No. 6, pp. 1249–1266, June, 2015.

Rights and permissions

Reprints and permissions

About this article

Check for updates. Verify currency and authenticity via CrossMark

Cite this article

Shevyrin, V.A., Morzherin, Y.Y. Cannabinoids: structures, effects, and classification. Russ Chem Bull 64, 1249–1266 (2015). https://doi.org/10.1007/s11172-015-1008-1

Download citation

  • Received:

  • Revised:

  • Published:

  • Issue Date:

  • DOI: https://doi.org/10.1007/s11172-015-1008-1

Key words

Search

Navigation