This paper reviews all the syntheses of 7-membered nitrogen heterocycles that are based on the Ugi multicomponent reaction. Different systems may be obtained in a diversity-oriented manner employing three general strategies: i) intramolecular Ugi reaction; ii) Ugi reaction followed by cyclization involving one additional functional group; iii) Ugi reaction followed by cyclization involving two additional functional groups.
Similar content being viewed by others
References
(a) Evans, B. E.; Rittle, K. E.; Bock, M. G.; Dipardo, R. M.; Freidinger, R. M.; Whitter, W. L.; Lundell, G. F.; Veber, D. F.; Anderson, P. S.; Chang, R. S. L.; Lotti, V. J.; Cerino, D. J.; Chen, T. B.; Kling, P. J.; Kunkel, K. A.; Springer, J. P.; Hirshfield, J. J. Med. Chem. 1988, 31, 2235. (b) Saha, D.; Jain, G.; Sharma, A. RSC Adv. 2015, 5, 70619. (c) Welsch, M. E.; Snyder, S. A.; Stockwell, B. R. Curr. Opin. Chem. Biol. 2010, 14, 347.
Vitaku, E.; Smith, D. T.; Njardarson, J. T. J. Med. Chem. 2014, 57, 10257.
Wessjohann, L. A.; Kaluđerović, G. N.; Neves Filho, R. A. W.; Morejon, M. C.; Lemanski, G.; Ziegler, T. In Science of Synthesis: Multicomponent Reactions; Müller, T. J. J., Ed.; Georg Thieme Verlag KG: Stuttgart, 2013, Vol. 1, p. 415.
(a) Chiba, T.; Hosono, H.; Nakagawa, K.; Asaka, M.; Takeda, H.; Matsuda, A.; Ichikawa, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 4836. (b) Liao, G. P.; Abdelraheem, E. M. M.; Neochoritis, C. G.; Kurpiewska, K.; Kalinowska-Tłuścik, J.; McGowan, D. C.; Dömling, A. Org. Lett. 2015, 17, 4980.
Khan, I. A.; Saxena, A. K. Tetrahedron 2012, 68, 294.
Hulme, C.; Bienaymé, H.; Nixey, T.; Chenera, B.; Jones, W.; Tempest, P.; Smith, A. L. Methods Enzymol. 2003, 369, 469.
Gulevich, A. V.; Shevchenko, N. F.; Balenkova, E. S.; Roeschenthaler, G. V.; Nenajdenko, V. G. Synlett 2009, 403.
Moni, L.; Banfi, L.; Basso, A.; Galatini, A.; Spallarossa, M.; Riva, R. J. Org. Chem. 2014, 79, 339.
Rasouli, M. A.; Mandavi, M.; Ranjbar, P. R.; Saeedi, M.; Shafiee, A.; Foroumadi, A. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 7088.
(a) Subba Reddy, B. V.; Venkata Ganesh, A.; Vani, M.; Ramalinga Murthy, T.; Kalivendi, S. V.; Yadav, J. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2014, 24, 4501. (b) Jida, M.; Betti, C.; Urbanczyk-Lipkowska, Z.; Tourwé, D.; Ballet, S. Org. Lett. 2013, 15, 5866.
Beaumont, S.; Retailleau, P.; Dauban, P.; Dodd, R. H. Eur. J. Org. Chem. 2008, 5162.
Mehta, V. P.; Modha, S. G.; Ruijter, E.; Van Hecke, K.; Van Meervelt, L.; Pannecouque, C.; Balzarini, J.; Orru, R. V. A.; Van der Eycken, E. J. Org. Chem. 2011, 76, 2828.
Peshkov, A. A.; Peshkov, V. A.; Pereshivko, O. P.; Van der Eycken, E. V. Tetrahedron 2015, 71, 3863.
Gracias, V.; Moore, J. D.; Djuric, S. W. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 417.
Kumar, A.; Li, Z.; Sharma, S. K.; Parmar, V. S.; Van der Eycken, E. V. Chem. Commun. 2013, 49, 6803.
Riva, R.; Banfi, L.; Basso, A.; Cerulli, V.; Guanti, G.; Pani, M. J. Org. Chem. 2010, 75, 5134.
Rentería-Gómez, A.; Islas-Jácome, A.; Díaz-Cervantes, E.; Villaseñor-Granados, T.; Robles, J.; Gámez-Montaño, R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2016, 26, 2333.
Gordillo-Cruz, R. E.; Rentería-Gómez, A.; Islas-Jácome, A.; Cortes-Garcia, C. J.; Díaz-Cervantes, E.; Robles, J.; Gámez-Montaño, R. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 6470.
Akritopoulou-Zanze, I.; Wang, Y.; Zhao, H. Y.; Djuric, S. W. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 5773.
Homami, S. S.; Rezaei, Z. J. Chem. Res. 2016, 63.
Krelaus, R.; Westermann, B. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5987.
Spallarossa, M.; Banfi, L.; Basso, A.; Moni, L.; Riva, R. Adv. Synth. Cat. 2016, 358, 2940.
Piscopio, A. D.; Miller, J. F.; Koch, K. Tetrahedron 1999, 55, 8189.
Kumar, A.; Vachhani, D. D.; Modha, S. G.; Sharma, S. K.; Parmar, V. S.; Van der Eycken, E. V. Synthesis 2013, 2571.
Modha, S. G.; Kumar, A.; Vachhani, D. D.; Sharma, S. K.; Parmar, V. S.; Van der Eycken, E. V. Chem. Commun. 2012, 10916.
Kumar, A.; Vachhani, D. D.; Modha, S. G.; Sharma, S. K.; Parmar, V. S.; Van der Eycken, E. V. Eur. J. Org. Chem. 2013, 2288.
Li, Z.; Kumar, A.; Sharma, S. K.; Parmar, V. S.; Van der Eycken, E. V. Tetrahedron 2015, 71, 3333.
Vachhani, D. D.; Kumar, A.; Modha, S. G.; Sharma, S. K.; Parmar, V. S.; Van der Eycken, E. V. Synthesis 2015, 1337.
Wu, J. L.; Jiang, Y.; Dai, W. M. Synlett 2009, 1162.
Wang, L.; Ren, Z.-L.; Ding, M.-W. J. Org. Chem. 2015, 80, 641.
Ghandi, M.; Zarezadeh, N.; Taheri, A. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 1228.
Banfi, L.; Basso, A.; Guanti, G.; Kielland, N.; Repetto, C.; Riva, R. J. Org. Chem. 2007, 72, 2151.
Banfi, L.; Basso, A.; Guanti, G.; Merlo, S.; Repetto, C.; Riva, R. Tetrahedron 2008, 64, 1114.
Ilyn, A. P.; Trifilenkov, A. S.; Kuzovkova, J. A.; Kutepov, S. A.; Nikitin, A. V.; Ivachtchenko, A. V. J. Org. Chem. 2005, 70, 1478.
Bhattacharya, D.; Mitra, S.; Chattopadhyay, P. Synthesis 2015, 2294.
Banfi, L.; Basso, A.; Guanti, G.; Lecinska, P.; Riva, R.; Rocca, V. Heterocycles 2007, 73, 699.
Huang, Y.; Khoury, K.; Chanas, T.; Dömling, A. Org. Lett. 2012, 14, 5916.
Hulme, C.; Peng, J.; Louridas, B.; Menard, P.; Krolikowski, P.; Kumar, N. V. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8047.
Tempest, P.; Ma, V.; Kelly, M. G.; Jones, W.; Hulme, C. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4963.
Li, Z.; Legras, L.; Kumar, A.; Vachhani, D. D.; Sharma, S. K.; Parmar, V. S.; Van der Eycken, E. V. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 2070.
(a) Keating, T. A.; Armstrong, R. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 8935. (b) Keating, T. A.; Armstrong, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2574. (c) Kennedy, A. L.; Fryer, A. M.; Josey, J. A. Org. Lett. 2002, 4, 1167. (d) Van den Bogaert, A. M.; Nelissen, J.; Ovaere, M.; Van Meervelt, L.; Compernolle, F.; De Borggraeve, W. M. Eur. J. Org. Chem. 2010, 5397.
(a) Hulme, C.; Peng, J.; Tang, S.-Y.; Burns, C. J.; Morize, I.; Labaudiniere, R. J. Org. Chem. 1998, 63, 8021. (b) Hulme, C.; Peng, J.; Morton, G.; Salvino, J. M.; Herpin, T.; Labaudiniere, R. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7227.
Zhou, H. Y.; Zhang, W.; Yan, B. J. Comb. Chem. 2010, 12, 206.
Lindhorst, T.; Bock, H.; Ugi, I. Tetrahedron 1999, 55, 7411.
Pirrung, M. C.; Ghorai, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11772.
Chen, J. J.; Golebiowski, A.; Klopfenstein, S. R.; West, L. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4083.
Hulme, C.; Chappeta, S.; Dietrich, J. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4054.
Hulme, C.; Cherrier, M. P. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5295.
Hulme, C.; Ma, L.; Kumar, N. V.; Krolikowski, P. H.; Allen, A. C.; Labaudiniere, R. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1509.
Liu, A. F.; Zhou, H. Y.; Su, G. X.; Zhang, W.; Yan, B. J. Comb. Chem. 2009, 11, 1083.
Faggi, C.; Marcaccini, S.; Pepino, R.; Pozo, M. C. Synthesis 2002, 2756.
Che, C.; Li, S.; Yu, Z.; Li, F.; Xin, S.; Zhou, L.; Lin, S.; Yang, Z. ACS Comb. Sci. 2013, 15, 202.
Huang, Y. J.; Wolf, S.; Bista, M.; Meireles, L.; Camacho, C.; Holak, T. A.; Dömling, A. Chem. Biol. Drug. Des. 2010, 76, 116.
Huang, Y. J.; Dömling, A. Chem. Biol. Drug Des. 2010, 76, 130.
Xu, Z. G.; Dietrich, J.; Shaw, A. Y.; Hulme, C. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 4566.
Kalinski, C.; Umkehrer, M.; Ross, G.; Kolb, J.; Burdack, C.; Hiller, W. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 3423.
Cuny, G.; Bois-Choussy, M.; Zhu, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14475.
Salcedo, A.; Neuville, L.; Rondot, C.; Retailleau, P.; Zhu, J. Org. Lett. 2008, 10, 857.
Hulme, C.; Chappeta, S.; Griffith, C.; Lee, Y. S.; Dietrich, J. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1939.
Dietrich, J.; Kaiser, C.; Meurice, N.; Hulme, C. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 3951.
Gunawan, S.; Nichol, G.; Hulme, C. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 1664.
Mossetti, R.; Saggiorato, D.; Tron, G. C. J. Org. Chem. 2011, 76, 10258.
De Silva, R. A.; Santra, S.; Andreana, P. R. Org. Lett. 2008, 10, 4541.
Zohreh, N.; Alizadeh, A.; Bijanzadeh, H. R.; Zhu, L. G. J. Comb. Chem. 2010, 12, 497.
Shaabani, A.; Hezarkhani, Z.; Mofakham, H.; Ng, S. W. Synlett 2013, 1485.
Akritopoulou-Zanze, I.; Gracias, V.; Djuric, S. W. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8439.
Barlow, T. M. A.; Jida, M.; Tourwe, D.; Ballet, S. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 6986.
Saeedi, M.; Mandavi, M.; Foroumadi, A.; Shafiee, A. Tetrahedron 2013, 69, 3506.
Subba Reddy, B. V.; Majumder, N.; Raob, P. Synthesis 2014, 46, 3408.
Vachhani, D. D.; Kumar, A.; Modha, S. G.; Sharma, S. K.; Parmar, V. S.; Van der Eycken, E. V. Eur. J. Org. Chem. 2013, 1223.
Nayak, M.; Batra, S. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 510.
Yerande, S. G.; Newase, K. M.; Singh, B.; Boltjes, A.; Dömling, A. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 3263.
(a) Borisov, R. S.; Polyakov, A. I.; Medvedeva, L. A.; Khrustalev, V. N.; Guranova, N. I.; Voskressensky, L. G. Org. Lett. 2010, 12, 3894. (b) Borisov, R. S.; Polyakov, A. I.; Medvedeva, L. A.; Guranova, N. I.; Voskressensky, L. G. Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2012, 61, 1609. [Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 2012, 1592.]
Nixey, T.; Kelly, M.; Semin, D.; Hulme, C. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3681.
Gunawan, S.; Ayaz, M.; De Moliner, F.; Frett, B.; Kaiser, C.; Patrick, N.; Xu, Z.; Hulme, C. Tetrahedron 2012, 68, 5606.
Pertejo, P.; Garcia-Valverde, M.; Pena, P.; Cordero, N. A.; Torroba, T.; Gonzalez-Ortega, A. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 4905.
Gunawan, S.; Nichol, G. S.; Chappeta, S.; Dietrich, J.; Hulme, C. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 4689.
Lecinska, P.; Corres, N.; Moreno, D.; Garcia-Valverde, M.; Marcaccini, S.; Torroba, T. Tetrahedron 2010, 66, 6783.
Azuaje, J.; Perez-Rubio, J. M.; Yaziji, V.; El Maatougui, A.; Carlos Gonzalez-Gomez, J.; Sanchez-Pedregal, V. M.; Navarro-Vazquez, A.; Masaguer, C. F.; Teijeira, M.; Sotelo, E. J. Org. Chem. 2015, 80, 1533.
Marcaccini, S.; Miliciani, M.; Pepino, R. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 711.
Sanudo, M.; Garcia-Valverde, M.; Marcaccini, S.; Delgado, J. J.; Rojo, J.; Torroba, T. J. Org. Chem. 2009, 74, 2189.
Pertejo, P.; Corres, N.; Torroba, T.; Garcia-Valverde, M. Org. Lett. 2015, 17, 612.
Akbarzadeh, R.; Amanpour, T.; Bazgir, A. Tetrahedron 2014, 70, 8142.
Wang, Y.; Chen, M.; Ding, M.-W. Tetrahedron 2013, 69, 9056.
Zhong, Y.; Zhang, H.; Ding, M.-W. J. Heterocycl. Chem. 2015, 52, 330.
Xu, Z.; Martinez-Ariza, G.; Cappelli, A. P.; Roberts, S. A.; Hulme, C. J. Org. Chem. 2015, 80, 9007.
Xu, Z. G.; De Moliner, F.; Cappelli, A. P.; Hulme, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8037.
Medda, F.; Martinez-Ariza, G.; Hulme, C. Tetrahedron Lett. 2015, 56, 5295.
Kumar, A.; Li, Z.; Sharma, S. K.; Parmar, V. S.; Van der Eycken, E. V. Org. Lett. 2013, 15, 1874.
Li, S. Q.; Gao, H. Y.; Lei, J.; Wang, J.; Xu, J.; Chen, Z. Z.; Xu, Z. G. RSC Adv. 2016, 6, 8461.
Ayaz, M.; Martinez-Ariza, G.; Hulme, C. Synlett 2014, 1680.
Reddy, B. V. S.; Majumder, N.; Rao, T. P.; Sridhar, B. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 2273.
(a) Kelly, G. L.; Lawrie, K. W. M.; Morgan, P.; Willis, C. L. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8001. (b) Moni, L.; Banfi, L.; Basso, A.; Carcone, L.; Rasparini, M.; Riva, R. J. Org. Chem. 2015, 80, 3411.
Ilyin, A. P.; Parchinski, V. Z.; Peregudova, J. N.; Trifilenkov, A. S.; Poutsykina, E. B.; Tkachenko, S. E.; Kravchenko, D. V.; Ivachtchenko, A. V. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2649.
(a) Banfi, L.; Bagno, A.; Basso, A.; De Santis, C.; Riva, R.; Rastrelli, F. Eur. J. Org. Chem. 2013, 2013, 5064. (b) Banfi, L.; Basso, A.; Cerulli, V.; Rocca, V.; Riva, R. Beilstein J. Org. Chem. 2011, 7, 976.
Banfi, L.; Basso, A.; Guanti, G.; Lecinska, P.; Riva, R. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 4236.
Banfi, L.; Basso, A.; Cerulli, V.; Guanti, G.; Lecinska, P.; Monfardini, I.; Riva, R. Mol. Div. 2010, 14, 425.
Moni, L.; Banfi, L.; Basso, A.; Brambilla, A.; Riva, R. Beilstein J. Org. Chem. 2014, 10, 209.
Pandey, S.; Kumar, S. V.; Kant, R.; Chauhan, P. M. S. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 5346.
Peshkov, A. A.; Nechaev, A. A.; Pereshivko, O. P.; Goeman, J. L.; Van der Eycken, J.; Peshkov, V. A.; Van der Eycken, E. V. Eur. J. Org. Chem. 2015, 4190.
Xing, X. L.; Wu, J. L.; Luo, J. L.; Dai, W. M. Synlett 2006, 2099.
Ghandi, M.; Zarezadeh, N.; Abbasi, A. Mol. Diversity 2016, 20, 483.
Hamidi, H.; Heravi, M. M.; Tajbakhsh, M.; Shiri, M.; Oskooie, H. A.; Shintre, S. A.; Koorbanally, N. A. J. Iran. Chem. Soc. 2015, 12, 2205.
De Moliner, F.; Bigatti, M.; De Rosa, C.; Banfi, L.; Riva, R.; Basso, A. Mol. Diversity 2014, 18, 473.
Marcaccini, S.; Miguel, D.; Torroba, T.; Garcia Valverde, M. J. Org. Chem. 2003, 68, 3315.
Mironov, M. A.; Ivantsova, M. N.; Tokareva, M. I.; Mokrushin, V. S. Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2004, 53, 1232. [Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 2004, 1183.]
Ilyin, A. P.; Loseva, M. V.; Vvedensky, V. Y.; Putsykina, E. B.; Tkachenko, S. E.; Kravchenko, D. V.; Khvat, A. V.; Krasavin, M. Y.; Ivachtchenko, A. V. J. Org. Chem. 2006, 71, 2811.
Neo, A. G.; Marcos, C. F.; Marcaccini, S.; Pepino, R. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7977.
Kim, Y.-S.; Kwak, S. H.; Gong, Y.-D. ACS Comb. Sci. 2015, 17, 365.
Author information
Authors and Affiliations
Corresponding author
Additional information
Published in Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii, 2017, 53(4), 382–408
Rights and permissions
About this article
Cite this article
Banfi, L., Basso, A., Lambruschini, C. et al. Synthesis of seven-membered nitrogen heterocycles through the Ugi multicomponent reaction. Chem Heterocycl Comp 53, 382–408 (2017). https://doi.org/10.1007/s10593-017-2065-1
Received:
Accepted:
Published:
Issue Date:
DOI: https://doi.org/10.1007/s10593-017-2065-1