Skip to main content

Synthesis of tetrazole and its derivatives by heterocyclization reaction involving primary amines, orthoesters, and azides

This review provides comprehensive analysis of literature data on the heterocyclization reaction of primary amines, orthoesters, and azides, which can be used for the preparation of tetrazole, its 1-mono- and 1,5-disubstituted derivatives.

This is a preview of subscription content, access via your institution.

Scheme 1.
Scheme 2.
Scheme 3.
Scheme 4.
Scheme 5.
Scheme 6.
Scheme 7.
Scheme 8.
Scheme 9.
Scheme 10.
Figure 1.
Scheme 11.
Scheme 12.
Scheme 13.
Scheme 14.
Scheme 15.
Figure 2.
Scheme 16.
Scheme 17.
Scheme 18.
Figure 3.
Scheme 19.
Scheme 20.
Scheme 21.
Figure 4.
Scheme 22.
Scheme 23.
Scheme 24.
Scheme 25.
Scheme 26.
Scheme 27.

References

  1. (a) He, P.; Zhang, J.-G.; Yin, X.; Wu, J.-T.; Wu, L.; Zhou, Z.-N.; Zhang, T.-L. Chem.–Eur. J. 2016, 22, 7670. (b) Klapötke, T. M. Chemistry of High-Energy Materials; Walter de Gruyter: Berlin, 2012, 2nd ed., p. 273. (c) Gao, H.; Shreeve, J. M. Chem. Rev. 2011, 111, 7377. (d) Singh, R. P.; Verma, R. D.; Meshri, D. T.; Shreeve, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3584. (e) Gao, H.; Shreeve, J. M. Chem. Rev. 2011, 111, 7377.

  2. (a) Ostrovskii, V. A.; Koldobskii, G. I.; Trifonov, R. E. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry III; Katritzky, A. R.; Ramsden, C. A.; Scriven, E. F. V.; Taylor, R. J. K., Eds.; Elsevier: Oxford, 2008, Vol. 6, p. 257. (b) Ostrovskii, V. A.; Pevzner, M. S.; Kofman, T. P.; Shcherbinin, M. B.; Tselinskii, I. V. Targets Heterocycl. Syst. 1999, 3, 467.

  3. Trifonov, R. E.; Ostrovskii, V. A. Russ. J. Org. Chem. 2006, 42, 1599. [Zh. Org. Khim. 2006, 42, 1585.]

  4. Gaponik, P. N.; Voitekhovich, S. V.; Ivashkevich, O. A. Russ. Chem. Rev. 2006, 75, 507. [Usp. Khim. 2006, 75, 569.]

  5. Voitekhovich, S. V.; Gaponik, P. N.; Ivashkevich, O. A. Russ. Chem. Rev. 2002, 71, 721. [Usp. Khim. 2002, 71, 818.]

  6. Zhang, Q.; Shreeve, J. M. Chem. Rev. 2014, 114, 10527.

    CAS  Article  Google Scholar 

  7. Kamiya, T.; Saito, Y. JP Patent 7247031; Сhem. Аbstr. 1973, 78, 111331.

    Google Scholar 

  8. (a) Kamiya, T.; Saito, Y. US Patent 3767667; Сhem. Аbstr. 1974, 80, 27262a. (b) Kamiya, T.; Saito, Y. DE Patent 2147023; Сhem. Аbstr. 1973, 79, 5346. (c) Kamiya, T.; Saito, Y. FR Patent 2153772; Сhem. Аbstr. 1973, 79, 78807u.

  9. (a) Bison, G.; Heinzelmann, W.; Linkat, N. DE Patent 2348802; Сhem. Аbstr. 1975, 83, 58836. (b) Bison, G.; Linkat, N.; Wolfes, W. DE Patent 2854015; Сhem. Аbstr. 1981, 94, 15739n. (c) Janda, L.; Martvon, A. CZ Patent 259379; Сhem. Аbstr. 1989, 111, 134166.

  10. (a) Gaponik, P. N. Dissert. of Doctor of Chemical Sciences; Minsk, 2000. (b) Grigor'ev, Yu. V. Dissert. of Candidate of Chemical Sciences; St.Petersburg, 1998. (с) Voitekhovich, S. V.; Ivashkevich, O. A.; Gaponik, P. N. Russ. J. Org. Chem. 2013, 49, 635. [Zh. Org. Khim. 2013, 49, 655.]

  11. Butler, R. N. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry II; Katritzky, A. R.; Rees, C. W.; Scriven, E. F. V., Eds.; Pergamon Press: Oxford, New York, 1996, Vol. 4, p. 621.

  12. Gaponik, P. N.; Karavai V. P. Vestn. Belorus. Un-ta. Ser. 2 1980, Vol. 3, 51.

  13. Thomann, A.; Eberhard, J.; Allegretta, G.; Empting, M.; Hartmann, R. W. Synlett 2015, 26, 2606.

    CAS  Article  Google Scholar 

  14. Wang, X.; Liu, J.; Wang, D.; Bi, X.; Zhao, W. Z. Anorg. Allg. Chem. 2015, 641, 631.

    CAS  Article  Google Scholar 

  15. Klapötke, T. M.; Stein, M.; Stierstorfer, J. Z. Z. Anorg. Allg. Chem. 2008, 634, 1711.

    Article  Google Scholar 

  16. Bronisz, R. Inorg. Chim. Acta 2002, 340, 215.

    CAS  Article  Google Scholar 

  17. Grigor’ev, Yu. V.; Maruda, I. I.; Gaponik, P. N. Izv. NAN Belarusi 1997, Ser. 4, 80.

  18. Gaponik, P. N.; Karavai, V. P.; Grigor'ev, Yu. V. Chem. Heterocycl. Compd. 1985, 21, 1255. [Khim. Geterotsikl. Soedin. 1985, 1521.]

  19. Hassan, N.; Weinberger, P.; Mereiter, K.; Werner, F.; Molnar, G.; Bousseksou, A.; Valtiner, M.; Linert, W. Inorg. Chim. Acta 2008, 361, 1291.

    CAS  Article  Google Scholar 

  20. Hassan, N.; Stelzl, J.; Weinberger, P.; Molnar, G.; Bousseksou, A.; Kubel, F.; Mereiter, K.; Boca, R.; Linert, W. Inorg. Chim. Acta 2013, 396, 92.

    CAS  Article  Google Scholar 

  21. Voitekhovich, S. V.; Vorob'ev A. N.; Gaponik, P. N.; Ivashkevich, O. A. Chem. Heterocycl. Compd. 2005, 41, 999. [Khim. Geterotsikl. Soedin. 2005, 1174.]

  22. (a) Soliman, A. A.; Khattab, M. M.; Reissner, M.; Weinberger, P.; Werner, F.; Linert, W. Inorg. Chim. Acta 2007, 360, 3987. (b) Soliman, A. A.; Khattab, M. M.; Linert, W. J. Coord. Chem. 2005, 58, 421.

  23. Degtyarik, M. M.; Lyakhov A. S.; Ivashkevich, L. S.; Matulis, Vitaly E.; Matulis, Vadim E.; Gruschinski, S.; Voitekhovich, S. V.; Kersting, B.; Ivashkevich, O. A. Dalton Trans. 2015, 44, 18518.

  24. Hassan, N.; Weinberger, P.; Kubel, F.; Molnar, G.; Bousseksou, A.; Dlhan, L.; Boca, R.; Linert, W. Inorg. Chim. Acta 2009, 362, 3629.

    CAS  Article  Google Scholar 

  25. Satoh, Y.; Marcopulos, N. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1759.

    CAS  Article  Google Scholar 

  26. Wiedemann, S. H.; Bio, Matthew M.; Brown, L. M.; Hansen, K. B.; Langille, N. F. Synlett 2012, 23, 2231.

    CAS  Article  Google Scholar 

  27. Tafili-Kryeziu, M.; Caneschi, A.; Fittipaldi, M.; Spina, G.; Lantieri, M.; Weil, M.; Hasegawa, M.; Linert, W. J. Coord. Chem. 2015, 68, 3457.

    CAS  Article  Google Scholar 

  28. Stokker, G. E.; Deana, A. A.; deSolms, S. J.; Schultz, E. M.; Smith, R. L.; Cragoe, E. J., Jr.; Baer, J. E.; Russo, H. F.; Watson L. S. J. Med. Chem. 1982, 25; 735.

  29. Gaponik, P. N.; Karavai, V. P. Chem. Heterocycl. Compd. 1985, 21, 1172. [Khim. Geterotsikl. Soedin. 1985, 1422.]

  30. Stassen, A. F.; Grunert, M.; Mills, A. M.; Spek, A. L.; Haasnoot, J. G.; Reedijk, J.; Linert, W. Dalton Trans. 2003, 3628.

  31. Putis, S. M.; Shuvalova, E. S.; Ostrovskii, V. A. ARKIVOC 2009, (4), 64.

    Google Scholar 

  32. (a) Stassen, A. F.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; Haasnoot, J. G.; Reedijk, J. J. Chem. Cryst. 2001, 31, 307. (b) Stassen, A. F.; Dova, E.; Ensling, J.; Schenk, H.; Gutlich, P.; Haasnoot, J. G.; Reedijk, J. Inorg. Chim. Acta 2002, 335, 61.

  33. Stassen, A. F.; Grunert, M.; Dova, E.; Müller, M.; Weinberger, P.; Linert, W.; Haasnoot, J. G.; Reedijk, J. Eur. J. Inorg. Chem. 2003; 2273.

  34. Bialonska, A.; Bronisz, R. Tetrahedron 2008, 64, 9771.

    CAS  Article  Google Scholar 

  35. Muttenthaler, M.; Bartel, M.; Weinberger, P.; Hilscher, G.; Linert, W. J. Mol. Struct. 2005, 741, 159.

    CAS  Article  Google Scholar 

  36. Polyakova, I. N.; Saraev, V. V.; Gavrilov, A. S.; Golod, E. L. Crystallogr. Repts. 2009, 54, 441. [Kristallografiya 2009, 54, 475.]

  37. Andreeva, T. N.; Lyakhov, A. S.; Ivashkevich, L. S.; Voitekhovich, S. V.; Grigoriev, Y. V.; Ivashkevich, O. A. Z. Anorg. Allg. Chem. 2015, 641, 2312.

    CAS  Article  Google Scholar 

  38. Grigor'ev, Yu. V.; Voitekhovich, S. V.; Lyakhov, A. S.; Ivashkevich, L. S.; Buglak, A. F.; Ivashkevich, O. A. Russ. J. Org. Chem. 2014, 50, 742. [Zh. Org. Khim. 2014, 50, 752.]

  39. Vorob'ev, A. N.; Gaponik, P. N.; Petrov, P. T. Izv. NAN Belarusi 2003, Iss. 2, 50.

  40. Gaponik, P. N.; Karavai, V. P.; Davshko, I. E.; Degtyarik, M. M.; Bogatikov, A. N. Chem. Heterocycl. Compd. 1990, 26, 1274. [Khim. Geterotsikl. Soedin. 1990, 1528.]

  41. Ichikawa, T.; Kitazaki, T.; Matsushita, Y.; Hosono, H.; Yamada, M.; Mizuno, M.; Itoh, K. Chem. Pharm. Bull. 2000, 48, 1947.

    CAS  Article  Google Scholar 

  42. Pokhodylo, N. T.; Matiychuk, V. S.; Obushak, M. D. Russ. J. Org. Chem. 2010, 46, 556. [Zh. Org. Khim. 2010, 46, 565.]

  43. Vembu, S.; Pazhamalai, S.; Gopalakrishnan, M. Med. Chem. Res. 2016, 25, 1916.

    CAS  Article  Google Scholar 

  44. Velikorodov, A. V.; Stepkina, N. N.; Ionova, V. A.; Melent'eva E. A. Russ. J. Org. Chem. 2014, 50, 1184. [Zh. Org. Khim. 2014, 50, 1201.]

  45. Smith, L. M.; Orwat, M. J.; Hu, Z.; Han, W.; Wang, C.; Rossi, K. A.; Gilligan, P. J.; Pabbisetty, K. B.; Osuna, H.; Corte, J. R.; Rendina, A. R.; Luettgen, J. M.; Wong, P. C.; Narayanan, R.; Harper, T. W.; Bozarth, J. M.; Crain, E. J.; Wei, A.; Ramamurthy, V.; Morin, P. E.; Xin, B.; Zheng, J.; Seiffert, D. A.; Quan, M. L.; Lam, P. Y. S.; Wexler, R. R.; Pinto, D. J. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2016, 26, 472.

    CAS  Article  Google Scholar 

  46. Cable, K. M.; Wells, G. N.; Sutherland, D. R. J. Labelled Compd. Radiopharm. 2000, 43; 29.

    CAS  Article  Google Scholar 

  47. Romagnoli, R.; Baraldi, P. G.; Salvador, M. K.; Preti, D.; Aghazadeh Tabrizi, M.; Brancale, A.; Fu, X.-H.; Li, J.; Zhang, S.-Z.; Hamel, E.; Bortolozzi, R.; Basso, G.; Viola, G. J. Med. Chem. 2012, 55, 475.

    CAS  Article  Google Scholar 

  48. Grunert, C. M.; Weinberger, P.; Schweifer, J.; Hampel, C.; Stassen, A. F.; Mereiter, K.; Linert, W. J. Mol. Struct. 2005, 733, 41.

    CAS  Article  Google Scholar 

  49. Voitekhovich, S. V.; Gaponik, P. N.; Lyakhov, A. S.; Ivashkevich, O. A. Polish J. Chem. 2001, 75, 253.

    CAS  Google Scholar 

  50. Howard, N.; Abell, C.; Blakemore, W.; Chessari, G.; Congreve, M.; Howard, S.; Jhoti, H.; Murray, C. W.; Seavers, L. C. A.; Van Montfort, R. L. M. J. Med. Chem. 2006, 49, 1346.

    CAS  Article  Google Scholar 

  51. Scott, J. S.; Bowker, S. S.; Brocklehurst, K. J.; Brown, H. S.; Clarke, D. S.; Easter, A.; Ertan, A.; Goldberg, K.; Hudson, J. A.; Kavanagh, S.; Laber, D.; Leach, A. G.; Macfaul, P. A.; Martin, E. A.; McKerrecher, D.; Schofield, P.; Svensson, P. H.; Teague, J. J. Med. Chem. 2015, 57, 8984.

    Article  Google Scholar 

  52. Mochida, T.; Shimizu, H.; Suzuki, S.; Akasaka, T. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 4882.

  53. Ostrovskii, V. A.; Mazur, M. S.; Mikhailenko, V. V.; Aksenov, N. A.; Aksenov, A. V. Chem. Heterocycl. Compd. 2016, 52, 849. [Khim. Geterotsikl. Soedin. 2016, 52, 849.]

  54. Mezheritskii, V. V.; Olekhnovich, E. P. Dorofeenko, G. N. Russ. Chem. Rev. 1973, 42, 392. [Usp. Khim. 1973, 42, 896.]

  55. Gaponik, P. N.; Grigor'ev, Yu. V.; Karavai, V. P. Chem. Heterocycl. Compd. 1985, 21, 477. [Khim. Geterotsikl. Soedin. 1985, 566.]

  56. Vorob'ev, A. N.; Baranovskii, A. V.; Gaponic, P. N.; Ivashkevich, O. A. Russ. J. Org. Chem. 2010, 46, 291. [Zh. Org. Khim. 2010, 46, 295.]

  57. Koningsbruggen, P. J.; Garcia, Y.; Bravic, G.; Chasseau, D.; Kahn, O. Inorg. Chim. Acta 2001, 326, 101.

    Article  Google Scholar 

  58. Quesada, M.; Kooijman, H.; Gamez, P.; Sanchez Costa, J.; Van Koningsbruggen, P. J.; Weinberger, P.; Reissner, M.; Spek, A. L.; Haasnoot, J. G.; Reedijk, J. Dalton Trans. 2007, 5434.

  59. Werner, F.; Mereiter, K.; Tokuno, K.; Inagaki, Y.; Hasegawa, M. Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 2009, E65, o2726.

    Article  Google Scholar 

  60. Quesada, M.; Prins, F.; Roubeau, O.; Gamez, P.; Teat, S. J.; Van Koningsbruggen, P. J.; Haasnoot, J. G.; Reedijk, J. Inorg. Chim. Acta 2007, 360, 3787.

    CAS  Article  Google Scholar 

  61. Van Koningsbruggen, P. J.; Garcia, Y.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; Haasnoot, J. G.; Kahn, O.; Linares, J.; Codjovi, E.; Varret, F. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 466.

  62. Absmeier, A.; Bartel, M.; Carbonera, C.; Jameson, G. N. L.; Weinberger, P.; Caneschi, A.; Mereiter, K.; Letard, J.-F.; Linert, W. Chem.–Eur. J. 2006, 12, 2235.

  63. Quesada, M.; Prins, F.; Bill, E.; Kooijman, H.; Gamez, P.; Roubeau, O.; Spek, A.; L.; Haasnoot, J. G.; Reedijk, J. Chem.–Eur. J. 2008, 14, 8486.

  64. Gaponik, P. N.; Voitekhovich, S. V.; Maruda, I. I.; Kulak, A. A.; Ivashkevich, O. A. Izv. NAN Belarusi 2001, (3), 62.

  65. Coronado, E.; Gimenez-Marques, M.; Minguez Espallargas, G.; Rey, F.; Vitorica-Yrezabal, I. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 15986.

    CAS  Article  Google Scholar 

  66. Pazik, A.; Skwierawska, A. J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2013, 77, 83

    CAS  Article  Google Scholar 

  67. Voitekhovich, S. V.; Grigoriev, Yu. V.; Lyakhov, A. S.; Ivashkevich, L. S.; Ivashkevich, O. A. Dalton Trans. 2016, 45, 13406.

  68. Boland, Y.; Safin, D. A.; Tinant, B.; Babashkina, M. G.; Marchand-Brynaert, J.; Garcia, Y. New J. Chem. 2013, 37, 1174.

    CAS  Google Scholar 

  69. Hartdegen, V.; Klapötke, T. M.; Sproll, S. M. Z. Naturforsch., B: J. Chem. Sci. 2009, 64b, 1535.

    Google Scholar 

  70. Litkei, G.; Patonay, T.; Patonai-Peli, E.; Khiliya, V. P. Pharmazie 1989, 44, 791.

    CAS  Google Scholar 

  71. Azad, C. S.; Narula, A. K. RSC Adv. 2016, 6, 19052.

    CAS  Article  Google Scholar 

  72. Shanmugam, G.; Bhakiaraj, D.; Elavarasan, S.; Elavarasan, T.; Gopalakrishnan, M. Chem. Sci. Trans. 2013, 2, 1304.

    Google Scholar 

  73. Boland, Y.; Hertsens, P.; Marchand-Brynaert, J.; Garcia, Y. Synthesis 2006, 1504.

  74. Lyakhov, A. S.; Grigoriev, Y. V.; Ivashkevich, L. S.; Gaponik, P. N. Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 2007, E63, m495.

  75. Habibi, D.; Rahmani, P.; Ahmadi, F.; Bokharaei, H.; Kaboudvand, Z. Lett. Org. Chem. 2014, 11, 145

    CAS  Article  Google Scholar 

  76. Voitekhovich, S. V.; Grigor'ev, Yu. V.; Gaponik, P. N.; Ivashkevich O. A. Vestn. Belorus. Un-ta. Ser. 2. 2010, Vol. 3, 11.

  77. Chuprun, S. S.; Popova, E. A.; Mukhametshina, A. V.; Trifonov, R. E. Russ. J. Org. Chem. 2015, 51, 1671. [Zh. Org. Khim. 2015, 51, 1700.]

  78. Fischer, N.; Izsák, D.; Klapötke, T. M.; Stierstorfer, J. Chem.– Eur. J. 2013, 19, 8948.

  79. Srinivas, D.; Ghuleb, V. D.; Muralidharan, K. RSC Adv. 2014, 4, 7041

    CAS  Article  Google Scholar 

  80. Pagacz-Kostrzewa, M.; Reva, I. D.; Bronisz, R.; Giuliano, B. M.; Fausto, R.; Wierzejewska, M. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 5693.

    CAS  Article  Google Scholar 

  81. Sinditskii, V. P.; Dutov, M. D.; Fogelzang, A. E.; Vernidub, T. Y.; Sokol, V. I.; Porai-Koshits, M. A. Inorg. Chim. Acta 1991, 189, 259.

    CAS  Article  Google Scholar 

  82. Vatsadze, I. A.; Serushkina, O. V.; Dutov, M. D.; Shkineva, T. K.; Suponitsky, K. Yu.; Ugrak B. I.; Dalinger, I. L. Chem. Heterocycl. Compd. 2015, 51, 695. [Khim. Geterotsikl. Soedin. 2015, 51, 695.]

  83. Pokhodylo, N. T.; Matiychuk V. S.; Obushak M. D. Chem. Heterocycl. Compd. 2010, 46, 140. [Khim. Geterotsikl. Soedin. 2010, 173.]

  84. Pokhodylo, N. T.; Matiychuk V. S.; Obushak, M. D. Tetrahedron 2008, 64, 1430.

    CAS  Article  Google Scholar 

  85. Abu-Hashem, A. A.; Abu-Zied, K. M.; El-Shehry, M. F. Monatsh. Chem. 2011, 142, 539.

    CAS  Article  Google Scholar 

  86. Pokhodylo, N. T.; Shyyka, O. Y.; Matiychuk, V. S.; Obushak, M. D. ACS Comb. Sci. 2015, 17, 399.

    CAS  Article  Google Scholar 

  87. Soares, M. I. L.; de Lyra, A. C. F.; Henriques, M. S. C.; Paixão, J. A.; Pinho e Melo, T. M. V. D. Tetrahedron 2015, 71, 3343.

    CAS  Google Scholar 

  88. Downard, A. J.; Steel, P. J.; Steenwijk, J. Aust. J. Chem. 1995, 48, 1625.

    CAS  Article  Google Scholar 

  89. Denton, T. T.; Zhang, X.; Cashman, J. R. J. Med. Chem. 2005, 48, 224.

    CAS  Article  Google Scholar 

  90. Gaponik, P. N.; Karavai, V. P. Chem. Heterocycl. Compd. 1983, 19, 681. [Khim. Geterotsikl. Soedin. 1983, 841.]

  91. Aridoss, G.; Laali, K. K. Eur. J. Org. Chem. 2011, 2827.

  92. Zarchi, M. A. K.; Nazem, F. J. Iran. Chem. Soc. 2014, 11, 91.

    Article  Google Scholar 

  93. Potewar, T. M.; Siddiqui, S. A.; Lahoti, R. J.; Srinivasan, K. V. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1721.

    CAS  Article  Google Scholar 

  94. Dighe, S. N.; Jain, K. S.; Srinivasan, K. V. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 6139.

    CAS  Article  Google Scholar 

  95. Kundu, D.; Majee, A.; Hajra, A. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2668.

    CAS  Article  Google Scholar 

  96. Su, W.-K.; Hong, Z.; Shan, W.-G.; Zhang, X.-X. Eur. J. Org. Chem. 2006, 2723.

  97. Mittapalli, G. K.; Zhao, F.; Jackson, A.; Gao, H.; Lee, H.; Chow, S.; Kaur, M. P.; Nguyen, N.; Zamboni, R; McKelvy, J.; Wong-Staal, F.; Macdonald, J. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 4955.

    CAS  Article  Google Scholar 

  98. Dorababu, A.; Kamble, R. R.; Kattimani, P. P. Lett. Org. Chem. 2013, 10, 510.

    CAS  Article  Google Scholar 

  99. Naeimi, H.; Mohamadabadi, S. Dalton Trans. 2014, 43, 12967.

    CAS  Article  Google Scholar 

  100. Habibi, D.; Nasrollahzadeh, M.; Kamali, T. A. Green Chem. 2011, 13, 3499.

    CAS  Article  Google Scholar 

  101. Khalafi-Nezhad, A.; Mohammadi, S. RSC Adv. 2013, 3, 4362.

    CAS  Article  Google Scholar 

  102. Dehghani, F.; Sardarian, A. R.; Esmaeilpour, M. J. Organomet. Chem. 2013, 743, 87.

    CAS  Article  Google Scholar 

  103. Esmaeilpour, M.; Javidi, J.; Dodeji, F. N.; Abarghoui, M. M. J. Mol. Catal. A: Chem. 2014, 393, 18.

    CAS  Article  Google Scholar 

  104. Esmaeilpour, M.; Javidi, J.; Zahmatkesh, S. Appl. Organomet. Chem. 2016, 30, 897.

    CAS  Article  Google Scholar 

  105. Nanjundaswamy, H. M.; Abrahamse, H. Heterocycles 2014, 89, 2137.

    CAS  Article  Google Scholar 

  106. Habibi, D.; Mostafaee, S.; Mehrabi, L. J. Сhem. Res. 2013, 464.

  107. Darvish, F.; Khazraee, S. Int. J. Org. Chem. 2015, 5, 75.

    CAS  Article  Google Scholar 

  108. Habibi, D.; Nasrollahzadeh, M.; Mehrabi, L.; Mostafaee, S. Monatsh. Chem. 2013, 725.

  109. Wang, H.; Wei, F.; Chen, Q.; Hua, X.; Niu, X. J. Chem. Res. 2016, 40, 570.

    CAS  Article  Google Scholar 

  110. Naeimi, H.; Kiani, F.; Moradian, M. Iran. J. Catal. 2013, 3, 243.

    Google Scholar 

  111. Parveen, M.; Ahmad, F.; Malla, A. M.; Azaz, S. New J. Chem. 2015, 39, 2028.

    CAS  Article  Google Scholar 

  112. Habibi, D.; Nabavi, H.; Nasrollahzadeh, M. J. Chem. 2013, 645313.

  113. Sharghi, H.; Ebrahimpourmoghaddam, S.; Doroodmand, M. M. J. Organomet. Chem. 2013, 738, 41.

    CAS  Article  Google Scholar 

  114. (a) Naeimi, H.; Kiani, F. Ultrason. Sonochem. 2015, 27, 408. (b) Naeimi, H.; Kiani, F.; Moradian, M. J. Nanopart. Res. 2014, 16, 1.

  115. Bahari, S. Lett. Org. Chem. 2013, 10, 527.

    CAS  Article  Google Scholar 

  116. Rostami-Vartooni, A.; Alizadeh, M.; Bagherzadeh, M. Beilstein J. Nanotech. 2015, 6, 2300.

    CAS  Article  Google Scholar 

  117. Karavai, V. P.; Gaponik, P. N.; Ivashkevich, О. А. Magn. Res. Chem. 1989, 27, 611.

    CAS  Article  Google Scholar 

  118. Fallon, F. G.; Herbst, R. M. J. Org. Chem. 1957, 22, 933.

    CAS  Article  Google Scholar 

  119. Shmatova, O. I.; Nenajdenko, V. G. J. Org. Chem. 2013, 78, 18, 9214.

    CAS  Article  Google Scholar 

  120. (a) Zimmerman, D. M.; Olofson, R. A. Tetrahedron Lett. 1969, 5081. (b) Opitz, G.; Merz, W. Justus Liebigs Ann. Chem. 1962, 652, 158.

  121. Grandane, A.; Tanc, M.; Zalubovskis, R.; Supuran, C. T. Bioorg. Med. Chem. 2014, 22, 1522.

    CAS  Article  Google Scholar 

  122. Armour, D. R.; Chung, K. M. L.; Congreve, M.; Evans, B.; Guntrip, S.; Hubbard, T.; Kay, C.; Middlemiss, D.; Mordaunt, J. E.; Pegg, N. A.; Vinader, M. V.; Ward, P.; Watson, S. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1015.

    CAS  Article  Google Scholar 

  123. Burukin, A. S.; Vasil'ev, A. A.; Merkulova, N. L.; Struchkova, M. I.; Zlotin, S. G. Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2006, 55, 118. [Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 2006, 114.]

  124. Tang, Y.; Yang, H.; Shen, J.; Wu, B.; Ju, X.; Lu, C.; Cheng, G. New J. Chem. 2012, 36, 2447.

    CAS  Article  Google Scholar 

  125. Taha, M. A. M.; El-Badry, S. M. J. Korean Chem. Soc. 2010, 54, 414.

    CAS  Article  Google Scholar 

  126. Satoh, Y.; De Lombaert, S.; Marcopulos, N.; Moliterni, J.; Moskal, M.; Tan, J.; Wallace, E. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3367.

    CAS  Article  Google Scholar 

Download references

Author information

Authors and Affiliations

Authors

Corresponding author

Correspondence to Oleg A. Ivashkevich.

Additional information

Translated from Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii, 2017, 53(6/7), 670–681

Rights and permissions

Reprints and Permissions

About this article

Verify currency and authenticity via CrossMark

Cite this article

Grigoriev, Y.V., Voitekhovich, S.V., Karavai, V.P. et al. Synthesis of tetrazole and its derivatives by heterocyclization reaction involving primary amines, orthoesters, and azides. Chem Heterocycl Comp 53, 670–681 (2017). https://doi.org/10.1007/s10593-017-2108-7

Download citation

  • Received:

  • Accepted:

  • Published:

  • Issue Date:

  • DOI: https://doi.org/10.1007/s10593-017-2108-7

Keywords

  • orthoesters
  • primary amines
  • tetrazole
  • heterocyclization
  • multicomponent reaction