Skip to main content

Advertisement

SpringerLink
Log in

Cyclic Peptides Containing Biaryl and Biaryl Ether Linkages

  • Published:
International Journal of Peptide Research and Therapeutics Aims and scope Submit manuscript

Abstract

This review describes the isolation, activities and synthetic approaches of the naturally occurring cyclic peptides containing biaryl and/or biaryl ether linkages. These compounds range from monocyclic, to bicyclic, to the polycyclic glycopeptide antibiotics, and most of them exhibit significant biological properties such as cytotoxic or antimicrobial activities. Interestingly, vancomycin is used clinically as the antibiotic of last resort for the treatment of methicillin-resistant Staphylococcus aureus. The medicinal significance and the structural complexity of these macrocycles have challenged chemists towards the total synthesis of these compounds and in designing synthetic analogues. Non-natural macrocycles reported from 1999 to 2004 are also covered.

This is a preview of subscription content, log in via an institution to check access.

Access this article

Log in via an institution

Price excludes VAT (USA)
Tax calculation will be finalised during checkout.

Instant access to the full article PDF.

Institutional subscriptions

Similar content being viewed by others

Abbreviations

AA:

amino acid

ACE:

angiotensin I converting enzyme

COD:

cycloocta-1,5-diene

CT-L:

chymotrypsin-like

DIPAMP:

(R,R)-1,2-bis[2-(2-methoxyphenyl)phenylphosphino]ethane

EC50:

concentration of drug producing a half-maximum effect

FKBP12:

binding protein 12 kDa

HCT-116:

human colon carcinoma cells

Hpg:

hydroxyphenylglycine

HWE:

Horner–Wadsworth–Emmons

IC50:

concentration of drug producing half-maximal inhibition

K i :

constant of inhibition

LPS:

lipopolysaccharide

MMPs:

matrix metalloproteinases

MRSA:

methicillin-resistant Staphylococcus aureus

NMR:

nuclear magnetic resonance

PGPH:

peptidylglutamyl-peptide hydrolyzing

RyR1:

ryanodine receptor-skeletal isoform

SNAr:

nucleophilic aromatic substitution

SR:

sarcoplasmic reticulum

SSTR:

somatostatin receptor

TL:

trypsin like

TTN:

thallium trinitrate

VRE:

vancomycin-resistant Enterococci

References

  • M. Adamczyk J.A. Moore S.D. Rege Z. Yu (1999) Bioorg. Med. Chem. Lett. 9 2437–2440

    Google Scholar 

  • B.K. Albrecht R.M. Williams (2001) Tetrahedron Lett 42 2755–2757

    Google Scholar 

  • B. K. Albrecht R. M. Williams (2003) Org. Lett 5 197–200

    Google Scholar 

  • N. E. Allen T. I. Nicas (2003) FEMS Microbiol. Lett 26 511–532

    Google Scholar 

  • Arimoto, H., Nishimura, K., Kinumi, T., Hayakawa, I. and Uemura, D.: 1999, Chem. Commun. 1361–1362.

  • Arnusch, C. J. and Pieters, R. J.: 2003, Eur. J. Org. Chem. 3131–3138.

  • C. J. Arnusch R. J. Pieters (2004) Tetrahedron Lett 45 4153–4156

    Google Scholar 

  • K. L. Bailey T. F. Molinski (1999) J. Org. Chem 64 2500–2504

    Google Scholar 

  • K. L. Bailey T. F. Molinski (2002) Tetrahedron Lett 43 9657–9661

    Google Scholar 

  • J. Balzarini C. Pannecouque E. Clerq ParticleDe A. Y. Pavlov S. S. Printsevskaya O. V. Miroshnikova M. I. Reznikova M. N. Preobrazhenskaya (2003) J. Med. Chem 46 2755–2764

    Google Scholar 

  • F. V. Bambeke Y. V. Laethem P. Courvalin P. M. Tulkens (2004) Drugs 64 913–936

    Google Scholar 

  • R. B. Bates J. R. Cole J. J. Hoffmann G. R. Kriek G. S. Linz S. J. Torrance (1983) J. Am. Chem. Soc 105 1343–1347

    Google Scholar 

  • R. B. Bates S. L. Gin M. A. Hassen V. J. Hruby K. D. Janda G. R. Kriek J. P. Michaud D. B. Vine (1984) Heterocycles 22 785–790

    Google Scholar 

  • F. Beltrametti A. Lazzarini C. Brunati A. Marazzi S. Jovetic E. Selva F. Marinelli (2003) J. Antibiot 56 773–782

    Google Scholar 

  • A. Berthelot S. Piguel G. Dour ParticleLe J. Vidal (2003) J. Org. Chem. 68 9835–9838

    Google Scholar 

  • R. Beugelmans A. Bigot J. Zhu (1994a) Tetrahedron Lett. 35 5649–5652

    Google Scholar 

  • R. Beugelmans A. Bigot J. Zhu (1994b) Tetrahedron Lett 35 7391–7394

    Google Scholar 

  • R. Beugelmans A. Bigot M. Bois-Choussy J. Zhu (1996) J. Org. Chem 61 771–774

    Google Scholar 

  • C. A. Bewley H. He D. H. Williams D. J. Faulkner (1996) J. Am. Chem. Soc 118 4314–4321

    Google Scholar 

  • A. Bigot R. Beugelmans J. Zhu (1997) Tetrahedron 53 10753–10764

    Google Scholar 

  • A. Bigot M. Bois-Choussy J. Zhu (2000) Tetrahedron Lett. 41 4573–4577

    Google Scholar 

  • A. Bigot M. E. TranHuu Dau J. Zhu (1999) J. Org. Chem. 64 6283–6296

    Google Scholar 

  • B. Bister D. Bischoff G. J. Nicholson S. Stockert J. Wink C. Brunati S. Donadio S. Pelzer W. Wohlleben R. D. Süssmuth (2003) ChemBioChem 4 649–662

    Google Scholar 

  • T. A. Blizzard R. M. Kim J. D. Morgan J. Chang J. Kohler R. Kilburn K. Chapman M. L. Hammond (2002) Bioorg. Med. Chem. Lett. 12 849–852

    Google Scholar 

  • M. Bochtler L. Ditzel M. Groll C. Hartmann R. Huber (1999) Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 28 295–317

    Google Scholar 

  • D. L. Boger R. M. Borzilleri (1995) Bioorg. Med. Chem. Lett. 5 1187–1190

    Google Scholar 

  • D. L. Boger D. Yohannes (1989a) J. Org. Chem 54 2498–2502

    Google Scholar 

  • D. L. Boger D. Yohannes (1989b) Tetrahedron Lett. 30 5061–5064

    Google Scholar 

  • D. L. Boger D. Yohannes (1990) J. Org. Chem 55 6000–6017

    Google Scholar 

  • D. L. Boger D. Yohannes (1991a) J Am Chem Soc 113 1427–1429

    Google Scholar 

  • D. L. Boger D. Yohannes (1991b) J. Org. Chem 56 1763–1767

    Google Scholar 

  • D. L. Boger D. Yohannes (1993) Bioorg. Med. Chem. Lett 3 245–250

    Google Scholar 

  • D. L. Boger J. Zhou (1995) J. Am. Chem. Soc. 117 7364–7378

    Google Scholar 

  • D. L. Boger J. Zhou (1996) J. Org. Chem. 61 3938–3939

    Google Scholar 

  • D. L. Boger S. H. Kim S. Miyazaki H. Strittmatter J.-H. Weng Y. Mori O. Rogel S. L. Castle J. J. McAtee (2000) J. Am. Chem. Soc. 122 7416–7417

    Google Scholar 

  • D. L. Boger S.-H. Kim Y. Mori J.-H. Weng O. Rogel S. L. Castle J. J. McAtee (2001) J. Am. Chem. Soc. 123 1862–1871

    Google Scholar 

  • D. L. Boger S. Miyazaki S. H. Kim J. H. Wu S. L. Castle O. Loiseleur Q. Jin (1999a) J. Am. Chem. Soc. 121 10004–10011

    Google Scholar 

  • D. L. Boger S. Miyazaki S. H. Kim J. H. Wu O. Loiseleur S. L. Castle (1999b) J. Am. Chem. Soc. 121 3226–3227

    Google Scholar 

  • D. L. Boger M. A. Patane J. Zhou (1994) J. Am. Chem. Soc. 116 8544–8556

    Google Scholar 

  • D. L. Boger D. Yohannes J. B. Myers (1992) J. Org. Chem. 57 1319–1321

    Google Scholar 

  • D. L. Boger D. Yohannes J. Zhou M. A. Patane (1993) J. Am. Chem. Soc 115 3420–3430

    Google Scholar 

  • D. L. Boger J. Zhou R. M. Borzilleri S. Nukui (1996) Bioorg. Med. Chem. Lett. 6 1089–1092

    Google Scholar 

  • D. L. Boger J. Zhou R. M. Borzilleri S. Nukui S. L. Castle (1997) J. Org. Chem. 62 2054–2069

    Google Scholar 

  • M. Bois-Choussy P. Cristau J. Zhu (2003) Angew. Chem. Int. Ed 42 4238–4241

    Google Scholar 

  • S. Boisnard J. Zhu (2002) Tetrahedron Lett. 43 2577–2580

    Google Scholar 

  • S. Boisnard A.-C. Carbonnelle J. Zhu (2001) Org. Lett. 3 2061–2064

    Google Scholar 

  • A. G. Brown P. D. Edwards (1990) Tetrahedron Lett. 31 6581–6584

    Google Scholar 

  • Brown, A. G., Crimmin, M. J. and Edwards, P. D.: 1992, J. Chem. Soc. Perkin Trans. I, 123–130.

    Google Scholar 

  • F. K. Brown J. C. Hempel J. S. Dixon S. Amato L. Mueller P. W. Jeffs (1989) J. Am. Chem. Soc. 111 7328–7333

    Google Scholar 

  • M. S. Butler T. K. Lim R. J. Capon L. S. Hammond (1991) Aust. J. Chem. 44 287–296

    Google Scholar 

  • A. C. Carbonnelle J. P. Zhu (2000) Org. Lett 2 3477–3480

    Google Scholar 

  • Carlström, A.-S. and Frejd, T.: 1991, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1216–1217.

  • J. R. Carney P. J. Scheuer M. Kelly-Borges (1993) J. Nat. Prod. 56 153–157

    Google Scholar 

  • S. L. Castle G. S. C. Srikanth (2003) Org. Lett 5 3611–3614

    Google Scholar 

  • C. C. Chang G. O. Morton J. C. James M. M. Shegel N. A. Kuck R. T. Testa D. B. Borders (1991) J. Antibiot 44 674–677

    Google Scholar 

  • L. Chen T. F. Molinski I. N. Pessah (1999) J. Biol. Chem. 274 32603–32612

    Google Scholar 

  • L. Ciasullo A. Casapullo A. Cutignano G. Bifulco C. Debitus J. Hooper L. Gomez-Paloma R. Riccio (2002) J. Nat. Prod 65 407–410

    Google Scholar 

  • A. Ciechanover (1998) EMBO J. 17 7151–7160

    Google Scholar 

  • Clerc, F. F., Dubroeucq, M. C., Helynck, G., Leboul, J. and Martin J. P.: 1995, FR 2720066 (WO 9532218); Chem. Abstr. 1996, 124, 233154x and 124, 233155y.

  • J. C. Coll P. S. Kearns J. A. Rideout V. Sankar (2002) J. Nat. Prod 65 753–756

    Google Scholar 

  • M. F. Comber C. J. Moody (1992) Synthesis 8 731–733

    Google Scholar 

  • E. A. Couladouros V. I. Moutsos (1999a) Tetrahedron Lett 40 7023–7026

    Google Scholar 

  • E. A. Couladouros V. I. Moutsos (1999b) Tetrahedron Lett 40 7027–7030

    Google Scholar 

  • P. Courvalin (1990) Antimicrob. Agents Chemother 34 2291–2296

    Google Scholar 

  • P. Cristau J.-P. Vors J. Zhu (2001) Org. Lett 3 4079–4082

    Google Scholar 

  • P. Cristau J.-P. Vors J. Zhu (2003a) Tetrahedron 59 7859–7870

    Google Scholar 

  • P. Cristau J.-P. Vors J. Zhu (2003b) Tetrahedron Lett 44 5575–5578

    Google Scholar 

  • B. M. Crowley Y. Mori C. C. McComas D. Tang D. L. Boger (2004) J. Am. Chem. Soc 126 4310–4317

    Google Scholar 

  • C. P. Decicco Y. Song D. A. Evans (2001) Org. Lett 3 1029–1032

    Google Scholar 

  • H. Deng J.-K. Jung T. Liu K. W. Kunz M. L. Snapper A. H. Hoveyda (2003) J. Am. Chem. Soc 125 9032–9034

    Google Scholar 

  • A. F. Dexter M. J. Garson M. E. Hemling (1993) J. Nat. Prod 56 782–786

    Google Scholar 

  • J. Dowden P. D. Edwards S. S. Flack J. D. Kilburn (1999) Chem. Eur. J 5 79–89

    Google Scholar 

  • D. A. Evans J. A. Ellman (1989) J. Am. Chem. Soc 111 1063–1072

    Google Scholar 

  • D. A. Evans J. C. Barrow P. S. Watson A. M. Ratz C. J. Dinsmore D. A. Evrard K. M. DeVries J. A. Ellmann S. D. Rychnovsky J. Lacour (1997a) J. Am. Chem. Soc 119 3419–3420

    Google Scholar 

  • D. A. Evans C. J. Dinsmore A. M. Ratz D. A. Evrard J. C. Barrow (1997b) J. Am. Chem. Soc 119 3417–3418

    Google Scholar 

  • D. A. Evans M. R. Wood B. W. Trotter T. I. Richardson J. C. Barrow J. L. Katz (1998a) Angew. Chem. Int. Ed 37 2700–2704

    Google Scholar 

  • D. A. Evans C. J. Dinsmore P. S. Watson M. R. Wood T. I. Richardson B. W. Trotter J. L. Katz (1998b) Angew. Chem. Int. Ed 37 2704–2708

    Google Scholar 

  • M. Ezaki M. Iwami M. Yamashita S. Hashimoto T. Komori K. Umehara Y. Mine M. Kohsaka H. Aoki H. Imanaka (1985) J. Antibiot 38 1453–1461

    Google Scholar 

  • M. Ezaki N. Shigematsu M. Yamashita T. Komori K. Umehara H. Imanaka (1993a) J. Antibiot 46 135–140

    Google Scholar 

  • M. Ezaki N. Shigematsu M. Yamashita T. Komori K. Umehara H. Imanaka (1993b) J. Antibiot 46 2–12

    Google Scholar 

  • D.J. Faulkner H. He M. D. Unson C. A. Bewley M. J. Garson (1993) Gazz. Chim. Ital 123 301–307

    Google Scholar 

  • M. A. Franklin S. G. Penn C. B. Lebrilla T. H. Lam I. N. Pessah T. F. Molinski (1996) J. Nat. Prod 59 1121–1127

    Google Scholar 

  • H. Fujiwara S. Saito Y. Hitotsuyanagi K. Takeya Y. Ohizumi (2004) Cancer Lett 209 223–229

    Google Scholar 

  • T. F. Gale J. Görlitzer S. W. O’Brien D. H. Williams (1999) J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 2267–2270

    Google Scholar 

  • J. H. Griffin M. S. Linsell M. B. Nodwell Q. Chen J. L. Pace K. L. Quast K. M. Krause L. Farrington T. X. Wu D. L. Higgins T. E. Jenkins B. G. Christensen J. K. Judice (2003) J. Am. Chem. Soc 125 6517–6531

    Google Scholar 

  • M. Groll Y. Koguchi R. Huber J. Kohno (2001) J. Mol. Biol 311 543–548

    Google Scholar 

  • N. K. Gulavita A. E. Wright P. J. McCarthy S. A. Pomponi M. Kelly-Borges M. Chin M. A. Sills (1993) J. Nat. Prod 56 1613–1617

    Google Scholar 

  • A. Guo K. Machiya G. M. Salamonczyk C. J. Sih (1998) J. Org. Chem 63 4269–4276

    Google Scholar 

  • L. L. Haak L. S. Song T. F. Molinski I. N. Pessah H. P. Cheng J. T. Russell (2001) J. Neurosci 21 3860–3870

    Google Scholar 

  • T. Hamanaka M. Ohgoshi K. Kawahara K. Yamakawa T. Tsuruo Tsukagoshi S. (1987) J. Pharmacobio-Dyn 10 616–623

    Google Scholar 

  • J. M. Hamilton-Miller (2002) Infection 30 118–124 Occurrence Handle10.1007/s15010-002-2160-8 Occurrence Handle1:STN:280:DC%2BD38znsFCltw%3D%3D Occurrence Handle12120934

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  • C. M. Harris T. M. Harris (1982) J. Am. Chem. Soc 104 4293–4295

    Google Scholar 

  • J. R. Harrison C. J. Moody (2003) Tetrahedron Lett 44 5189–5191

    Google Scholar 

  • He M., Zou X., Hao X. J., Zhou, J.: 1993, Chin. Chem. Lett. 4, 1065–1066; Chem. Abstr. 1994, 121, 31180e.

    Google Scholar 

  • V. R. Hedge M. S. Puar P. Dai M. Patel V. P. Gullo T.-M. Chan J. Silver B. N. Pramanik C.-H. Jenh (2003) Bioorg. Med. Chem. Lett 13 573–575

    Google Scholar 

  • V. R. Hedge M. S. Puar P. Dai M. Patel V. P. Gullo B. Pramanik C.-H. Jenh (2002) Tetrahedron Lett 43 5339–5341

    Google Scholar 

  • G. Helynck C. Dubertret D. Frechet J. Leboul (1998) J. Antibiot 51 512–514

    Google Scholar 

  • J. C. Hempel F. K. Brown (1989) J. Am. Chem. Soc 111 7323–7327

    Google Scholar 

  • K. Hiramatsu (1998) Drug Resist. Updates 1 135–150

    Google Scholar 

  • K. Hiramatsu (2001) Lancet Infect. Dis 1 147–155

    Google Scholar 

  • Y. Hitotsuyanagi T. Aihara K. Takeya (2000a) Tetrahedron Lett 41 6127–6130

    Google Scholar 

  • Hitotsuyanagi, Y., Hasuda, T., Matsumoto, Y., Yamaguchi, K., Itokawa, H. and Takeya, K.: 2000b, Chem. Commun., 1633--1634.

  • Y. Hitotsuyanagi Y. Anazawa T. Yamagishi K. Samata T. Ichihara D. Nanaumi N. Okado S. Nakaike M. Mizumura K. Takeya H. Itokawa (1997) Bioorg. Med. Chem. Lett 7 3125–3128

    Google Scholar 

  • Y. Hitotsuyanagi T. Hasuda T. Aihara H. Ishikawa K. Yamaguchi H. Itokawa K. Takeya (2004a) J. Org. Chem 69 1481–1486

    Google Scholar 

  • Y. Hitotsuyanagi H. Ishikawa T. Hasuda K. Takeya (2004b) Tetrahedron Lett 45 935–938

    Google Scholar 

  • Y. Hitotsuyanagi S. Motegi T. Hasuda K. Takeya (2004c) Org. Lett 6 1111–1114

    Google Scholar 

  • Y. Hitotsuyanagi H. Ishikawa S. Naito K. Takeya (2003a) Tetrahedron Lett 44 5901–5903

    Google Scholar 

  • Y. Hitotsuyanagi Y. Matsumoto S. Sasaki K. Yamaguchi H. Itokawa K. Takeya (2001) Tetrahedron Lett 42 1535–1537

    Google Scholar 

  • Y. Hitotsuyanagi S. Sasaki Y. Matsumoto K. Yamaguchi H. Itokawa K. Takeya (2003b) J. Am. Chem. Soc 125 7284–7290

    Google Scholar 

  • A. Höltzel D. G. Schmid G. J. Nicholson S. Stevanovic J. Schimana K. Gebhardt H.-P. Fiedler G. Jung (2002) J. Antibiot 55 571–577

    Google Scholar 

  • B.K. Hubbard C.T. Walsh (2003) Angew. Chem. Int. Ed 42 730–765

    Google Scholar 

  • T. Inaba I. Umezawa M. Yuasa T. Inoue S. Mihashi H. Itokawa K. Ogura (1987) J. Org. Chem. 52 2957–2958

    Google Scholar 

  • M. Inoue H. Furuyama H. Sakazaki M. Hirama (2001) Org. Lett 18 2863–2865

    Google Scholar 

  • M. Inoue H. Sakazaki H. Furuyama M. Hirama (2003) Angew. Chem. Int. Ed 42 2654–2657

    Google Scholar 

  • M. Inoue H. Zhai H. Sakazaki H. Furuyama Y. Fukuyama M. Hirama (2004) Bioorg. Med. Chem. Lett 14 663–665

    Google Scholar 

  • T. Inoue T. Inaba I. Umezawa M. Yuasa H. Itokawa K. Ogura K. Komatsu H. Hara O. Hoshino (1995) Chem. Pharm. Bull 43 1325–1335

    Google Scholar 

  • T. Inoue T. Sasaki H. Takayanagi Y. Harigaya O. Hoshino H. Hara T. Inaba (1996) J. Org. Chem 61 3936–3938

    Google Scholar 

  • M. Ito M. Yamanaka N. Kutsumura S. Nishiyama (2003) Tetrahedron Lett 44 7949–7952

    Google Scholar 

  • M. Ito M. Yamanaka N. Kutsumura S. Nishiyama (2004) Tetrahedron 60 5623–5634

    Google Scholar 

  • H. Itokawa K. Takeya (1993) Heterocycles 35 1467–1501

    Google Scholar 

  • Itokawa, H., Inoue, T., Umezawa, I., Yuasa, M. and Inaba, T.: 1989, JP 63050098; Chem. Abstr. 1989, 110, 213344s.

  • H. Itokawa K. Kondo Y. Hitotsuyanagi M. Isomura K. Takeya (1993) Chem. Pharm. Bull 41 1402–1410

    Google Scholar 

  • Itokawa, H., Morita, H., Takeya, K., Tomioka, N. and Itai, A.: 1991a, Chem. Lett., 2217–2220.

  • H. Itokawa H. Morita K. Takeya N. Tomioka A. Itai Y. Iitaka (1991b) Tetrahedron 47 7007–7020

    Google Scholar 

  • H. Itokawa K. Takeya Y. Hitotsuyanagi H. Morita (1997) NoChapterTitle G.A. Cordell (Eds) The Alkaloids Academic Press New York 310–387

    Google Scholar 

  • Itokawa H., Watanabe K., Kawaoto S., Inoue T.: 1988, Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 63203671; Chem. Abstr. 110, 213362w.

  • J. W. Janetka D. H. Rich (1997) J. Am. Chem. Soc 119 6488–6495

    Google Scholar 

  • J. W. Janetka P. Raman K. Satyshur G. R. Flentke D. H. Rich (1997) J. Am. Chem. Soc 119 441–442

    Google Scholar 

  • J. W. Janetka K. A. Satyshur D. H. Rich (1996) Acta Crystallogr. C 52 3112–3114

    Google Scholar 

  • M. Jaspars T. Rali M. Laney R. C. Schatzman M. C. Diaz F. J. Schmitz E. O. Pordesimo P. Crews (1994) Tetrahedron 50 7367–7374

    Google Scholar 

  • S. D. Jolad J. J. Hoffmann S. J. Torrance R. M. Wiedhopf J. R. Cole S. K. Arora R. B. Bates R. L. Gargiulo R. G. Kriek (1977) J. Am. Chem. Soc 99 8040–8044

    Google Scholar 

  • J. K. Judice J. L. Pace (2003) Bioorg. Med. Chem. Lett 13 4165–4168

    Google Scholar 

  • S. D. Kahn P. M. Booth J. P. Waltho D. H. Williams (1989) J. Org. Chem 54 1901–1904

    Google Scholar 

  • S. D. Kahn P. M. Booth J. P. Waltho D. H. Williams (2000) J. Org. Chem 65 8406

    Google Scholar 

  • M. Kaiser M. Groll C. Renner R. Huber L. Moroder (2002) Angew. Chem. Int. Ed 41 780–783

    Google Scholar 

  • M. Kaiser A. G. Milbradt C. Renner I. Assfalg-Machleidt M. Groll R. Huber L. Moroder (2003a) Biopolymers 71 P432–P432

    Google Scholar 

  • M. Kaiser C. Siciliano I. Assfalg-Machleidt M. Groll A.G. Milbradt L. Moroder (2003b) Org Lett 5 3435–3437

    Google Scholar 

  • R. Kannan D. H. Williams (1987) J. Org. Chem 52 5435–5437

    Google Scholar 

  • M. Kase M. Kaneko K. Yamada (1987) J. Antibiot 40 450–454

    Google Scholar 

  • T. Kato Y. Suzumura S. Takamoto K. Ota (1987) Anticancer Res 7 329–334

    Google Scholar 

  • R. Kazlauskas R. O. Lidgard P. T. Murphy R. J. Wells (1980) Tetrahedron Lett 21 765–786

    Google Scholar 

  • R. Kazlauskas R. O. Lidgard P. T. Murphy R. J. Wells J. F. Blount (1981) ArticleTitleAust J. Chem. 34 765–786

    Google Scholar 

  • A. S. Kiselyov L. Smith SuffixII P. Tempest (1999) Tetrahedron 55 14813–14822

    Google Scholar 

  • A. F. Kisselev A. L. Goldberg (2001) Chem. Biol 8 739–758

    Google Scholar 

  • H. Kobayashi K. Shin-Ya K. Furihata K. Nagai K.-I. Suzuki Y. Hayakawa H. Seto (2001a) J. Antibiot 54 1019–1024

    Google Scholar 

  • H. Kobayashi K. Shin-Ya K. Nagai K.-I. Suzuki Y. Hayakawa H. Seto (2001b) J. Antibiot 54 1013–1018

    Google Scholar 

  • J. Kobayashi H. Suzuki K. Shimbo K. Takeya H. Morita (2001c) J. Org. Chem 66 6626–6633

    Google Scholar 

  • Y. Koguchi J. Kohno M. Nishio K. Takahashi T. Okuda T. Ohnuki S. Komatsubara (2000) J. Antibiot 53 105–109

    Google Scholar 

  • W. D. Kohn L. Zhang J. A. Weigel (2001) Org. Lett 3 971–974

    Google Scholar 

  • J. Kohno Y. Koguchi M. Nishio K. Nakao M. Kuroda R. Shimizu T. Ohnuki S. Komatsubara (2000) J. Org. Chem 65 990–995

    Google Scholar 

  • P. J. Krenitsky D. L. Boger (2002) Tetrahedron Lett 43 407–410

    Google Scholar 

  • P. J. Krenitsky D. L. Boger (2003) Tetrahedron Lett 44 4019–4022

    Google Scholar 

  • Lampe, T., Adelt, I., Beyer, D., Brunner, N., Endermann, R., Ehlert, K., Kroll, H., von Nussbaum, F., Raddatz, S., Rudolph, J., Schiffer, G., Schumacher, A., Cancho-Grande, Y., Michels, M. and Weigand, S.: 2003, WO03106480.

  • Lampe, T., Adelt, I., Beyer, D., Brunner, N., Endermann, R., Ehlert, K., Kroll, H., von Nussbaum, F., Raddatz, S., Rudolph, J., Schiffer, G., Schumacher, A., Cancho-Grande, Y., Michels, M. and Weigand, S.: 2004, DE10234422.

  • R. Leclerq E. Derlot J. Duval P. Courvalin (1988) N. Engl. J. Med 319 157–161

    Google Scholar 

  • T.-W. C. Leung D. H. Williams J. C. J. Barna S. Foti (1986) Tetrahedron 42 3333–3348

    Google Scholar 

  • S. B. Levy (1998) Sci. Am 3 46–53

    Google Scholar 

  • W. Li K. Burguess (1999) Tetrahedron Lett 40 6527–6530

    Google Scholar 

  • S. Lin S. J. Danishefsky (2001) Angew Chem. Int. Ed 40 1967–1970

    Google Scholar 

  • S. Lin S. J. Danishefsky (2002) Angew Chem. Int. Ed 41 512–515

    Google Scholar 

  • S. Lin Z.-Q. Yang B. H. B. Kwok M. Koldobskiy C. M. Crews S. J. Danishefsky (2004) J. Am. Chem. Soc 126 6347–6355

    Google Scholar 

  • N. Lindquist W. Fenical G. D. Duyne ParticleVan J. Clardy (1991) J. Am. Chem. Soc 113 2303–2304

    Google Scholar 

  • Livermore, D. M.: 2000, Int. J. Antimicrob. Agents 16(Suppl. 1), S3–S10.

    Google Scholar 

  • Lobrégat, V., Alcaraz, G., Bienaymé, H. and Vaultier, M.: 2001, Chem. Commun., 817–818.

  • P. J. Loll A. E. Bevivino B. D. Korty P. H. Axelsen (1997) J. Am. Chem. Soc 119 1516–1522

    Google Scholar 

  • P. J. Loll R. Miller C. M. Weeks P. H. Axelsen (1998) Chem. Biol 5 293–298

    Google Scholar 

  • D. Ma Q. Wu (2000) Tetrahedron Lett 41 9089–9093

    Google Scholar 

  • D. Ma Q. Wu (2001) Tetrahedron Lett 42 5279–5281

    Google Scholar 

  • M. Mack T. F. Molinski E. D. Buck I. N. Pessah (1994) J. Biol. Chem 269 23236–23349

    Google Scholar 

  • H. Majima S. Tsukagoshi H. Furue M. Suminaga K. Sakamoto R. Wakabayashi S. Kishino H. Niitani A. Murata A. Genma N. Nukariya K. Uematsu T. Furuta M. Kurihara F. Yoshida S. Isomura T. Takemoto M. Hirashima T. Izumi I. Nakao Y. Ohashi K. Ito R. Asai (1993) Jpn. J. Cancer Chemother 20 67–78

    Google Scholar 

  • A. Malabarba T. I. Nicas R. C. Thompson (1997) Med. Res. Rev 17 69–137

    Google Scholar 

  • A. Marchetti J. M. Ontoria V. G. Matassa (1999) Synlett S1 1000–1002

    Google Scholar 

  • F. J. Marshall (1965) J. Med. Chem 8 18–22

    Google Scholar 

  • J. H. Martin L. A. Mitscher P. Shu J. N. Porter N. Bohonos S. E. DeVoe E. L. Patterson (1968) Antimicrob. Agents Chemother 1967 422–425

    Google Scholar 

  • K. Matsuzaki H. Ikeda T. Ogino A. Matsumoto H. B. Woodruff H. Tanaka S. Omura (1994) J. Antibiot 47 1173–1174

    Google Scholar 

  • J. J. McAtee S. L. Castle Q. Jin D. L. Boger (2002a) Bioorg. Med. Chem. Lett 12 1319–1322

    Google Scholar 

  • J. J. McAtee S. L. Castle Q. Jin D. L. Boger (2002b) Bioorg. Med. Chem. Lett 12 1319–1322

    Google Scholar 

  • C. C. McComas B. M. Crowley I. Hwang D. L. Boger (2003a) Bioorg. Med. Chem. Lett 13 2933–2936

    Google Scholar 

  • C. C. McComas B. M. Crowley I. Hwang D. L. Boger (2003b) Bioorg. Med. Chem. Lett. 13 4163

    Google Scholar 

  • M. H. McCormick W. M. Stark G. E. Pittenger R. C. Pittenger J. M. McGuire (1956) Antibiot. Annu 1955–1956 606–611

    Google Scholar 

  • S. Miao R. J. Andersen T. M. Allen (1990) J. Nat. Prod 53 1441–1446

    Google Scholar 

  • H. Morita S. Kazutaka H. Shigemori J. Kobayashi (2000) Bioorg. Med. Chem. Lett 10 469–471

    Google Scholar 

  • H. Morita K. Kondo Y. Hitotsuyanagi K. Takeya H. Itokawa N. Tomioka A. Itai Y. Iitaka (1991) Tetrahedron 47 2757–2772

    Google Scholar 

  • H. Morita T. Yamamiya K. Takeya H. Itokawa (1992) Chem. Pharm. Bull 40 1352–1354

    Google Scholar 

  • H. Morita T. Yamamiya K. Takeya H. Itokawa C. Sakuma J. Yamada T. Suga (1993) Chem. Pharm. Bull 41 781–783

    Google Scholar 

  • Y. Q. Mu M. Nodwell J. L. Pace J.-P. Shaw J. K. Judice (2004) Bioorg. Med. Chem. Lett 14 735–738

    Google Scholar 

  • B. E. Murray (1997) Am. J. Med 102 284–293

    Google Scholar 

  • J. Myung K. B. Kim C. M. Crews (2001) Med. Res. Rev. 21 245–273

    Google Scholar 

  • R Nagarajan A. A. Schabel J. L. Occolowitz F. T. Counter J. L. Ott (1988) J. Antibiot 41 1430–1438

    Google Scholar 

  • R. Nagarajan A. A. Schabel J. L. Occolowitz F. T. Counter J. L. Ott A. M. Felty-Duckworth (1989) J. Antibiot 42 63–72

    Google Scholar 

  • R. Nagarajan (1994) Glycopeptide Antibiotics Marcel Dekker New York

    Google Scholar 

  • K. C. Nicolaou C. N. C. Boddy S. Bräse N. Winssinger (1999a) Angew. Chem. Int. Ed 38 2096–2152

    Google Scholar 

  • K. C. Nicolaou C. N. C. Boddy H. Li A. E. Koumbis R. Hughes S. Natarajan N. F. Jain J. M. Ramanjulu S. Bräse M. E. Solomon (1999b) Chem. Eur. J 5 2602–2621

    Google Scholar 

  • K. C. Nicolaou S. Y. Cho R. Hughes N. Winssinger C. Smethurst H. Labischinski R. Endermann (2001a) Chem. Eur. J. 7 3798–3823

    Google Scholar 

  • K. C. Nicolaou R. Hughes S. Y. Cho N. Winssinger H. Labischinski R. Endermann (2001b) Chem. Eur. J 7 3824–3843

    Google Scholar 

  • K. C. Nicolaou A. E. Koumbis M. Takayanagi S. Natarajan N. F. Jain T. Bando H. Li R. Hughes (1999c) Chem. Eur. J 5 2622–2647

    Google Scholar 

  • K. C. Nicolaou H. Li C. N. C. Boddy J. M. Ramanjulu T.-Y. Yue S. Natarajan X.-J. Chu S. Bräse F. Rübsam (1999d) Chem. Eur. J 5 2584–2601

    Google Scholar 

  • K. C. Nicolaou H. J. Mitchell N. F. Jain T. Bando R. Hughes N. Winssinger S. Natarajan A. E. Koumbis (1999e) Chem. Eur. J 5 2648–2667

    Google Scholar 

  • K. C. Nicolaou N. Winssinger R. Hughes C. Smethurst S. Y. Cho (2000) Angew. Chem. Int. Ed 39 1084–1088

    Google Scholar 

  • S. Nishiyama S. Yamamura (1982) Tetrahedron Lett 23 1281–1284

    Google Scholar 

  • Nishiyama, S., Suzuki, T. and Yamamura, S.: 1982a, Chem. Lett., 1851–1852.

  • S. Nishiyama T. Suzuki S. Yamamura (1982b) Tetrahedron Lett 23 3699–3702

    Google Scholar 

  • S. Nishiyama Y. Suzuki S. Yamamura (1988) Tetrahedron Lett 29 559–562

    Google Scholar 

  • S. Nishiyama Y. Suzuki S. Yamamura (1989) Tetrahedron Lett 30 379–382

    Google Scholar 

  • Ohnuki, T., Sugita, N., Kohno, J., Oguchi, Y., Murakami, T. and Nishio, M.:1999, JP11029595.

  • F. F. Paintner K. Görler W. Voelter (2003) Synlett 1 522–526

    Google Scholar 

  • S. K. Park J. Jurek J. R. Carney P. J. Scheuer (1994) J. Nat. Prod 57 407–410

    Google Scholar 

  • A. J. Pearson K. Lee (1994) J. Org. Chem 59 2304–2313

    Google Scholar 

  • A. J. Pearson P. Zhang K. Lee (1996) J. Org. Chem 61 6581–6586

    Google Scholar 

  • Pérez-González M. and Jackson, R. F. W.: 2000, Chem. Commun., 2423–2424.

  • I. N. Pessah T. F. Molinski T. D. Meloy P. Wong E. D. Buck P. D. Allen F. C. Mohr M. Mack (1997) M. Am. J. Physiol 41 C601–C604

    Google Scholar 

  • G. R. Pettit M. S. Butler C. G. Bass D. L. Doubek M. D. Williams J. M. Schmidt R. K. Pettit J. N. A. Hooper L. P. Tackett M. J. Filiatrault (1995) J. Nat. Prod 58 680–688

    Google Scholar 

  • G. R. Pettit M. S. Butler M. D. Williams M. J. Filiatrault R. K. Pettit (1996) J. Nat. Prod 59 927–934

    Google Scholar 

  • R. J. Pieters (2000) Tetrahedron Lett 41 7541–7545

    Google Scholar 

  • E. O. Pordesimo F. J. Schmitz (1990) J. Org. Chem. 55 4704–4709

    Google Scholar 

  • O. Poupardin F. Ferreira J. P. Genet C. Greck (2001) Tetrahedron Lett 42 1523–1526

    Google Scholar 

  • A. V. R. Rao T. K. Chakraborty K. L. Reddy A. Srinivasa (1992) Tetrahedron Lett 33 4799–4802

    Google Scholar 

  • A. V. R. Rao M. K. Gurjar A. B. Reddy V. B. Khare (1993) Tetrahedron Lett 34 1657–1660

    Google Scholar 

  • A. V. R. Rao M. K. Gurjar K. L. Reddy A. S. Rao (1995) Chem. Rev 95 2135–2167

    Google Scholar 

  • J. Rao G. M. Whitesides (1997) J. Am. Chem. Soc 119 10286–12090

    Google Scholar 

  • M. V. R. Reddy M. K. Harper D. J. Faulkner (1998) Tetrahedron 54 10649–10656

    Google Scholar 

  • S. Sano K. Ikai K. Katayama K. Takesako T. Nakamura A. Obayashi Y. Ezure H. Enomoto (1986a) J. Antibiot 39 1685–1696

    Google Scholar 

  • Sano, S., Ikai, K., Kuroda, H., Nakamura, T., Enomoto, H. and Ezure, Y.: 1984, DE3346283-A.

  • S. Sano K. Ikai H. Kuroda T. Nakamura A. Obayashi Y. Ezure H. Enamoto (1986b) J. Antibiot 39 1674–1684

    Google Scholar 

  • S. Sano K. Ikai Y. Yoshikawa T. Nakamura A. Obayashi (1987a) J. Antibiot 40 512–518

    Google Scholar 

  • S. Sano H. Kuroda M. Ueno Y. Yoshikawa T. Nakamura A. Obayashi (1987b) J. Antibiot 40 519–525

    Google Scholar 

  • S. Sano M. Ueno K. Katayama T. Nakamura A. Obayashi (1986c) J. Antibiot 39 1697–1703

    Google Scholar 

  • J. S. Sawyer (2000) Tetrahedron 56 5045–5065

    Google Scholar 

  • J. Schimana K. Gebhardt A. Höltzel D. G. Schmid R. Süssmuth J. Müller R. Pukall H.-P. Fiedler (2002) J. Antibiot 55 565–570

    Google Scholar 

  • Schmidt, U., Leitenberger, V., Griesser, H., Schmidt, J. and Meyer, R.: 1992a, Synthesis, 1248–1254.

  • Schmidt, U., Leitenberger, V., Meyer, R. and Griesser, H.: 1992b, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 951–953.

  • U. Schmidt R. Meyer V. Leitenberger A. Lieberknecht (1989) Angew. Chem. Int. Ed. Engl 28 929–930

    Google Scholar 

  • Schmidt, U., Meyer, R., Leitenberger, V., Griesser, H. and Lieberknecht, A.: 1992c, Synthesis, 1025–1030.

  • U. Schmidt R. Meyer V. Leitenberger A. Lieberknecht H. Griesser (1991) J. Chem. Soc., Chem. Commun 45 275–277

    Google Scholar 

  • U. Schmidt D. Weller A. Holder A. Lieberknecht (1988) Tetrahedron Lett 29 3227–3230

    Google Scholar 

  • G. M. Sheldrick P. G. Jones O. Kennard D. H. Williams G. A. Smith (1978) Nature 271 223–225

    Google Scholar 

  • L. L. Silver (2003) Curr. Opin. Microbiol 6 431–438

    Google Scholar 

  • S. B. Singh H. Jayasuriya G. M. Salituro D. L. Zink A. Shafiee B. Heimbuch K. C. Silverman R. B. Lingham O. Genilloud A. Teran D. Vilella P. Felock D. Hazuda (2001) J. Nat. Prod 64 874–882

    Google Scholar 

  • B. V. Sirdeshpande P. L. Toogood (1995) Bioorg. Chem 23 460–470

    Google Scholar 

  • Stack, D. R. and Thompson, R. G.: 1997, EP 0801075 A1, CAN 127: 359109.

  • T. Staroske D. H. Williams (1998) Tetrahedron Lett 39 4917–4920

    Google Scholar 

  • D. J. Suich S. A. Mousa G. Singh G. Liapakis T. Reisine W. F. DeGrado (2000) Bioorg. Med. Chem 8 2229–2241

    Google Scholar 

  • B. Sun Z. Chen U. S. Eggert S. J. Shaw J. V. LaTour D. Kahne (2001) J. Am. Chem. Soc 123 12722–12723

    Google Scholar 

  • U. M. Sundram J. H. Griffin (1996) J. Am. Chem. Soc 118 13107–13108

    Google Scholar 

  • R. D. Süssmuth (2002) ChemBioChem 3 295–298

    Google Scholar 

  • H. Suzuki H. Morita S. Iwasaki J. Kobayashi (2003) Tetrahedron 59 5307–5315

    Google Scholar 

  • H. Suzuki H. Morita M. Shiro J. Kobayashi (2004) Tetrahedron 60 2489–2495

    Google Scholar 

  • K. Takeya T. Yamamiya H. Morita H. Itokawa (1993) Phytochemistry 33 613–615

    Google Scholar 

  • K. Tanaka (1998) J. Biochem 123 195–204

    Google Scholar 

  • J. Tao T. Morikawa S. Ando H. Matsuda M. Yoshikawa (2003) Chem. Pharm. Bull 51 654–662

    Google Scholar 

  • C. Thompson M. Ge D. Kahne (1999) J. Am. Chem. Soc 121 1237–1244

    Google Scholar 

  • I. Uchida M. Ezaki N. Shigematsu M. Hashimoto (1985a) J. Org. Chem 50 1341–1342

    Google Scholar 

  • I. Uchida N. Shigematsu M. Ezaki M. Hashimoto H. Aoki H. Imanaka (1985b) J. Antibiot 38 1462–1468

    Google Scholar 

  • A. H. C. Uttley C. H. Collins J. Naidoo R. C. George (1988) Lancet 1 57–58

    Google Scholar 

  • S. Venkatraman F. G. Njoroge V. Girijavallabhan A. T. McPhail (2002a) J. Org. Chem 67 3152–3155

    Google Scholar 

  • S. Venkatraman F. G. Njoroge V. Girijavallabhan (2002b) Tetrahedron 58 5453–5458

    Google Scholar 

  • K. Wakita M. Minami A. Venkateswarlu V. M. Sharma M. Ramesh K. Akahane (2001) Anti-Cancer Drugs 12 433–439

    Google Scholar 

  • C. T. Walsh S. L. Fisher I.-S. Park M. Prahalad Z. Wu (1996) Chem. Biol 3 21–28

    Google Scholar 

  • T. J. Ward A. B. Farris (2001) J. Chromatogr. A 906 73–89

    Google Scholar 

  • S. Weist B. Bister O. Puk D. Bischoff S. Pelzer G. J. Nicholson W. Wohlleben G. Jung R. D. Süssmuth (2002) Angew. Chem. Int. Ed 41 3383–3385

    Google Scholar 

  • S. Weist C. Kittel D. Bischoff B. Bister V. Pfeifer G. J. Nicholson W. Wohlleben R. D. Süssmuth (2004) J. Am. Chem. Soc 126 5942–5943

    Google Scholar 

  • C. W. West D. H. Rich (1999) Org. Lett 1 1819–1822

    Google Scholar 

  • D. H. Williams B. Bardsley (1999) Angew. Chem. Int. Ed 38 1172–1193

    Google Scholar 

  • D. H. Williams J. R. Kalman (1977) J. Am. Chem. Soc 99 2768–2774

    Google Scholar 

  • D. H. Williams M. P. Williamson D. W. Butcher S. J. Hammond (1983) J. Am. Chem. Soc 105 1332–1339

    Google Scholar 

  • N. Woodford A. P. Johnson D. Morrison D. C. E. Speller (1995) Clin. Microbiol. Rev. 8 585–615

    Google Scholar 

  • Xing, B., Ho, P. L., Yu, C.-W., Chow, K.-H., Gu, H. and Xu, B.: 2003a, Chem. Commun., 2224–2225.

  • B. Xing C.-W. Yu P.-L. Ho K.-H. Chow T. Cheung H. Gu Z. Cai B. Xu (2003b) J. Med. Chem 46 4904–4909

    Google Scholar 

  • R. Xu G. Greiveldinger L. E. Marenus A. Cooper J. A. Ellman (1999) J. Am. Chem. Soc 121 4898–4899

    Google Scholar 

  • Z.-Q. Yang B. H. B. Kwok S. Lin M. A. Koldobskiy C. M. Crews S. J. Danishefsky (2003) ChemBioChem 4 508–513

    Google Scholar 

  • R. C. Yao L. W. Crandall (1994) Drugs Pharm. Sci 63 1–27

    Google Scholar 

  • T. Yasukata H. Shindo O. Yoshida Y. Sumino T. Munekage Y. Narukawa Y. Nishitani (2002) Bioorg. Med. Chem. Lett 12 3033–3036

    Google Scholar 

  • T. Yasuzawa K. Shirahata H. Sano (1987) J. Antibiot 40 455–458

    Google Scholar 

  • O. Yoshida T. Yasukata Y. Sumino T. Munekage Y. Narukawa Y. Nishitani (2002) Bioorg. Med. Chem. Lett 12 3027–3031

    Google Scholar 

  • R. Yoshida R. Asai H. Majima S. Tsukagoshi H. Furue M. Suminaga K. Sakamoto H. Niitani A. Murata M. Kurihara T. Izumi I. Nakao Y. Ohashi K. Ito (1994) Jpn. J. Cancer Chemother 21 199–207

    Google Scholar 

  • K. Yoshikawa S. Tao S. Arihara (2000) J. Nat. Prod 63 540–542

    Google Scholar 

  • M. Zalacaín E. Zaera D. Vázquez A. Jiménez (1982) FEBS Lett 148 95–97

    Google Scholar 

  • Zhu, J.: 1997, Synlett., 133–144.

  • M. J. Zweifel N. J. Snyder R. D. G. Cooper T. I. Nicas D. L. Mullen T. F. Butler M. J. Rodriguez (2003) J. Antibiot 56 289–295

    Google Scholar 

Download references

Author information

Authors and Affiliations

  1. Department of Chemistry, University of Girona, Campus Montilivi, 17071, Girona, Spain

    Lidia Feliu & Marta Planas

Authors
  1. Lidia Feliu
    View author publications

    You can also search for this author in PubMed Google Scholar

  2. Marta Planas
    View author publications

    You can also search for this author in PubMed Google Scholar

Corresponding author

Correspondence to Lidia Feliu.

Rights and permissions

Reprints and permissions

About this article

Cite this article

Feliu, L., Planas, M. Cyclic Peptides Containing Biaryl and Biaryl Ether Linkages. Int J Pept Res Ther 11, 53–97 (2005). https://doi.org/10.1007/s10989-004-1723-1

Download citation

  • Issue Date:

  • DOI: https://doi.org/10.1007/s10989-004-1723-1

Key words

Search

Navigation