Skip to main content
Log in

Radioiodination and Biological Evaluation of Novel Quinoline Derivative for Infective Inflammation Diagnosis

  • Published:
Pharmaceutical Chemistry Journal Aims and scope

This work is aimed at synthesizing a radiotracer of an iodoquinoline derivative of 2,2’-[(5-chloromethyl-8-hydroxyquinolin-7-yl) methylazanediyl] diacetic acid ([125I]iodoCMHQMADA) to give a labeled compound with a radiolabeling yield of 96%. The radiotracer, [125I]iodoCMHQMADA, showed high stability and purity up to 8 h using thin layer chromatography and high-performance liquid chromatography techniques. Many factors were optimized to give a high radiochemical yield. The radiotracer, [125I]iodoCMHQMADA, exhibited tissue uptake (target to nontarget T/NT=7.76±0.36) in Escherichia coli-induced infection in mice, which is higher than the commercially available 99mTc-ciprofloxacin (T/NT=3.80±0.80). Furthermore, it was able to differentiate between septic and aseptic inflammation.

This is a preview of subscription content, log in via an institution to check access.

Access this article

Price excludes VAT (USA)
Tax calculation will be finalised during checkout.

Instant access to the full article PDF.

Fig. 1.
Fig. 2.
Fig. 3A.
Fig. 3B.
Fig. 3C.
Fig. 4A.
Fig. 4B.
Fig. 4C.
Fig. 4D.
Fig. 5A.
Fig. 5B.

Similar content being viewed by others

References

  1. I. A. Monique, P. M. Alasdair, J. Antimicrob. Chemother., 51(1), 1 – 11(2003).

    Article  Google Scholar 

  2. H. Stephan, P. F. Matthew, R. C. Siri, et al., FEMS Microbiol. Rev., 35(2), 247 – 274 (2011).

    Article  Google Scholar 

  3. Q. Syed, R. Muhammad, J. Radioanal. Nucl. Chem., 288, 411 – 416 (2011).

    Article  Google Scholar 

  4. S. Vinjamuri, A. Hall, K. Solanki, et al., Lancet, 347, 233 – 235 (1996).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  5. A. Hall, K. Solanki, S. Vinjamuri, et al., J. Clin. Pathol., 51, 215 – 219 (1998).

    Article  CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  6. K. Britton, S. Vinjamuri, A. Hall, et al., Eur. J. Nucl. Med., 24, 553 – 556 (1997).

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  7. A. Benitez, M. Roca, J. Martin, Q. J. Nucl. Med. Mol. Imaging, 50, 147 – 152 (2006).

    CAS  Google Scholar 

  8. S. Vinjamuri, A. Hall, K. Solanki, et al., Lancet, 347, 233 – 235 (1996).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  9. K. Britton, S. Vinjamuri, A. Hall, et al., Eur. J. Nucl. Med., 24(5), 553 – 556 (1997).

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  10. Q. Syed, K. Mohammad, A. Syed, Nucl. Med. Mol. Imaging, 45, 248 – 254 (2011).

    Article  Google Scholar 

  11. M. Shah, G. Garg, E. Dadachova, Q. J. Nucl. Med. Mol. Imaging, 59, 317 – 326 (2015).

    CAS  Google Scholar 

  12. H. Abolfazl, A. K. Mohammad, H. Masoumeh, T. A. Mahmoud, Monatsh Chem., 143, 619 – 623 (2012).

    Article  Google Scholar 

  13. R. Brugada, J. Brugada, C. Antzelevitch, G. E. Kirsch, Circulation, 101(5), 510 – 515 (2000).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  14. J. Koch-Weser, S. W. Klein, J. Am. Med. Assoc., 215, 1454 – 1460 (1971).

    Article  CAS  Google Scholar 

  15. J. Koch-Weser, Arch. Intern. Med., 129, 763 – 772 (1972).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  16. A. Interian, L. Zaman , E. Velez-Robinson, P. Kozlovskis, Am. Coll. Cardiol., 17, 1581 – 1586 (1991).

    Article  Google Scholar 

  17. J. T. Bigger, R. H. Heissenbuttel, Prog. Cardiovasc. Dis., 11(6), 515 – 534 (1969).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  18. M. S. Mian, H. A. El-Obeid, A. A. Al-Badr, Academic Press, California, 28 (2001).

  19. I. T. Ibrahim, M. H. Sanad, Radiochemistry, 55(3), 336 – 340 (2013).

    Article  CAS  Google Scholar 

  20. M. H. Sanad, E. A. Marzook and S. B. Challan, Radiochim. Acta, 106(4), 329 – 336 (2018).

    Article  CAS  Google Scholar 

  21. M. S. Tamer, M. H. Sanad, H. A. Walaa, et al., Appl. Radiation and Isotopes, 137, 41 – 49 (2018).

    Article  Google Scholar 

  22. M. H. Sanad, H. M. Talaat, I. T. Ibrahim, et al., Radiochim. Acta, 106(9), 751 – 757 (2018).

    Article  CAS  Google Scholar 

  23. M. H. Sanad, A. Agami, Radiochim. Acta, 106(10), 843 – 850 (2018).

    Article  CAS  Google Scholar 

  24. M. H. Sanad, F. A. Marzook, S. M. Abd-Elhaliem, Radiochim. Acta, 109(1), 41 – 46 (2021).

    Article  CAS  Google Scholar 

  25. B. Naylin, W. Harvey, Vasc. Health Risk Manag., 3(4), 425 – 430 (2007).

    Google Scholar 

  26. M. H. Sanad, K. M. Sallam, F. A. Marzook, S. M. Abd-Elhaliem, J. Label Compd. Radiopharm., 59(12), 484 – 491 (2016).

    Article  CAS  Google Scholar 

  27. M. M. El-S. Dina, Thesis. Department of Pharmaceutics & Industrial Pharmacy Faculty of Pharmacy, Cairo University, Egypt (2013).

    Google Scholar 

  28. S. Lo Presti, S. A. Horvath, C. G. Mihos, Crit. Pathw. Cardiol., 18, 195 – 199 (2019).

  29. Y. Çavuþoðlu, E. Özpelit, A. Çelik, et al., Turk. Kardiyol. Dern. Ars., 47, 1 – 34 (2019).

    Google Scholar 

  30. O. K. Siddiqi, F. L. Ruberg, Trends Cardio Vasc. Med., 28, 10 – 21 (2018).

    CAS  Google Scholar 

  31. S. Dietemann, R. Nkoulou, Ann. Nucl. Med., 33, 624 – 628 (2019).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  32. M. A. Motaleb, A. A. Selim, M. El-Tawoosy, Radioanal. Nucl. Chem., 314, 1517 – 1522 (2017).

    Article  CAS  Google Scholar 

  33. O. El-Kawy, M. H. Sanad, F. Marzook, J. Radioanal. Nucl. Chem., 308, 279 – 286 (2016).

    Article  CAS  Google Scholar 

  34. M. H. Sanad, H. M. Talaat, S. M. F. Ahmed, Radiochim. Acta, 106(5), 393 – 400 (2018).

    Article  CAS  Google Scholar 

  35. M. H. Sanad, J. Anal. Sci. & Technol., 5(1), 23 (2014).

    Article  Google Scholar 

  36. M. H. Sanad, N. Farouk, A. S. M. Fouzy, Radiochim. Acta, 105, 729 – 737 (2017).

    Article  CAS  Google Scholar 

  37. M. H. Sanad, A. I. Alhussein, Radiochim. Acta, 106, 229 – 238 (2018).

    Article  CAS  Google Scholar 

  38. M. H. Sanad, A. S. A. El-Bayoumy, A. I. Alhussein, J. Radioanal. Nucl. Chem., 311(1), 1 – 14 (2017).

    Article  CAS  Google Scholar 

  39. M. H. Sanad, H. B. Emad, Radiochim. Acta, 103(12), 879 – 891 (2015).

    Article  CAS  Google Scholar 

  40. M. H. Sanad, M. El-Tawoosy, J. Radioanal. Nucl. Chem., 298(2), 1105 – 1109 (2013).

    Article  CAS  Google Scholar 

  41. M. A. Motaleb, A. S. A. Adli, M. El-Tawoosy, et al., J. Label Compd. Radiopharm., 59, 157 – 163 (2016).

    Article  CAS  Google Scholar 

  42. H. B. Emad, M. H. Sanad, A. S. M. Fouzy, Radiochemistry, 58, 84 – 91 (2016).

    Article  Google Scholar 

  43. M. H. Sanad, Radiochemistry, 55(5), 539 – 544 (2013).

    Article  CAS  Google Scholar 

  44. M. H. Sanad, H. B. Emad, J. Anal. Sci. & Technol., 5(1), 32 (2014).

    Article  Google Scholar 

  45. M. H. Sanad, A. B. Farag, H. S. Dina, J. Label Compd. Radiopharm., 61, 501 – 508 (2018).

    Article  CAS  Google Scholar 

  46. I. Y. Abdel-Ghaney, M. H. Sanad, Radiochemistry, 55(4), 418 – 422 (2013).

    Article  CAS  Google Scholar 

  47. M. H. Sanad, I. T. Ibrahim, Radiochemistry, 55, 341 – 345 (2013).

    Article  CAS  Google Scholar 

  48. M. H. Sanad, Radiochemistry, 55, 605 – 609 (2013).

    Article  CAS  Google Scholar 

  49. M. H. Sanad, I. T. Ibrahim, Radiochemistry, 57, 425 – 430 (2015).

    Article  CAS  Google Scholar 

  50. A. M. Amin, M. H. Sanad, S. M. Abd-Elhaliem, Radiochemistry, 55(6), 624 – 628 (2013).

    Article  CAS  Google Scholar 

  51. O. El-Kawy, M. H. Sanad, F. Marzook, J. Radioanal. Nucl. Chem., 308, 279 – 286 (2016).

    Article  CAS  Google Scholar 

  52. M. H. Sanad, G. M. Saleh, F. A. Marzook, J. Label. Compd. Radiopharm., 60, 600 – 607 (2017).

    Article  CAS  Google Scholar 

  53. M. H. Sanad, D. H. Salama, F. A. Marzook, Radiochim. Acta, 105, 389 – 398 (2017).

    Article  CAS  Google Scholar 

  54. M. H. Sanad, S. B. Challan, Radiochemistry, 59, 307 – 312 (2017).

    Article  CAS  Google Scholar 

  55. M. H. Sanad, A. M. Amin, Radiochemistry, 55, 521 – 526 (2013).

    Article  CAS  Google Scholar 

  56. G. Krishnaveni, P. V. V. Sathyannarayana, Int. J. Pharm. Bio. Sci., 4(3), 655 – 662 (2013).

    CAS  Google Scholar 

  57. L. Xiang, W. Aiqin, X. Qianqian, et al., J. Radioanal. Nucl. Chem., 307, 1429 – 1438 (2016).

    Article  Google Scholar 

  58. M. H. Sanad, H. M. Eyssa, F. A. Marzook, et al., Radiochemistry, 63(5), 635 – 641 (2021).

    Article  CAS  Google Scholar 

  59. B. Alessandra, U. Licia, B. Cristina, et al., J. Nucl. Med., 44, 806 – 814 (2003).

    Google Scholar 

  60. J. B. Zhang, X. B. Wang, C. J. Tian, J. Radioanal. Nucl. Chem., 262, 505 – 507 (2004).

    Article  CAS  Google Scholar 

  61. M. H. Sanad, E. A. Abdel Rahim, M. M. Rashed, et al., World J. Pharm. Pharm. Sci., 9, 148 – 158 (2020).

  62. Z. Mingxia, N. Hongyu, F. Man, et al., Molecules, 19, 5508 – 5521 (2014).

    Article  Google Scholar 

  63. F. A. Rizvi, H. Zhang, S. Mehmood, M. H. Sanad, Transl. Oncol., 13, 100854 (2020).

    Article  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  64. M. H. Sanad, F. A. Rizvi, R. R. Kumar, Radiochemistry, 62(1), 119 – 124 (2020).

    Article  CAS  Google Scholar 

  65. Q. S. Syed, R. K. Mohammad, M. A. Syed, Nucl. Med. Mol. Imag., 45, 248 – 254 (2011).

    Article  Google Scholar 

  66. M. H. Sanad, A. B. Farag, S. F. A. Rizvi, Radiochim. Acta, 109(7), 575 – 582 (2021).

    Article  CAS  Google Scholar 

  67. L. Xiang, W. Aiqin, X. Qianqian, et al., J. Radioanal. Nucl. Chem., 307, 1429 – 1438 (2016).

    Article  Google Scholar 

  68. M. H. Sanad, F. A. Marzook, S. F. A. Rizvi, et al., Radiochemistry, 63, 520 – 525 (2021).

    Article  CAS  Google Scholar 

  69. M. H. Sanad, F. A. Marzook, I. T. Ibrahim, et al., Radiochemistry, 65, 114 – 121 (2023).

    Article  CAS  Google Scholar 

  70. M. H. Sanad, F. A. Marzook, S. B. Challan, et al., Arab. J. Nucl. Sci. & Applic., 56, 105 – 120 (2023).

    Google Scholar 

  71. M. H. Sanad, S. B. Challan, H. M. Essam, A. Massoud, Radiochemistry, 65(1), 101 – 113 (2023).

    Article  CAS  Google Scholar 

  72. M. H. Sanad, H. M. Eyssa, F. A. Marzook, et al., Pharm. Chem. J., 57(4), 543 – 549 (2023).

    Article  CAS  Google Scholar 

  73. M. H. Sanad, H. M. Talaat, Radiochemistry, 59(4), 396 – 401 (2017).

    Article  CAS  Google Scholar 

  74. H. M. Eyssa, E. A. Dalia, M. A. M. Abo-State, Polym. Compos., 39, E1196 – E1207 (2018).

    Article  CAS  Google Scholar 

  75. J. K. Hou, B. Abraham, H. El-Serag, Am. J. Gastroenterol., 106(4), 563 – 573 (2011).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  76. M. H. Sanad, H. M. Eyssa, N. M. Gomaa, et al., Radiochim. Acta, 109(9), 711 – 718 (2021).

    Article  CAS  Google Scholar 

  77. M. H. Sanad, H. M. Eyssa, F. A. Marzook, A. B. Farag, et al., Radiochemistry, 65(3), 378 – 386 (2023).

    Article  CAS  Google Scholar 

  78. M. H. Elham, H. M. Eyssa, A. A. Abd El-Megeed, J. Compos. Mater., 53, 2065 – 2067 (2019).

  79. H. M. Eyssa, S. G. Sawires, M. M. Senna, J. Vinyl & Additive Technol., 25(S1), E120 – E129 (2019).

    Article  CAS  Google Scholar 

  80. E. M. Ryde, N. O. Ahnfelt, Eur. J. Clin. Pharmacol., 34(5), 481 – 488 (1988).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  81. H. M. Eyssa, W. S. Mohamed, M. M. El-Zayat, Radiochim. Acta, 107(8), 737 – 753 (2019).

    Article  CAS  Google Scholar 

  82. M. H. Sanad., S. F. A. Rizvi, A. B. Farag, Chem. Biol. Drug Des., 98, 751 – 761 (2021).

  83. M. H. Sanad, S. F. A. Rizvi, A. B. Farag, Radiochim. Acta, 109(6), 477 – 483 (2021).

    Article  CAS  Google Scholar 

  84. M. H. Sanad, H. M. Talaat, A. S. M. Fouzy, Radiochim. Acta, 106(5), 393 – 400 (2018).

    Article  CAS  Google Scholar 

  85. H. M. Eyssa, M. Y. Elnaggar,M. M. Zaky, Polym. Eng. Sci., 61, 2843 – 2860 (2021).

    Article  CAS  Google Scholar 

  86. H. M. Eyssa, S. A. El Mogy, H. A. Youssef, Radiochim. Acta, 109, 127 – 142 (2021).

    Article  CAS  Google Scholar 

  87. M. A. Motaleb, K. F. Wanis, M. H. Sanad, Arab. J. Nucl. Sci. & Applic., 38(2), 137 – 145 (2005).

    Google Scholar 

  88. M. A. Motaleb, K. F. Wanis, M. H. Sanad, Arab. J. Nucl. Sci. & Applic., 39(2), 84 – 91 (2006).

    Google Scholar 

  89. A. S. A. El-Wetery, M. A. Motaleb, M. H. Sanad, M. A. M. El-Hashash, Arab. J. Nucl. Sci. & Applic., 40(2), 109 – 118 (2007).

    Google Scholar 

  90. M. A. Motaleb, M. H. Sanad, Arab. J. Nucl. Sci. & Applic., 45(3), 71 – 77 (2012).

    Google Scholar 

  91. M. H. Sanad, H. A. Shweeta, J. Mol. Imag. Dynamic, 5, 1 (2015).

    Google Scholar 

  92. M. H. Sanad, M. A. Motaleb, F. M. A. Marzook, Radiochim. Acta, 104, 345 – 353 (2016).

    Article  CAS  Google Scholar 

  93. M. H. Sanad, M. M. Saad, A. S. M. Fouzy, et al., J. Mol. Imag. Dynamic, 6, 1 (2016).

    Google Scholar 

  94. M. H. Sanad, F. Ayman, H. Dina, Egypt. J. Rad. Sci. Applic., 30(2), 131 – 143 (2017).

    Google Scholar 

  95. M. H. Sanad, T. Hanan, S. Gehan, Egypt. J. Rad. Sci. Applic., 30(2), 117 – 130 (2017).

    Google Scholar 

  96. M. H. Sanad, E. A. Marzook, O. A. El-Kawy, Radiochemistry, 59, 624 – 629 (2017).

    Article  CAS  Google Scholar 

  97. M. H. Sanad, T. M. Sakr, H. A. A. Walaa, E. A. Marzook, J. Radioanal. Nucl. Chem., 314, 1505 – 1515 (2017).

    Article  CAS  Google Scholar 

  98. M. H. Sanad, M. El-Tawoosy, I. T. Ibrahim, Radiochemistry, 59, 92 – 97 (2017).

    Article  CAS  Google Scholar 

  99. I. T. Ibrahim, S. M. Abdelhalim, M. H. Sanad, M. A. Motaleb, Radiochemistry, 59, 301 – 306 (2017).

    Article  CAS  Google Scholar 

  100. M. H. Sanad, K. M. Sallam, F. Marzook, Radiochemistry, 59, 525 – 529 (2017).

    Article  CAS  Google Scholar 

  101. M. H. Sanad, K. M. Sallam, D. H. Salama, Radiochemistry, 60(1), 58 – 63 (2018).

    Article  CAS  Google Scholar 

  102. M. A. Motaleb, M. H. Sanad, A. A. Selim, et al., Radiochemistry, 60(2), 201 – 207 (2017).

    Article  Google Scholar 

  103. M. A. Motaleb, M. H. Sanad, A. A. Selim, et al., Int. J. Radiation Biol., 94(6), 590 – 596 (2018).

    Article  CAS  Google Scholar 

  104. M. H. Sanad, A. A. Ibrahim, H. M. Talaat, J. Radioanal. Nucl. Chem., 315, 57 – 63 (2018).

    Article  CAS  Google Scholar 

  105. M. H. Sanad, F. Ayman, M. A. Motaleb, Radiochim. Acta, 106(12), 1001 – 1008 (2018).

    Article  CAS  Google Scholar 

  106. M. H. Sanad, A. Fouzy, M. S. Hassan, et al., Int. J. Radiation Biol., 94(12) 1 – 8 (2018).

    Article  Google Scholar 

  107. M. H. Sanad, F. Ayman, G. M. Saleh, Radiochemistry, 61(3), 347 – 351 (2019).

    Article  Google Scholar 

  108. M. H. Sanad, F. A. Rizvi, R. R. Kumar, A. A. Ibrahim, Radiochemistry, 61(6), 754 – 758 (2019).

    Article  CAS  Google Scholar 

  109. M. H. Sanad, F. A. Marzook, S. Gehan, et al., Radiochemistry, 61(4), 478 – 482 (2019).

    Article  CAS  Google Scholar 

  110. M. H. Sanad, B. C. Safaa, A. M. Fawzy, et al., Radiochim. Acta, 109, 109 – 117 (2021).

    Article  CAS  Google Scholar 

  111. M. H. Sanad, M. A. Gizawy, M. A. Motaleb, et al., Radiochemistry, 63, 507 – 514 (2021).

    Article  Google Scholar 

  112. M. H. Sanad, S. F. A. Rizvi, A. B. Farag, A. B. Sabry, Radiochemistry, 63, 515 – 520 (2021).

    Google Scholar 

  113. M. H. Sanad, H. M. Eyssa, F. A. Marzook, et al., Radiochemistry, 63, 642 – 650 (2021).

    Article  CAS  Google Scholar 

  114. M. H. Sanad, S. F. A. Rizvi, A. B. Farag, Chem. Papers, 76(2), 1253 – 1263 (2022).

    Article  CAS  Google Scholar 

  115. M. H. Sanad, F. A. Marzook, A. B. Farag, et al., Radiochim. Acta, 110, 267 – 277 (2022).

    Article  CAS  Google Scholar 

  116. M. E. Moustapha, M. A. Motaleb, M. H. Sanad, J. Radioanal. Nucl. Chem., 309, 511 – 516 (2016).

    CAS  Google Scholar 

  117. H. M. Eyssa, H. M. El Refay, M. H. Sanad, Radiochim. Acta, 110(3), 205 – 218 (2022).

    Article  CAS  Google Scholar 

  118. M. H. Sanad, M. G. Nermien, M. E. Nermeen, et al., J. Label Compd. Radiopharm., 65, 71 – 82 (2022).

    Article  CAS  Google Scholar 

  119. M. H. Sanad, H. M. Eyssa, F. A. Marzook, et al., Radiochemistry, 63, 835 – 842 (2021).

    Article  CAS  Google Scholar 

  120. M. H. Sanad, H. M. Eyssa, F. A. Marzook, et al., Radiochemistry, 63, 811 – 819 (2021).

    Article  CAS  Google Scholar 

  121. S. F. A. Rizvi, T. Jabbar, W. Shahid, et al., Appl. Biochem. & Biotechnol., 194(6), 2672 – 2683 (2022).

    Article  CAS  Google Scholar 

  122. M. H. Sanad, F. A. Marzook, S. K. Mandal, M. Baidya, Radiochemistry, 64(2), 211 – 218 (2022).

    Article  CAS  Google Scholar 

  123. M. H. Sanad, A. E. A. Rahim, A. S. Hathout, et al., Egypt. J. Chem., 65(3), 203 – 214 (2022).

    Google Scholar 

  124. M. H. Sanad, A. B. Farag, S. A. Bassem, F. A. Marzook, Toxicol. Rep., 9, 470 – 479 (2022).

    Article  CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  125. M. H. Sanad, H. M. Eyssa, F. A. Marzook, A. B. Farag, Radiochemistry, 64(1), 54 – 61 (2022).

    Article  CAS  Google Scholar 

Download references

Author information

Authors and Affiliations

Authors

Corresponding author

Correspondence to M. H. Sanad.

Rights and permissions

Springer Nature or its licensor (e.g. a society or other partner) holds exclusive rights to this article under a publishing agreement with the author(s) or other rightsholder(s); author self-archiving of the accepted manuscript version of this article is solely governed by the terms of such publishing agreement and applicable law.

Reprints and permissions

About this article

Check for updates. Verify currency and authenticity via CrossMark

Cite this article

Sanad, M.H., Gomaa, N.M., El Bakary, N.M. et al. Radioiodination and Biological Evaluation of Novel Quinoline Derivative for Infective Inflammation Diagnosis. Pharm Chem J 57, 1018–1028 (2023). https://doi.org/10.1007/s11094-023-02979-x

Download citation

  • Received:

  • Published:

  • Issue Date:

  • DOI: https://doi.org/10.1007/s11094-023-02979-x

Keywords

Navigation