A summary of the most recent applications of metal-based Lewis acids (MTO, Bi(OTf)3, SnCl4, and TiCl4) as catalysts for the synthesis of cyclic organic peroxides is discussed.
Similar content being viewed by others
References
Ivanchev, S. S. Polym. Sci. U.S.S.R.1978, 20, 2157.
Östmark, H.; Wallin, S.; Ang, H. G. Propellants, Explos., Pyrotech.2012, 37, 12.
Terent’ev, A. O.; Vil’, V. A.; Gorlov, E. S.; Rusina, O. N.; Korlyukov, A. A.; Nikishin, G. I.; Adam, W. ChemistrySelect2017, 2, 3334.
(a) Yaremenko, I. A.; Syroeshkin, M. A.; Levitsky, D. O.; Fleury, F.; Terent’ev, A. O. Med. Chem. Res.2017, 26, 170. (b) Coghi, P.; Yaremenko, I. A.; Prommana, P.; Radulov, P. S.; Syroeshkin, M. A.; Wu, Y. J.; Gao, J. Y.; Gordillo, F. M.; Mok, S.; Wong, V. K. W.; Uthaipibull, C.; Terent’ev, A. O. ChemMedChem2018, 13, 902.
Robert, A.; Dechy-Cabaret, O.; Cazelles, J.; Meunier, B. Acc. Chem. Res.2002, 35, 167.
Ingram, K.; Yaremenko, I. A.; Krylov, I. B.; Hofer, L.; Terent’ev, A. O.; Keiser, J. J. Med. Chem.2012, 55, 8700.
(a) Vil’, V. A.; Gomes, G. d. P.; Ekimova, M. V.; Lyssenko, K. A.; Syroeshkin, M. A.; Nikishin, G. I.; Alabugin, I. V.; Terent’ev, A. O. J. Org. Chem.2018, 83, 13427. (b) Yaremenko, I. A.; Gomes, G. d. P.; Radulov, P. S.; Belyakova, Y. Y.; Vilikotskiy, A. E.; Vil’, V. A.; Korlyukov, A. A.; Nikishin, G. I.; Alabugin, I. V.; Terent’ev, A. O. J. Org. Chem.2018, 83, 4402. (c) Terent’ev, A. O.; Yaremenko, I. A.; Chernyshev, V. V.; Dembitsky, V. M.; Nikishin, G. I. J. Org. Chem.2012, 77, 1833. (d) Terent’ev, A. O.; Platonov, M. M.; Tursina, A. I.; Chernyshev, V. V.; Nikishin, G. I. J. Org. Chem.2008, 73, 3169.
(a) Terent’ev, A. O.; Kutkin, A. V.; Troizky, N. A.; Ogibin, Y. N.; Nikishin, G. I. Synthesis2005, 2215. (b) Terent’ev, A. O.; Yaremenko, I. A.; Vil’, V. A.; Moiseev, I. K.; Kon’kov, S. A.; Dembitsky, V. M.; Levitsky, D. O.; Nikishin, G. I. Org. Biomol. Chem.2013, 11, 2613.
(a) Terent’ev, A. O.; Yaremenko, I. A.; Vil’, V. A.; Dembitsky, V. M.; Nikishin, G. I. Synthesis2013, 246. (b) Terent’ev, A. O.; Platonov, M. M.; Krylov, I. B.; Chernyshev, V. V.; Nikishin, G. I. Org. Biomol. Chem.2008, 6, 4435. (c) Gomes, G. d. P.; Yaremenko, I. A.; Radulov, P. S.; Novikov, R. A.; Chernyshev, V. V.; Korlyukov, A. A.; Nikishin, G. I.; Alabugin, I. V.; Terent’ev, A. O. Angew. Chem.2017, 129, 5037. (d) Vil’, V. A.; Gomes, G. d. P.; Bityukov, O. V.; Lyssenko, K. A.; Nikishin, G. I.; Alabugin, I. V.; Terent’ev, A. O. Angew. Chem., Int. Ed.2018, 57, 3372.
(a) Bityukov, O. V.; Vil’, V. A.; Sazonov, G. K.; Kirillov, A. S.; Lukashin, N. V.; Nikishin, G. I.; Terent’ev, A. O. Tetrahedron Lett.2019, 60, 920. (b) Terent’ev, A. O.; Borisov, D. A.; Semenov, V. V.; Chernyshev, V. V.; Dembitsky, V. M.; Nikishin, G. I. Synthesis2011, 2091. (c) Chaudhari, M. B.; Moorthy, S.; Patil, S.; Bisht, G. S.; Mohamed, H.; Basu, S.; Gnanaprakasam, B. J. Org. Chem.2018, 83, 1358.
(a) Terent’ev, A. O.; Pastukhova, Z. Y.; Yaremenko, I. A.; Novikov, R. A.; Demchuk, D. V.; Bruk, L. G.; Levitsky, D. O.; Fleury, F.; Nikishin, G. I. Tetrahedron2016, 72, 3421. (b) Chaudhari, M. B.; Chaudhary, A.; Kumar, V.; Gnanaprakasam, B. Org. Lett.2019, 21, 1617.
(a) Iskra, J.; Bonnet-Delpon, D.; Bégué, J.-P. Tetrahedron Lett.2003, 44, 6309. (b) Zmitek, K.; Stavber, S.; Zupan, M.; Bonnet-Delpon, D.; Charneau, S.; Grellier, P.; Iskra, J. Bioorg. Med. Chem.2006, 14, 7790.
Atheaya, H.; Khan, S. I.; Mamgain, R.; Rawat, D. S. Bioorg. Med. Chem. Lett.2008, 18, 1446.
(a) Amewu, R.; Stachulski, A. V.; Ward, S. A.; Berry, N. G.; Bray, P. G.; Davies, J.; Labat, G.; Vivas, L.; O’Neill, P. M. Org. Biomol. Chem.2006, 4, 4431. (b) Ellis, G. L.; Amewu, R.; Sabbani, S.; Stocks, P. A.; Shone, A.; Stanford, D.; Gibbons, P.; Davies, J.; Vivas, L.; Charnaud, S.; Bongard, E.; Hall, C.; Rimmer, K.; Lozanom, S.; Jesús, M.; Gargallo, D.; Ward, S. A.; O’Neill, P. M. J. Med. Chem.2008, 51, 2170.
Jiang, H.; Chu, G.; Gong, H.; Qiao, Q. J. Chem. Res., Synop.1999, 288.
Sashidhara, K. V.; Avula, S. R.; Singh, L. R.; Palnati, G. R. Tetrahedron Lett.2012, 53, 4880.
Radulov, P. S.; Belyakova., Y. Y.; Demina, A. A.; Nikishin, G. I.; Yaremenko, I. A.; Terent’ev, A. O. Russ. Chem. Bull., Int. Ed.2019, 68, 1289. [Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim.2019, 1289.]
Dussault, P. H.; Zope, U. Tetrahedron Lett.1995, 36, 3655.
(a) Wang, X.; Dong, Y.; Wittlin, S.; Creek, D.; Chollet, J.; Charman, S. A.; Tomas, J. S.; Scheurer, C.; Snyder, C.; Vennerstrom, J. L. J. Med. Chem.2007, 50, 5840. (b) Ramirez, A.; Woerpel, K. A. Org. Lett.2005, 7, 4617.
Dussault, P. H.; Lee, H.-J.; Niu, Q. J. J. Org. Chem.1995, 60, 784.
(a) Azarifar, D.; Khosravi, K. Eur. J. Chem.2010, 1, 15. (b) Azarifar, D.; Khosravi, K.; Najminejad, Z.; Soleimani, K. Heterocycles2010, 81, 2855.
This work was supported by the Russian Foundation for Basic Research (grant 20-33-70109).
Author information
Authors and Affiliations
Corresponding author
Additional information
Published in Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii, 2020, 56(3), 299–301
Rights and permissions
About this article
Cite this article
Radulov, P.S., Vil’, V.A. Metal-based Lewis acids in the synthesis of cyclic organic peroxides (microreview). Chem Heterocycl Comp 56, 299–301 (2020). https://doi.org/10.1007/s10593-020-02657-w
Received:
Accepted:
Published:
Issue Date:
DOI: https://doi.org/10.1007/s10593-020-02657-w