Skip to main content
SpringerLink
Log in

Radiolabeling of serotonergic ligands with tritium and iodine-125

  • Review
  • Published:
Journal of Radioanalytical and Nuclear Chemistry Aims and scope Submit manuscript

Abstract

The labeling of serotonergic ligands with tritium and iodine-125 over the past thirty years is reviewed.

This is a preview of subscription content, log in via an institution to check access.

Access this article

Log in via an institution

Price excludes VAT (USA)
Tax calculation will be finalised during checkout.

Instant access to the full article PDF.

Institutional subscriptions

Similar content being viewed by others

References

  1. A. R. Green, Br. J. Pharmacol., 147 (2006) S145.

    Google Scholar 

  2. R. M. M. De Almeida, P. F. Ferrari, S. Parmigiani, K. A. Miczek, Eur. J. Pharmacol., 526 (2005) 51.

    Google Scholar 

  3. B. A. Johnson, Drugs of Today, 39 (2003) 665.

    CAS  Google Scholar 

  4. M. Maillet, S. J. Robert, F. Lezoualc’h, Curr. Alzheimer Res., 1 (2004) 79.

    CAS  Google Scholar 

  5. R. Sandyk, Intern. J. Neurosci., 116 (2006) 775.

    CAS  Google Scholar 

  6. M. Bourin, B. A. N. Dhonnchadha, Drug Dev. Res., 65 (2005) 133.

    CAS  Google Scholar 

  7. K. B. Neal, J. C. Bornstein, Curr. Opinion Pharmacol., 6 (2006) 547.

    CAS  Google Scholar 

  8. J. A. Terron, CNS Drug Rev., 6 (2000) 267.

    CAS  Google Scholar 

  9. R. E. Mistlberger, M. C. Antle, J. D. Glass, J. D. Miller, Biol. Rhythm Res., 31 (2000) 240.

    CAS  Google Scholar 

  10. I. Cloez-tayarani, Curr. Immunol. Rev., 2 (2006) 27.

    CAS  Google Scholar 

  11. E. Vicaut, E. Laemmel, O. Stucker, Ann. Medicine, 32 (2000) 187.

    CAS  Google Scholar 

  12. E. Dremencov, Y. Weizmann, N. Kinor, I. Gispan-herman, G. Yadid, Curr. Drug Targets, 7 (2006) 165.

    CAS  Google Scholar 

  13. M. Saljoughian, Synthesis, (2002) 1781.

  14. O. Buchman, I. Pri-Bar, J. Label. Comp. Radiopharm., 14 (1978) 263.

    CAS  Google Scholar 

  15. O. Buchman, J. Azran, M. Shimoni, J. Label. Comp. Radiopharm., 20 (1983) 887.

    CAS  Google Scholar 

  16. L. A. Yakovleva, J. L. Kaminski, L. P. Sosnova, B. K. Kudelin, J. Label. Comp. Radiopharm., 31 (1992) 659.

    CAS  Google Scholar 

  17. C. G. M. Janssen, H. A. C. Lenoir, J. B. A. Thijssen, A. G. Knaeps, J. J. P. Heykants, J. Label. Comp. Radiopharm., 24 (1987) 1493.

    CAS  Google Scholar 

  18. C. G. M. Janssen, H. A. C. Lenoir, J. B. A. Thijssen, A. G. Knaeps, W. L. M. Verluyten, J. J. P. Heykants, J. Label. Comp. Radiopharm., 25 (1988) 783.

    CAS  Google Scholar 

  19. W. Wouters, C. G. M. Janssen, J. Van Dun, J. B. A. Thijssen, P. M. Laduron, J. Med. Chem., 29 (1986) 1663.

    CAS  Google Scholar 

  20. D. W. Robertson, J. H. Krushinski, D. T. Wong, D. Kau, J. Label. Comp. Radiopharm., 24 (1987) 1397.

    CAS  Google Scholar 

  21. H. Sajiki, Tetrahedron Lett., 36 (1995) 3465.

    CAS  Google Scholar 

  22. R. S. P. Hsi, W. T. Stolle, J. Label. Comp. Radiopharm., 38 (1996) 1147.

    CAS  Google Scholar 

  23. T. F. Werner, D. Sohn, R. Johansson, J. Label. Comp. Radiopharm., 43 (2000) 437.

    CAS  Google Scholar 

  24. T. Werner, S. Berg, R. Johansson, J. Label. Comp. Radiopharm., 47 (2004) 175.

    CAS  Google Scholar 

  25. T. Rosen, T. F. Seeger, S. Mclean, A. A. Nagel, J. L. Ives, K. J. Guarino, D. Bryce, J. Furman, R. W. Roth, P. M. Chalabi, J. H. Windels, J. Med. Chem., 33 (1990) 3020.

    CAS  Google Scholar 

  26. J. S. Favier, J. Wallaart, F. M. Kaspersen, J. Label. Comp. Radiopharm., 29 (1982) 1125.

    Google Scholar 

  27. J. E. Macor, K. Ryan, P. M. Chalabi, J. C. Windels, R. W. Roth, J. Label. Comp. Radiopharm., 28 (1990) 1293.

    CAS  Google Scholar 

  28. R. Freer, S. Nash, J. Label. Comp. Radiopharm., 39 (1997) 79.

    CAS  Google Scholar 

  29. H. R. Howard, K. D. Shenk, T. A. Smolarek, M. H. Marx, J. H. Windels, R. W. Roth, J. Label. Comp. Radiopharm., 34 (1994) 117.

    CAS  Google Scholar 

  30. W. M. Welch, M. T. Williams, J. Label. Comp. Radiopharm., 33 (1993) 119.

    Google Scholar 

  31. S. Bengtsson, L. Gawell, T. Hogberg, C. Sahlberg, J. Label. Comp. Radiopharm., 22 (1985) 427.

    CAS  Google Scholar 

  32. C. N. Filer, C. Hainley, R. P. Nugent, J. Radioanal. Nucl. Chem., 267 (2006) 345.

    CAS  Google Scholar 

  33. A. B. Mcewen, M. J. Guttieri, W. F. Maier, R. M. Laine, Y. Shvo, J. Org. Chem., 48 (1983) 4436.

    CAS  Google Scholar 

  34. T. Nagasaki, K. Sakai, M. Segawa, Y. Katsuyama, N. Haga, M. Koike, K. Kawada, S. Takechi, J. Label. Comp. Radiopharm., 44 (2001) 993.

    CAS  Google Scholar 

  35. Y. S. Tang, W. Liu, A. Chaudhary, D. G. Melillo, D. C. Dean, Synthesis and Applications of Isotopically Labelled Compounds, Vol. 8, John Wiley & Sons, Ltd., Chichester, 2004, p. 71.

    Google Scholar 

  36. A. Chaudhary, Y. S. Tang, D. C. Dean, W. Ashton, D. G. Melillo, Synthesis and Applications of Isotopically Labelled Compounds, Vol. 8, John Wiley & Sons, Ltd., Chichester, 2004, p. 425.

    Google Scholar 

  37. L. J. Cornfield, G. Lambert, L. E. Arvidsson, C. Mellin, J. Vallgaarda, U. Hacksell, D. L. Nelson, Molec. Pharmacol., 39 (1991) 780.

    CAS  Google Scholar 

  38. M. J. Ackland, L. G. Dring, J. R. Jones, N. Gilon, J. Label. Comp. Radiopharm., 29 (1991) 909.

    CAS  Google Scholar 

  39. A. Karlsson, C. Pettersson, S. Sundell, L. E. Arvidsson, U. Hacksell, Acta Chem. Scand., B42 (1988) 231.

    Article  CAS  Google Scholar 

  40. S. Pounds, R. J. Seguin, C. N. Filer, Appl. Radiation Isotopes, 62 (2005) 49.

    CAS  Google Scholar 

  41. D. D. Dischino, K. D. Combrink, L. Doweyko, H. Morimoto, B. C. Pearce, P. G. Williams, J. P. Yevich, J. Label. Comp. Radiopharm., 36 (1995) 789.

    CAS  Google Scholar 

  42. G. P. Vicario, G. C. Perucca, P. G. Ramella, F. Arcamone, J. Label. Comp. Radiopharm., 15 (1978) 353.

    CAS  Google Scholar 

  43. M. Hamon, M. Mallat, H. Herbet, D. L. Nelson, M. Audinot, L. Pichat, J. Glowinski, J. Neurochem., 36 (1981) 613.

    CAS  Google Scholar 

  44. J. E. Macor, C. A. Burkhart, L. A. Lebel, B. K. Koe, P. M. Chalabi, J. C. Windels, R. W. Roth, J. Label. Comp. Radiopharm., 29 (1991) 249.

    CAS  Google Scholar 

  45. D. G. Ahern, R. J. Seguin, C. N. Filer, J. Radioanal. Nucl. Chem., 261 (2004) 465.

    CAS  Google Scholar 

  46. M. R. Masjedizadeh, H. Parnes, J. Label. Comp. Radiopharm., 38 (1995) 41.

    Google Scholar 

  47. M. R. Masjedizadeh, H. Parnes, J. Label. Comp. Radiopharm., 38 (1996) 53.

    CAS  Google Scholar 

  48. L. Gong, H. Parnes, J. Label. Comp. Radiopharm., 38 (1996) 425.

    CAS  Google Scholar 

  49. H. Gozlan, S. El Mestikawy, L. Pichat, J. Glowinski, M. Hamon, Nature, 305 (1983) 140.

    CAS  Google Scholar 

  50. J. M. Cossery, H. Gozlan, U. Spampinato, C. Perdicakis, G. Guillaumet, L. Pichat, M. Hamon, Eur. J. Pharmacol., 140 (1987) 143.

    CAS  Google Scholar 

  51. J. M. Cossery, C. Perdicakis, G. Coudert, G. Guillaumet, L. Pichat, J. Label. Comp. Radiopharm., 25 (1988) 833.

    CAS  Google Scholar 

  52. W. M. Welch, D. M. Viverios, J. Label. Comp. Radiopharm., 27 (1989) 701.

    CAS  Google Scholar 

  53. M. B. Emerit, S. Pel Mestikawy, H. Gozlan, J. M. Cossery, R. Besselievre, A. Marquet, M. Hamon, J. Neurochem., 49 (1987) 373.

    CAS  Google Scholar 

  54. W. T. Stolle, J. A. Easter, M. J. Ackland, S. R. Haadsmasvensson, C.-H. Lin, R. S. P. Hsi, J. Label. Comp. Radiopharm., 39 (1997) 891.

    CAS  Google Scholar 

  55. S. J. Peroutka, A. Hamik, J. Pharmacol., 148 (1988) 297.

    CAS  Google Scholar 

  56. S. J. Peroutka, Naunyn-Schmiedeberg’s Arch. Pharmacol., 338 (1988) 472.

    CAS  Google Scholar 

  57. C. M. Milburn, S. J. Peroutka, J. Neurochem., 52 (1989) 1787.

    CAS  Google Scholar 

  58. K. Hashimoto, T. Goromaru, Radioisotopes, 39 (1990) 168.

    CAS  Google Scholar 

  59. K. Hashimoto, T. Goromaru, J. Pharmacol., 180 (1990) 273.

    CAS  Google Scholar 

  60. K. Hashimoto, T. Goromaru, J. Pharmacol. Exp. Ther., 255 (1990) 146.

    CAS  Google Scholar 

  61. K. Hashimoto, T. Goromaru, Neuropharmacol., 30 (1991) 113.

    CAS  Google Scholar 

  62. S. Pounds, Synthesis and Applications of Isotopically Labelled Compounds Vol. 8, John Wiley & Sons, Ltd., Chichester, 2004, p. 469.

    Google Scholar 

  63. S. Pounds, United States Provisional Patent Serial No. 60/320,238, filed May 30, 2003.

  64. D. L. Nelson, A. Herbet, L. Pichat, J. Glowinski, M. Hamon, Naunyn-Schmiedeberg’s Arch. Pharmacol., 310 (1979) 25.

    CAS  Google Scholar 

  65. U. B. Sunay, K. C. Talbot, V. Galullo, J. Label. Comp. Radiopharm., 31 (1992) 1041.

    CAS  Google Scholar 

  66. S. Ashworth, S. P. Hume, A. A. Lammertsma, J. Opackajuffry, F. Shah, V. W. Pike, Nucl. Med. Biol., 23 (1996) 245.

    CAS  Google Scholar 

  67. M. Suehiro, T. S. Wang, T. Yatabe, R. L. Van Heertum, J. J. Mann, J. Label. Comp. Radiopharm., 41 (1998) 725.

    CAS  Google Scholar 

  68. C. N. Filer, R. Fazio, D. G. Ahern, J. Org. Chem., 46 (1981) 3344.

    CAS  Google Scholar 

  69. C. N. Filer, J. Label. Comp. Radiopharm., 42 (1999) 169.

    CAS  Google Scholar 

  70. D. G. Ahern, E. Johnson, A. G. Laseter, C. N. Filer, Appl. Radiation Isotopes, 64 (2006) 798.

    CAS  Google Scholar 

  71. S. Siddiqui, B. S. Siddiqui, S. S. Ahmad, S. I. Haider, Pakistan J. Sci. Ind. Res., 27 (1984) 253.

    CAS  Google Scholar 

  72. M. Rehavi, Y. Ittah, P. Skolnick, K. C. Rice, S. M. Paul, Naunyn-Schmiedeberg’s Arch. Pharmacol., 320 (1982) 45.

    CAS  Google Scholar 

  73. M. Rehavi, H. Tracer, K. C. Rice, P. Skolnick, S. M. Paul, Life Sci., 32 (1983) 645.

    CAS  Google Scholar 

  74. A. Davis, Eur. J. Pharmacol., 96 (1983) 105.

    CAS  Google Scholar 

  75. T. C. Rainbow, A. Biegon, Brain Res., 262 (1983) 319.

    CAS  Google Scholar 

  76. J. Sandell, M. Yu, P. Emond, L. Garreau, S. Chalon, K. Nagren, D. Guilloteau, C. Halldin, Bioorg. Med. Chem. Lett., 12 (2002) 3611.

    CAS  Google Scholar 

  77. R. H. Seevers, R. E. Counsell, Chem. Rev., 82 (1982) 575.

    CAS  Google Scholar 

  78. R. M. Baldwin, Appl. Radiation Isotopes, 37 (1986) 817.

    CAS  Google Scholar 

  79. R. Bolton, J. Label. Comp. Radiopharm., 45 (2002) 485.

    CAS  Google Scholar 

  80. H. Gozlan, M. Ponchant, G. Daval, D. Verge, F. Menard, A. Vanhove, J. P. Beaucourt, M. Hamon, J. Pharmacol. Exp. Ther., 244 (1988) 751.

    CAS  Google Scholar 

  81. M. Ponchant, J. P. Beaucourt, A. Vanhove, G. Daval, D. Verge, M. Hamon, H. Gozlan, Compt. Rend. Acad. Sci., 306 (1988) 147.

    CAS  Google Scholar 

  82. F. Radja, G. Daval, M. B. Emerit, M. C. Gallissot, M. Hamon, D. Verge, Neuroscience, 31 (1989) 723.

    CAS  Google Scholar 

  83. C. Waeber, J. M. Palacios, Brain Res., 528 (1990) 207.

    CAS  Google Scholar 

  84. F. Radja, G. Daval, M. Hamon, D. Verge, J. Neurochem., 58 (1992) 1338.

    CAS  Google Scholar 

  85. L. Matthiessen, G. Daval, Y. Bailly, H. Gozlan, M. Hamon, D. Verge, Neuroscience, 51 (1992) 475.

    CAS  Google Scholar 

  86. G. Braun, A. T. Shulgin, T. Sargent, J. Label. Comp. Radiopharm., 14 (1978) 767.

    CAS  Google Scholar 

  87. C. A. Mathis, A. J. Hoffman, D. E. Nichols, A. T. Shulgin, J. Label. Comp. Radiopharm., 25 (1988) 1255.

    CAS  Google Scholar 

  88. M. Ponchant, T. Koscielniak, M. Hamon, H. Gozlan, J. Label. Comp. Radiopharm., 29 (1991) 1147.

    CAS  Google Scholar 

  89. D. R. Gehlert, D. A. Schober, S. L. Gackenheimer, D. E. Mais, G. Ladouceur, D. W. Robertson, Neurochem. Intern., 23 (1993) 373.

    CAS  Google Scholar 

  90. A. H. Newman, J. H. Cha, J. Cao, T. Kopajtic, J. L. Katz, M. L. Parnas, R. Vaughan, J. R. Lever, J. Med. Chem., 49 (2006) 6621.

    CAS  Google Scholar 

  91. C. J. Humphreys, D. Cassel, G. Rudnick, Molec. Pharmacol., 36 (1989) 620.

    CAS  Google Scholar 

  92. T. Koscielniak, M. Ponchant, A.-M. Laporte, Y. Guminski, D. Verge, M. Hamon, H. Gozlan, Compt. Rend. Acad. Sci., 311 (1990) 231.

    CAS  Google Scholar 

  93. G. W. Kabalka, R. S. Varma, Tetrahedron, 45 (1989) 6601.

    CAS  Google Scholar 

  94. M.-P. Kung, S. Chumpradit, J. Billings, H. Kung, Life Sci., 51 (1992) 95.

    CAS  Google Scholar 

  95. N. S. Mason, W. A. Hewlett, M. H. Ebert, D. E. Schmidt, T. De Paulis, J. Label. Comp. Radiopharm., 38 (1996) 955.

    CAS  Google Scholar 

  96. T. De Paulis, W. A. Hewlett, D. E. Schmidt, N. S. Mason, B. L. Trivedi, M. H. Ebert, Eur. J. Med. Chem., 32 (1997) 385.

    Google Scholar 

  97. W. A. Hewlett, S. Fridman, B. L. Trivedi, D. E. Schmidt, T. De Paulis, M. H. Ebert, Prog. Neuro.-Psych. Biol. Psych., 22 (1998) 397.

    CAS  Google Scholar 

  98. J. R. Lever, S. M. Johnson, J. Label. Comp. Radiopharm., 41 (1998) 143.

    CAS  Google Scholar 

  99. W. J. Wheeler, S. P. Swanson, D. L. Varie, D. D. O’Bannon, J. Label. Comp. Radiopharm., 48 (2005) 139.

    CAS  Google Scholar 

  100. C. A. Mathis, A. Biegon, S. E. Taylor, J. D. Enas, S. M. Hanrahan, Eur. J. Pharmacol., 210 (1992) 103.

    CAS  Google Scholar 

  101. C. A. Mathis, J. D. Enas, S. M. Hanrahan, E. Akgun, J. Label. Comp. Radiopharm., 34 (1994) 905.

    CAS  Google Scholar 

  102. J. Helfenbein, P. Emond, J. Sandell, C. Halldin, S. Pereyre, Y. Frangin, L. Garreau, J.-C. Besnard, D. Guilloteau, S. Chalon, J. Label. Comp. Radiopharm., 42 (1999) 337.

    CAS  Google Scholar 

  103. D. Zhong, B. E. Blough, M. J. Kuhar, F. I. Carroll, J. Label. Comp. Radiopharm., 43 (2000) 137.

    CAS  Google Scholar 

  104. M. Suehiro, U. A. Scheffel, H. T. Ravert, G. A. Ricaurte, G. Hatzidimitriou, R. F. Dannals, K. P. Bogeso, H. N. Wagner, Nucl. Med. Biol., 21 (1994) 1083.

    CAS  Google Scholar 

  105. Z.-P. Zhuang, S.-R. Choi, C. Hou, M. Mu, M.-P. Kung, P. D. Acton, H. F. Kung, Nucl. Med. Biol., 27 (2000) 169.

    CAS  Google Scholar 

  106. S. Oya, S.-R. Choi, C. Hou, M. Mu, M.-P. Kung, P. D. Acton, M. Siciliano, H. F. Kung, Nucl. Med. Biol., 27 (2000) 249.

    CAS  Google Scholar 

  107. Q. Jiang, C. Wu, C. Lu, Z. Chen, S. Wang, T. Zhang, X. Li, J. Zhu, Hejishu, 28 (2005) 766.

    CAS  Google Scholar 

  108. C.-X. Lu, C.-Y. Wu, Q.-F. Jiang, Z.-P. Chen, T.-X. Zhang, X.-M. Li, S.-P. Wang, Nucl. Sci. Tech., 16 (2005) 153.

    CAS  Google Scholar 

  109. R. N. Hanson, D. E. Seitz, J. Label. Comp. Radiopharm., 19 (1982) 1585.

    Google Scholar 

  110. R. N. Hanson, D. E. Seitz, J. C. Botarro, J. Nucl. Med., 23 (1982) 431.

    CAS  Google Scholar 

  111. J. L. Musachio, J. R. Lever, Tetrahedron Lett., 30 (1989) 3613.

    CAS  Google Scholar 

  112. J. L. Musachio, J. R. Lever, Bioconjug. Chem., 3 (1992) 167.

    CAS  Google Scholar 

  113. Z.-P. Zhuang, M.-P. Kung, H. F. Kung, J. Med. Chem., 36 (1993) 3161.

    CAS  Google Scholar 

  114. D. J. Canney, Y.-Z. Guo, M.-P. Kung, H. F. Kung, J. Label. Comp. Radiopharm., 33 (1993) 355.

    CAS  Google Scholar 

  115. R. A. Glennon, M. R. Seggel, W. H. Soine, K. Herrickdavis, R. A. Lyon, M. Titeler, J. Med. Chem., 31 (1988) 5.

    CAS  Google Scholar 

  116. Y. Frangin, M. Caillet, S. Chalon, F. Huguet, C. Foulon, G. Desplanches, J.-L. Baulieu, J.-C. Besnard, D. Guilloteau, J. Label. Comp. Radiopharm., 28 (1990) 1363.

    CAS  Google Scholar 

  117. A. Guarna, G. Menchi, G. Berti, N. Cini, A. Bottoncetti, S. Raspanti, A. Politi, A. Pupi, Bioorg. Med. Chem., 9 (2001) 3197.

    CAS  Google Scholar 

Download references

Author information

Authors and Affiliations

  1. PerkinElmer Life and Analytical Sciences, 549 Albany St., Boston, Massachusetts, 02118, USA

    C. N. Filer

Authors
  1. C. N. Filer
    View author publications

    You can also search for this author in PubMed Google Scholar

Corresponding author

Correspondence to C. N. Filer.

Rights and permissions

Reprints and permissions

About this article

Cite this article

Filer, C.N. Radiolabeling of serotonergic ligands with tritium and iodine-125. J Radioanal Nucl Chem 277, 707–714 (2008). https://doi.org/10.1007/s10967-007-7206-z

Download citation

  • Received:

  • Published:

  • Issue Date:

  • DOI: https://doi.org/10.1007/s10967-007-7206-z

Keywords

Search

Navigation