This work is aimed at synthesizing a radiotracer of an iodoquinoline derivative of 2,2’-[(5-chloromethyl-8-hydroxyquinolin-7-yl) methylazanediyl] diacetic acid ([125I]iodoCMHQMADA) to give a labeled compound with a radiolabeling yield of 96%. The radiotracer, [125I]iodoCMHQMADA, showed high stability and purity up to 8 h using thin layer chromatography and high-performance liquid chromatography techniques. Many factors were optimized to give a high radiochemical yield. The radiotracer, [125I]iodoCMHQMADA, exhibited tissue uptake (target to nontarget T/NT=7.76±0.36) in Escherichia coli-induced infection in mice, which is higher than the commercially available 99mTc-ciprofloxacin (T/NT=3.80±0.80). Furthermore, it was able to differentiate between septic and aseptic inflammation.
Similar content being viewed by others
References
I. A. Monique, P. M. Alasdair, J. Antimicrob. Chemother., 51(1), 1 – 11(2003).
H. Stephan, P. F. Matthew, R. C. Siri, et al., FEMS Microbiol. Rev., 35(2), 247 – 274 (2011).
Q. Syed, R. Muhammad, J. Radioanal. Nucl. Chem., 288, 411 – 416 (2011).
S. Vinjamuri, A. Hall, K. Solanki, et al., Lancet, 347, 233 – 235 (1996).
A. Hall, K. Solanki, S. Vinjamuri, et al., J. Clin. Pathol., 51, 215 – 219 (1998).
K. Britton, S. Vinjamuri, A. Hall, et al., Eur. J. Nucl. Med., 24, 553 – 556 (1997).
A. Benitez, M. Roca, J. Martin, Q. J. Nucl. Med. Mol. Imaging, 50, 147 – 152 (2006).
S. Vinjamuri, A. Hall, K. Solanki, et al., Lancet, 347, 233 – 235 (1996).
K. Britton, S. Vinjamuri, A. Hall, et al., Eur. J. Nucl. Med., 24(5), 553 – 556 (1997).
Q. Syed, K. Mohammad, A. Syed, Nucl. Med. Mol. Imaging, 45, 248 – 254 (2011).
M. Shah, G. Garg, E. Dadachova, Q. J. Nucl. Med. Mol. Imaging, 59, 317 – 326 (2015).
H. Abolfazl, A. K. Mohammad, H. Masoumeh, T. A. Mahmoud, Monatsh Chem., 143, 619 – 623 (2012).
R. Brugada, J. Brugada, C. Antzelevitch, G. E. Kirsch, Circulation, 101(5), 510 – 515 (2000).
J. Koch-Weser, S. W. Klein, J. Am. Med. Assoc., 215, 1454 – 1460 (1971).
J. Koch-Weser, Arch. Intern. Med., 129, 763 – 772 (1972).
A. Interian, L. Zaman , E. Velez-Robinson, P. Kozlovskis, Am. Coll. Cardiol., 17, 1581 – 1586 (1991).
J. T. Bigger, R. H. Heissenbuttel, Prog. Cardiovasc. Dis., 11(6), 515 – 534 (1969).
M. S. Mian, H. A. El-Obeid, A. A. Al-Badr, Academic Press, California, 28 (2001).
I. T. Ibrahim, M. H. Sanad, Radiochemistry, 55(3), 336 – 340 (2013).
M. H. Sanad, E. A. Marzook and S. B. Challan, Radiochim. Acta, 106(4), 329 – 336 (2018).
M. S. Tamer, M. H. Sanad, H. A. Walaa, et al., Appl. Radiation and Isotopes, 137, 41 – 49 (2018).
M. H. Sanad, H. M. Talaat, I. T. Ibrahim, et al., Radiochim. Acta, 106(9), 751 – 757 (2018).
M. H. Sanad, A. Agami, Radiochim. Acta, 106(10), 843 – 850 (2018).
M. H. Sanad, F. A. Marzook, S. M. Abd-Elhaliem, Radiochim. Acta, 109(1), 41 – 46 (2021).
B. Naylin, W. Harvey, Vasc. Health Risk Manag., 3(4), 425 – 430 (2007).
M. H. Sanad, K. M. Sallam, F. A. Marzook, S. M. Abd-Elhaliem, J. Label Compd. Radiopharm., 59(12), 484 – 491 (2016).
M. M. El-S. Dina, Thesis. Department of Pharmaceutics & Industrial Pharmacy Faculty of Pharmacy, Cairo University, Egypt (2013).
S. Lo Presti, S. A. Horvath, C. G. Mihos, Crit. Pathw. Cardiol., 18, 195 – 199 (2019).
Y. Çavuþoðlu, E. Özpelit, A. Çelik, et al., Turk. Kardiyol. Dern. Ars., 47, 1 – 34 (2019).
O. K. Siddiqi, F. L. Ruberg, Trends Cardio Vasc. Med., 28, 10 – 21 (2018).
S. Dietemann, R. Nkoulou, Ann. Nucl. Med., 33, 624 – 628 (2019).
M. A. Motaleb, A. A. Selim, M. El-Tawoosy, Radioanal. Nucl. Chem., 314, 1517 – 1522 (2017).
O. El-Kawy, M. H. Sanad, F. Marzook, J. Radioanal. Nucl. Chem., 308, 279 – 286 (2016).
M. H. Sanad, H. M. Talaat, S. M. F. Ahmed, Radiochim. Acta, 106(5), 393 – 400 (2018).
M. H. Sanad, J. Anal. Sci. & Technol., 5(1), 23 (2014).
M. H. Sanad, N. Farouk, A. S. M. Fouzy, Radiochim. Acta, 105, 729 – 737 (2017).
M. H. Sanad, A. I. Alhussein, Radiochim. Acta, 106, 229 – 238 (2018).
M. H. Sanad, A. S. A. El-Bayoumy, A. I. Alhussein, J. Radioanal. Nucl. Chem., 311(1), 1 – 14 (2017).
M. H. Sanad, H. B. Emad, Radiochim. Acta, 103(12), 879 – 891 (2015).
M. H. Sanad, M. El-Tawoosy, J. Radioanal. Nucl. Chem., 298(2), 1105 – 1109 (2013).
M. A. Motaleb, A. S. A. Adli, M. El-Tawoosy, et al., J. Label Compd. Radiopharm., 59, 157 – 163 (2016).
H. B. Emad, M. H. Sanad, A. S. M. Fouzy, Radiochemistry, 58, 84 – 91 (2016).
M. H. Sanad, Radiochemistry, 55(5), 539 – 544 (2013).
M. H. Sanad, H. B. Emad, J. Anal. Sci. & Technol., 5(1), 32 (2014).
M. H. Sanad, A. B. Farag, H. S. Dina, J. Label Compd. Radiopharm., 61, 501 – 508 (2018).
I. Y. Abdel-Ghaney, M. H. Sanad, Radiochemistry, 55(4), 418 – 422 (2013).
M. H. Sanad, I. T. Ibrahim, Radiochemistry, 55, 341 – 345 (2013).
M. H. Sanad, Radiochemistry, 55, 605 – 609 (2013).
M. H. Sanad, I. T. Ibrahim, Radiochemistry, 57, 425 – 430 (2015).
A. M. Amin, M. H. Sanad, S. M. Abd-Elhaliem, Radiochemistry, 55(6), 624 – 628 (2013).
O. El-Kawy, M. H. Sanad, F. Marzook, J. Radioanal. Nucl. Chem., 308, 279 – 286 (2016).
M. H. Sanad, G. M. Saleh, F. A. Marzook, J. Label. Compd. Radiopharm., 60, 600 – 607 (2017).
M. H. Sanad, D. H. Salama, F. A. Marzook, Radiochim. Acta, 105, 389 – 398 (2017).
M. H. Sanad, S. B. Challan, Radiochemistry, 59, 307 – 312 (2017).
M. H. Sanad, A. M. Amin, Radiochemistry, 55, 521 – 526 (2013).
G. Krishnaveni, P. V. V. Sathyannarayana, Int. J. Pharm. Bio. Sci., 4(3), 655 – 662 (2013).
L. Xiang, W. Aiqin, X. Qianqian, et al., J. Radioanal. Nucl. Chem., 307, 1429 – 1438 (2016).
M. H. Sanad, H. M. Eyssa, F. A. Marzook, et al., Radiochemistry, 63(5), 635 – 641 (2021).
B. Alessandra, U. Licia, B. Cristina, et al., J. Nucl. Med., 44, 806 – 814 (2003).
J. B. Zhang, X. B. Wang, C. J. Tian, J. Radioanal. Nucl. Chem., 262, 505 – 507 (2004).
M. H. Sanad, E. A. Abdel Rahim, M. M. Rashed, et al., World J. Pharm. Pharm. Sci., 9, 148 – 158 (2020).
Z. Mingxia, N. Hongyu, F. Man, et al., Molecules, 19, 5508 – 5521 (2014).
F. A. Rizvi, H. Zhang, S. Mehmood, M. H. Sanad, Transl. Oncol., 13, 100854 (2020).
M. H. Sanad, F. A. Rizvi, R. R. Kumar, Radiochemistry, 62(1), 119 – 124 (2020).
Q. S. Syed, R. K. Mohammad, M. A. Syed, Nucl. Med. Mol. Imag., 45, 248 – 254 (2011).
M. H. Sanad, A. B. Farag, S. F. A. Rizvi, Radiochim. Acta, 109(7), 575 – 582 (2021).
L. Xiang, W. Aiqin, X. Qianqian, et al., J. Radioanal. Nucl. Chem., 307, 1429 – 1438 (2016).
M. H. Sanad, F. A. Marzook, S. F. A. Rizvi, et al., Radiochemistry, 63, 520 – 525 (2021).
M. H. Sanad, F. A. Marzook, I. T. Ibrahim, et al., Radiochemistry, 65, 114 – 121 (2023).
M. H. Sanad, F. A. Marzook, S. B. Challan, et al., Arab. J. Nucl. Sci. & Applic., 56, 105 – 120 (2023).
M. H. Sanad, S. B. Challan, H. M. Essam, A. Massoud, Radiochemistry, 65(1), 101 – 113 (2023).
M. H. Sanad, H. M. Eyssa, F. A. Marzook, et al., Pharm. Chem. J., 57(4), 543 – 549 (2023).
M. H. Sanad, H. M. Talaat, Radiochemistry, 59(4), 396 – 401 (2017).
H. M. Eyssa, E. A. Dalia, M. A. M. Abo-State, Polym. Compos., 39, E1196 – E1207 (2018).
J. K. Hou, B. Abraham, H. El-Serag, Am. J. Gastroenterol., 106(4), 563 – 573 (2011).
M. H. Sanad, H. M. Eyssa, N. M. Gomaa, et al., Radiochim. Acta, 109(9), 711 – 718 (2021).
M. H. Sanad, H. M. Eyssa, F. A. Marzook, A. B. Farag, et al., Radiochemistry, 65(3), 378 – 386 (2023).
M. H. Elham, H. M. Eyssa, A. A. Abd El-Megeed, J. Compos. Mater., 53, 2065 – 2067 (2019).
H. M. Eyssa, S. G. Sawires, M. M. Senna, J. Vinyl & Additive Technol., 25(S1), E120 – E129 (2019).
E. M. Ryde, N. O. Ahnfelt, Eur. J. Clin. Pharmacol., 34(5), 481 – 488 (1988).
H. M. Eyssa, W. S. Mohamed, M. M. El-Zayat, Radiochim. Acta, 107(8), 737 – 753 (2019).
M. H. Sanad., S. F. A. Rizvi, A. B. Farag, Chem. Biol. Drug Des., 98, 751 – 761 (2021).
M. H. Sanad, S. F. A. Rizvi, A. B. Farag, Radiochim. Acta, 109(6), 477 – 483 (2021).
M. H. Sanad, H. M. Talaat, A. S. M. Fouzy, Radiochim. Acta, 106(5), 393 – 400 (2018).
H. M. Eyssa, M. Y. Elnaggar,M. M. Zaky, Polym. Eng. Sci., 61, 2843 – 2860 (2021).
H. M. Eyssa, S. A. El Mogy, H. A. Youssef, Radiochim. Acta, 109, 127 – 142 (2021).
M. A. Motaleb, K. F. Wanis, M. H. Sanad, Arab. J. Nucl. Sci. & Applic., 38(2), 137 – 145 (2005).
M. A. Motaleb, K. F. Wanis, M. H. Sanad, Arab. J. Nucl. Sci. & Applic., 39(2), 84 – 91 (2006).
A. S. A. El-Wetery, M. A. Motaleb, M. H. Sanad, M. A. M. El-Hashash, Arab. J. Nucl. Sci. & Applic., 40(2), 109 – 118 (2007).
M. A. Motaleb, M. H. Sanad, Arab. J. Nucl. Sci. & Applic., 45(3), 71 – 77 (2012).
M. H. Sanad, H. A. Shweeta, J. Mol. Imag. Dynamic, 5, 1 (2015).
M. H. Sanad, M. A. Motaleb, F. M. A. Marzook, Radiochim. Acta, 104, 345 – 353 (2016).
M. H. Sanad, M. M. Saad, A. S. M. Fouzy, et al., J. Mol. Imag. Dynamic, 6, 1 (2016).
M. H. Sanad, F. Ayman, H. Dina, Egypt. J. Rad. Sci. Applic., 30(2), 131 – 143 (2017).
M. H. Sanad, T. Hanan, S. Gehan, Egypt. J. Rad. Sci. Applic., 30(2), 117 – 130 (2017).
M. H. Sanad, E. A. Marzook, O. A. El-Kawy, Radiochemistry, 59, 624 – 629 (2017).
M. H. Sanad, T. M. Sakr, H. A. A. Walaa, E. A. Marzook, J. Radioanal. Nucl. Chem., 314, 1505 – 1515 (2017).
M. H. Sanad, M. El-Tawoosy, I. T. Ibrahim, Radiochemistry, 59, 92 – 97 (2017).
I. T. Ibrahim, S. M. Abdelhalim, M. H. Sanad, M. A. Motaleb, Radiochemistry, 59, 301 – 306 (2017).
M. H. Sanad, K. M. Sallam, F. Marzook, Radiochemistry, 59, 525 – 529 (2017).
M. H. Sanad, K. M. Sallam, D. H. Salama, Radiochemistry, 60(1), 58 – 63 (2018).
M. A. Motaleb, M. H. Sanad, A. A. Selim, et al., Radiochemistry, 60(2), 201 – 207 (2017).
M. A. Motaleb, M. H. Sanad, A. A. Selim, et al., Int. J. Radiation Biol., 94(6), 590 – 596 (2018).
M. H. Sanad, A. A. Ibrahim, H. M. Talaat, J. Radioanal. Nucl. Chem., 315, 57 – 63 (2018).
M. H. Sanad, F. Ayman, M. A. Motaleb, Radiochim. Acta, 106(12), 1001 – 1008 (2018).
M. H. Sanad, A. Fouzy, M. S. Hassan, et al., Int. J. Radiation Biol., 94(12) 1 – 8 (2018).
M. H. Sanad, F. Ayman, G. M. Saleh, Radiochemistry, 61(3), 347 – 351 (2019).
M. H. Sanad, F. A. Rizvi, R. R. Kumar, A. A. Ibrahim, Radiochemistry, 61(6), 754 – 758 (2019).
M. H. Sanad, F. A. Marzook, S. Gehan, et al., Radiochemistry, 61(4), 478 – 482 (2019).
M. H. Sanad, B. C. Safaa, A. M. Fawzy, et al., Radiochim. Acta, 109, 109 – 117 (2021).
M. H. Sanad, M. A. Gizawy, M. A. Motaleb, et al., Radiochemistry, 63, 507 – 514 (2021).
M. H. Sanad, S. F. A. Rizvi, A. B. Farag, A. B. Sabry, Radiochemistry, 63, 515 – 520 (2021).
M. H. Sanad, H. M. Eyssa, F. A. Marzook, et al., Radiochemistry, 63, 642 – 650 (2021).
M. H. Sanad, S. F. A. Rizvi, A. B. Farag, Chem. Papers, 76(2), 1253 – 1263 (2022).
M. H. Sanad, F. A. Marzook, A. B. Farag, et al., Radiochim. Acta, 110, 267 – 277 (2022).
M. E. Moustapha, M. A. Motaleb, M. H. Sanad, J. Radioanal. Nucl. Chem., 309, 511 – 516 (2016).
H. M. Eyssa, H. M. El Refay, M. H. Sanad, Radiochim. Acta, 110(3), 205 – 218 (2022).
M. H. Sanad, M. G. Nermien, M. E. Nermeen, et al., J. Label Compd. Radiopharm., 65, 71 – 82 (2022).
M. H. Sanad, H. M. Eyssa, F. A. Marzook, et al., Radiochemistry, 63, 835 – 842 (2021).
M. H. Sanad, H. M. Eyssa, F. A. Marzook, et al., Radiochemistry, 63, 811 – 819 (2021).
S. F. A. Rizvi, T. Jabbar, W. Shahid, et al., Appl. Biochem. & Biotechnol., 194(6), 2672 – 2683 (2022).
M. H. Sanad, F. A. Marzook, S. K. Mandal, M. Baidya, Radiochemistry, 64(2), 211 – 218 (2022).
M. H. Sanad, A. E. A. Rahim, A. S. Hathout, et al., Egypt. J. Chem., 65(3), 203 – 214 (2022).
M. H. Sanad, A. B. Farag, S. A. Bassem, F. A. Marzook, Toxicol. Rep., 9, 470 – 479 (2022).
M. H. Sanad, H. M. Eyssa, F. A. Marzook, A. B. Farag, Radiochemistry, 64(1), 54 – 61 (2022).
Author information
Authors and Affiliations
Corresponding author
Rights and permissions
Springer Nature or its licensor (e.g. a society or other partner) holds exclusive rights to this article under a publishing agreement with the author(s) or other rightsholder(s); author self-archiving of the accepted manuscript version of this article is solely governed by the terms of such publishing agreement and applicable law.
About this article
Cite this article
Sanad, M.H., Gomaa, N.M., El Bakary, N.M. et al. Radioiodination and Biological Evaluation of Novel Quinoline Derivative for Infective Inflammation Diagnosis. Pharm Chem J 57, 1018–1028 (2023). https://doi.org/10.1007/s11094-023-02979-x
Received:
Published:
Issue Date:
DOI: https://doi.org/10.1007/s11094-023-02979-x