Skip to main content

Synthesis of Sulfur-Containing Heterocycles by Electrophilic Addition Reactions of Disulfur Dichloride

Chemistry of Heterocyclic Compounds volume 56, pages 837–847 (2020)Cite this article

This review compiles and summarizes approaches to the preparation of heterocyclic systems containing sulfur atoms based on the reactions of disulfur dichloride which acts as an electrophilic reagent. It is shown that as a result of these transformations heterocycles with different numbers of sulfur atoms can be synthesized: 1,2,5-thiadiazoles, 1,2- and 1,4-thiazines, 1,2-dithiols, 1,2,3-dithiazoles, 1,2,3,4,5-pentathiepines, 1,2,3,4,5,6,7-heptathiocanes, and many others. The yields of the products of these reactions depend to a significant extent on the ratio of the reactants, the nature of the solvent, the base used, and the temperature. The exceptional role of disulfur dichloride in the synthesis of various sulfur-containing heterocycles is shown.

This is a preview of subscription content, access via your institution.

Access options

Buy single article

Instant access to the full article PDF.

USD 39.95

Price excludes VAT (USA)
Tax calculation will be finalised during checkout.

References

  1. Konstantinova, L. S.; Rakitin, O. A. Russ. Chem. Rev. 2014, 83, 225. [Usp. Khim. 2014, 83, 225.]

  2. Rakitin, O. A.; Konstantinova, L. S. Adv. Heterocycl. Chem. 2008, 96, 175.

    CAS  Google Scholar 

  3. Konstantinova, L. S.; Rakitin, O. A. Mendeleev Commun. 2009, 19, 55.

    CAS  Google Scholar 

  4. Konstantinova, L. S.; Rakitin, O. A.; Rees, C. W.; Amelichev, S. A. Mendeleev Commun. 2004, 14, 91.

    Google Scholar 

  5. Rees, C. W.; Marcos, C. F.; Polo, C.; Torroba, T.; Rakitin, O. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 281.

    Google Scholar 

  6. Rees, C. W.; White, A. J. P.; Williams, D. J.; Rakitin, O. A.; Marcos, C. F.; Polo, C.; Torroba, T. J. Org. Chem. 1998, 63, 2189.

    CAS  Google Scholar 

  7. Rees, C. W.; White, A. J. P.; Williams, D. J.; Rakitin, O. A.; Konstantinova, L. S.; Marcos, C. F.; Torroba, T. J. Org. Chem. 1999, 64, 5010.

    CAS  Google Scholar 

  8. Konstantinova, L. S.; Obruchnikova, N. V.; Rakitin, O. A.; Rees, C. W.; Torroba, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 3421.

  9. Marcos, C. F.; Rakitin, O. A.; Rees, C. W.; Souvorova, L. I.; Torroba, T.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Chem. Commun. 1998, 453.

  10. Barriga, S.; Konstantinova, L. S.; Marcos, C. F.; Rakitin, O. A.; Rees, C. W.; Torroba, T.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 2237.

  11. Konstantinova, L. S.; Berezin, A. A.; Lysov, K. A.; Rakitin, O. A. Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2006, 55, 147. [Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 2006, 143.]

  12. Konstantinova, L. S.; Lysov, K. A.; Amelichev, S. A.; Obruchnikova, N. V.; Rakitin, O. A. Tetrahedron 2009, 65, 2178.

    CAS  Google Scholar 

  13. Asquith, C. R. M.; Konstantinova, L. S.; Tizzard, G. J.; Laitinen, T.; Coles, S. J.; Rakitin, O. A.; Hilton, S. T. Synlett 2019, 156.

  14. Amelichev, S. A.; Aysin, R. R.; Konstantinova, L. S.; Obruchnikova, N. V.; Rakitin, O. A.; Rees, C. W. Org. Lett. 2005, 7, 5725.

    PubMed  CAS  Google Scholar 

  15. Konstantinova, L. S.; Rakitin, O. A.; Rees, C. W. Chem. Rev. 2004, 104, 2617.

    PubMed  CAS  Google Scholar 

  16. Konstantinova, L. S.; Amelichev, S. A.; Rakitin, O. A. Russ. Chem. Rev. 2007, 76, 195. [Usp. Khim. 2007, 76, 219.]

  17. Konstantinova, L. S.; Rakitin, O. A.; Rees, C. W.; Souvorova, L. I.; Torroba, T.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1999, 73.

  18. Konstantinova, L. S.; Rakitin, O. A.; Rees, C. W.; Souvorova, L. I.; Torroba, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 1023.

  19. Konstantinova, L. S.; Rakitin, O. A.; Rees, C. W. Chem. Commun. 2002, 1204.

  20. Amelichev, S. A.; Konstantinova, L. S.; Lyssenko, K. A.; Rakitin, O. A.; Rees, C. W. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 3496.

    PubMed  CAS  Google Scholar 

  21. Konstantinova, L. S.; Rakitin, O. A.; Rees, C. W.; Souvorova, L. I.; Golovanov, D. G.; Lyssenko, K. A. Org. Lett. 2003, 5, 1939.

    PubMed  CAS  Google Scholar 

  22. Konstantinova, L. S.; Lysov, K. A.; Souvorova, L. I.; Rakitin, O. A. Beilstein J. Org. Chem. 2013, 9, 577.

    CAS  Google Scholar 

  23. Stender, K.-W.; Wolki, N.; Klar, G. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1989, 42, 111.

    CAS  Google Scholar 

  24. Alberola, A.; Eisler, D.; Less, R. J.; Navarro-Moratalla, E.; Rawson, J. M. Chem. Commun. 2010, 46, 6114.

    CAS  Google Scholar 

  25. Konstantinova, L. S.; Berezin, A. A.; Lysov, K. A.; Rakitin, O. A. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 5851.

    CAS  Google Scholar 

  26. Barclay, T. M.; Burgess, I. J.; Cordes, A. W.; Oakley, R. T.; Reed, R. W. Chem. Commun. 1998, 1939.

  27. Beer, L.; Britten, J. F.; Clements, O. P.; Haddon, R. C.; Itkis, M. E.; Matkovich, K. M.; Oakley, R. T.; Reed, R. W. Chem. Mater. 2004, 16, 1564.

    CAS  Google Scholar 

  28. Robertson, C. M.; Leitch, A. A.; Cvrkalj, K.; Myles, D. J. T.; Reed, R. W.; Dube, P. A.; Oakley, R. T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14791.

    PubMed  CAS  Google Scholar 

  29. Winter, S. M.; Roberts, R. J.; Mailman, A.; Cvrkalj, K.; Assoud, A.; Oakley, R. T. Chem. Commun. 2010, 46, 4496.

    CAS  Google Scholar 

  30. Lekin, K.; Winter, S. M.; Downie, L. E.; Bao, X.; Tse, J. S.; Desgreniers, S.; Secco, R. A.; Dube, P. A.; Oakley, R. T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16212.

    PubMed  CAS  Google Scholar 

  31. Konstantinova, L. S.; Bol’shakov, O. I.; Obruchnikova, N. V.; Laborie, H.; Tanga, A.; Sopéna, V.; Lanneluc, I.; Picot, L.; Sablé, S.; Thiéry, V.; Rakitin, O. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 136.

    PubMed  CAS  Google Scholar 

  32. Amelichev, S. A.; Shashkov, A. S.; Zavarzin, I. V.; Rakitin, O. A. Mendeleev Commun. 2011, 21, 186.

    CAS  Google Scholar 

  33. Rakitin, O. A.; Zibarev, A. V. Asian J. Org. Chem. 2018, 7, 2397.

    CAS  Google Scholar 

  34. Konstantinova, L. S.; Baranovsky, I. V.; Irtegova, I. G.; Bagryanskaya, I. Y.; Shundrin, L. A.; Zibarev, A. V.; Rakitin, O. A. Molecules 2016, 21, 596.

    PubMed Central  Google Scholar 

  35. Rakitin, O. A. Synthesis 2019, 4338.

  36. Konstantinova, L. S.; Knyazeva, E. A.; Obruchnikova, N. V.; Vasilieva, N. V.; Irtegova, I. G.; Nelyubina, Y. V.; Bagryanskaya, I. Yu.; Shundrin, L. A.; Sosnovskaya, Z. Yu.; Zibarev, A. V.; Rakitin, O. A. Tetrahedron 2014, 70, 5558.

    CAS  Google Scholar 

  37. Pushkarevsky, N. A.; Lonchakov, A. V.; Semenov, N. A.; Lork, E.; Buravov, L. I.; Konstantinova, L. S.; Silber, G. T.; Robertson, N.; Gritsan, N. P.; Rakitin, O. A.; Woollins, J. D.; Yagubskii, E. B.; Beckmann, J.; Zibarev, A. V. Synth. Met. 2012, 162, 2267.

    CAS  Google Scholar 

  38. Semenov, N. A.; Pushkarevsky, N. A.; Suturina, E. A.; Chulanova, E. A.; Kuratieva, N. V.; Bogomyakov, A. S.; Irtegova, I. G.; Vasilieva, N. V.; Konstantinova, L. S.; Gritsan, N. P.; Rakitin, O. A.; Ovcharenko, V. I.; Konchenko, S. N.; Zibarev, A. V. Inorg. Chem. 2013, 52, 6654.

    PubMed  CAS  Google Scholar 

  39. Pushkarevsky, N. A.; Semenov, N. A.; Dmitriev, A. A.; Kuratieva, N. V.; Bogomyakov, A. S.; Irtegova, I. G.; Vasilieva, N. V.; Bode, B. E.; Gritsan, N. P.; Konstantinova, L. S.; Woollins, J. D.; Rakitin, O. A.; Konchenko, S. N.; Ovcharenko, V. I.; Zibarev, A. V. Inorg. Chem. 2015, 54, 7007.

    PubMed  CAS  Google Scholar 

  40. Chulanova, E. A.; Pritchina, E. A.; Malaspina, L. A.; Grabowsky, S.; Mostaghimi, F.; Beckmann, J.; Bagryanskaya, I. Yu.; Shakhova, M. V.; Konstantinova, L. S.; Rakitin, O. A.; Gritsan, N. P.; Zibarev, A. V. Chem.–Eur. J. 2017, 23, 852.

    PubMed  CAS  Google Scholar 

  41. Konstantinova, L. S.; Knyazeva, E. A.; Rakitin, O. A. Org. Prep. Proc. Int. 2014, 46, 475.

    CAS  Google Scholar 

  42. Kryshenko, F. I.; Knyazeva, E. A.; Konstantinova, L. S.; Rakitin, O. A. Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2016, 65, 2678 [Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 2016, 2678.]

  43. Konstantinova, L. S.; Knyazeva, E. A.; Rakitin, O. A. Molecules 2015, 20, 14522.

    PubMed  PubMed Central  CAS  Google Scholar 

  44. Konstantinova, L. S.; Knyazeva, E. A.; Obruchnikova, N. V.; Gatilov, Yu. V.; Zibarev, A. V.; Rakitin, O. A. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 3075.

    CAS  Google Scholar 

  45. Ogurtsov, V. A.; Rakitin, O. A. Molbank 2019, M1091.

  46. Konstantinova, L. S.; Bastrakov, M. A.; Starosotnikov, A. M.; Glukhov, I. V.; Lysov, K. A.; Rakitin, O. A.; Shevelev, S. A. Mendeleev Commun. 2010, 20, 353.

    CAS  Google Scholar 

  47. Rakitin, O. A.; Rees, C. W.; Williams, D. J.; Torroba, T. J. Org. Chem. 1996, 61, 9178.

    CAS  Google Scholar 

  48. Nakamura, T.; Kumagai, H.; Ogawa, M. US Patent 20120046473A1, 2012.

    Google Scholar 

  49. Emayan, K.; Rees, C. W. Bull. Soc. Chim. Belg. 1997, 106, 605.

    CAS  Google Scholar 

  50. Bol'shakov, О. I. PhD Chem. Thesis, Moscow, 2009.

    Google Scholar 

  51. Makarov, A. Yu.; Shakirov, M. M.; Shuvaev, K. V.; Bagryanskaya, I. Yu.; Gatilov, Yu. V.; Zibarev, A. V. J. Chem. Commun. 2001, 1774.

  52. Gelbrich, T.; Humphries, M.; Hursthouse, M. B.; Ramsden, C. A. ARKIVOC 2002, (vi), 224.

  53. Hearns, N. G. R.; Clérac, R.; Jennings, M.; Preuss, K. E. Dalton Trans. 2009, 3193.

  54. Fatila, E. M.; Goodreid, J.; Clérac, R.; Jennings, M.; Assoud, J.; Preuss, K. E. Chem. Commun. 2010, 46, 6569.

    CAS  Google Scholar 

  55. Zysman-Colman, E.; Nevins, N.; Eghbali, N.; Snyder, J. P.; Harpp, D. N. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 291.

    PubMed  CAS  Google Scholar 

  56. Eghbali, N.; Bohle, D. S.; Harpp, D. N. J. Org. Chem. 2006, 71, 6659.

    PubMed  CAS  Google Scholar 

  57. Okuma, K.; Tsubota, T.; Tabuchi, M.; Kanto, M.; Nagahora, N.; Shioji, K.; Yokomori, Y. Chem. Lett. 2010, 39, 648.

    CAS  Google Scholar 

  58. Ogawa, S.; Kon-No, M.; Muraoka, H.; Ogasawara, M.; Nakano, T.; Sato, R. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2010, 185, 1174.

    CAS  Google Scholar 

  59. Alam, A.; Ogawa, S.; Muraoka, H.; Kon-no, M.; Nakajo, S.; Sato, R. Eur. J. Org. Chem. 2007, 6097.

Download references

Author information

Authors and Affiliations

  1. N. D. Zelinsky Institute of Organic Chemistry, Russian Academy of Sciences, 47 Leninsky Ave, Moscow, 119991, Russia

    Oleg А. Rakitin

  2. Nanotechnology Research and Education Center, South Ural State University, 76 Lenina Ave, Chelyabinsk, 454080, Russia

    Oleg А. Rakitin

Authors
  1. Oleg А. Rakitin
    View author publications

    You can also search for this author in PubMed Google Scholar

Corresponding author

Correspondence to Oleg А. Rakitin.

Additional information

Translated from Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii, 2020, 56(7), 837–847

Rights and permissions

Reprints and Permissions

About this article

Verify currency and authenticity via CrossMark

Cite this article

Rakitin, O.А. Synthesis of Sulfur-Containing Heterocycles by Electrophilic Addition Reactions of Disulfur Dichloride. Chem Heterocycl Comp 56, 837–847 (2020). https://doi.org/10.1007/s10593-020-02740-2

Download citation

  • Received:

  • Accepted:

  • Published:

  • Issue Date:

  • DOI: https://doi.org/10.1007/s10593-020-02740-2

Keywords

  • disulfur dichloride
  • sulfur-containing heterocycles
  • cyclization
  • electrophilic addition