Abstract
Developed by the authors methods for the functionalization of some plant metabolites or their derivatives, viz., the eudesmane-type methylidenelactones, diterpene and morphinane alkaloids, furanolabdanoids, lupanes triterpenoids, and coumarins, using the metal complex catalysis, are reviewed.
Similar content being viewed by others
References
O. Ganina, A. Yu. Fedorov, I. P. Beletskaya, Synthesis, 2009, 2689.
P. A. Donets, G. V. Latyshev, N. V. Lukashev, I. P. Beletskaya, Russ. Chem. Bull. (Int. Ed.), 2007, 56, 504 [Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 2007, 486]; E. P. Ranyuk, A. D. Averin, N. V. Lukashev, A. K. Buryak, I. P. Beletskaya, Zh. Org. Khim., 2009, 45, 1756 [Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transl.), 2009, 45, 1755].
E. R. Ranyuk, A. D. Averin, I. P. Beletskaya, Adv. Synth. Catal., 2010, 352, 2299; M. V. Anokhin, A. D. Averin, A. K. Buryak, I. P. Beletskaya, Russ. Chem. Bull. (Int. Ed.), 2011, 60, 992 [Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 2011, 968].
I. P. Beletskaya, A. V. Cheprakov, Chem. Rev., 2000, 100, 3009; V. V. Afanas’ev, N. B. Bespalova, I. P. Beletskaya, Ros. Khim. Zh., 2006, 50, No. 4, 81 [Mendeleev Chem. J. (Engl. Transl.), 2006, 50, No. 4]; A. D. Averin, S. M. Kobelev, M. V. Anokhin, A. G. Bessmertnykh Lemeune, R. Guilard, I. P. Beletskaya, Targets in Heterocyclic Systems: Chemistry and Properties, Vol. 15, Eds O. A. Attanasi, D. Spinelli, RSC Publ., Cambridge, 2011, p. 193; A. Yu. Fedorov, A. V. Nyuchev, I. P. Beletskaya, Khim. Geterotsikl. Soedin., 2012, 175 [Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.), 2012, 48, 166].
I. A. Milman, Khim. Prirodn. Soedin., 1990, 307 [Chem. Nat. Compd. (Engl. Transl.), 1990, 26, 251].
N. A. Talzhanov, M. A. Rodichev, V. A. Raldugin, Yu. V. Gatilov, M. M. Shakirov, S. A. Ivasenko, K. M. Turdybekov, S. M. Adekenov, Khim. Prirodn. Soedin., 2007, 456 [Chem. Nat. Compd. (Engl. Transl.), 2007, 43, 555].
F. N. Dzhakhangirov, M. N. Sultankhodzhaev, B. Tashkhodzhaev, B. T. Salimov, Khim. Prirodn. Soedin., 1997, 254 [Chem. Nat. Compd. (Engl. Transl.), 1997, 33, 190].
M. S. Yunusov, Russ. Chem. Bull. (Int. Ed.), 2011, 60, 633 [Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2011, 635].
T. G. Tolstikova, E. A. Morozova, A. V. Bolkunov, S. E. Tolstikov, Khim. Interes Ust. Razv., 2009, 17, 115 [Chem. Sustain. Dev. (Engl. Transl.), 2009, 17, 115].
E. E. Shul’ts, T. N. Petrova, M. M. Shakirov, E. I. Chernyak, L. M. Pokrovskii, S. A. Nekhoroshev, G. A. Tolstikov, Khim. Interes Ust. Razv., 2003, 11, 683 [Chem. Sustain. Dev. (Engl. Transl.), 2003, 11, 649].
V. A. Pentegova, Zh. V. Dubovenko, V. A. Raldugin, E. N. Shmidt, Terpenoidy Khvoinykh Rastenii [Terpenoids of Conifers], Nauka, Novosibirsk, 1987, 97 pp. (in Russian).
Pat. RF 2460741, Byul. isobret. [Invention Bull.], 2012, No. 9 (in Russian).
T. G. Tolstikova, I. V. Sorokina, A. G. Tolstikov, G. A. Tolstikov, O. B. Flekhter, Bioorg. Khim., 2006, 32, 42 [Russ. J. Bioorg. Chem. (Engl. Transl.), 2006, 32, 37].
A. V. Belovodskii, E. E. Shul’ts, M. M. Shakirov, G. A. Tolstikov, Dokl. Akad. Nauk, 2009, 426, 762 [Dokl. Chem. (Engl. Transl.), 2009, 426, 138].
A. V. Belovodskii, E. E. Shul’ts, M. M. Shakirov, I. Yu. Bagryanskaya, Yu. V. Gatilov, G. A. Tolstikov, Zh. Org. Khim., 2010, 46, 1710 [Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transl.), 2010, 46, 1719].
Pat. RF 2413724, Byul. isobret. [Invention Bull.], 2011, No. 7 (in Russian).
E. E. Shul’ts, A. V. Belovodskii, M. M. Shakirov, G. A. Tolstikov, Russ. Chem. Bull. (Int. Ed.), 2012, 61, 1975 [Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2012, 1959].
E. E. Shul’ts, A. V. Belovodskii, M. M. Shakirov, Yu. V. Gatilov, A. G. Pokrovskii, M. A. Pokrovskii, G. A. Tolstikov, Khim. Prirodn. Soedin., 2012, 215 [Chem. Nat. Compd. (Engl. Transl.), 2012, 48, 238].
A. V. Belovodskii, E. E. Shul’ts, M. M. Shakirov, V. E. Romanov, B. Zh. Elmuradov, Kh. M. Shakhidoyatov, G. A. Tolstikov, Khim. Prirodn. Soedin., 2010, 747 [Chem. Nat. Compd. (Engl. Transl.), 2010, 46, 880].
E. E. Shul’ts, S. S. Patrushev, A. V. Belovodskii, M. M. Shakirov, T. V. Rybalova, A. G. Pokrovskii, M. A. Pokrovskii, G. A. Tolstikov, S. M. Adekenov, Khim. Prirodn. Soedin., 2012, 225 [Chem. Nat. Compd. (Engl. Transl.), 2012, 48, 245].
S. A. Osadchii, E. E. Shults, E. V. Polukhina, M. M. Shakirov, G. A. Tolstikov, Russ. Chem. Bull. (Int. Ed.), 2006, 55, 1077 [Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2006, 1038].
E. E. Shul’ts, V. T. Bauman, C. A. Osadchii, Khim. Interes Ust. Razv., 2008, 16, 761 [Chem. Sustain. Dev. (Engl. Transl.), 2008, 16, 759].
T. G. Tolstikova, E. E. Shul’ts, A. O. Bryzgalov, M. V. Khvostov, V. E. Romanov, S. A. Osadchii, G. A. Tolstikov, Khim. Interes Ust. Razv., 2007, 15, 599 [Chem. Sustain. Dev. (Engl. Transl.), 2007, 15, 599].
V. E. Romanov, E. E. Shul’ts, M. M. Shakirov, G. A. Tolstikov, Zh. Org. Khim., 2011, 47, 578 [Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transl.), 2011, 47, 581].
E. E. Shul’ts, M. M. Shakirov, G. A. Tolstikov, V. N. Kalinin, G. Shmidkhammer, Zh. Org. Khim., 2005, 41, 1155 [Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transl.), 2005, 41, 1132].
V. T. Bauman, E. E. Shul’ts, M. M. Shakirov, G. A. Tolstikov, Zh. Org. Khim., 2007, 44, 529 [Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transl.), 2007, 44, 526].
T. G. Tolstikova, V. A. Davydova, D. N. Lasareva, F. S. Sarydiy, E. E. Shults, Eur. J. Pharmacol., 1990, 196, 2336.
V. T. Bauman, E. E. Shults, M. M. Shakirov, G. A. Tolstikov, Russ. Chem. Bull. (Int. Ed.), 2007, 56, 1252 [Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2007, 1206].
A. V. Lipeeva, E. E. Shul’ts, I. Yu. Bagryanskaya, M. M. Shakirov, G. A. Tolstikov, Zh. Org. Khim., 2011, 47, 1065 [Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transl.), 2011, 47, 1083].
S. A. Osadchii, E. E. Shul’ts, M. M. Shakirov, G. A. Tolstikov, Russ. Chem. Bull. (Int. Ed.), 2006, 55, 375 [Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2006, 362].
E. A. Makhneva, A. V. Lipeeva, E. E. Shul’ts, M. M. Shakirov, G. A. Tolstikov, Zh. Org. Khim., 2012, 48, 1097 [Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transl.), 2012, 48, 1094].
A. V. Lipeeva, E. E. Shul’ts, M. M. Shakirov, G. A. Tolstikov, Zh. Org. Khim., 2011, 47, 1380 [Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transl.), 2011, 47, 1404].
S. A. Osadchii, E. E. Shul’ts, E. V. Polukhina, V. G. Vasil’ev, G. A. Tolstikov, Dokl. Akad. Nauk, 2007, 416, 769 [Dokl. Chem. (Engl. Transl.), 2007, 416, 251].
S. F. Vasilevskii, S. A. Osadchii, E. E. Shul’ts, E. V. Polukhina, A. A. Stepanov, G. A. Tolstikov, Dokl. Akad. Nauk, 2007, 415, 491 [Dokl. Chem. (Engl. Transl.), 2007, 415, 181].
S. A. Osadchii, E. E. Shults, S. F. Vasilevskii, E. V. Polukhina, A. A. Stepanov, G. A. Tolstikov, Russ. Chem. Bull. (Int. Ed.), 2007, 56, 356 [Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2007, 344].
A. A. Stepanov, S. F. Vasilevskii, G. A. Tolstikov, Khim. Interes Ust. Razv., 2010, 18, 505 [Chem. Sustain. Dev. (Engl. Transl.), 2010, 18, 425].
V. T. Bauman, E. E. Shul’ts, M. M. Shakirov, G. A. Tolstikov, Khim. Interes Ust. Razv., 2007, 15, 539 [Chem. Sustain. Dev. (Engl. Transl.), 2007, 15, 539].
V. T. Bauman, E. E. Shul’ts, M. M. Shakirov, G. A. Tolstikov, Zh. Org. Khim., 2012, 48, 1489 [Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transl.), 2012, 48, 1473].
G. J. S. Rustin, S. M. Galbraith, H. Anderson, M. Stratford, L. K. Folkes, L. Sena, L. Gumbrell, P. M. Price, J. Clin. Oncology, 2003, 21, 2815.
A. V. Lipeeva, E. E. Shul’ts, M. M. Shakirov, G. A. Tolstikov, Dokl. Akad. Nauk, 2012, 447, 414 [Dokl. Chem. (Engl. Transl.), 2012, 447, 282].
F. Lara-Ochoa, G. Espinosa-Perrez, Tetrahedron Lett., 2007, 48, 7007.
A. Furstner, K. Nikolakis, Liebigs Ann., 1996, 2107.
S. F. Vasilevskii, A. I. Govdi, E. E. Shul’ts, M. M. Shakirov, I. V. Alabugin, G. A. Tolstikov, Dokl. Akad. Nauk, 2009, 424, 631 [Dokl. Chem. (Engl. Transl.), 2009, 424, 39].
S. F. Vasilevsky, A. I. Govdi, E. E. Shults, M. M. Shakirov, I. V. Sorokina, T. G. Tolstikova, D. S. Baev, G. A. Tolstikov, I. V. Alabugin, Bioorg. Med. Chem., 2009, 17, 5164.
A. I. Govdi, I. V. Sorokina, T. G. Tolstikova, S. F. Vasilevskii, G. A. Tolstikov, Khim. Interes Ust. Razv., 2010, 18, 477 [Chem. Sustain. Dev. (Engl. Transl.), 2010, 18, 397].
A. V. Lipeeva, E. E. Shul’ts, M. M. Shakirov, G. A. Tolstikov, Khim. Prirodn. Soedin., 2009, 289 [Chem. Nat. Compd. (Engl. Transl.), 2009, 45, 338].
A. V. Lipeeva, E. E. Shul’ts, M. M. Shakirov, G. A. Tolstikov, Zh. Org. Khim., 2010, 46, 1845 [Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transl.), 2010, 46, 1858].
Yu. V. Kharitonov, E. E. Shul’ts, M. M. Shakirov, I. Yu. Bagryanskaya, G. A. Tolstikov, Zh. Org. Khim., 2012, 48, 1085 [Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transl.), 2012, 48, 1081].
Yu. V. Kharitonov, E. E. Shul’ts, M. M. Shakirov, G. A. Tolstikov, Zh. Org. Khim., 2009, 45, 655 [Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transl.), 2009, 45, 637].
Yu. V. Kharitonov, E. E. Shul’ts, M. M. Shakirov, G. A. Tolstikov, Zh. Org. Khim., 2011, 47, 597 [Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transl.), 2011, 47, 602].
V. D. Bock, H. Hiemstra, J. H. van Maarseveen, Eur. J. Org. Chem., 2006, 51.
G. V. Latyshev, M. S. Baranov, A. V. Kazantsev, A. D. Averin, N. V. Lukashev, I. P. Beletskaya, Synthesis, 2009, 2605.
H. E. Montenegro, P. Ramírez-López, M. C. de La Torre, M. Asenjo, M. A. Sierra, Chem. Eur. J., 2010, 16, 3798.
J. Hu, R. Li, J. Li, Y. Ju, Tetrahedron Lett., 2011, 52, 4211.
B. B. Metaferia, M. Rittler, J. S. Gheeya, A. Lee, H. Hempel, A. Plaza, W. G. Stetler-Stevenson, C. A. Bewley, J. Khan, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2010, 20, 7337.
Yu. V. Kharitonov, E. E. Shul’ts, M. M. Shakirov, I. Yu. Bagryanskaya, G. A. Tolstikov, Dokl. Akad. Nauk, 2012, 446, 166 [Dokl. Chem. (Engl. Transl.), 2012, 446, 174].
A. V. Lipeeva, E. E. Shul’ts, E. A. Makhneva, M. M. Shakirov, G. A. Tolstikov, Khim. Geterotsikl. Soedin., 2013, 591 [Chem. Heterocycl. Comd. (Engl. Transl.), 2013, 49, 551].
S. F. Vasilevsky, A. I. Govdi, I. V. Sorokina, T. G. Tolstikova, D. S. Baev, G. A. Tolstikov, V. I. Mamatyuk, I. V. Alabugin, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2011, 21, 62.
A. I. Govdi, S. F. Vasilevsky, V. G. Nenajdenko, N. V. Sokolova, G. A. Tolstikov, Russ. Chem. Bull. (Int. Ed.), 2011, 60, 2401 [Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2011, 2354].
Author information
Authors and Affiliations
Corresponding author
Additional information
Dedicated to academician of the Russian Academy of Sciences I. P. Beletskaya on the occasion of her anniversary.
Published in Russian in Izvestiya Akademii Nauk. Seriya Khimicheskaya, No. 3, pp. 0605–0620, March, 2013.
Rights and permissions
About this article
Cite this article
Shul’ts, E.E., Tolstikov, G.A. Modification of biologically active plant metabolites via the metal complex catalysis reactions as a promising direction in medicinal chemistry. Russ Chem Bull 62, 605–621 (2013). https://doi.org/10.1007/s11172-013-0083-4
Received:
Revised:
Published:
Issue Date:
DOI: https://doi.org/10.1007/s11172-013-0083-4