The possibility of constructing various N-, S-, O-containing heterocyclic systems based on the transformations of 1-((Z)-1,4-dibromobut-2-en-2-yl)adamantane was shown. Adamantyl-containing pyrrolines, pyrroles, pyridazinium salt, furan, thiophene, (dihydro)-1,6-benzodioxocine, diazocine, oxazocine, thiazocine were synthesized. It was found that the dihydro derivatives formed as a result of the reactions are unstable and can be easily oxidized by atmospheric oxygen to the corresponding heteroaromatic compounds.
Similar content being viewed by others
References
(a) Kaur, N.; Wu, F.; Alom, N.-E.; Ariyarathna, J. P.; Saluga, S. J.; Li, W. Org. Biomol. Chem. 2019, 17, 1643. (b) Ai, C.; Zhu, F.; Wang, Y.; Yan, Z.; Lin, S. J. Org. Chem. 2019, 84, 11928. (c) Gao, M.; Gan, Y.; Xu, B. Org Lett. 2019, 21, 7435. (d) Evtushok, V. E.; Vorob'ev, A. Yu. Chem. Heterocycl. Compd. 2019, 55, 229. [Khim. Geterotsikl. Soedin. 2019, 55, 229.] (e) Chemler, S. R.; Karyakarte, S. D.; Khoder, Z. M. J. Org. Chem. 2017, 82, 11311. e Mamedov, V. A.; Khafizova, E. A.; Zamaletdinova, A. I.; Voronina J. K.; Kadyrova, S. F.; Mironova, E. V.; Krivolapov, D. B.; Rizvanov, I. Kh.; Sinyashin, O. G. Chem. Heterocycl. Compd. 2017, 53, 560. [Khim. Geterotsikl. Soedin. 2017, 53, 560.] (g) Konovalov, A. I.; Antipin, I. S.; Burilov, V. A.; Madzhidov, T. I.; Kurbangalieva, A. R.; Nemtarev, A. V.; Solovieva, S. E.; Stoikov, I. I.; Mamedov, V. A.; Zakharova, L. Y.; Gavrilova, E. L.; Sinyashin, O. G.; Balova, I. A.; Vasilyev, A. V.; Zenkevich, I. G.; Krasavin, M. Yu.; Kuznetsov, M. A.; Molchanov, A. P.; Novikov, M. S.; Nikolaev, V. A.; Rodina, L. L.; Khlebnikov, A. F.; Beletskaya, I. P.; Vatsadze, S. Z.; Gromov, S. P.; Zyk, N. V.; Lebedev, A. T.; Lemenovskii, D. A.; Petrosyan, V. S.; Nenaidenko, V. G.; Negrebetskii, V. V.; Baukov, Yu. I.; Shmigol', T. A.; Korlyukov, A. A.; Tikhomirov, A. S.; Shchekotikhin, A. E. Traven', V. F.; Voskresenskii, L. G.; Zubkov, F. I.; Golubchikov, O. A.; Semeikin, A. S.; Berezin, D. B.; Stuzhin, P. A.; Filimonov, V. D.; Krasnokutskaya, E. A.; Fedorov, A. Yu.; Nyuchev, A. V.; Orlov, V. Yu.; Begunov, R. S.; Rusakov, A. I.; Kolobov, A. V.; Kofanov, E. R.; Fedotova, O. V.; Egorova, A. Yu.; Charushin, V. N.; Chupakhin, O. N.; Klimochkin, Yu. N.; Osyanin, V. A.; Reznikov, A. N.; Fisyuk, A. S.; Sagitullina, G. P.; Aksenov, A. V.; Aksenov, N. A.; Grachev, M. K.; Maslennikova, V. I.; Koroteev, M. P.; Brel', A. K.; Lisina, S. V.; Medvedeva, S. M.; Shikhaliev, Kh. S.; Suboch, G. A.; Tovbis, M. S.; Mironovich, L. M.; Ivanov, S. M.; Kurbatov, S. V.; Kletskii, M. E.; Burov, O. N.; Kobrakov, K. I.; Kuznetsov, D. N. Russ. J. Org. Chem. 2018, 54, 157. [Zh. Org. Khim. 2018, 54, 161].
(a) Guha, S. K.; Koo, S. J. Org. Chem. 2005, 70, 9662. (b) Wu, S.; Li, Y.; Zhang, S. J. Org. Chem. 2016, 81, 8070. (c) Zhou, W.; Xu, J.; Zhang, L.; Jiao, N. Org. Lett. 2010, 12, 2888. (d) Barniol-Xicota, M.; Leiva, R.; Escolano, C.; Vázquez, S. Synthesis 2016, 48, 783. (e) Chen, Y.-G.; Xu, X.-T.; Zhang, K.; Li, Y.-Q.; Zhang, L.-P.; Fang, P.; Mei, T.-S. Synthesis 2018, 50, 35.
(a) Sá, M. M.; Fernandes, L.; Ferreira, M.; Bortoluzzi, A. J. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1228. (b) Rajesh, T.; Azeez, S. A.; Naresh, E.; Madhusudhan, G.; Mukkanti, K. Org. Process Res. Dev. 2009, 13, 638. (c) Maharramov, A. M.; Sadikhova, N. D.; Mammadov, I. G.; Allahverdiyev, M. A. Chem. Heterocycl. Compd. 2009, 45, 400. [Khim. Geterotsikl. Soedin. 2009, 514.] (d) Chakraborty, A.; Sinha, S. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 6635. d Bellur, E.; Langer, P. J. Org. Chem. 2005, 70, 7686.
(a) Baimuratov, M. R.; Leonova, M. V.; Rybakov, V. B.; Klimochkin, Yu. N. Chem. Heterocycl. Compd. 2015, 51, 582. [Khim. Geterotsikl. Soedin. 2015, 51, 582.] (b) Leonova, M. V.; Baimuratov, M. R.; Klimochkin, Yu. N. Russ. J. Org. Chem. 2015, 51, 26. [Zh. Org. Khim. 2015, 51, 33.] (c) Shiryaev, V. A.; Radchenko, E. V.; Palyulin, V. A.; Zefirov, N. S., Bormotov, N. I.; Serova, O. A.; Shishkina, L. N.; Baimuratov, M. R.; Bormasheva, K. M.; Gruzd, Y. A.; Ivleva, E. A.; Leonova, M. V.; Lukashenko, A. V.; Osipov, D. V.; Osyanin, V. A.; Reznikov, A. N.; Shadrikova, V. A.; Sibiryakova, A. E.; Tkachenko, I. M.; Klimochkin Yu. N. Eur. J. Med. Chem. 2018, 158, 214.
(a) Wanka, L.; Iqbal, K.; Schreiner, P. R. Chem. Rev. 2013, 113, 3516. (b) Stockdale, T. P.; Williams, C. M. Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 7737. (c) Shiryaev, V. A.; Klimochkin, Yu. N. Chem. Heterocycl. Compd. 2020, 56, 626. [Khim. Geterotsikl. Soedin. 2020, 56, 626.] (d) Zhang, T. Y. Adv. Heterocycl. Chem. 2017, 121, 1. d Taylor, R. D.; MacCoss, M.; Lawson, A. D. G. J. Med. Chеm. 2014, 57, 5845. e Klimochkin, Yu. N.; Shiryaev, V. A.; Leonova, M. V. Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2015, 64, 1473. [Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 2015, 1473.] (g) Moiseev, I. K.; Kon'kov, S. A.; Ovchinnikov, K. A.; Kilyaeva, N. M.; Bormasheva, K. M.; Nechaeva, O. N.; Leonova, M. V.; Klimochkin, Yu. N.; Balakhnin, S. M.; Bormotov, N. I.; Serova, O. A.; Belanov, E. F. Pharm. Chem. J. 2012, 45, 588. [Khim. Farm. Zh. 2011, 45(10), 9.] (h) Zefirov, N. A.; Evteeva, Y. A.; Krasnoperova, A. I.; Mamaeva, A. V.; Milaeva, E. R.; Kuznetsov, S. A.; Zefirova, O. N. Mendeleev Commun. 2020, 30, 421. f Pavlov, D. I.; Sukhikh, T. S.; Potapov, A. S. Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2020, 69, 1953. [Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 2020, 1953.]
Liu, J.; Obando, D.; Liao, V.; Lifa, T.; Codd, R. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 1949.
(a) Augeri, D. J.; Robl, J. A.; Betebenner, D. A.; Magnin, D. R.; Khanna, A.; Robertson, J. G.; Wang, A.; Simpkins, L. M.; Taunk, P.; Huang, Q.; Han, S.-P.; Abboa-Offei, B.; Cap, M.; Xin, L.; Tao, L.; Tozzo, E.; Welzel, G. E.; Egan, D. M.; Marcinkeviciene, J.; Chang, S. Y.; Biller, S. A.; Kirby, M. S.; Parker, R. A.; Hamann, L. G. J. Med. Chem. 2005, 48, 5025. (b) Duttaroy, A.; Voelker, F.; Merriam, K.; Zhang, X.; Ren, X.; Subramanian, K.; Hughes, T. E.; Burkey, B. F. Eur. J. Pharmacol. 2011, 650, 703.
Anagnostis, P.; Katsiki, N.; Adamidou, F.; Athyros, V. G.; Karagiannis, A.; Kita, M.; Mikhailidis, D. P. Metabolism 2013, 62, 21.
(a) Pérez-Pérez, M-J.; Balzarini, J.; Hosoya, M.; De Clercq, E.; Camarasa, M-J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 647. (b) Hall, A.; Provins, L.; Valade, A. J. Med. Chem. 2019, 62, 128. (c) Thakur, G. A.; Bajaj, S.; Paronis, C.; Peng, Y.; Bowman, A. L.; Barak, L. S.; Caron, M. G.; Parrish, D.; Deschamps, J. R; Makriyannis, A. J. Med. Chem. 2013, 56, 3904. (d) Liu, Y.; Ho, T. C.; Baradwan, M.; Lopez-Alberca, M. P.; Iliopoulos-Tsoutsouvas, C.; Nikas, S. P.; Makriyannis, A. Molecules 2020, 25, 684.
(a) Kadam, V. S.; Patel, A. L.; Zade, S. S. Tetrahedron Lett. 2016, 57, 2608. (b) Lavoisier-Gallo, T.; Charonnet, E.; Pons, J.-M.; Rajzman, M.; Faure, R.; Rodriguez, J. Chem.–Eur. J. 2001, 7, 1056. (c) Langer, P.; Holtz, E.; Saleh, N. N. R. Chem.–Eur. J. 2002, 8, 917.
Leonova, M. V.; Baimuratov, M. R.; Golovin, E. V.; Klimochkin, Yu. N. Russ. J. Org. Chem. 2014, 50, 183. [Zh. Org. Khim. 2014, 50, 194.]
(a) Wormser, H. C.; Abramson, H. N. J. Heterocycl. Chem. 1976, 13, 113. (b) Fañanás, F. J.; Granados, A.; Sanz, R.; Ignacio, J. M. Chem.–Eur. J. 2001, 7, 2896.
Lebedev, O.; Bredihhin, A.; Tšupova, S.; Mäeorg, U. Tetrahedron 2009, 65, 5438.
(a) Hoek, W.; Strating, J.; Wynberg, H. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1966, 85, 1045. (b) Buden, M. E.; Bardagi, J. I.; Puiatti, M.; Rossi, R. A. J. Org. Chem. 2017, 82, 8325.
(a) Parrino, B.; Cascioferro, S.; Carbone, D.; Cirrincione, G.; Diana, P. In Advances in Heterocyclic Chemistry; Scriven, E.; Ramsden, C., Eds.; Academic Press: Cambridge, 2020, Vol. 132, p. 135. (b) Taher, A.; Aderibigde, B. A.; Morgans, G. L.; Madeley, L. G.; Khanye, S. D.; van der Westhuizen, L.; Fernandes, M. A.; Smith, V. J.; Michael, J. P.; Green, I. R.; van Otterlo, W. A. L. Tetrahedron 2013, 69, 2038. (c) Dieltiens, N.; Stevens, C. V.; Masschelein, K.; Hennebel, G.; Van der Jeught, S. Tetrahedron 2008, 64, 4295. (d) Sheng, R.; Sun, H.; Liu, L.; Lu, J.; McEachern, D.; Wang, G.; Wen, J.; Min, P.; Du, Z.; Lu, H.; Kang, S.; Guo, M.; Yang, D.; Wang, S. J. Med. Chem. 2013, 56, 3969.
(a) Ni, D.; Witherspoon, B. P.; Zhang, H.; Zhou, C.; Houk, K. N.; Brown, M. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2020, 59, 11432. (b) Fiorito, D.; Folliet, S.; Liu, Y.; Mazet, C. ACS Catal. 2018, 8, 1392.
Sasaki, T.; Shimizu, K.; Ohno, M. Chem. Pharm. Bull. 1984, 32, 1433.
Author information
Authors and Affiliations
Corresponding author
Additional information
Translated from Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii, 2021, 57(3), 298–304
Rights and permissions
About this article
Cite this article
Baimuratov, M.R., Leonova, M.V. & Klimochkin, Y.N. Heterocycles Based on 1-((Z)-1,4-dibromobut-2-en-2-yl)adamantane. Chem Heterocycl Comp 57, 298–304 (2021). https://doi.org/10.1007/s10593-021-02907-5
Received:
Accepted:
Published:
Issue Date:
DOI: https://doi.org/10.1007/s10593-021-02907-5