Skip to main content

Medicinal chemistry of tetrazoles

Abstract

Properties of responsible for biological activity tetrazoles are considered. Examples are given of active pharmaceutical ingredients of modern drugs containing the tetrazole ring in the molecular structure. New publications on the synthesis and investigations of biological activity of promising tetrazole-containing compounds are cited.

This is a preview of subscription content, access via your institution.

References

  1. N. Butler, Comp. Heterocycl. Chem. II, 1996, 4, 621.

    CAS  Article  Google Scholar 

  2. V. A. Ostrovskii, G. I. Koldobskii, R. E. Trifonov, Comp. Heterocycl. Chem. III, 2008, 6, 257.

    Article  Google Scholar 

  3. E. A. Popova, R. E. Trifonov, V. A. Ostrovskii, ARKIVOC, 2011, (i), 552.

  4. R. E. Trifonov, V. A. Ostrovskii, Zh. Org. Khim., 2006, 42, 1599 [Russ. J. Org. Chem. (Engl.Transl.), 2006, 42, 1585].

    Google Scholar 

  5. R. E. Trifonov, M. V. Trukhnitskaya, A. A. Tarkhanova, L. A. Vikhrova, V. A. Ostrovskii, Zh. Org. Khim., 2006, 42, 1076 [Russ. J. Org. Chem. (Engl.Transl.), 2006, 42, 1059].

    Google Scholar 

  6. R. J. Herr, Bioorg. Med. Chem., 2002, 10, 3379.

    CAS  Article  Google Scholar 

  7. G. R. Marshall, D. J. Kuster, Ye Che, Chemogenomics. Methods Mol. Biol., 2009, 575, 123.

    CAS  Article  Google Scholar 

  8. J. Zabrocki, G. R. Marshall, Methods Mol. Med., 1999, 23, 417 [Chem. Abstr., 1999, 132, 322094].

    CAS  Google Scholar 

  9. B. Bang-Andersen, S. M. Lenz, N. Skjarbak, K. K. Søby, H. O. Hansen, B. Ebert, K. P. Bøgsø, P. Krogsgaard-Larsen, J. Med. Chem., 1997, 40, 2831.

    CAS  Article  Google Scholar 

  10. H. Brauner-Osborne, J. Egenbjerg, E. Ø. Nielsen, U. Madsen, P. Krogsgaard-Larsen, J. Med. Chem., 2000, 43, 2609.

    CAS  Article  Google Scholar 

  11. G. Costantino, K. Maltoni, M. Marinozzi, E. Camaioni, L. Prezeau, J.-P. Pin, R. Pellicciari, Bioorg. Med. Chem., 2001, 9, 221.

    CAS  Article  Google Scholar 

  12. E. A. Hallinan, S. Tsymbalov, C. R. Dorn, B. S. Pitzele, D. W. Hansen, Jr., J. Med. Chem., 2002, 45, 1686.

    CAS  Article  Google Scholar 

  13. C. Liljebris, S. D. Larsen, D. Ogg, B. J. Palazuk, J. E. Bleasdale, J. Med. Chem., 2002, 45, 1785.

    CAS  Article  Google Scholar 

  14. Z. P. Demko, K. B. Sharpless, Org. Lett., 2002, 4, 2525.

    CAS  Article  Google Scholar 

  15. K. A. Esikov, S. E. Morozova, A. A. Malin, V. A. Ostrovskii, Zh. Org. Khim., 2002, 38, 1422 [Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transl.), 2002, 38, 1370].

    Google Scholar 

  16. Y. Ikeda, S. Kawahara, M. Taki, A. Kuno, T. Hasegawa, K. Tairal, Protein Eng., 2003, 16, 699.

    CAS  Article  Google Scholar 

  17. S. E. Morozova, K. A. Esikov, V. Yu. Zubarev, A. A. Malin, V. A. Ostrovskii, Zh. Org. Khim., 2004, 40, 1576 [Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transl.), 2004, 40, 1528].

    Google Scholar 

  18. J. Y. Zhang, Y. Wang, M. N. Milton, L. Kraus, A. P. Breau, S. K. Paulson, J. Pharm. Sci., 2004, 93, 1229.

    CAS  Article  Google Scholar 

  19. S. B. Vogensen, R. P. Clausen, J. R. Greenwood, T. N. Johansen, D. S. Pickering, B. Nielsen, B. Ebert, P. Krogsgaard-Larsen, J. Med. Chem., 2005, 48, 3438.

    CAS  Article  Google Scholar 

  20. E. Lodyga-Chruscinska, E. Brzezinska-Blaszczyk, G. Micera, D. Sanna, H. Kozlowski, J. Olczak, J. Zabrocki, A. K. Olejnik, J. Inorg. Biochem., 2000, 78, 283.

    CAS  Article  Google Scholar 

  21. M. Lisowski, J. Olczak, J. Zabrocki, J. Pept. Sci., 2006, 12, 297.

    CAS  Article  Google Scholar 

  22. V. A. Ostrovskii, E. P. Studentsov, V. S. Poplavskii, N. V. Ivanova, G. V. Gurskaya, V. E. Zavodnik, M. V. Yasko, D. G. Semizarov, A. A. Kraevsky, Nucleosides, Nucleotides, 1995, 14, 1289.

    CAS  Article  Google Scholar 

  23. V. V. Filichev, A. A. Malin, M. V. Yas’ko, M. B. Shcherbinin, V. A. Ostrovskii, Zh. Org. Khim., 1998, 34, 477 [Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transl.), 1998, 34, 449].

    Google Scholar 

  24. A. A. Malin, V. A. Ostrovskii, Zh. Org. Khim., 12001, 37, 807 [Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transl.), 2001, 37, 759].

    Google Scholar 

  25. V. V. Filichev, A. A. Malin, V. A. Ostrovskii, E. B. Pedersen, Helv. Chim. Acta, 2002, 85, 2847.

    CAS  Article  Google Scholar 

  26. V. V. Filichev, M. V. Jasko, A. A. Malin, V. Yu. Zubarev, V. A. Ostrovskii, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 1901.

    CAS  Article  Google Scholar 

  27. M. Popsavin, L. Torović, S. Spaić, S. Stankov, A. Kapor, Z. Tomić, V. Popsavin, Tetrahedron, 2002, 58, 569.

    CAS  Article  Google Scholar 

  28. J. Müller, D. Böhme, P. Lax, M. M. Cerdá, M. Roitzsch, Chem. Eur. J., 2005, 11, 6246.

    Article  CAS  Google Scholar 

  29. A. P. Rauter, M. Padilha, J. A. Figueiredo, M. I. Ismael, J. Justino, H. Ferreira, M. J. Ferreira, Rajendran, R. Wilkins, P. D. Vaz, M. J. Calhorda, J. Carbohydr. Chem., 2005, 24, 275.

    CAS  Article  Google Scholar 

  30. M.-T. C. Pedrosa, R. B. Alves, M. A. F. Prado, J. D. de Souza Filho, R. J. Alves, N. B. D’Accorso, J. Carbohyd. Chem., 2003, 22, 433.

    CAS  Article  Google Scholar 

  31. B. G. Davis, R. J. Nash, A. A. Watson, C. Smith, G. W. J. Fleet, Tetrahedron, 1999, 55, 4501.

    CAS  Article  Google Scholar 

  32. B. Le Bourdonnec, E. Meulon, S. Yous, J.-F. Goossens, R. Houssin, J.-P. Hénichart, J. Med. Chem., 2000, 43, 2685.

    Article  CAS  Google Scholar 

  33. A. Kurup, R. Gard, D. J. Carini, C. Hansch, Chem. Rev., 2001, 101, 2727.

    CAS  Article  Google Scholar 

  34. S.-E. Yoo, Se.-H. Lee, S.-K. Kim, Su.-H. Lee, Bioorg. Med. Chem., 1997, 5, 445.

    CAS  Article  Google Scholar 

  35. L. V. Myznikov, A. Grabalek, G. I. Koldobskii, Khim. Geterotsikl. Soedin., 2007, 3 [Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.), 2007, 43, 1].

    Google Scholar 

  36. M. Bauer, R. K. Harris, R. C. Rao, D. C. Apperley, C. A. Rodger, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1998, 475.

  37. T. Mavromoustacos, A. Kolocouris, M. Zervou, P. Roumelioti, J. Matsoukas, R. Weisemann, J. Med. Chem., 1999, 42, 1714.

    Article  Google Scholar 

  38. M. Picca, F. Agozzino, G. Pelosi, Adv. Ther., 2004, 21, 76.

    CAS  Article  Google Scholar 

  39. C. H. Gleiter, C. Jagle, U. Gresser, K. Morike, Cardiovasc. Drug Rev., 2004, 22, 263.

    CAS  Article  Google Scholar 

  40. M. C. Breschi, V. Calderone, M. Digiacomo, A. Martelli, E. Martinotti, F. Minutolo, S. Rapposelli, A. Balsamo, J. Med. Chem., 2004, 47, 5597.

    CAS  Article  Google Scholar 

  41. C. Höcht, J. A. W. Opezzo, C. A. Taira, Pharmacology, 2005, 73, 146.

    Article  CAS  Google Scholar 

  42. A. H. Ismail, S. Barker, D. A. Abou El Ella, K. A. M. Abouzid, R. A. Toubar, M. H. Todd, J. Med. Chem., 2006, 49, 1526.

    CAS  Article  Google Scholar 

  43. B. Satyanarayana, Y. Sumalatha, C. Sridhar, S. Venkatraman, P. Pratap Reddy, Synth. Commun., 2006, 36, 2079.

    CAS  Article  Google Scholar 

  44. M. Sonegawa, M. Yokota, H. Tomiyama, T. Tomiyama, Chem. Pharm. Bull., 2006, 54, 706.

    CAS  Article  Google Scholar 

  45. N. Rahman, M. R. Siddiqui, S. N. H. Azmi, Chem. Pharm. Bull., 2006, 54, 626.

    CAS  Article  Google Scholar 

  46. T. L. Shih, M. R. Candelore, M. A. Cascieri, S.-H. L. Chiu, L. F. Colwell, Jr., L. Deng, W. P. Feeney, M. J. Forrest, G. J. Hom, D. E. MacIntyre, R. R. Miller, R. A. Stearns, C. D. Strader, L. Tota, M. J. Wyvratt, M. H. Fisher, A. E. Weber, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1999, 9, 1251.

    Article  Google Scholar 

  47. J. Y. L. Chung, G.-J. Ho, M. Chartrain, C. Roberge, D. Zhao, J. Leazer, R. Farr, M. Robbins, K. Emerson, D. J. Mathre, J. M. McNamara, D. L. Hughes, E. J. J. Grabowski, P. J. Reider, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 6739.

    CAS  Article  Google Scholar 

  48. K. Harada, H. Izawa, T. Nishizawa, A. Hirashiki, Y. Murase, M. Kobayashi, S. Isobe, T. Murohara, J. Cardiovasc. Pharmacol., 2009, 53, 468.

    CAS  Article  Google Scholar 

  49. A. O. Martirosyan, M. V. Aleksanyan, S. S. Terzyan, Yu. Z. Ter-Zakharyan, R. V. Agababyan, A. A. Karapetyan, S. L. Mndzhoyan, R. A. Tamazyan, Khim-Farm. Zh., 2001, 35, 49 [Pharm. Chem. J. (Engl. Transl.), 2001, 35, 169].

    Google Scholar 

  50. M. Kidwai, P. Misra, K. R. Bhushan, R. K. Saxena, M. Singh, Monatsh. Chem., 2000, 131, 937.

    CAS  Article  Google Scholar 

  51. J. R. Anacona, P. Alvarez, Transition Met. Chem., 2002, 27, 856.

    CAS  Article  Google Scholar 

  52. Z. N. Chohan, C. T. Supuran, A. Scozzafava, J. Enzyme Inhib. Med. Chem., 2004, 19, 79.

    CAS  Article  Google Scholar 

  53. L. W. Tremblay, H. Xu, J. S. Blanchard, Biochemistry, 2010, 49, 9685.

    CAS  Article  Google Scholar 

  54. S. Vilain, P. Cosette, G.A. Junter, T. Jouenne, J. Antimicrob. Chemother., 2002, 49, 315.

    CAS  Article  Google Scholar 

  55. R. Wagner, K. W. Mollison, L. Liu, C. L. Henry, T. A. Rosenberg, N. Bamaung, N. Tu, P. E. Wiedeman, Y. Or, J. R. Luly, B. C. Lane, J. Trevillyan, Y.-W. Chen, T. Fey, G. Hsieh, K. Marsh, M. Nuss, P. B. Jacobson, D. Wilcox, R. P. Carlson, G. W. Carter, S. W. Djuric, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2005, 15, 5340.

    CAS  Article  Google Scholar 

  56. T. G. Pagano, Magn. Reson. Chem., 2005, 43, 174.

    CAS  Article  Google Scholar 

  57. B. N. Naidu, M. E. Sorenson, J. J. Bronson, M. J. Pucci, J. M. Clark, Y. Ueda, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2005, 15, 2069.

    CAS  Article  Google Scholar 

  58. A. A. Aly, Chin. J. Chem., 2005, 23, 211.

    CAS  Article  Google Scholar 

  59. A. O. Martirosyan, M. V. Aleksanyan, S. S. Terzyan, Yu. Z. Ter-Zakharyan, R. V. Agababyan, A. A. Karapetyan, S. L. Mndzhayan, R.A. Tamazyan, Khim.-farm. Zh., 2001, 35, 49 [Pharm. Chem. J. (Engl. Transl.), 2001, 35, 169].

    Google Scholar 

  60. A. A. Bekhit, O. A. El-Sayed, E. Aboulmagd, J. Y. Park, Eur. J. Med. Chem., 2004, 39, 249.

    CAS  Article  Google Scholar 

  61. N. K. Ladani, M. P. Patel, R. G. Patel, ARKIVOC, 2009, (vii), 292.

    Google Scholar 

  62. A. H. Kategaonkar, V. B. Labade, P. V. Shinde, A. H. Kategaonkar, B. B. Sningate, M. S. Shingare, Monatsh. Chem., 2010, 141, 787.

    CAS  Article  Google Scholar 

  63. Am. H. Kategaonkar, V. B. Labade, P. V. Shinde, At. H. Kategaonkar, B. B. Shingate, M. S. Shingare, Monatsh. Chem., 2010, 141, 939.

    CAS  Article  Google Scholar 

  64. Am. H. Kategaonkar, R. U. Pokalwar, S. S. Sonar, V. U. Gawali, B. B. Shingate, M. S. Shingare, Eur. J. Med. Chem., 2010, 45, 1128.

    CAS  Article  Google Scholar 

  65. S. D. Diwakar, S. S. Bhagwat, M. S. Shingare, C. H. Gill, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2008, 18, 4678.

    CAS  Article  Google Scholar 

  66. A. R. Renslo, G. W. Luehr, M. F. Gordeev, Bioorg. Med. Chem., 2006, 14, 4227.

    CAS  Article  Google Scholar 

  67. A. Rajasekaran, P. P. Thampi, Eur. J. Med. Chem., 2005, 40, 1359.

    CAS  Article  Google Scholar 

  68. A. Rajasekaran, P. P. Thampi, Eur. J. Med. Chem., 2004, 39, 273.

    CAS  Article  Google Scholar 

  69. J. Adameca, K. Waissera, J. Kunes, J. Kaustova, Arch. Pharm. Chem. Life Sci., 2005, 338, 385.

    Article  CAS  Google Scholar 

  70. P. N. Gaponik, S. V. Voitekhovich, O. A. Ivashkevich, Usp. Khim., 2006, 75, 569 [Russ. Chem. Rev. (Engl. Transl.), 2006, 75, 507].

    Article  CAS  Google Scholar 

  71. A. A. M. Aly, A. H. Osman, N. Abo El-Maali, G. A. A. Al-Hazmi, J. Therm. Anal. Calorim., 2004, 75, 159.

    CAS  Article  Google Scholar 

  72. A. H. Osman, A. A. M. Aly, N. Abo El-Maali, G. A. A. Al-Hazmi, Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem., 2002, 32, 1289.

    CAS  Article  Google Scholar 

  73. A. H. Osman, N. Abo El-Maali, A. A. M. Aly, G. A. A. Al-Hazmi, Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem., 2002, 32, 763.

    CAS  Article  Google Scholar 

  74. K. Nomiya, R. Noguchi, M. Oda, Inorg. Chim. Acta, 2000, 298, 24.

    CAS  Article  Google Scholar 

  75. Z. H. Chohan, A. Scozzafava, C. T. Supuran, J. Enzyme Inhibit. Med. Chem., 2002, 17, 261.

    CAS  Article  Google Scholar 

  76. Z. H. Chohan, A. Scozzafava, C. T. Supuran, Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem., 2003, 33, 241.

    CAS  Article  Google Scholar 

  77. Z. H. Chohan, Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem., 2004, 34, 833.

    CAS  Article  Google Scholar 

  78. T. Ichikawa, T. Kitazaki, Y. Matsushita, M. Yamada, R. Hayashi, M. Yamaguchi, Y. Kiyota, K. Okonogi, K. Itoh, Chem. Pharm. Bull., 2001, 49, 1102.

    CAS  Article  Google Scholar 

  79. T. Ichikawa, M. Yamada, M. Yamaguchi, T. Kitazaki, B. Matsushita, K. Higashikawa, K. Itoh, Chem. Pharm. Bull., 2001, 49, 1110.

    CAS  Article  Google Scholar 

  80. R. S. Upadhayaya, S. Jain, N. Sinha, N. Kishore, R. Chandra, S. K. Arora, Eur. J. Med. Chem., 2004, 39, 579.

    CAS  Article  Google Scholar 

  81. R. S. Upadhayaya, S. Jain, N. Sinha, N. Kishore, R. Chandra, S. K. Arora, Bioorg. Med. Chem., 2004, 12, 2225.

    CAS  Article  Google Scholar 

  82. Ch. N. S. S. P. Kumar, D. K. Parida, A. Santhoshi, A. K. Kota, B. Sridhar, V. J. Rao, Med. Chem. Commun., 2011, 2, 486.

    CAS  Article  Google Scholar 

  83. S. Colarusso, B. Gerlach, U. Koch, E. Muraglia, I. Conte, I. Stansfield, V. G. Matassa, F. Narjes, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2002, 12, 705.

    CAS  Article  Google Scholar 

  84. A. Johansson, A. Poliakov, E. A. Akerblom, K. Wiklund, G. Lindeberg, S. Winiwarter, U. H. Danielson, B. Sam- uelsson, A. Hallberg, Bioorg. Med. Chem., 2003, 11, 2551.

    CAS  Article  Google Scholar 

  85. A. Poliakov, A. Johansson, E. Ekerblom, K. Oscarsson, B. Samuelsson, A. Hallberg, U. H. Danielson, Biochim. Biophys. Acta, 2004, 1672, 51.

    CAS  Article  Google Scholar 

  86. R. B. Perni, J. Pitlik, S. D. Britt, J. J. Court, L. F. Courtney, D. D. Deininger, L. J. Farmer, C. A. Gates, S. L. Harbeson, R. B. Levin, C. Lin, K. Lin, Y.-C. Moon, Y.-P. Luong, E. T. O’Malley, B. G. Rao, J. A. Thomson, R. D. Tung, J. H. Van Drie, Y. Wei, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 1441.

    CAS  Article  Google Scholar 

  87. C.-S. Chang, Y.-T. Lin, S.-R. Shih, C.-C. Lee, Y.-C. Lee, C.-L. Tai, S.-N. Tseng, J.-H. Chern, J. Med. Chem., 2005, 48, 3522.

    CAS  Article  Google Scholar 

  88. V. V. Zarubaev, E. L. Golod, P. M. Anfimov, A. A. Shtro, V. V. Saraev, A. S. Gavrilov, A. V. Logvinov, O. I. Kiselev, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2010, 18, 839.

    CAS  Article  Google Scholar 

  89. C. A. Sotriffer, H. Ni, J. A. McCammon, J. Med. Chem., 2000, 43, 4109.

    CAS  Article  Google Scholar 

  90. H. Ni, C. A. Sotriffer, J. A. McCammon, J. Med. Chem., 2001, 44, 3043.

    CAS  Article  Google Scholar 

  91. G. M. Keserû, I. Kolossváry, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 12708.

    Article  CAS  Google Scholar 

  92. C. Marchand, X. Zhang, G. C. G. Pais, K. Cowansage, N. Neamati, T. R. Burke, Jr., Y. Pommier, J. Biol. Chem., 2002, 277, 12596.

    CAS  Article  Google Scholar 

  93. R. G. Karki, Y. Tanga, T. R. Burke, Jr., M. C. Nicklaus, J. Comp. Aided Mol. Design, 2004, 18, 739.

    CAS  Article  Google Scholar 

  94. M. L. Barreca, A. Rao, L. De Luca, M. Zappalá, C. Gurnari, P. Monforte, E. De Clercq, B. Van Maele, Z. Debyser, M. Witvrouw, J. M. Briggs, A. Chimirri, J. Chem. Inf. Comput. Sci., 2004, 44, 1450.

    CAS  Article  Google Scholar 

  95. J. R. Schames, R. H. J. R. Schames, R. H. Henchman, J. S. Siegel, C. A. Sotriffer, H. Ni, J. A. McCammon, J. Med. Chem., 2004, 47, 1879.

    CAS  Article  Google Scholar 

  96. H. Yuanand, A. Parrill, J. Mol. Graphics. Modell., 2005, 23, 317.

    Article  CAS  Google Scholar 

  97. M. Huang, W. G. Richards, G. H. Grant, J. Phys. Chem. A, 2005, 109, 5198.

    CAS  Article  Google Scholar 

  98. R. Dayam, T. Sanchez, O. Clement, R. Shoemaker, S. Sei, N. Neamati, J. Med. Chem., 2005, 48, 111.

    CAS  Article  Google Scholar 

  99. M. L. Barreca, S. Ferro, A. Rao, L. De Luca, M. Zappala, A.-M. Monforte, Z. Debyser, M. Witvrouw, A. Chimirri, J. Med. Chem., 2005, 48, 7084..

    Article  CAS  Google Scholar 

  100. R. Dayam, T. Sanchez, N. Neamati, J. Med. Chem., 2005, 48, 8009.

    CAS  Article  Google Scholar 

  101. M. L. Barreca, L. De Luca, S. Ferro, A. Rao, A.-M. Monforte, A. Chimirri, ARKIVOC, 2006, vii, 224.

    Google Scholar 

  102. R. Dayam, L. Q. Al-Mawsawi, Z. Zawahir, M. Witvrouw, Z. Debyser, N. Neamati, J. Med. Chem., 2008, 51, 1136.

    CAS  Article  Google Scholar 

  103. D. C. Crosby, X. Ley, Ch. G. Gibbs, B. R. McDougall, W. E. Robinson, Jr., M. G. Reinecke, J. Med. Chem., 2010, 53, 8161.

    CAS  Article  Google Scholar 

  104. M. A. Walker, T. Johnson, Z. Ma, J. Banville, R. Remillard, O. Kim, Y. Zhang, A. Staab, H. Wong, A. Torri, H. Samanta, Z. Lin, C. Deminie, B. Terry, M. Krystal, N. Meanwell, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 16, 2920.

    CAS  Article  Google Scholar 

  105. T. Jiang, K. L. Kuhen, K. Wolff, H. Yin, K. Bieza, J. Caldwell, B. Bursulaya, T. Tuntland, K. Zhang, D. Karanewsky, Y. He, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 16, 2109.

    CAS  Article  Google Scholar 

  106. E. Muraglia, O. D. Kinzel, R. Laufer, M. D. Miller, G. Moyer, V. Munshi, F. Orvieto, M. C. Palumbi, G. Pescatore, M. Rowley, P. D. Williams, V. Summa, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 16, 2748.

    CAS  Article  Google Scholar 

  107. A. D. Abell, G. J. Foulds, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1997, 2475.

  108. B. C. H. May, A. D. Abell, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2002, 172.

  109. Q. Han, C.-H. Chang, R. Li, Y. Ru, P. K. Jadhav, P. Y. S. Lam, J. Med. Chem., 1998, 41, 2019.

    CAS  Article  Google Scholar 

  110. G. Aromh, L. A. Barrios, O. Roubeau, P. Gamez, Coord. Chem. Rev., 2011, 255, 485.

    Article  CAS  Google Scholar 

  111. C. E. Burgos-Lepley, L. R. Thompson, C. O. Kneen, S. A. Osborne, J. S. Bryans, T. Capiris, N. Suman-Chauhan, D. J. Dooley, C. M. Donovan, M. J. Field, M. G. Vartanian, J. J. Kinsora, S. M. Lotarski, A. El-Kattan, K. Walters, M. Cherukury, C. P. Taylor, D. J. Wustrow, J. B. Schwarza, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 16, 2333.

    CAS  Article  Google Scholar 

  112. T. Kimura, D. Shuto, Y. Hamada, N. Igawa, S. Kasai, P. Liu, K. Hidaka, T. Hamada, Y. Hayashia, Y. Kisoa, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2005, 15, 211.

    CAS  Article  Google Scholar 

  113. A. Facchetti, A. Abbotto, L. Beverina, S. Bradamante, P. Mariani, C. L. Stern, T. J. Marks, A. Vacca, G. A. Pagani, Chem. Commun., 2004, 1770.

  114. S. Aime, G. Cravotto, S. G. Crich, G. B. Giovenzana, M. Ferrari, G. Palmisano, M. Sisti, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 783.

    CAS  Article  Google Scholar 

  115. F. Touti, A. K. Singh, P. Maurin, L. Canaple, O. Beuf, J. Samarut, J. Hasserodt, J. Med. Chem., 2011, 54, 4274.

    CAS  Article  Google Scholar 

  116. M. Giraud, E. S. Andreiadis, A. S. Fisyuk, R. Demadrille, J. Pécaut, D. Imbert, M. Mazzanti, Inorg. Chem., 2008, 47, 3952.

    CAS  Article  Google Scholar 

  117. A. K. Pikaev, Z. P. Krishinskaya, Usp. Khim., 1998, 67, 745 [Russ. Chem. Rev. (Engl. Transl.), 1998, 67, 671].

    CAS  Article  Google Scholar 

  118. S. V. Voitekhovich, P. N. Gaponik, O. A. Ivashkevich, Usp. Khim., 2002, 71, 819 [Russ. Chem. Rev. (Engl. Transl.), 2002, 71, 721].

    Article  CAS  Google Scholar 

  119. G. I. Sigeikin, G. N. Lipunova, I. G. Pervova, Usp. Khim., 2006, 75, 980 [Russ. Chem. Rev. (Engl. Transl.), 2006, 75, 885].

    Article  CAS  Google Scholar 

  120. A. G. Amin, S. K. Angala, K. Shiva, D. Chatterjee, D. C. Crick, Methods Mol. Biol., 2009, 465, 187.

    Google Scholar 

  121. T. Tsukatani, H. Suenaga, M. Ishiyama, T. Ezoe, K. Mat- sumoto, Food Chem., 2011, 127, 711.

    CAS  Article  Google Scholar 

  122. V. N. Kizhnyaev, L. I. Vereshchagin, Usp. Khim., 2003, 72, 159 [Russ. Chem. Rev. (Engl. Transl.), 2003, 72, 143].

    Article  CAS  Google Scholar 

  123. V. A. Ostrovskii, V. Yu. Zubarev, S. M. Putis, R. E. Trifonov, E. A. Popova, L. S. Pinchuk, A. V. Makarevich, Khim. Promyshl. [Industry Chem.], 2005, 82, 605 (in Russian).

    CAS  Google Scholar 

  124. M. V. Uspenskaya, Tetrazolsoderzhashchie akrilovye polimery [Tetrazole-Containing Acrylic Polymers], ITMO, St.-Petersburg, 2008 (in Russian).

    Google Scholar 

Download references

Author information

Authors and Affiliations

Authors

Corresponding author

Correspondence to V. A. Ostrovskii.

Additional information

Published in Russian in Izvestiya Akademii Nauk. Seriya Khimicheskaya, No. 4, pp. 0765–0777, April, 2012.

Rights and permissions

Reprints and Permissions

About this article

Cite this article

Ostrovskii, V.A., Trifonov, R.E. & Popova, E.A. Medicinal chemistry of tetrazoles. Russ Chem Bull 61, 768–780 (2012). https://doi.org/10.1007/s11172-012-0108-4

Download citation

  • Received:

  • Published:

  • Issue Date:

  • DOI: https://doi.org/10.1007/s11172-012-0108-4

Key words

  • tetrazoles
  • cis-amide group
  • bioisosteric analogs
  • biological activity
  • drugs