Skip to main content
SpringerLink
Log in

Some aspects of the chemical behavior of icosahedral carboranes

  • Reviews
  • Published:
Russian Chemical Bulletin Aims and scope

Abatract

Important features of the chemical behavior of icosahedral carboranes are considered. The ways of introducing functional groups at the carbon and boron atoms of carboranes by conventional methods of organic chemistry and methods applicable only to carboranes are discussed. The latter methods include transformations of dicarbadodecaborate(14) dianions. Examples of the enantiomeric resolution of optically active carboranes, whose chirality is associated with the molecular asymmetry, are given. The diversity of chemical transformations of carboranes is exemplified by intramolecular nucleophilic rearrangements, cross-coupling reactions, and the formation of chelate metallacycles.

This is a preview of subscription content, log in via an institution to check access.

Access this article

Log in via an institution

Price excludes VAT (USA)
Tax calculation will be finalised during checkout.

Instant access to the full article PDF.

Institutional subscriptions

Similar content being viewed by others

References

  1. I. Shapiro, C. D. Good, R. E. Williams, J. Am. Chem. Soc., 1962, 84, 3837.

    Article  CAS  Google Scholar 

  2. I. Shapiro, C. D. Good, R. E. Williams, J. Am. Chem. Soc., 1963, 85, 3167.

    Article  CAS  Google Scholar 

  3. L. I. Zakharkin, V. I. Stanko, V. A. Brattsev, Yu. A. Chapovskii, O. Yu. Okhlobystin, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1963, 2238 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1963, 12 (Engl. Transl.)].

  4. M. M. Fein, J. Bobinski, N. Mayes, N. Schwartz, M. S. Cohen, Inorg. Chem., 1963, 2 1111.

    Article  CAS  Google Scholar 

  5. T. L. Heying, J. W. Ager, S. L. Clark, D. J. Mangold, H. L. Goldstein, M. Hillman, R. J. Polak, J. W. Szymanski, Inorg. Chem., 1963, 2, 1089.

    Article  CAS  Google Scholar 

  6. R. B. King, Chem. Rev., 2001, 101, 1119.

    Article  CAS  Google Scholar 

  7. R. B. King, D. H. Rouvray, J. Am. Chem. Soc., 1977, 100, 3339.

    Google Scholar 

  8. R. B. King, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1993, 1353 [Russ. Chem. Bull., 1993, 42 (Engl. Transl.)].

  9. V. V. Grushin, V. I. Bregadze, V. N. Kalinin, J. Organomet. Chem., 1988, 20, 1.

    CAS  Google Scholar 

  10. V. N. Kalinin, A. V. Usatov, L. I. Zakharkin, Proc. Indian Nat. Sci. Acad., 1989, 55, 293.

    CAS  Google Scholar 

  11. V. I. Bregadze, Chem. Rev., 1992, 92, 209.

    Article  CAS  Google Scholar 

  12. V. N. Kalinin, Usp. Khim., 1980, 49, 2188 [Russ. Chem. Rev., 1980, 49 (Engl. Transl.)].

    CAS  Google Scholar 

  13. J. F. Valliant, K. J. Guenther, A. S. King, P. Morel, P. Schaffer, O. O. Sogbein, K. A. Stephenson, Coord. Chem. Rev., 2002, 232, 173.

    Article  CAS  Google Scholar 

  14. V. V. Grushin, Acc. Chem. Res., 1992, 25, 529.

    Article  CAS  Google Scholar 

  15. I. B. Sivaev, K. A. Solntsev, N. T. Kuznetsov, Koord. Khim., 1992, 18, 227 [Russ. J. Coord. Chem., 1992, 18 (Engl. Transl.)].

    CAS  Google Scholar 

  16. G. A. Olah, G. K. S. Prakash, K. Wade, I. D. Field, R. E. Williams, in Hypercarbon Chemistry, Ed. G. A. Olah, John Wiley and Sons Inc., New York, 1987, 330 p.

    Google Scholar 

  17. K. Wade, Adv. Inorg. Chem. Radiochem., Academic Press, New York-San Fransisco-London, 1978, 18, 1–65.

    Google Scholar 

  18. Electron Deficient Boron and Carbon Clusters, Eds G. A. Olah, K. Wade, R. E. Williams, John Wiley & Sons, New York, 1991, 379 pp.

    Google Scholar 

  19. T. Onak, in Comprehensive Organometallic Chemistry II, Eds E. W. Abel, F. G. A. Stone, G. Wilkinson, C. Housecroft, Pergamon Press, Oxford, 1995, Vol. 1, 217.

    Google Scholar 

  20. R. N. Grimes, Carboranes, Acad. Press., New York-London, 1970.

    Google Scholar 

  21. U. Kusari, Y. Li, M. G. Bradley, L. G. Sneddon, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 8662.

    Article  CAS  Google Scholar 

  22. D. J. Wales, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 1557

    Article  CAS  Google Scholar 

  23. B. M. Gimarc, D. S. Warren, J. J. Ott, C. Brown, Inorg. Chem., 1991, 30, 1598

    Article  CAS  Google Scholar 

  24. D. J. Wales, D. M. P. Mingos, Z. Lin, Inorg. Chem., 1989, 28, 2754

    Article  CAS  Google Scholar 

  25. G. M. Edvenson, D. F. Gaines, Inorg. Chem., 1990, 29, 1210.

    Article  CAS  Google Scholar 

  26. D. Grafstein, J. Dvorak, Inorg. Chem., 1963, 2, 1128

    Article  CAS  Google Scholar 

  27. L. I. Zakharkin, V. N. Kalinin, L. S. Podvisotskaya, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1970, 1297 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1970, 19, 1227 (Engl. Transl.)].

    Google Scholar 

  28. R. Hoffmann, W. N. Lipscomb, J. Chem. Phys., 1962, 36, 2179.

    Article  CAS  Google Scholar 

  29. L. I. Zakharkin, V. N. Kalinin, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1965, 1311 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1965, 14, 1287 (Engl. Transl.)].

  30. L. I. Zakharkin, V. N. Kalinin, N. I. Kobel’kova, Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem., 1976, 6, 91.

    Article  CAS  Google Scholar 

  31. V. I. Stanko, V. A. Brattsev, A. I. Klimova, Zh. Obshch. Khim., 1974, 44, 2482 [J. Gen. Chem. USSR, 1974, 44 (Engl. Transl.)].

    CAS  Google Scholar 

  32. L. I. Zakharkin, V. N. Kalinin, V. V. Gedymin, Zh. Obshch. Khim., 1973, 43, 1974 [J. Gen. Chem. USSR, 1973, 43 (Engl. Transl.)].

    CAS  Google Scholar 

  33. L. I. Zakharkin, V. A. Ol’shevskaya, Zh. Obshch. Khim., 1987, 57, 368 [J. Gen. Chem. USSR, 1987, 57 (Engl. Transl.)].

    CAS  Google Scholar 

  34. L. I. Zakharkin, V. N. Kalinin, A. P. Snyakin, B. A. Kvasov, J. Organometal. Chem., 1969, 18, 19.

    Article  CAS  Google Scholar 

  35. L. I. Zakharkin, V. N. Kalinin, I. P. Shepilov, Dokl. Akad. Nauk SSSR, 1967, 174, 606 [Dokl. Chem., 1967 (Engl. Transl.)].

    CAS  Google Scholar 

  36. L. I. Zakharkin, V. N. Kalinin, Zh. Obshch. Khim., 1973, 43, 853 [J. Gen. Chem. USSR, 1973, 43 (Engl. Transl.)].

    CAS  Google Scholar 

  37. V. N. Kalinin, N. I. Kobel’kova, A. V. Astakhin, L. I. Zakharkin, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1977, 2376 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1977, 26 (Engl. Transl.)].

  38. V. N. Kalinin, N. I. Kobel’kova, A. V. Astakhin, A. I. Gusev, L. I. Zakharkin, J. Organometal. Chem., 1978, 149, 9.

    Article  CAS  Google Scholar 

  39. L. I. Zakharkin, A. I. Kovredov, V. A. Ol’shevskaya, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1981, 2159 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1981, 50 (Engl. Transl.)].

    Google Scholar 

  40. L. I. Zakharkin, V. N. Kalinin, A. P. Snyakin, Zh. Obshch. Khim., 1970, 40, 2424 [J. Gen. Chem. USSR, 1970, 40 (Engl. Transl.)].

    CAS  Google Scholar 

  41. M. F. Hawthorne, T. E. Berry, P. A. Wegner, J. Am. Chem. Soc., 1965, 87, 4746.

    Article  CAS  Google Scholar 

  42. Y. Endo, T. Sawabe, Y. Taoda, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 180.

    Article  CAS  Google Scholar 

  43. V. I. Stanko, A. I. Klimova, Zh. Obshch. Khim., 1966, 36, 159 [J. Gen. Chem. USSR, 1966, 36 (Engl. Transl.)].

    CAS  Google Scholar 

  44. L. I. Zakharkin, G. G. Zhigareva, Zh. Obshch. Khim., 1970, 40, 2333 [J. Gen. Chem. USSR, 1970, 40 (Engl. Transl.)].

    CAS  Google Scholar 

  45. V. N. Kalinin, V. A. Olshevskaya, in Boron Chemistry at the Beginning of the XXI Century, Ed. Yu. Bubnov, URSS Publishers, Moscow, 2003, xiii.

    Google Scholar 

  46. I. Zharov, A. Saxena, J. Michl, R. D. Miller, Inorg. Chem., 1997, 36, 6033.

    Article  CAS  Google Scholar 

  47. L. I. Zakharkin, Dokl. Akad. Nauk SSSR, 1965, 162, 817 [Dokl. Chem., 1965 (Engl. Transl.)].

    CAS  Google Scholar 

  48. A. I. L’vov, L. I. Zakharkin, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1967, 2653 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1967, 16 (Engl. Transl.)].

  49. J. J. Schaeck, S. B. Kahl, Inorg. Chem., 1999, 38, 204.

    Article  CAS  Google Scholar 

  50. M. A. Fox, J. A. H. MacBride, R. J. Peace, K. Wade, J. Chem. Soc.,Dalton Trans., 1998, 401.

  51. O. V. Drygina, A. D. Garnovskii, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1983, 579 [Chem. Heterocycl. Compd., 1983 (Engl. Transl.)].

  52. A. V. Kazantsev, M. M. Aksartov, L. I. Zakharkin, Zh. Obshch. Khim., 1971, 41, 711 [J. Gen. Chem. USSR, 1971, 41 (Engl. Transl.)].

    CAS  Google Scholar 

  53. L. I. Zakharkin, V. A. Ol’shevskaya, L. E. Vinogradova, Zh. Obshch. Khim., 1999, 69, 954 [Russ. J. Gen. Chem., 1999, 69 (Engl. Transl.)].

    Google Scholar 

  54. L. I. Zakharkin, V. A. Ol’shevskaya, V. V. Kobak, N. B. Boiko, Metalloorg. Khim., 1988, 1, 364 [Organomet. Chem. USSR, 1988, 1 (Engl.Transl.)].

    CAS  Google Scholar 

  55. V. N. Kalinin, O. M. Zurlova, L. I. Zakharkin, J. Organomet. Chem., 1979, 149, 37.

    Article  Google Scholar 

  56. L. I. Zakharkin, V. N. Kalinin, L. S. Podvisotskaya, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1968, 668 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1968, 17 (Engl. Transl.)].

    Google Scholar 

  57. V. N. Kalinin, I. V. Shishkov, S. K. Moiseev, P. V. Petrovskii, Z. A. Starikova, Dae Dong Sung, Mendeleev Commun., 2000, 15.

  58. O. N. Chupakhin, A. M. Prokhorov, D. N. Kozhevnikov, V. L. Rusinov, I. V. Glukhov, Z. A. Starikova, V. A. Ol’shevskaya, V. N. Kalinin, M. Yu. Antipin, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2004, 1175 [Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 2004, 52, 1223].

    Google Scholar 

  59. A. M. Prokhorov, D. N. Kozhevnikov, V. L. Rusinov, O. N. Chupakhin, I. V. Glukhov, M. Yu. Antipin, O. N. Kazheva, A. N. Chekhlov, O. A. Dyachenko, Organometallics, 2006, 25, 2972.

    Article  CAS  Google Scholar 

  60. E. S. Petrov, E. A. Yakovleva, G. G. Isaeva, V. N. Kalinin, L. I. Zakharkin, A. I. Shatenshtein, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1969, 1697 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1969, 18 (Engl. Transl.)].

  61. A. I. Shatenstein, L. I. Zakharkin, E. S. Petrov, E. A. Yakovleva, F. S. Yakushin, Z. Vukmirovich, G. G. Isaeva, V. N. Kalinin, J. Organomet. Chem., 1970, 23, 313.

    Article  Google Scholar 

  62. E. S. Petrov, E. A. Yakovleva, G. G. Isaeva, V. N. Kalinin, L. I. Zakharkin, A. I. Shatenshtein, Dokl. Akad. Nauk SSSR, 1970, 191, 617 [Dokl. Chem., 1970 (Engl. Transl.)].

    CAS  Google Scholar 

  63. D. I. Kruglyak, E. S. Petrov, V. N. Kalinin, E. G. Rys, L. I. Zakharkin, A. I. Shatenshtein, Zh. Obshch. Khim., 1972, 42, 2670 [J. Gen. Chem. USSR, 1972, 42 (Engl. Transl.)].

    CAS  Google Scholar 

  64. E. A. Yakovleva, G. G. Isaeva, V. N. Kalinin, L. I. Zakharkin, A. I. Shatenshtein, Zh. Obshch. Khim., 1970, 40, 2665 [J. Gen. Chem. USSR, 1970, 40 (Engl. Transl.)].

    CAS  Google Scholar 

  65. F. S. Yakushin, Z. Vukmirovich, E. A. Yakovleva, V. N. Kalinin, L. I. Zakharkin, A. I. Shatenshtein, Kinet. Katal., 1970, 11, 1426 [Kinet. Catal., 1970, 11 (Engl. Transl.)].

    CAS  Google Scholar 

  66. V. I. Stanko, G. K. Semin, T. A. Babushkina, Dokl. Akad. Nauk SSSR, 1975, 221, 1129 [Dokl. Chem., 1975 (Engl. Transl.)].

    CAS  Google Scholar 

  67. L. A. Leites, Chem. Rev., 1992, 93, 279.

    Article  Google Scholar 

  68. L. A. Leites, N. A. Ogorodnikova, L. I. Zakharkin, J. Organomet. Chem., 1968, 15, 287.

    Article  CAS  Google Scholar 

  69. L. A. Leites, L. E. Vinogradova, N. A. Ogorodnikova, L. I. Zakharkin, Zh. Prikl. Spektrosk., 1972, 16, 488 [J. Appl. Spectr., 1972, 16 (Engl.Transl.)].

    CAS  Google Scholar 

  70. L. E. Vinogradova, L. A. Leites, V. N. Kalinin, L. I. Zakharkin, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1969, 2847 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1969, 18 (Engl. Transl.)].

  71. L. A. Leites, L. E. Vinogradova, S. S. Bukalov, V. T. Aleksanyan, E. G. Rys, V. N. Kalinin, L. I. Zakharkin, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1975, 1985 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1975, 24 (Engl. Transl.)].

  72. M. A. Fox, A. K. Hughes, Coord. Chem. Rev., 2004, 457.

  73. M. F. Hawthorne, C. L. Beno, D. E. Harwell, S. S. Jalisatgi, C. B. Knobler, J. Mol. Struct., 2003, 656, 239.

    Article  CAS  Google Scholar 

  74. L. I. Zakharkin, V. A. Ol’shevskaya, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1992, 431 [Bull. Russ. Acad. Sci., Div. Chem. Sci., 1992, 41, 342 (Engl. Transl.)].

  75. D. A. Brown, W. Clegg, H. M. Colquhoun, J. A. Daniels, I. R. Stephenson, K. Wade, J. Chem. Soc., Chem. Comm., 1987, 889.

  76. S. C. Shim, J. G. Shim, S. A. Chae, S. Y. Lee, V. N. Kalinin, J. Organometal. Chem., 1993, 443, 22.

    Article  Google Scholar 

  77. L. I. Zakharkin, V. A. Ol’shevskaya, N. F. Shemyakin, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1994, 1839 [Russ. Chem. Bull., 1994, 43, 1743 (Engl. Transl.)].

    Google Scholar 

  78. L. I. Zakharkin, V. A. Ol’shevskaya, V. V Guseva, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1996, 243 [Russ. Chem. Bull., 1996, 45, 235 (Engl. Transl.)].

    Google Scholar 

  79. A. V. Kazantsev, V. V. Butyaikin, I. E. Gaas, E. A. Otrashchenkov, M. M. Aksartov, Zh. Org. Khim., 2000, 36, 1007 [Russ. J. Org. Chem., 2000, 36 (Engl. Transl.)].

    Google Scholar 

  80. V. N. Kalinin, E. G. Rys, A. A. Tyutyunov, Z. A. Starikova, A. A. Korlyukov, V. A. Ol’shevskaya, D. D. Sung, A. B. Ponomaryov, P. V. Petrovskii, E. Hey-Hawkins, Dalton Trans., 2005, 903.

  81. V. A. Ol’shevskaya, A. A. Tyutuynov, E. G. Rys, R. Ayuob, Zh. G. Brechko, V. N. Kalinin, Abstr. Int. Conf. Euroboron 3, Pruhonice, Czech. Republic, 2004, O 42.

  82. L. I. Zakharkin, V. A. Brattsev, Yu. A. Chapovskii, Zh. Obshch. Khim., 1965, 35, 2160 [J. Gen. Chem. USSR, 1965, 35 (Engl. Transl.)].

    CAS  Google Scholar 

  83. R. V. Lebedev, S. K. Moiseev, O. G. Bondarev, M. M. Il’in, K. N. Gavrilov, V. N. Kalinin, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2002, 476 [Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 2002, 51, 513].

    Google Scholar 

  84. V. N. Tsarev, S. E. Lyubimov, A. A. Shyryaev, S. V. Zheglov, O. G. Bondarev, V. A. Davankov, A. A. Kabro, S. K. Moiseev, V. N. Kalinin, K. N. Gavrilov, Eur. J. Org. Chem., 2004, 10, 2214.

    Article  CAS  Google Scholar 

  85. S. E. Lyubimov, A. A. Tyutyunov, V. N. Kalinin, E. E. SaidGaliev, A. R. Khokhlov, P. V. Petrovskii, V. A. Davankov, Tetrahedron Lett., 2007, 48, 8217.

    Article  CAS  Google Scholar 

  86. S. E. Lyubimov, A. S. Safronov, A. A. Tyutyunov, V. N. Kalinin, E. E. Said-Galiev, A. R. Khokhlov, P. V. Petrovskii, P. M. Valetskii, V. A. Davankov, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2008, 337 [Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 2008, 57, No. 2].

    Google Scholar 

  87. L. I. Zakharkin, V. N. Kalinin, L. S. Podvisotskaya, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1967, 2310 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1967, 16 (Engl. Transl.)].

  88. L. I. Zakharkin, V. N. Kalinin, L. S. Podvisotskaya, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1966, 1495 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1966, 15 (Engl. Transl.)].

    Google Scholar 

  89. G. B. Dunks, R. J. Wiersema, M. F. Hawthorne, J. Am. Chem. Soc., 1973, 95, 3174.

    Article  CAS  Google Scholar 

  90. A. Burke, D. Ellis, B. T. Giles, B. E. Hodson, S. A. Macgregor, G. M. Rosair, A. J. Welch, Angew. Chem., Int. Ed., 2003, 42, 225.

    Article  CAS  Google Scholar 

  91. L. Deng, H. S. Chan, Z. Xie, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 5219

    Article  CAS  Google Scholar 

  92. T. D. Getman, C. B. Knobler, M. F. Hawthorne, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 4593

    Article  CAS  Google Scholar 

  93. M. L. McKee, M. Buehl, P. V. R. Schleyer, Inorg. Chem., 1993, 32, 1712.

    Article  CAS  Google Scholar 

  94. L. I. Zakharkin, V. N. Kalinin, A. P. Snyakin, Dokl. Akad. Nauk SSSR, 1970, 195, 1357 [Dokl. Chem., 1970 (Engl. Transl.)].

    CAS  Google Scholar 

  95. L. I. Zakharkin, V. N. Kalinin, L. S. Podvisotskaya, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1967, 2081 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1967, 16 (Engl. Transl.)].

  96. L. I. Zakharkin, V. N. Kalinin, N. P. Levina, Zh. Obshch. Khim., 1974, 44, 2478 [J. Gen. Chem. USSR, 1974, 44 (Engl. Transl.)].

    CAS  Google Scholar 

  97. L. I. Zakharkin, I. V. Pisareva, R. Kh. Bikkineev, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1977, 641 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1977, 26 (Engl. Transl.)].

  98. J. Plešek, Z. Plzák, J. Stuchlík, S. Heřmánek, Coll. Czech. Chem. Comm., 1981, 46, 1748.

    Google Scholar 

  99. L. I. Zakharkin, A. I. Kovredov, V. A. Ol’shevskaya, S. V. Vitt, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1983, 1680 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1983, 32 (Engl. Transl.)].

  100. V. I. Bregadze, V. Ts. Kampel, N. N. Godovikov, J. Organometal. Chem., 1976, 112, 249.

    Article  CAS  Google Scholar 

  101. L. I. Zakharkin, I. V. Pisareva, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1977, 1885 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1977, 26 (Engl. Transl.)].

  102. L. I. Zakharkin, V. N. Kalinin, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1967, 2585 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1967, 16 (Engl. Transl.)].

  103. L. I. Zakharkin, V. N. Kalinin, V. V. Gedymin, J. Organometal. Chem., 1969, 16, 371.

    Article  CAS  Google Scholar 

  104. L. I. Zakharkin, V. N. Kalinin, V. V. Gedymin, C. S. Dzarasova, J. Organometal. Chem., 1970, 23, 303.

    Article  CAS  Google Scholar 

  105. V. N. Kalinin, N. I. Kobel’kova, L. I. Zakharkin, Zh. Obshch. Khim., 1977, 47, 963 [J. Gen. Chem. USSR, 1977, 47 (Engl. Transl.)].

    CAS  Google Scholar 

  106. V. N. Kalinin, L. I. Zakharkin, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1971, 2353 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1971, 20, 2241 (Engl. Transl.)].

  107. L. I. Zakharkin, V. N. Kalinin, N. I. Kobel’kova, Syn. React. Inorg. Met.-Org. Chem., 1976, 6, 65.

    Article  CAS  Google Scholar 

  108. L. I. Zakharkin, V. N. Kalinin, B. A. Kvasov, E. I. Fedin, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1968, 2415 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1968, 17 (Engl. Transl.)].

  109. L. I. Zakharkin, V. N. Kalinin, E. G. Rys, Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem., 1975, 5, 257.

    Article  CAS  Google Scholar 

  110. L. I. Zakharkin, V. N. Kalinin, V. V. Gedymin, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1970, 1209 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1970, 19, 1157 (Engl. Transl.)].

    Google Scholar 

  111. L. I. Zakharkin, V. N. Kalinin, V. V. Gedymin, Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem., 1971, 1, 45.

    Article  CAS  Google Scholar 

  112. L. I. Zakharkin, V. A. Ol’shevskaya, D. D. Sulaimankulova, Metalloorg. Khim., 1992, 4, 925 [Organomet. Chem. USSR, 1992, 4 (Engl.Transl.)].

    Google Scholar 

  113. V. P. Krasnov, G. L. Levit, V. N. Charushin, A. N. Grishakov, M. I. Kodess, V. N. Kalinin, V. A. Ol’shevskaya, O. N. Chupakhin, Tetrahedron: Asymmetry, 2002, 13, 1833.

    Article  CAS  Google Scholar 

  114. G. L. Levit, A. M. Demin, M. I. Kodess, M. A. Ezhikova, L. Sh. Sadretdinova, V. A. Ol’shevskaya, V. N. Kalinin, V. P. Krasnov, V. N. Charushin, J. Organomet. Chem., 2005, 690, 2783.

    Article  CAS  Google Scholar 

  115. R. A. Kasar, G. M. Knudsen, S. B. Kahl, Inorg. Chem., 1999, 38, 2936.

    Article  CAS  Google Scholar 

  116. V. A. Ol’shevskaya, R. Ayuob, Zh. G. Brechko, P. V. Petrovskii, E. G. Kononova, G. L. Levit, V. P. Krasnov, V. N. Charushin, O. N. Chupakhin, V. N. Kalinin, J. Organomet. Chem., 2005, 690, 2761.

    Article  CAS  Google Scholar 

  117. S. L. Clark, D. J. Mangold, Pat. USA No. 3092664, 1963.

  118. M. A. Hawthorne, P. A. Wegner, J. Am. Chem. Soc., 1965, 87, 4392.

    Article  Google Scholar 

  119. M. A. Hawthorne, P. A. Wegner, J. Am. Chem. Soc., 1968, 90, 896.

    Article  CAS  Google Scholar 

  120. L. I. Zakharkin, V. N. Kalinin, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1968, 1423 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1968, 17 (Engl. Transl.)].

  121. L. I. Zakharkin, V. N. Kalinin, V. V. Gedymin, Syn. React. Inorg. Met.-Org. Chem., 1973, 3, 93.

    Article  CAS  Google Scholar 

  122. L. I. Zakharkin, V. N. Kalinin, V. V. Gedymin, Tetrahedron, 1971, 23, 1317.

    Article  Google Scholar 

  123. L. I. Zakharkin, A. I. Kovredov, V. A. Ol’shevskaya, Zh. S. Shaugumbekova, J. Organomet. Chem., 1982, 226, 217.

    Article  CAS  Google Scholar 

  124. L. I. Zakharkin, A. I. Kovredov, V. A. Ol’shevskaya, V. A. Antonovich, J. Organomet. Chem., 1984, 267, 81.

    Article  CAS  Google Scholar 

  125. L. I. Zakharkin, A. I. Kovredov, V. A. Ol’shevskaya, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1981, 1775 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1981, 30 (Engl. Transl.)].

    Google Scholar 

  126. A. I. Kovredov, Zh. S. Shaugumbekova, P. V. Petrovskii, L. I. Zakharkin, Zh. Obshch. Khim., 1989, 59, 607 [J. Gen. Chem. USSR, 1989, 59 (Engl. Transl.)].

    CAS  Google Scholar 

  127. L. I. Zakharkin, V. A. Ol’shevskaya, Zh. Obshch. Khim., 1987, 57, 317 [J. Gen. Chem. USSR, 1987, 57 (Engl. Transl.)].

    Google Scholar 

  128. L. I. Zakharkin, V. A. Ol’shevskaya, G. G. Zhigareva, Zh. Obshch. Khim., 1998, 68, 975 [Russ. J. Gen. Chem., 1998, 68 (Engl. Transl.)].

    Google Scholar 

  129. L. I. Zakharkin, V. A. Ol’shevskaya, V. V. Guseva, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1998, 542 [Russ. Chem. Bull., 1998, 47, 524 (Engl. Transl.)].

    Google Scholar 

  130. L. I. Zakharkin, V. A. Ol’shevskaya, Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem., 1991, 21, 1041.

    Article  CAS  Google Scholar 

  131. L. I. Zakharkin, A. I. Kovredov, V. A. Ol’shevskaya, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1985, 888 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1985, 34 (Engl. Transl.)].

  132. L. I. Zakharkin, V. A. Ol’shevskaya, E. V. Balagurova, P. V. Petrovskii, Zh. Obshch. Khim., 2000, 70, 591 [Russ. J. Gen. Chem., 2000, 70 (Engl. Transl.)].

    Google Scholar 

  133. C. Vinas, G. Barbera, J. M. Oliva, F. Teixidor, A. J. Welch, G. M. Rosair, Inorg. Chem., 2001, 40, 6555.

    Article  CAS  Google Scholar 

  134. Z. Zheng, W. Jiang, A. A. Zinn, C. B. Knobler, M. F. Hawthorne, Inorg. Chem., 1995, 34, 2095.

    Article  CAS  Google Scholar 

  135. M. F. Hawthorne, Z. Zheng, Acc. Chem. Res., 1997, 30, 267.

    Article  CAS  Google Scholar 

  136. L. I. Zakharkin, V. A. Ol’shevskaya, P. V. Petrovskii, Zh. Obshch. Khim., 2000, 70, 728 [Russ. J. Gen. Chem., 2000, 70 (Engl. Transl.)].

    Google Scholar 

  137. J. Li, C. F. Logan, M. Jones, Inorg. Chem., 1991, 30, 4866.

    Article  CAS  Google Scholar 

  138. I. P. Beletskaya, V. I. Bregadze, V. A. Ivushkin, G. G. Zhigareva, P. V. Petrovskii, I. B. Sivaev, Zh. Org. Khim., 2005, 41, 1386 [Russ. J. Org. Chem., 2005, 41 (Engl. Transl.)].

    Google Scholar 

  139. M. J. Bayer, A. Herzog, M. Diaz, G. A. Harakas, H. Lee, C. B. Knobler, M. F. Hawthorne, Chem.-Eur. J., 2003, 9, 2732.

    Article  CAS  Google Scholar 

  140. I. P. Beletskaya, V. I. Bregadze, K. Z. Kabytaev, G. G. Zhigareva, P. V. Petrovskii, I. V. Glukhov, Z. A. Starikova, Organometallics, 2007, 26, 2340.

    Article  CAS  Google Scholar 

  141. V. A. Ol’shevskaya, A. V. Zaitsev, R. Ayub, P. V. Petrovskii, E. G. Kononova, V. V. Tatarskii, Jr., A. A. Shtil’, V. N. Kalinin, Dokl. Akad. Nauk SSSR, 2005, 405, 208 [Dokl. Chem., 2005 (Engl. Transl.)].

    Google Scholar 

  142. L. I. Zakharkin, V. A. Ol’shevskaya, R. P. Evstigneeva, V. N. Luzgina, L. E. Vinogradova, P. V. Petrovskii, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1998, 347 [Russ. Chem. Bull., 1998, 47, 340 (Engl. Transl.)].

    Google Scholar 

  143. M. G. H. Vicente, S. J. Shetty, A. Wickramasighe, K. M. Smith, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 7623.

    Article  CAS  Google Scholar 

  144. V. I. Bregadze, I. B. Sivaev, D. Gabel, D. Wohrle, J. Porphyrins Phthalocyanines, 2001, 5, 767.

    Article  CAS  Google Scholar 

  145. R. P. Evstigneeeva, A. V. Zaitsev, V. N. Luzgina, V. A. Ol’shevskaya, A. A. Shtil, Curr. Med. Chem. Anticancer Agents, 2003, 3, 383.

    Article  Google Scholar 

  146. M. W. Renner, M. Miura, M. W. Easson, M. G. H. Vicente, Anti-Cancer Agents in Med. Chem., 2006, 6, 145.

    Article  CAS  Google Scholar 

  147. V. A. Olshevskaya, A. V. Zaytsev, A. N. Savchenko, A. A. Shtil, Ch. S. Cheong, V. N. Kalinin, Bull. Korean Chem. Soc., 2007, 28, 1910.

    Article  CAS  Google Scholar 

  148. A. V. Kuchin, V. A. Ol’shevskaya, M. V. Mal’shakova, D. V. Belykh, P. V. Petrovskii, O. G. Ivanov, A. A. Shtil’, V. N. Kalinin, Dokl. Akad. Nauk SSSR, 2006, 409, 493 [Dokl. Chem., 2006 (Engl. Transl.)].

    Google Scholar 

  149. V. A. Ol’shevskaya, A. V. Zaitsev, E. G. Kononova, P. V. Petrovskii, E. Khei-Khovkins, A. A. Shtil’, V. N. Kalinin, Dokl. Akad. Nauk SSSR, 2007, 414, 199 [Dokl. Chem., 2007 (Engl. Transl.)].

    Google Scholar 

  150. V. A. Ol’shevskaya, A. V. Zaitsev, V. N. Luzgina, T. T. Kondratieva, E. G. Kononova, P. V. Petrovskii, A. F. Mironov, V. N. Kalinin, A. A. Shtil, Bioorg. Med. Chem., 2006, 42, 109.

    Article  CAS  Google Scholar 

  151. V. A. Ol’shevskaya, R. G. Nikitina, A. V. Zaitsev, V. N. Luzgina, E. G. Kononova, T. G. Morozova, V. V. Drozhzhina, O. G. Ivanov, M. A. Kaplan, V. N. Kalinin, A. A. Shtil, Org. Biomol. Chem., 2006, 4, 3815.

    Article  CAS  Google Scholar 

  152. L. I. Zakharkin, L. V. Orlova, B. A. Lokshin, L. A. Fedorov, J. Organomet. Chem., 1972, 40, 15.

    Article  CAS  Google Scholar 

  153. E. L. Hoel, M. F. Hawthorne, J. Am. Chem. Soc., 1973, 95, 2712.

    Article  CAS  Google Scholar 

  154. V. N. Kalinin, A. V. Usatov, L. I. Zakharkin, Metalloorg. Khim., 1989, 2, 54 [Organomet. Chem. USSR, 1989, 2 (Engl.Transl.)].

    CAS  Google Scholar 

  155. V. N. Kalinin, A. V. Usatov, L. I. Zakharkin, Zh. Obshch. Khim., 1981, 51, 2151 [J. Gen. Chem. USSR, 1981, 51 (Engl. Transl.)].

    CAS  Google Scholar 

  156. V. N. Kalinin, A. V. Usatov, L. I. Zakharkin, Zh. Obshch. Khim., 1983, 53, 945 [J. Gen. Chem. USSR, 1983, 53 (Engl. Transl.)].

    CAS  Google Scholar 

  157. V. N. Kalinin, A. V. Usatov, L. I. Zakharkin, J. Organometal. Chem., 1983, 254, 127.

    Article  CAS  Google Scholar 

Download references

Author information

Authors and Affiliations

  1. A. N. Nesmeyanov Institute of Organoelement Compounds, Russian Academy of Sciences, 28 ul. Vavilova, 119991, Moscow, Russian Federation

    V. N. Kalinin & V. A. Ol’shevskaya

Authors
  1. V. N. Kalinin
    View author publications

    You can also search for this author in PubMed Google Scholar

  2. V. A. Ol’shevskaya
    View author publications

    You can also search for this author in PubMed Google Scholar

Corresponding author

Correspondence to V. N. Kalinin.

Additional information

Published in Russian in Izvestiya Akademii Nauk. Seriya Khimicheskaya, No. 3, pp. 801–822, April, 2008.

Rights and permissions

Reprints and permissions

About this article

Cite this article

Kalinin, V.N., Ol’shevskaya, V.A. Some aspects of the chemical behavior of icosahedral carboranes. Russ Chem Bull 57, 815–836 (2008). https://doi.org/10.1007/s11172-008-0120-x

Download citation

  • Received:

  • Revised:

  • Published:

  • Issue Date:

  • DOI: https://doi.org/10.1007/s11172-008-0120-x

Key words

Search

Navigation