Skip to main content

Advertisement

SpringerLink
Log in

Synthesis and reactivity of aminofuroxans

  • REVIEW
  • Published:
Chemistry of Heterocyclic Compounds Aims and scope

In this review article, we provide general information on the known methods for directed synthesis of 3- and 4-aminofuroxans, as well as analyze the main aspects of their reactivity. Methods for regio- and chemoselective transformations of aminofuroxans are considered in detail, including both classical reactions involving oxidation, acylation, and nitration, as well as several intramolecular rearrangements of aminofuroxans, resulting in the formation of various nitrogen-containing heterocyclic systems. Particular attention has been focused on mechanistic details of these reactions, as well as the practical significance of the synthesized compounds for pharmacology and materials science.

This is a preview of subscription content, log in via an institution to check access.

Access this article

Log in via an institution

Subscribe and save

Springer+ Basic
$34.99 /Month
  • Get 10 units per month
  • Download Article/Chapter or eBook
  • 1 Unit = 1 Article or 1 Chapter
  • Cancel anytime
Subscribe now

Buy Now

Price excludes VAT (USA)
Tax calculation will be finalised during checkout.

Instant access to the full article PDF.

Institutional subscriptions

Figure 1.
Figure 2.

Similar content being viewed by others

References

  1. (a) Fershtat, L. L.; Makhova, N. N. Russ. Chem. Rev.2016, 85, 1097. [Usp. Khim.2016, 85, 1097.] (b) Makhova, N. N.; Fershtat, L. L. Tetrahedron Lett.2018, 59, 2317. b Makhova, N. N.; Rakitin, O. A. Chem. Heterocycl. Compd. 2017, 53, 849. [Khim. Geterotsikl. Soedin.2017, 53, 849.] (d) Fershtat, L. L.; Makhova, N. N. ChemMedChem2017, 12, 622.

  2. (a) Nikonov, G. N.; Bobrov, S. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry; Katritzky, A. R.; Ramsden, C. A.; Scriven, E. F. V.; Taylor, R. J. K., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 2008, Vol. 5, p. 316. (b) Ogurtsov, V. A.; Dorovatovskii, P. V.; Zubavichus, Y. V.; Khrustalev, V. N.; Fakhrutdinov, A. N.; Zlotin, S. G.; Rakitin, O. A. Tetrahedron Lett.2018, 59, 3143.

  3. (a) Qu, Y.; Babailov, S. P. J. Mater. Chem. A2018, 6, 1915. (b) Klapӧtke, T. M. Chemistry of High-Energy Materials; De Gruyter: Berlin, 2015, 3rd ed. (c) Agrawal, J. P.; Hodgson, R. D. Organic Chemistry of Explosives; Wiley: New York, 2007. (d) Pepekin, V. I.; Korsunskii, B. L.; Matyushin, Yu. N. Combust., Explos. Shock Waves2008, 44, 110. (e) Bogdanova, Yu. A.; Gubin, S. A.; Korsunskii, B. L.; Pepekin, V. I. Combust., Explos. Shock Waves2009, 45, 738.

  4. (a) Serafim, R. A. M.; Pernichelle, F. G.; Ferreira, E. I. Expert Opin. Drug Discovery2017, 12, 941. (b) Granik, V. G.; Grigoriev, N. B. Russ. Chem. Rev.2011, 80, 171. [Usp. Khim.2011, 80, 182.] (c) Granik, V. G.; Grigoryev, N. B. Oksid azota (NO) [in Russian]; Vuzovskaya Kniga: Moscow, 2004.

  5. (a) Schӧnafinger, K.; Bohn H. US Patent 5486531, 1996. (b) Bohn, H.; Brendel, J.; Martorana, P. A.; Schӧnafinger, K. Br. J. Pharmacol.1995, 114, 1605. (c) Sorba, G.; Ermondi, G.; Fruttero, R.; Galli, U.; Gasco, A. J. Heterocycl. Chem.1996, 33, 327. (d) Civelli, M.; Giossi, M.; Caruso, P.; Razzetti, R.; Bergamaschi, M.; Bongrani, S.; Gasco, A. Br. J. Pharmacol.1996, 118, 923. (e) Balbo, S.; Lazzarato, L.; Di Stilo, A.; Fruttero, R.; Lombaert, N.; Kirsch-Volders, M. Toxicol. Lett.2008, 178, 44. (f) Hu, Q.; Wu, D.; Ma, F.; Yang, S.; Tan, B.; Xin, H.; Gu, X.; Chen, X.; Chen, S.; Mao, Y.; Zhu, Y. Z. Antioxid. Redox Signaling2016, 25, 498.

  6. (a) Ustyuzhanina, N. E.; Fershtat, L. L.; Gening, M. L.; Nifantiev, N. E.; Makhova, N. N. Mendeleev Commun.2016, 26, 513. (b) Ustyuzhanina, N. E.; Fershtat, L. L.; Gening, M. L.; Nifantiev, N. E.; Makhova, N. N. Mendeleev Commun.2018, 28, 49. (c) Larin, A. A.; Fershtat, L. L.; Ustyuzhanina, N. E.; Gening, M. L.; Nifantiev, N. E.; Makhova, N. N. Mendeleev Commun.2018, 28, 595. (d) Rosseto, L. A.; Pires, M. E. L.; Melchior, A. C. B.; Bosquesi, P. L.; Pavan, A. R.; Marcondes, S.; Chung, M. C.; dos Santos, J. L. Molecules2015, 20, 18185. (e) Lazzarato, L.; Cena, C.; Rolando, B.; Marini, E.; Lolli, M. L.; Guglielmo, S.; Guaita, E.; Morini, G.; Coruzzi, G.; Fruttero, R.; Gasco, A. Bioorg. Med. Chem.2011, 19, 5852. (f) Turnbull, C. M.; Cena, C.; Fruttero, R.; Gasco, A.; Rossi, A. G.; Megson, I. L. Br. J. Pharmacol.2006, 148, 517.

  7. Lolli, M. L.; Rolando, B.; Tosco, P.; Chaurasia, S.; Di Stilo, A.; Lazzarato, L.; Gorassini, E.; Ferracini, R.; Oliaro-Bosso, S.; Fruttero, R.; Gasco, A. Bioorg. Med. Chem.2010, 18, 2428.

    Article  CAS  Google Scholar 

  8. (a) Huang, L. Y.; Tsui, D. Y.; Williams, C. M.; Wyse, B. D.; Smith, M. T. Clin. Exp. Pharmacol. Physiol.2015, 42, 921. (b) Pippin, A. B.; Arshad, Z. H. M.; Voll, R. J.; Nye, J. A.; Ghassabian, S.; Williams, C. M.; Mancini, A.; Liotta, D. C.; Smith, M. T.; Goodman, M. M. ACS Med. Chem. Lett.2016, 7, 563.

  9. (a) Sayed, A. A.; Simeonov, A.; Thomas, C. J.; Inglese, J.; Austin, C. P.; Williams, D. L. Nat. Med.2008, 14, 407. (b) Ross, F.; Hernández, P.; Porcal, W.; López, G. V.; Cerecetto, H.; González, M.; Basika, T.; Carmona, C.; Fló, M.; Maggioli, G.; Bonilla, M.; Gladyshev, V. N.; Boiani, M.; Salinas, G. PLoS ONE2012, 7, e35033. (c) Boiani, L.; Aguirre, G.; González, M.; Cerecetto, H.; Chidichimo, A.; Cazzulo, J. J.; Bertinaria, M.; Guglielmo, S. Bioorg. Med. Chem.2008, 16, 7900. (d) Serafim, R. A. M.; Gonçalves, J. E.; de Souza, F. P.; de MeloLoureiro, A. P.; Storpirtis, S.; Krogh, R.; Andricopulo, A. D.; Dias, L. C.; Ferreira, E. I. Eur. J. Med. Chem.2014, 82, 418. (e) Hernández, P.; Rojas, R.; Gilman, R. H.; Sauvain, M.; Lima, L. M.; Barreiro, E. J.; González, M.; Cerecetto, H. Eur. J. Med. Chem.2013, 59, 64. (f) dos Santos Fernandes, G. F.; de Souza, P. C.; Marino, L. B.; Chegaev, K.; Guglielmo, S.; Lazzarato, L.; Fruttero, R.; Chung, M. C.; Pavan, F. R.; dos Santos, J. L. Eur J. Med. Chem.2016, 123, 523. (g) Florence, G. J.; Fraser, A. L.; Gould, E. R.; King, E. F.; Menzies, S. K.; Morris, J. C.; Thomson, M. I.; Tulloch, L. B.; Zacharova, M. K.; Smith, T. K. ChemMedChem2016, 11, 1503. (h) Bertinaria, M.; Guglielmo, S.; Rolando, B.; Giorgis, M.; Aragno, C.; Fruttero, R.; Gasco, A.; Parapini, S.; Taramelli, D.; Martins, Yu. C.; Carvalho, L. J. M. Eur. J. Med. Chem.2011, 46, 1757. (i) Mott, B. T.; Cheng, K. C.-C.; Guha, R.; Kommer, V. P.; Williams, D. L.; Vermeire, J. J.; Cappello, M.; Maloney, D. J.; Rai, G.; Jadhav, A.; Simeonov, A.; Inglese, J.; Posner, G. H.; Thomas, C. J. Med. Chem. Commun.2012, 3, 1505. (j) Bertinaria, M.; Orjuela-Sanchez, P.; Marini, E.; Guglielmo, S.; Hofer, A.; Martins, Yu. C.; Zanini, G. M.; Frangos, J. A.; Gasco, A.; Fruttero, R.; Carvalho, L. J. M. J. Med. Chem.2015, 58, 7895. (k) Guglielmo, S.; Cortese, D.; Vottero, F.; Rolando, B.; Kommer, V. P.; Williams, D. L.; Fruttero, R.; Gasco, A. Eur. J. Med. Chem.2014, 84, 135.

  10. Kuchurov, I. V.; Arabadzhi, S. S.; Zharkov, M. N.; Fershtat, L. L.; Zlotin, S. G. ACS Sustainable Chem. Eng.2018, 6, 2535.

    Article  CAS  Google Scholar 

  11. (a) Cheng, R.; Ridnour, L. A.; Glynn, S. A.; Switzer, C. H.; Flores-Santana, W.; Hussain, P.; Thomas, D. D.; Ambs, S.; Harris, C. C.; Wink, D. A. In Nitric Oxide (NO) and Cancer. Prognosis, Prevention and Therapy; Bonavida, B., Ed.; Springer: New York, 2010, p. 3. (b) Kulikov, A. S.; Larin, A. A.; Fershtat, L. L.; Anikina, L. V.; Pukhov, S. A.; Klochkov, S. G.; Struchkova, M. I.; Romanova, A. A.; Ananyev, I. V.; Makhova, N. N. ARKIVOC2017, (iii), 250. (c) Kulikov, A. S.; Epishina, M. A.; Churakov, A. I.; Anikina, L. V.; Fershtat, L. L.; Makhova, N. N. Mendeleev Commun.2018, 28, 623.

  12. (a) Cabrera, M.; Mastandrea, I.; Otero, G.; Cerecetto, H.; González, M. Bioorg. Med. Chem.2016, 24, 1665. (b) Fang, Y.; Wang, R.; He, M.; Huang, H.; Wang, Q.; Yang, Z.; Li, Y.; Yang, S.; Jin, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett.2017, 27, 98. (c) Lai, Y.; Shen, L.; Zhang, Z.; Liu, W.; Zhang, Y.; Ji, H.; Tian, J. Bioorg. Med. Chem. Lett.2010, 20, 6416. (d) Zhao, N.; Tian, K.-t.; Cheng, K.-g.; Han, T.; Hu, X.; Li, D.-h.; Li, Z.-l.; Hua, H.-m. Bioorg. Med. Chem.2016, 24, 2971. (e) Ling, Y.; Ye, X.; Zhang, Z.; Zhang, Y.; Lai, Y.; Ji, H.; Peng, S.; Tian, J. J. Med. Chem.2011, 54, 3251. (f) Ling, Y.; Ye, X.; Ji, H.; Zhang, Y.; Lai, Y.; Peng, S.; Tian, J. Bioorg. Med. Chem.2010, 18, 3448. (g) Nortcliffe, A.; Ekstrom, A. G.; Black, J. R.; Ross, J. A.; Habib, F. K.; Botting, N. P.; O'Hagan, D. Bioorg. Med. Chem.2014, 22, 756. (h) Li, X.; Wang, X.; Xu, C.; Huang, J.; Wang, C.; Wang, X.; He, L.; Ling, Y. Med. Chem. Commun.2015, 6, 1130. (i) Liu, M.-M.; Chen, X.-Y.; Huang, Y.-Q.; Feng, P.; Guo, Y.-L.; Yang, G.; Chen, Y. J. Med. Chem.2014, 57, 9343. (j) Han, C.; Huang, Z.; Zheng, C.; Wan, L.; Zhang, L.; Peng, S.; Ding, K.; Ji, H.; Tian, J.; Zhang, Y. J. Med. Chem.2013, 56, 4738. (k) Zhao, J.; Gou, S.; Sun, Y.; Fang, L.; Wang, Z. Inorg. Chem.2012, 51, 10317. (l) Tang, X.; Gu, X.; Ai, H.; Wang, G.; Peng, H.; Lai, Y.; Zhang, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett.2012, 22, 801. (m) Zou, Z.-h.; Lan, X.-b.; Qian, H.; Huang, W.-l.; Li, Y.-m. Bioorg. Med. Chem. Lett.2011, 21, 5934. (n) Chegaev, K.; Riganti, C.; Lazzarato, L.; Rolando, B.; Guglielmo, S.; Campia, I.; Fruttero, R.; Bosia, A.; Gasco, A. ACS Med. Chem. Lett.2011, 2, 494. (o) Duan, W.; Li, J.; Inks, E. S.; Chou, C. J.; Jia, Y.; Chu, X.; Li, X.; Xu, W.; Zhang, Y. J. Med. Chem.2015, 58, 4325. (p) Kolomeichuk, S. N.; Nizhnik, Y. P.; Makhova, N. N.; Ovchinnikov, I. V. Chem. Heterocycl. Compd.2018, 54, 70. [Khim. Geterotsikl. Soedin.2018, 54, 70.]

  13. (a) Fershtat, L. L.; Epishina, M. A.; Kulikov, A. S.; Ovchinnikov, I. V.; Ananyev, I. V.; Makhova, N. N. Tetrahedron2015, 71, 6764. (b) Larin, A. A.; Muravyev, N. V.; Pivkina, A. N.; Suponitsky, K. Yu.; Ananyev, I. V.; Khakimov, D. V.; Fershtat, L. L.; Makhova, N. N. Chem.– Eur. J.2019, 25, 4225.

  14. (a) Fershtat, L. L.; Larin, A. A.; Epishina, M. A.; Kulikov, A. S.; Ovchinnikov, I. V.; Ananyev, I. V.; Makhova, N. N. Tetrahedron Lett.2016, 57, 4268. (b) Fershtat, L. L.; Ovchinnikov, I. V.; Epishina, M. A.; Romanova, A. A.; Lempert, D. B.; Muravyev, N. V.; Makhova, N. N. ChemPlusChem2017, 82, 1315.

  15. Kuchurov, I. V.; Zharkov, M. N.; Fershtat, L. L.; Makhova, N. N.; Zlotin, S. G. ChemSusChem2017, 10, 3914.

    Article  CAS  Google Scholar 

  16. Makhova, N. N.; Kulikov, A. S. Russ. Chem. Rev.2013, 82, 1007. [Usp. Khim.2013, 82, 1007.]

  17. Wieland, H. Liebigs Ann. Chem.1903, 328, 154.

    Article  CAS  Google Scholar 

  18. (a) Stepanov, A. I.; Dashko, D. V.; Astrat'ev, A. A. Chem. Heterocycl. Compd.2013, 49, 776. [Khim. Geterotsikl. Soedin.2013, 830.] (b) Strelenko, Yu. A.; Rakitin, O. A.; Khmel'nitskii, L. I. Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci.1990, 39, 912. [Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim.1990, 1023.]

  19. Gagneux, A.; Meier, R. Helv. Chim. Acta1970, 53, 1883.

    Article  CAS  Google Scholar 

  20. (a) Chan, S.-C.; England, J.; Wieghardt, K.; Wong, C.-Y. Chem. Sci.2014, 5, 3883. (b) Pasinszki, T.; Hajgató, B.; Havasi, B.; Westwood, N. P. C. Phys. Chem. Chem. Phys.2009, 11, 5263. (c) Stevens, J.; Schweizer, M.; Rauhut, G. J. Am. Chem. Soc.2001, 123, 7326.

  21. Kalinina, M. I.; Moiseev, I. K.; Pavskii, V. I. Chem. Heterocycl. Compd.1988, 24, 927. [Khim. Geterotsikl. Soedin.1988, 1124.]

  22. (a) Walstra, P.; Trompen, W. P.; Hackmann, J. Th. Recl. Trav. Chim. Pay-Bas1968, 87, 452. (b) Epishina, M. A.; Kulikov, A. S.; Makhova, N. N. Russ. Chem. Bull., Int. Ed.2008, 57, 644. [Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim.2008, 631.]

  23. Ungnade, H. E.; Kissinger, L. M. Tetrahedron1963, 19 (Suppl. 1), 143.

  24. Fischer, D.; Klapötke, T. M.; Stierstorfer, J. Eur. J. Inorg. Chem.2014, 5808.

  25. Zelenov, V. P.; Voronin, A. A.; Churakov, A. M.; Strelenko, Yu. A.; Struchkova, M. I.; Tartakovsky, V. A. Russ. Chem. Bull., Int. Ed.2013, 62, 117. [Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim.2013, 118.]

  26. Tho, N. M.; Malone, S.; Hegarty, A. F.; Williams, I. I. J. Org. Chem.1991, 56, 3683.

    Article  Google Scholar 

  27. Andrianov, V. G. Chem. Heterocycl. Compd.1997, 33, 973. [Khim. Geterotsikl. Soedin.1997, 1115.]

  28. Willer, R. L.; Moore, D. W. J. Org. Chem.1985, 50, 5123.

    Article  CAS  Google Scholar 

  29. Liang, L.; Wang, K.; Bian, C.; Ling, L.; Zhou, Z. Chem.–Eur. J.2013, 19, 14902.

  30. Hermann, T. S.; Klapötke, T. M.; Krumm, B.; Stierstorfer, J. J. Heterocycl. Chem.2018, 55, 852.

    Article  CAS  Google Scholar 

  31. Fershtat, L. L.; Epishina, M. A.; Ovchinnikov, I. V.; Kachala, V. V.; Makhova, N. N. Chem. Heterocycl. Compd.2015, 51, 754. [Khim. Geterotsikl. Soedin.2015, 51, 754.]

  32. Fershtat, L. L.; Larin, A. A.; Epishina, M. A.; Ovchinnikov, I. V.; Kulikov, A. S.; Ananyev, I. V.; Makhova, N. N. RSC Adv.2016, 6, 31526.

  33. Pukhov, S. A.; Anikina, L. V.; Larin, A. A.; Fershtat, L. L.; Kulikov, A. S.; Makhova, N. N. Russ. Chem. Bull., Int. Ed.2019, 68, 158. [Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim.2019, 158.]

  34. Makhova, N. N.; Ovchinnikov, I. V.; Kulikov, A. S.; Khakimov, D. V.; Molchanova, M. S.; Pivina, T. S. Propellants, Explos., Pyrotech.2012, 37, 549.

  35. Makhova, N. N.; Blinnikov, A. N.; Khmel'nitskii, L. I. Mendeleev Commun.1995, 2, 56.

    Article  Google Scholar 

  36. Blinnikov, A. N.; Kulikov, A. S.; Makhova, N. N.; Khmel'nitskii, L. I. Russ. Chem. Bull.1996, 45, 1692. [Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim.1996, 1782.]

  37. Sheremetev, A. B.; Kulikov, A. S.; Khmel'nitskii, L. I. Russ. Chem. Bull.1993, 42, 708. [Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim.1993, 744.]

  38. Kulikov, A. S.; Makhova, N. N. Russ. Chem. Bull.1998, 47, 139. [Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim.1998, 137.]

  39. Ovchinnikov, I. V.; Blinnikov, A. N.; Makhova, N. N.; Khmel'nitskii, L. I. Mendeleev Commun.1995, 2, 58.

    Article  Google Scholar 

  40. Guo, T.; Liu, M.; Huang, X.-C.; Wang, Z.-j.; Qiu, S.-j.; Ge, Z.-x.; Meng, Z.-h. J. Anal. Appl. Pyrolysis2017, 128, 451.

  41. Kulikov, A. S.; Ovchinnikov, I. V.; Molotov, S. I.; Makhova, N. N. Russ. Chem. Bull., Int. Ed.2003, 52, 1822. [Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim.2003, 1822.]

  42. Ovchinnikov, I. V.; Kulikov, A. S.; Makhova, N. N.; Tosco, P.; Di Stilo, A.; Fruttero, R.; Gasco, A. Farmaco2003, 58, 677.

  43. Finogenov, A. O.; Kulikov, A. S.; Epishina, M. A.; Ovchinnikov, I. V.; Nelyubina, Yu. V.; Makhova, N. N. J. Heterocycl. Chem.2013, 50, 135.

  44. Tang, Y.; Imler, G. H.; Parrish, D. A.; Shreeve, J. M. Org. Lett.2018, 20, 8039.

    Article  CAS  Google Scholar 

  45. Baryshnikova, E. L.; Kulikov, A. S.; Ovchinnikov, I. V.; Solomentsev, V. V.; Makhova, N. N. Mendeleev Commun.2001, 11, 230.

    Article  Google Scholar 

  46. Ovchinnikov, I. V.; Makhova, N. N.; Khmel'nitskii, L. I.; Kuz'min, V. S.; Akimova, L. N.; Pepekin, V. I. Dokl. Chem.1998, 359, 67.

    Google Scholar 

  47. Parakhin, V. V.; Gordeev, P. B.; Luk'yanov, O. A. Russ. Chem. Bull., Int. Ed.2018, 67, 1065. [Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim.2018, 1065.]

  48. Gasco, A.; Mortarini, V.; Rua, G.; Serafino, A. J. Heterocycl. Chem.1973, 10, 587.

    Article  CAS  Google Scholar 

  49. Bianco, M. A.; Gasco, A.; Mortarini, V.; Serafino, A.; Menziani, E. Farmaco1973, 28, 701.

    CAS  Google Scholar 

  50. Makhova, N. N.; Blinnikov, A. N. Mendeleev Commun.1999, 9, 17.

    Article  Google Scholar 

  51. Godovikova, T. I.; Rakitin, O. A.; Golova, S. P.; Vozchikova, S. A.; Khmel'nitskii, L. I. Mendeleev Commun.1993, 3, 209.

    Article  Google Scholar 

  52. Godovikova, T. I.; Rakitin, O. A.; Golova, S. P.; Vozchikova, S. A.; Povorin, M. V.; Khmel'nitskii, L. I. Chem. Heterocycl. Compd.1994, 30, 465. [Khim. Geterotsikl. Soedin.1994, 529.]

  53. Godovikova, T. I.; Golova, S. P.; Vozchikova, S. A.; Ignat'eva, E. L.; Povorin, M. V.; Khmel'nitskii, L. I. Chem. Heterocycl. Compd.1996, 32, 580. [Khim. Geterotsikl. Soedin.1996, 675.]

  54. Zavarzina, O. V.; Rakitin, O. A.; Khmel'nitskii, L. I. Chem. Heterocycl. Compd.1994, 30, 979. [Khim. Geterotsikl. Soedin.1994, 1133.]

  55. Zavarzina, O. V.; Rakitin, O. A.; Khmel'nitskii, L. I. Mendeleev Commun.1994, 4, 135.

    Article  Google Scholar 

  56. Boschi, D.; Sorba, G.; Bertinaria, M.; Fruttero, R.; Calvino, R.; Gasco, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 12001, 1751.

  57. Defilippi, A.; Sorba, G.; Calvino, R.; Garrone, A.; Gasco, A.; Orsetti, M. Arch. Pharm.1988, 321, 77.

    Article  CAS  Google Scholar 

  58. Khmel'nitskiy, L. I.; Novikov, S. S.; Godovikova, T. I. Khimiya furoksanov. Stroenie i sintez [in Russian]; Nauka: Moscow, 1996.

  59. Fershtat, L. L.; Bystrov, D. M.; Zhilin, E. S.; Makhova, N. N. Synthesis2019, 747.

  60. Fershtat, L. L.; Struchkova, M. I.; Goloveshkin, A. S.; Bushmarinov, I. S.; Makhova, N. N. Heteroat. Chem.2014, 25, 226.

    Article  CAS  Google Scholar 

  61. Fershtat, L. L.; Epishina, M. A.; Ovchinnikov, I. V.; Struchkova, M. I.; Romanova, A. A.; Ananyev, I. V.; Makhova, N. N. Tetrahedron Lett.2016, 57, 5685.

    Article  CAS  Google Scholar 

  62. Makhova, N. N.; Ovchinnikov, I. V.; Khasanov, B. N.; Khmel'nitskii, L. I. Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci.1982, 31, 573. [Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim.1982, 31, 646.]

  63. Rakitin, O. A.; Vlasova, O. G.; Chertanova, L. F.; Khmel'nitskii, L. I. Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci.1990, 39, 1474. [Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim.1990, 39, 1625.]

  64. Rakitin, O. A.; Vlasova, O. G.; Blinnikov, A. N.; Makhova, N. N.; Khmel'nitskii, L. I. Russ. Chem. Bull.1991, 40, 455. [Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim.1991, 40, 523.]

  65. Blinnikov, A. N.; Makhova, N. N.; Khmel'nitskii, L. I. Mendeleev Commun.1999, 9, 15.

    Article  Google Scholar 

  66. Zelenov, V. P.; Voronin, A. A.; Churakov, A. M.; Klenov, M. S.; Strelenko, Yu. A.; Tartakovsky, V. A. Russ. Chem. Bull., Int. Ed.2012, 61, 351. [Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim.2012, 349.]

  67. Lyalin, B. V.; Sigacheva, V. L.; Fershtat, L. L.; Makhova, N. N.; Petrosyan, V. A. Mendeleev Commun.2018, 28, 518.

    Article  CAS  Google Scholar 

  68. Xiong, H.; Cheng, G.; Zhang, Z.; Yang, H. New J. Chem.2019, 43, 7784.

  69. Finogenov, A. O.; Epishina, M. A.; Kulikov, A. S.; Makhova, N. N.; Anan'ev, I. V.; Tartakovsky, V. A. Russ. Chem. Bull., Int. Ed.2010, 59, 2108. [Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim.2010, 2054.]

  70. Epishina, M. A.; Finogenov, A. O.; Kulikov, A. S.; Makhova, N. N.; Anan'ev, I. V.; Tartakovsky, V. A. Russ. Chem. Bull., Int. Ed.2012, 61, 1575. [Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim.2012, 1559.]

  71. Ogurtsov, V. A.; Shastin, A. V.; Zlotin, S. G.; Rakitin, O. A. Tetrahedron Lett.2016, 57, 4027.

    Article  CAS  Google Scholar 

  72. Zelenov, V. P.; Voronin, A. A.; Churakov, A. M.; Klenov, M. S.; Strelenko, Yu. A.; Tartakovsky, V. A. Russ. Chem. Bull., Int. Ed.2011, 60, 2046. [Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim.2011, 2009.]

  73. Larin, A. A.; Ovchinnikov, I. V.; Fershtat, L. L.; Makhova, N. N. Molbank2018, M1003.

  74. Tang, Y.; He, C.; Mitchell, L. A.; Parrish, D. A.; Shreeve, J. M. Chem.–Eur. J.2016, 22, 11846.

  75. He, C.; Tang, Y.; Mitchell, L. A.; Parrish, D. A.; Shreeve, J. M. J. Mater. Chem. A2016, 4, 8969.

    Article  CAS  Google Scholar 

  76. Rakitin, O. A.; Zalesova, O. A.; Kulikov, A. S.; Makhova, N. N.; Godovikova, T. I.; Khmel'nitskii, L. I. Russ. Chem. Bull.1993, 42, 1865. [Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim.1993, 1949.]

  77. Finogenov, A. O.; Ovchinnikov, I. V.; Kulikov, A. S.; Makhova, N. N. Russ. Chem. Bull., Int. Ed.2012, 61, 472. [Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim.2012, 472.]

  78. Zhilin, E. S.; Fershtat, L. L.; Bystrov, D. M.; Kulikov, A. S.; Dmitrienko, A. O.; Ananyev, I. V.; Makhova, N. N. Eur. J. Org. Chem.2019, 4248.

  79. Buncel, E.; Chuaqui-Offermanns, N.; Norris, A. R. Can. J. Chem.1979, 57, 2512.

    Article  CAS  Google Scholar 

  80. Makhova, N. N.; Ovchinnikov, I. V.; Kulikov, A. S.; Molotov, S. I.; Baryshnikova, E. L. Pure Appl. Chem.2004, 76, 1691.

  81. Molotov, S. I.; Kulikov, A. S.; Strelenko, Yu. A.; Makhova, N. N.; Lyssenko, K. A. Russ. Chem. Bull., Int. Ed.2003, 52, 1829. [Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim.2003, 1829.]

  82. Molotov, S. I.; Kulikov, A. S.; Makhova, N. N.; Lyssenko, K. A. Mendeleev Commun.2003, 13, 188.

    Article  Google Scholar 

  83. Molotov, S. I.; Kulikov, A. S.; Lyssenko, K. A.; Makhova, N. N. Russ. Chem. Bull., Int. Ed.2013, 62, 1238. [Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim.2013, 1238.]

  84. Fershtat, L. L.; Kulikov, A. S.; Ananyev, I. V.; Struchkova, M. I.; Makhova, N. N. J. Heterocycl. Chem.2016, 53, 102.

    Article  CAS  Google Scholar 

  85. Fershtat, L. L.; Radzhabov, M. R.; Romanova, A. A.; Ananyev, I. V.; Makhova, N. N. ARKIVOC2017, (iii), 140.

  86. Fershtat, L. L.; Ashirbaev, S. S.; Kulikov, A. S.; Kachala, V. V.; Makhova, N. N. Mendeleev Commun.2015, 25, 257.

    Article  CAS  Google Scholar 

  87. Kulikov, A. S.; Makhova, N. N.; Godovikova, T. I.; Golova, S. P.; Khmel'nitskii, L. I. Russ. Chem. Bull.1994, 43, 630. [Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim.1994, 679.]

  88. Struchko, Yu. T.; Batsanov, A. S.; Chuiguk, V. A.; Batog, L. V.; Kulikov, A. S.; Pivina, T. S.; Strelenko, Yu. A. Chem. Heterocycl. Compd.1992, 28, 193. [Khim. Geterotsikl. Soedin.1992, 233.]

  89. Godovikova, T. I.; Vozchikova, S. A.; Ignat'eva, E. L.; Khmel'nitskii, L. I.; Korsunskii, B. L. Chem. Heterocycl. Compd.2003, 39, 608. [Khim. Geterotsikl. Soedin.2003, 704.]

  90. Bystrov, D. M.; Zhilin, E. S.; Fershtat, L. L.; Romanova, A. A.; Ananyev, I. V.; Makhova, N. N. Adv. Synth. Catal.2018, 360, 3157.

    Article  CAS  Google Scholar 

Download references

The work was performed with financial support from the Russian Foundation for Basic Research and from the Moscow City Government within the framework of the Scientific Project No. 19-33-70001.

Author information

Authors and Affiliations

  1. N. D. Zelinsky Institute of Organic Chemistry, Russian Academy of Sciences, 47 Leninsky Ave., Moscow, 119991, Russia

    Dmitry M. Bystrov, Leonid L. Fershtat & Nina N. Makhova

Authors
  1. Dmitry M. Bystrov
    View author publications

    You can also search for this author in PubMed Google Scholar

  2. Leonid L. Fershtat
    View author publications

    You can also search for this author in PubMed Google Scholar

  3. Nina N. Makhova
    View author publications

    You can also search for this author in PubMed Google Scholar

Corresponding author

Correspondence to Leonid L. Fershtat.

Additional information

Translated from Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii, 2019, 55(12), 1143–1164

Rights and permissions

Reprints and permissions

About this article

Check for updates. Verify currency and authenticity via CrossMark

Cite this article

Bystrov, D.M., Fershtat, L.L. & Makhova, N.N. Synthesis and reactivity of aminofuroxans. Chem Heterocycl Comp 55, 1143–1164 (2019). https://doi.org/10.1007/s10593-019-02593-4

Download citation

  • Received:

  • Accepted:

  • Published:

  • Issue Date:

  • DOI: https://doi.org/10.1007/s10593-019-02593-4

Keywords

Search

Navigation