Novel conjugated systems of the D1–A–D2–A–D1 type were synthesized based on 3.3”-decyl[2.2':5',2”-terthiophene]-5.5”- and 3.3”'-didecyl[2.2':5',2”:5”,2”'-quaterthiophene]-5.5”'-dicarboxylic acids. In obtained systems, two electron-withdrawing heterocycles 1,3,4-thiadiazole or 1,3,4-oxadiazole are separated by alkyl-substituted thiophene units. The optical and electrochemical properties of all the synthesized structures were studied. The influence of the structure of the synthesized compounds on the band gap and the position of the boundary orbitals was established.
Similar content being viewed by others
References
Bujak, P.; Kulszewicz-Bajer, I.; Zagorska, M.; Maurel, V.; Wielgus, I.; Pron, A. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 8895.
Zhao, Y.; Guo, Y.; Liu, Y. Adv. Mater. 2013, 25, 5372.
Li, W.; Katz, H. E.; Lovinger, A. J.; Laquindanum, J. G. Chem. Mater. 1999, 11, 458.
Li, Y.; Liu, J.-Y.; Zhao, Y.-D. Mater. Today2017, 20, 258.
Wang, J.; Zhang, F.; Zhang, J.; Tang, W.; Tang, A.; Peng, H.; Xu, Z.; Teng, F.; Wang, Y. J. Photochem. Photobiol., C2013, 17, 69.
Hains, A. W.; Liang, Z. Q.; Woodhouse, M. A.; Gregg, B. A. Chem. Rev. 2010, 110, 6689.
Gu, Z.; Guo, J.; Hao, R.; Lin, Z.; Qian, Y.; Ma, C.; Fan, Y.; Deng, X.; Zhang, G.; Peng, W.; Xia, H.; Zhu, W. Dyes Pigm. 2019, 166, 515.
Verbitskiy, E. V.; Baranova, A. A.; Khokhlov, K. O.; Yakovleva, Yu. A.; Chuvashov, R. D.; Kim, G. A.; Moiseykin, E. V.; Dinastiya, E. M.; Rusinov, G. L.; Chupakhin, O. N.; Charushin, V. N. Chem. Heterocycl. Compd.2018, 54, 604. [Khim. Geterotsikl. Soedin.2018, 54, 604.]
Tokarev, S. D.; Sotnikova, Yu. A.; Anisimov, A. V.; Fedorov, Yu. V.; Jonusauskas, G.; Lypenko, D. A.; Malov, V. V.; Tameev, A. R. Mal'tsev, E. I.; Fedorova, O. A. Mendeleev Commun.2019, 29, 567.
Knyazeva, E. A.; Rakitin, O. A. Chem. Heterocycl. Compd.2017, 53, 855. [Khim. Geterotsikl. Soedin.2017, 53, 855.]
Bureš, F. RSC Adv. 2014, 4, 58826.
Pron, A.; Gawrys, P.; Zagorska, M.; Djurado, D.; Demadrille, R. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2577.
Shan, B.; Miao, Q. Tetrahedron Lett.2017, 58, 1903.
Albinsson, B.; Eng, M. P.; Pettersson, K.; Winters, M. U. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 5847.
Podlesný, J.; Dokládalová, L.; Pytela, O.; Urbanec, A.; Klikar, M.; Almonasy, N.; Mikysek, T.; Jedryka, J.; Kityk, I. V.; Bureš, F. Beilstein J. Org. Chem. 2017, 13, 2374.
Wua, Q.; Denga, D.; Lua, K.; Wei, Z.-X. Chin. Chem. Lett.2017, 28, 2065.
Wang, K.; Liang, R.-Z.; Wolf, J.; Saleem, Q.; Babics, M.; Wucher, P.; Abdelsamie, M.; Amassian, A.; Hansen, M. R.; Beaujuge, P. M. Adv. Funct. Mater. 2016, 26, 7103.
Liang, L.; Chen, X.-Q.; Xiang, X.; Ling, J.; Shao, W.; Lu, Z.; Li, J.; Wang, W.; Li, W.-S. Org. Electron. 2017, 42, 93.
Park, S.; Nam, S. Y.; Suh, D. H.; Lee, J.; Lee, C.; Yoon, S. C. J. Nanosci. Nanotechnol.2016, 16, 2787.
Mitschke, U.; Debaerdemaeker, T.; Bäuerle, P. Eur. J. Org. Chem. 2000, 425.
Sun, Y.; Welch, G. C.; Leong, W. L; Takacs, C. J.; Bazan, G. C.; Heeger, A. Nature Mater. 2012, 11, 44.
Van der Poll, T. S.; Love, J. A.; Nguyen, T.-Q.; Bazan, G. C. Adv. Mater. 2012, 24, 3646.
Love, J. A.; Nagao, I.; Huang, Y.; Kuik, M.; Gupta, V.; Takacs, C. J.; Coughlin, J. E.; Qi, L.; Van der Poll, T. S.; Kramer, E. J.; Heeger, A. J.; Nguyen, T.-Q.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 3597.
Zhang, J.; Xu, L.; Chen, J.; Ye, M.; Shen, P.; Yuan, N.-Y.; Ding, J.-N. Synth. Met. 2017, 234, 47.
McDowell, C.; Narayanaswamy, K.; Yadagiri, B.; Gayathri, T.; Seifrid, M.; Datt, R.; Ryno, S. M.; Heifner, M. C.; Gupta, V.; Risko, C.; Prakash Singh, S.; Bazan, G. C. J. Mater. Chem. A2018, 6, 383.
Vacher, A.; Auffray, M.; Barrière, F.; Roisnel, T.; Lorcy, D. Org. Lett. 2017, 19, 6060.
Sim, J.; Do, K.; Song, K.; Sharma, A.; Biswas, S.; Sharma, G. D.; Ko, J. Org. Electron. 2016, 30, 122.
Kotwica, K.; Kurach, E.; Louarn, G.; Kostyuchenko, A. S.; Fisyuk, A. S.; Zagorska, M.; Pron, A. Electrochim. Acta2013, 111, 491.
Kurowska, A.; Kostyuchenko, A. S.; Zassowski, P.; Skorka, L.; Yurpalov, V. L.; Fisyuk, A. S.; Pron, A.; Domagala, W. J. Phys. Chem. C2014, 118, 25176.
Kurowska, A.; Zassowski, P.; Kostyuchenko, A. S.; Zheleznova, T. Yu.; Andryukhova, K. V.; Fisyuk, A. S.; Pron, A.; Domagala, W. Phys. Chem. Chem. Phys. 2017, 19, 30261.
Clavier, G.; Audebert, P. Chem. Rev. 2010, 110, 3299.
Wang, E.; Hou, L.; Wang, Z.; Hellström, S.; Zhang, F.; Inganäs, O.; Andersson, M. R. Adv. Mater. 2010, 22, 5240.
Poverenov, E.; Zamoshchik, N.; Patra, A.; Ridelman, Y.; Bendikov, M. J. Am. Chem. Soc.2014, 136, 5138.
Do, T. T.; Ha, Y. E.; Kim, J. H. Org. Electron. 2013, 14, 2673.
Wang, M.; Hu, X.; Liu, P.; Li, W.; Gong, X.; Huang, F.; Cao, Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9638.
Ahmed, E.; Kim, F. S.; Xin, H.; Jenekhe, S. A. Macromolecules2009, 42, 8615.
Guo, X.; Kim, F. S.; Jenekhe, S. A.; Watson, M. D. J. Am. Chem. Soc.2009, 131, 7206.
Wienk, M. M.; Turbiez, M.; Gilot, J.; Janssen, R. A. J. Adv. Mater.2008, 20, 2556.
Konovalov, A. I.; Antipin, I. S.; Burilov, V. A.; Madzhidov, T. I.; Kurbangalieva, A. R.; Nemtarev, A. V.; Solovieva, S. E.; Stoikov, I. I.; Mamedov, V. A.; Zakharova, L. Ya.; Gavrilova, E. L.; Sinyashin, O. G.; Balova, I. A.; Vasilyev, A. V.; Zenkevich, I. G.; Krasavin, M. Yu.; Kuznetsov, M. A.; Molchanov, A. P.; Novikov, M. S.; Nikolaev, V. A.; Rodina, L. L.; Khlebnikov, A. F.; Beletskaya, I. P.; Vatsadze, S. Z.; Gromov, S. P.; Zyk, N. V.; Lebedev, A. T.; Lemenovskii, D. A.; Petrosyan, V. S.; Nenaidenko, V. G.; Negrebetskii, V. V.; Baukov, Yu. I.; Shmigol', T. A.; Korlyukov, A. A.; Tikhomirov, A. S.; Shchekotikhin, A. E.; Traven', V. F.; Voskresenskii, L. G.; Zubkov, F. I.; Golubchikov, O. A.; Semeikin, A. S.; Berezin, D. B.; Stuzhin, P. A.; Filimonov, V. D.; Krasnokutskaya, E. A.; Fedorov, A. Yu.; Nyuchev, A. V.; Orlov, V. Yu.; Begunov, R. S.; Rusakov, A. I.; Kolobov, A. V.; Kofanov, E. R.; Fedotova, O. V.; Egorova, A. Yu.; Charushin, V. N.; Chupakhin, O. N.; Klimochkin, Yu. N.; Osyanin, V. A.; Reznikov, A. N.; Fisyuk, A. S.; Sagitullina, G. P.; Aksenov, A. V.; Aksenov, N. A.; Grachev, M. K.; Maslennikova, V. I.; Koroteev, M. P.; Brel', A. K.; Lisina, S. V.; Medvedeva, S. M.; Shikhaliev, Kh. S.; Suboch, G. A.; Tovbis, M. S.; Mironovich, L. M.; Ivanov, S. M.; Kurbatov, S. V.; Kletskii, M. E.; Burov, O. N.; Kobrakov, K. I.; Kuznetsov, D. N. Russ. J. Org. Chem.2018, 54, 157. [Zh. Org. Khim.2018, 54, 161.]
Kostyuchenko, A. S.; Wiosna-Salyga, G.; Domagala, W.; Kurowska, A.; Zagorska, M.; Luszczynska, B.; Grykien, R.; Głowacki, I.; Fisyuk, A. S.; Domagala, W.; Pron, A. J. Mater. Sci.2016, 51, 2274.
Kotwica, K.; Kostyuchenko, A. S.; Data, P.; Marszalek, T.; Skorka, L.; Jaroch, T.; Kacka, S.; Zagorska, M.; Nowakowski, R.; Monkman, A. P.; Fisyuk, A. S.; Pisula, W.; Pron, A. Chem.– Eur. J.2016, 22, 11795.
Yamamoto, T.; Yasuda, T.; Sakai, Y.; Aramaki. S. Macromol. Rapid Commun. 2005, 26, 1214.
Kostyuchenko, A. S.; Yurpalov, V. L.; Kurowska, A.; Domagala, W.; Pron, A.; Fisyuk, A. S. Beilstein J. Org. Chem. 2014, 10, 1596.
Kostyuchenko, A. S.; Zheleznova, T. Yu.; Stasyuk, A. J.; Kurowska, A.; Domagala, W.; Pron, A.; Fisyuk, A. S. Beilstein J. Org. Chem. 2017, 13, 313.
Kostyuchenko, A. S.; Drozdova, E. A.; Fisyuk, A. S. Chem. Heterocycl. Compd.2017, 53, 92. [Khim. Geterotsikl. Soedin.2017, 53, 92.]
Kostyuchenko, A. S.; Averkov, A. M.; Fisyuk, A. S. Org. Lett. 2014, 16, 1833.
Kostyuchenko, A. S.; Ulyankin, E. B.; Shatsauskas, A. L.; Shuvalov, V. Yu.; Fisyuk, A. S. Chem. Heterocycl. Compd.2018, 54, 1026. [Khim. Geterotsikl. Soedin.2018, 54, 1026.]
This work was supported by the Ministry of Education and Science of Russia (project No. 4.1657.2017/4.6).
Author information
Authors and Affiliations
Corresponding author
Additional information
Translated from Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii, 2019, 55(13), 1262–1268
Rights and permissions
About this article
Cite this article
Kostyuchenko, A.S., Ulyankin, E.B., Zheleznova, T.Y. et al. Synthesis, Optical and Electrochemical Properties of D1–A–D2–A–D1 Type Conjugated Donor-Acceptor Assemblies of Five-Membered Aromatic Heterocycles. Chem Heterocycl Comp 55, 1262–1268 (2019). https://doi.org/10.1007/s10593-019-02610-6
Received:
Accepted:
Published:
Issue Date:
DOI: https://doi.org/10.1007/s10593-019-02610-6