Skip to main content

Chemistry of Pyrazole-3(5)-Diazonium Salts (Review)*

The methods of synthesis, structure, reactivity, and synthetic utility of pyrazole-3(5)-diazonium salts are reviewed here for the first time, with emphasis on heterocyclization reactions of these compounds.

This is a preview of subscription content, access via your institution.

References

  1. L. C. Behr, R. Fusco, and C. H. Jarboe, in: R. H. Wiley (editor), The Сhemistry of Heterocyclic Compounds, Vol. 22, Wiley, New York (1967), p. 888.

    Google Scholar 

  2. R. N. Butler, Chem. Rev., 75, 241 (1975).

    CAS  Google Scholar 

  3. K. Schofield, M. R. Grimmett, and B. R. T. Keene (editors), Heteroaromatic Nitrogen Compounds. The Azoles, Cambridge University Press (1976), p. 437.

  4. Stevens M. F. G., in: G. P. Ellis and G. B. West (editors), Progress in Medicinal Chemistry, Vol. 13, North-Holland Publishing Company, Toronto (1976), p. 205.

    Google Scholar 

  5. M. Tišler and B. Stanovnik, Chem. Heterocycl. Compd., 16, 443 (1980). [Khim. Geterotsikl. Soedin., 579 (1980).]

  6. H. Dorn, Chem. Heterocycl. Compd., 17, 1 (1981). [Khim. Geterotsikl. Soedin., 3 (1981)].

  7. M. H. Elnagdi, E. M. Zayed, and S. Abdou, Heterocycles, 19, 559 (1982).

    CAS  Google Scholar 

  8. M. H. Elnagdi, F. M. Abdel-Galil, B. Y. Riad, and G. E. H. Elgemeie, Heterocycles, 20, 2437 (1983).

    CAS  Google Scholar 

  9. E. A. A. Hafez, N. M. Abed, M. R. H. Elmoghayer, and A. G. A El-Agamey, Heterocycles, 22, 1821 (1984).

    CAS  Google Scholar 

  10. A. Engel, in: D. Klamann (editor), Houben-Weyl. Methoden der Organischen Chemie, 4th ed., Bd. E-16a, Teil 2, Georg Thieme Verlag, Stuttgart (1990), S. 1052.

  11. M. H. Elnagdi, M. R. H. Elmoghayer, and K. U. Sadek, in: A. R. Katritzky (editor), Advances in Heterocyclic Chemistry, Vol. 48, Academic Press Inc., San Diego (1990), p. 223.

    Google Scholar 

  12. K. Makino, H. S. Kim, and Y. Kurasawa, J. Heterocycl. Chem., 36, 321 (1999).

    CAS  Google Scholar 

  13. T. M. A. Elmaati and F. M. El-Taweel, J. Heterocycl. Chem., 41, 109 (2004).

    CAS  Google Scholar 

  14. S. M. Riyadh, I. A. Abdelhamid, H. M. Ibrahim, H. M. Al-Matar, and M. H. Elnagdi, Heterocycles, 71, 2545 (2007).

    CAS  Google Scholar 

  15. G. Hajos and Z. Riedl, in: A. R. Katritzky (editor), Compr. Heterocycl. Chem. III, Vol. 11, Elsevier Ltd., Oxford (2008), p. 765.

    Google Scholar 

  16. V. L. Rusinov, E. N. Ulomskii, O. N. Chupakhin, and V. N. Charushin, Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 57, 985 (2008). [Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 967 (2008).]

  17. H. F. Anwar and M. H. Elnagdi, ARKIVOC, i, 198 (2009).

    Google Scholar 

  18. J. M. Tedder, in: A. R. Katritzky and A. J. Boulton (editors), Advances in Heterocyclic Chemistry, Vol. 8, Academic Press, New York (1967), p. 1.

    Google Scholar 

  19. M. Tisler and B. Stanovnik, Heterocycles, 4, 1115 (1976).

    CAS  Google Scholar 

  20. G. Cirrincione, A. M. Almerico, E. Aiello, and G. Dattolo, in: A. R. Katritzky (editor), Advances in Heterocyclic Chemistry, Vol. 48, Academic Press Inc., San Diego (1990), p. 65.

    Google Scholar 

  21. J. O. Subbotina, E. V. Sadchikova, V. A. Bakulev, W. M. F. Fabian, and R. Herges, Int. J. Quant. Chem., 107, 2479 (2007).

    CAS  Google Scholar 

  22. H. Reimlinger, A. Overstraeten, and H. G. Viehe, Chem. Ber., 94, 1036 (1961).

    CAS  Google Scholar 

  23. E. V. Sadchikova and V. S. Mokrushin, Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 54, 354 (2005). [Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 348 (2005).]

  24. H. Lund, J. Chem. Soc., 418 (1935).

  25. R. P. Brint, D. J. Coveney, F. L. Lalor, G. Ferguson, M. Parvez, and P. Y. Siew, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 139 (1985).

  26. A. E. Hammadi, M. E. Mouhtadi, R. Notario, A. Werner, and J. Elguero, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 379 (1995).

  27. X.-M. Zou, F.-Z. Hu, and H.-Z. Yang, Chin. J. Struct. Chem., 23, 149 (2004).

    CAS  Google Scholar 

  28. O. Seidel, J. Prakt. Chem., 58, 129 (1898).

    CAS  Google Scholar 

  29. L. Knorr, Ber. Dtsch. Chem. Ges., 37, 3520 (1904).

    CAS  Google Scholar 

  30. A. Michaelis, Justus Liebigs Ann. Chem., 339, 117 (1905).

    CAS  Google Scholar 

  31. A. Michaelis and A. Schäfer, Justus Liebigs Ann. Chem., 397, 119 (1913).

    CAS  Google Scholar 

  32. E. v. Meyer, P. Berge, R. Oehler, and E. Schletter, J. Prakt. Chem., 90, 1 (1914).

  33. K. H. Saunders, The Aromatic Diazo-Compounds and their Technical Applications, Edward Arnold & Co., London (1949), 443 p.

    Google Scholar 

  34. R. Elderfield (editor), Heterocyclic Compounds [Russian translation, Yu. K. Yur'ev (editor)], Vol. 5, Izd-vo Inostr. Lit., Moscow (1954), p. 104.

  35. A. Ganesan and C. H. Heathcock, J. Org. Chem., 58, 6155 (1993).

    CAS  Google Scholar 

  36. C. B. Vicentini, M. Manfrini, M. Mazzanti, A. Scatturin, C. Romagnoli, and D. Mares, Arch. Pharm., 332, 337 (1999).

    CAS  Google Scholar 

  37. Е. Mohr, J. Prakt. Chem., 79, 1 (1909).

    CAS  Google Scholar 

  38. Е. Mohr, J. Prakt. Chem., 90, 223 (1914).

    CAS  Google Scholar 

  39. M. V. Gorelik, S. P. Titova, and V. I. Ribinov, Zh. Org. Khim., 16, 1322 (1980).

    CAS  Google Scholar 

  40. M. V. Gorelik and V. I. Lomzakova, Zh. Org. Khim., 22, 1054 (1986).

    CAS  Google Scholar 

  41. G. F. Duffin and J. D. Kendall, J. Chem. Soc., 408 (1954).

  42. G. Pieri, E. Rosati, R. Battisti, and G. Burei, US Pat. Appl. 4268436.

  43. M. A. Weaver and C. A. Coates, US Pat. Appl. 4459229.

  44. J. R. Beck, R. P. Gajewski, M. P. Lynch, and F. L. Wright, J. Heterocycl. Chem., 24, 267 (1987).

    CAS  Google Scholar 

  45. E. M. Kandeel, V. B. Baghos, I. S. Mohareb, and M. H. Elnagdi, Arch. Pharm, 316, 713 (1983).

    CAS  Google Scholar 

  46. D. G. Farnum and P. Yates, Chem. Ind., 42, 659 (1960).

    Google Scholar 

  47. D. G. Farnum and P. Yates, J. Am. Chem. Soc., 84, 1399 (1962).

    CAS  Google Scholar 

  48. W. L. Magee, C. B. Rao, J. Glinka, H. Hui, T. J. Amick, D. Fiscus, S. Kakodkar, M. Nair, and H. Shechter, J. Org. Chem., 52, 5538 (1987).

    CAS  Google Scholar 

  49. M. H. Elnagdi, M. R. H. Elmoghayar, S. M. Fahmy, M. K. A. Ibraheim, and H. H. Alnim, Z. Naturforsch., 33b, 216 (1978).

    CAS  Google Scholar 

  50. K. L. Kirk and L. A. Cohen, J. Am. Chem. Soc., 95, 4619 (1973).

    CAS  Google Scholar 

  51. H. Lund, J. Chem. Soc., 686 (1933).

  52. C. Musante, Gazz. Chim. Ital., 75, 109 (1945).

    CAS  Google Scholar 

  53. H. Reimlinger and A. van Overstraeten, Chem. Ber., 99, 3350 (1966).

    CAS  Google Scholar 

  54. F. Fabra, E. Fos, and J. Vilarrasa, Tetrahedron Lett., 20, 3179 (1979).

    Google Scholar 

  55. F. Fabra, J. Vilarrasa, and J. Coll, J. Heterocycl. Chem., 15, 1447 (1978).

    CAS  Google Scholar 

  56. W. E. Parham and I. M. Aldre, J. Org. Chem., 25, 1259 (1960).

    CAS  Google Scholar 

  57. E. Alcalde, J. M. Garcia-Marquina, and J. De Mendoza, An. Quim., 70, 959 (1974).

    CAS  Google Scholar 

  58. A. Echevarria and J. Elguero, Synth. Commun., 23, 925 (1993).

    CAS  Google Scholar 

  59. J. F. Chiarello and D. Rugg, US Pat. Appl. 20040122075 A1.

  60. V. P. Perevalov, L. I. Baryshnenkova, E. A. Denisova, M. A. Andreeva, and B. I. Stepanov, Chem. Heterocycl. Compd., 20, 1397 (1984). [Khim. Geterotsikl. Soedin., 1691 (1984).]

  61. S. A. Shevelev and I. L. Dalinger, Zh. Org. Khim., 34, 1127 (1998).

    Google Scholar 

  62. C. C. Cheng, J. Heterocycl. Chem., 5, 195 (1968).

    CAS  Google Scholar 

  63. L. I. Bagal, M. S. Pevzner, A. N. Frolov, and N. I. Sheludyakova, Chem. Heterocycl. Compd., 6, 240 (1970). [Khim. Geterotsikl. Soedin., 259 (1970).]

  64. N. V. Latypov, V. A. Silevich, P. A. Ivanov, and M. S. Pevzner, Chem. Heterocycl. Compd., 12, 1355 (1976). [Khim. Geterotsikl. Soedin., 12, 1649 (1976).]

  65. P. A. S. Smith and H. Dounchis, J. Org. Chem., 38, 2958 (1973).

    CAS  Google Scholar 

  66. D. Clarke, R. W. Mares and H. McNab, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1799 (1997).

  67. R. Bellemin and D. Festal, J. Heterocycl. Chem., 21, 1017 (1984).

    CAS  Google Scholar 

  68. S. Yamamoto, T. Sato, Y. Iwasawa, F. Suzuki, T. Ikai, K. Suzuki, and T. Nawamaki, J. Pesticide Sci., 15, 531 (1990).

    CAS  Google Scholar 

  69. B. Kumar, R. Soni, J. Z. Patel, S. Jha, S. A. Shedage, N. Gandhi, K. V. Sairam, V. Pawar, N. Sadhwani, P. Mitra, M. R. Jain, and P. R. Patel, Bioorg. Med. Chem. Lett., 18, 3882 (2008).

    Google Scholar 

  70. M. K. Spassova and R. D. Zakharieva, Collect. Czech. Chem. Commun., 54, 196 (1989).

    Google Scholar 

  71. S. Yamamoto, K. Morimoto, and T. Sato, J. Heterocycl. Chem., 28, 1545 (1991).

    CAS  Google Scholar 

  72. T. Nishiwaki, F. Fujiyama, and E. Minamisono, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1871 (1974).

  73. R. B. Toche, M. A. Kazi, and M. N. Jachak, Org. Prep. Proced. Int., 40, 551 (2008).

    CAS  Google Scholar 

  74. N. Kornblum, in: A. Ya. Berlin (editor), Organic Reactions [Russian translation], Vol. 2, Izd-vo Inostr. Lit., Moscow (1950), p. 285.

    Google Scholar 

  75. K. Kirschke, in: D. Klamann and E. Schaumann (editors), Houben-Weyl. Methoden der organischen chemie, Georg Thieme Verlag, Stuttgart (1994), p. 399.

    Google Scholar 

  76. X. L. Ren, H. B. Li, Ch. Wu, and H. Z. Yang, ARKIVOC, xv, 59 (2005).

    Google Scholar 

  77. J. De Mendoza and J. M. Garcia-Marquina, An. Quim., 66, 911 (1970).

    Google Scholar 

  78. E. Jucker, A. J. Lindenmann, and A. Vogel, US Pat. Appl. 3299091.

  79. G. Ege, K. Gilbert, and R. Heck, Chem. Ber., 117, 1726 (1984).

    CAS  Google Scholar 

  80. M. A. Khan and A. C. C. Freitas, J. Heterocycl. Chem., 20, 277 (1983).

    CAS  Google Scholar 

  81. M. Taniguchi and T. Sato, US Pat. Appl. 5110941.

  82. Y. F. Shealy and C. A. O'Dell, J. Pharm. Sci., 60, 554 (1971).

    CAS  Google Scholar 

  83. G. Ege, K. Gilbert, and R. Heck, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 21, 698 (1982).

    Google Scholar 

  84. G. Daidone, D. Raffa, B. Maggio, M. V. Raimondi, F. Plescia, and D. Schillaci, Eur. J. Med. Chem., 39, 219 (2004).

    CAS  Google Scholar 

  85. C. W. Noell and C. C. Cheng, J. Med. Chem., 14, 1245 (1971).

    CAS  Google Scholar 

  86. E. A. Al-Agamey and M. R. H. Elmoghayar, An. Quim., Ser. C, 81, 14 (1985).

    Google Scholar 

  87. J. Schawartz, M. Hornyak, E. Majorszki, A. David, and G. Horvath, US Pat. Appl. 4049639.

  88. L. V. Shmelev, E. P. Anpenova, and G. V. Avramenko, Zh. Org. Khim., 29, 601 (1993).

    CAS  Google Scholar 

  89. G. V. Avramenko, Z. V. Bezuglaya, E. P. Anpenova, and E. V. Zhilina, Izv. Vuzov. Khimiya i Khim. Tekhnologiya, 36, 43 (1993).

    CAS  Google Scholar 

  90. M. W. Partridge and M. F. G. Stevens, J. Chem. Soc. C, 1127 (1966).

  91. V. M. Dziomko and B. K. Berestevich, Chem. Heterocycl. Compd., 14, 313 (1978). [Khim. Geterotsikl. Soedin., 382 (1978).]

  92. A. M. S. Youssef, R. A. M. Faty, and M. M. Youssef, J. Korean Chem. Soc., 45, 448 (2001).

    CAS  Google Scholar 

  93. V. M. Dziomko and B. K. Berestevich, Chem. Heterocycl. Compd., 15, 657 (1979). [Khim. Geterotsikl. Soedin., 805 (1978).]

  94. F. Benguerel and R. Mislin, US Pat. Appl. 4685934.

  95. U. Dreyer and R. Gross, US Pat. Appl. 3133051.

  96. M. W. Partridge and M. F. G. Stevens, J. Chem. Soc. C, 1828 (1967).

  97. E. B. Towne, W. H. Moore, and J. B. Dickey, US Pat. Appl. 3336285.

  98. D. D. Chapman, US Pat. Appl. 5144015.

  99. H. S. El-Kashef, K. U. Sadek, and M. H. Elnagdi, J. Chem. Eng. Data, 27, 103 (1982).

    CAS  Google Scholar 

  100. S. M. Fahmy, M. El-Hosami, S. El-Gamal, and M. H. Elnagdi, J. Chem. Technol. Biotechnol., 32, 1042 (1982).

    CAS  Google Scholar 

  101. A. Deeb, M. El-Mobayed, A. E. N. Essawy, and A. Abd El Hamid, Collect. Czech. Chem. Commun., 55, 2790 (1990).

    CAS  Google Scholar 

  102. F. Karci, Color. Technol., 121, 275 (2005).

    Google Scholar 

  103. F. Karci and F. Karci, Dyes Pigm., 76, 147 (2008).

    Google Scholar 

  104. E. A.-A. Hafez, E. M. Zayed, and K. U. Sadek, J. Heterocycl. Chem., 22, 241 (1985).

    CAS  Google Scholar 

  105. E. M. Zayed, A. A. A. Elbannany, and S. A. S. Ghozlan, Pharmazie, 40, 194 (1985).

    CAS  Google Scholar 

  106. A. A. A. Elbannany, L. I. Ibrahiem, and S. A. S. Ghozlan, Pharmazie, 43, 128 (1988).

    CAS  Google Scholar 

  107. M. A. Weaver and L. Shuttleworth, Dyes Pigm., 3, 81 (1982).

    CAS  Google Scholar 

  108. N. A. Hamdy, H. A. Abdel-Aziz, A. M. Farag, and I. M. I. Fakhr, Monatsh. Chem., 138, 1001 (2007).

    CAS  Google Scholar 

  109. M. A. Radwan, E. A. Ragab, N. M. Sabry, and S. M. El-Shenawy, Bioorg. Med. Chem., 15, 3832 (2007).

    CAS  Google Scholar 

  110. Y. Kurasawa, H. S. Kim, K. Yonekura, A. Takada, and Y. Okamoto, J. Heterocycl. Chem., 26, 857 (1989).

    CAS  Google Scholar 

  111. K. V. Vatsuro and G. L. Mishchenko, Named Reactions in Organic Chemistry [in Russian], Khimiya, Moscow (1976).

    Google Scholar 

  112. Y. Ahmad and P. A. S. Smith, J. Org. Chem., 36, 2972 (1971).

    Google Scholar 

  113. K. M. Dawood, A. M. Farag, and N. A. Khedr, ARKIVOC, xv, 166 (2008).

    Google Scholar 

  114. S. L. Bogza, V. I. Dulenko, S. Yu. Zinchenko, K. I. Kobrakov, and I. V. Pavlov, Chem. Heterocycl. Compd., 40, 1506 (2004). [Khim. Geterotsikl. Soedin., 1738 (2004).]

  115. S. Bogza and S. Zinchenko, Visn. Lviv Un-tu. Seriya Khim., 49, 3 (2008).

    Google Scholar 

  116. V. V. Didenko, V. A. Voronkova, and Kh. S. Shikhaliev, Russ. J. Org. Chem., 45, 211 (2009). [Zh. Org. Khim., 45, 223 (2009).]

  117. E. V. Tretyakov, D. W. Knight, and S. F. Vasilevsky, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 3721 (1999).

  118. S. F. Vasilevsky and E. V. Tretyakov, Liebigs Ann., 1995, 775 (1995).

    Google Scholar 

  119. R. Justoni and R. Fusco, Gazz. Chim. Ital., 68, 59 (1938).

    CAS  Google Scholar 

  120. C. C. Cheng, R. K. Robins, K. C. Cheng, and D. C. Lin, J. Pharm. Sci., 57, 1044 (1968).

    CAS  Google Scholar 

  121. S. Bondock, R. Rabie, H. A. Etman, and A. A. Fadda, Eur. J. Med. Chem., 43, 2122 (2008).

    CAS  Google Scholar 

  122. A. M. K. El-Dean and A. A. Geies, J. Chem. Res., Synop., 352 (1997).

  123. F. Seela, M. Lindner, V. Glaçon, and W. Lin, J. Org. Chem., 69, 4695 (2004).

    CAS  Google Scholar 

  124. J. A. Montgomery and H. J. Thomas, J. Med. Chem., 15, 182 (1972).

    CAS  Google Scholar 

  125. F. M. A. El-Taweel, Alexandria J. Pharm. Sci., 12, 11 (1998).

    Google Scholar 

  126. B. Yang, Y. Lu, C.-J. Chen, J.-P. Cui, and M.-S. Cai, Dyes Pigm., 83, 144 (2009).

    CAS  Google Scholar 

  127. G. R. Bedford, M. W. Partridge, and M. F. G. Stevens, J. Chem. Soc. C, 1214 (1966).

  128. J. Slouka, J. Kubata and V. Bekarek, Acta Univ. Palack. Olomuc.: Fac. Rerum Natur., 49, 219 (1976).

    CAS  Google Scholar 

  129. A. G. A. Elagamey, F. M. A. El-Taweel, and F. A. Amer, Collect. Czech. Chem. Commun., 51, 2193 (1986).

    CAS  Google Scholar 

  130. T. Novinson, T. Okabe, R. K. Robins, and T. R. Matthews, J. Med. Chem., 19, 517 (1976).

    CAS  Google Scholar 

  131. M. H. Elnagdi, E. M. Zayed, M. A. E. Khalifa, and S. A. Ghozlan, Monatsh. Chem., 112, 245 (1981).

    CAS  Google Scholar 

  132. A. O. Abdelhamid, H. F. Zohdi, and G. S. Mohamed, Heteroat. Chem., 10, 508 (1999).

    CAS  Google Scholar 

  133. E. V. Shchegolkov, Y. V. Burgart, O. G. Khudina, V. I. Saloutin, and O. N. Chupakhin, Russ. Chem. Rev., 79, 31 (2010). [Usp. Khim., 79, 33 (2010).]

  134. M. Kočevar, D. Kolman, H. Krajnc, S. Polanc, B. Porovne, B. Stanovnik, and M. Tišler, Tetrahedron, 32, 725 (1976).

    Google Scholar 

  135. V. V. Didenko, I. V. Ledenyova, and Kh. S. Shikhaliev, Vestn. VGU. Ser. Khim. Biol. Farm., No. 1, 7 (2010).

  136. O. G. Khudina, E. V. Shchegol'kov, Ya. V. Burgart, M. I. Kodess, O. N. Kazheva, A. N. Chekhlov, G. V. Shilov, O. A. Dyachenko, V. I. Saloutin, and O. N. Chupakhin, J. Fluorine Chem., 126, 1230 (2005).

    CAS  Google Scholar 

  137. M. R. Shaaban, J. Fluorine Chem., 129, 1156 (2008).

    CAS  Google Scholar 

  138. A. Z. A. Hassanien, S. A. S. Ghozlan, and M. H. Elnagdi, J. Chinese Chem. Soc., 51, 575 (2004).

    CAS  Google Scholar 

  139. A. G. A. Elagamey, F. A. El Taweel, F. A. Amer, and H. H. Zoorob, Arch. Pharm., 320, 246 (1987).

    CAS  Google Scholar 

  140. V. V. Didenko, Kh. S. Shikhaliev, and I. V. Ledenyova, Chem. Heterocycl. Compd., 45, 248 (2009). [Khim. Geterotsikl. Soedin., 307 (2009).]

  141. E. M. Zayed, S. A. S. Ghozlan, and A.-A. H. Ibrahim, Monatsh. Chem., 115, 431 (1984).

    CAS  Google Scholar 

  142. M. A. Raslan, R. M. Abd El-Aal, M. E. Hassan, N. A. Ahamed, and K. U. Sadek, J. Chinese Chem. Soc., 48, 91 (2001).

    CAS  Google Scholar 

  143. M. H. Elnagdi, M. R. H. Elmoghayer, H. A. Elfaham, M. M. Sallam, and H. H. Alnima, J. Heterocycl. Chem., 17, 209 (1980).

    CAS  Google Scholar 

  144. M. A. Barsy, E. A. Elrady, Μ. E. Hassan, and F. M. Abd El Latif, Heterocycl. Commun., 6, 545 (2000).

    CAS  Google Scholar 

  145. K. U. Sadek, M. A. Selim, M. H. Elnagdi, and H. H. Otto, Bull. Chem. Soc. Jpn., 66, 2927 (1993).

    CAS  Google Scholar 

  146. C. Almansa, A. F. de Arriba, F. L. Cavalcanti, L. A. Gómez, A. Miralles, M. Merlos, J. García-Rafanell, and J. Forn, J. Med. Chem., 44, 350 (2001).

    CAS  Google Scholar 

  147. A. O. Abdelhamid, V. B. Baghos, and M. M. A. Halim, J. Chem. Res., Synop., 31, 420 (2007).

    Google Scholar 

  148. D. M. Berger, M. D. Dutia, D. W. Hopper, and N. Torres, WO Pat. Appl. 2009039387.

  149. M. Azimioara, C. Cow, R. Epple, G. Lelais, J. Mecom, and V. Nikulin, US Pat. Appl. 8575168.

  150. E. J. Gray, M. F. G. Stevens, G. Tennant, and R. J. S. Vevers, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, No. 14, 1496 (1976).

  151. O. A. Fathalla and M. E. A. Zaki, Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem., 37B, 484 (1998).

    CAS  Google Scholar 

  152. M. H. Elnagdi, N. H. Taha, F. A. M. Abd El All, R. M. Abdel-Motaleb, and F. F. Mahmoud, Collect. Czech. Chem. Commun., 54, 1082 (1989).

    CAS  Google Scholar 

  153. M. M. Girges, M. A. Hanna, and A. A. Fadda, Chem. Pap., 47, 186 (1993).

    CAS  Google Scholar 

  154. M. R. H. Elmoghayar, M. K. A. Ibrahim, I. El-Sakka, A. H. H. Elghandour, and M. H. Elnagdi, Arch. Pharm., 316, 697 (1983).

    CAS  Google Scholar 

  155. F. Karcı, İ. Şener, A. Demirçalı, and N. Burukoğlu, Color. Technol., 122, 264 (2006).

    Google Scholar 

  156. M. R. H. Elmoghayar, S. O. Abdalla, and M. Y. A.-S. Nasr, J. Heterocycl. Chem., 21, 781 (1984).

    CAS  Google Scholar 

  157. A. G. A. Elagamey, Arch. Pharmacal Res., 10, 173 (1987).

    Google Scholar 

  158. J. Slouka and V. Bekarek, Collect. Czech. Chem. Commun., 49, 275 (1984).

    CAS  Google Scholar 

  159. A. M. Farag, Z. E. Kandeel, and M. H. Elnagdi, J. Chem. Res., Synop., 10 (1994).

  160. S. M. Hassan, M. M. Abdel Aal, A. A. El-Maghraby, and M. S. Bashandy, Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem., 184, 427 (2009).

    CAS  Google Scholar 

  161. P. Cankar and J. Slouka, J. Heterocycl. Chem., 40, 71 (2003).

    CAS  Google Scholar 

  162. E. N. Ulomskii, S. L. Deev, V. L. Rusinov, and O. N. Chupakhin, Zh. Org. Khim., 35, 1384 (1999).

    Google Scholar 

  163. M. A. E. Khalifa, E. M. Zayed, M. H. Mohamed, and M. H. Elnagdi, Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem., 22B, 552 (1983).

    CAS  Google Scholar 

  164. M. M. M. Ramiz, A. H. H. Elgandour, and A.-G. A. Elagamey, J. Prakt. Chem., 330, 641 (1988).

    CAS  Google Scholar 

  165. M. M. Abdelall, Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem., 184, 2208 (2009).

    Google Scholar 

  166. I. V. Ledenyova, V. V. Didenko, V. V. Dotsenko, and K. S. Shikhaliev, Tetrahedron Lett., 55, 1239 (2014).

    CAS  Google Scholar 

  167. A. M. Farag, K. M. Dawood, and H. A. Abdel-Aziz, J. Chem. Res., 808 (2004).

  168. A. M. Farag, K. M. Dawood, and Z. E. Kandeel, Tetrahedron, 52, 7893 (1996).

    CAS  Google Scholar 

  169. M. A. Berghot and E. B. Moawad, Eur. J. Pharm. Sci., 20, 173 (2003).

    CAS  Google Scholar 

  170. S. M. Sayed, M. A. Raslan, M. A. Khalil, and K. M. Dawood, Heteroat. Chem., 10, 385 (1999).

    CAS  Google Scholar 

  171. M. M. A. Khalik, J. Chem. Res., Synop., 21, 198 (1997).

    Google Scholar 

  172. N. M. Abed, N. S. Ibrahim, S. M. Fahmy, and M. H. Elnagdi, Org. Prep. Proced. Int., 17, 107 (1985).

    CAS  Google Scholar 

  173. V. L. Rusinov and O. N. Chupakhin, Ros. Khim. Zh., 41 (2), 103 (1997).

    CAS  Google Scholar 

  174. V. L. Rusinov, E. N. Ulomskii, O. N. Chupakhin, M. M. Zubairov, A. B. Kapustin, N. I. Mitin, M. I. Zhiravetskii, and I. A. Vinograd, Pharm. Chem. J., 24, 646 (1990). [Khim. Farm. Zh., 24, № 9, 41 (1990).]

  175. V. L. Rusinov, T. L. Pilicheva, O. N. Chupakhin, N. A. Klyuev, and D. T. Allakhverdieva, Chem. Heterocycl. Compd., 22, 543 (1986). [Khim. Geterotsikl. Soedin., 662 (1986).]

  176. M. A. Al-Shiekh, A. M. S. El-Din, E. A. Hafez, and M. H. Elnagdi, J. Chem. Res., 174 (2004).

  177. H. A. Abdel-Aziz, N. A. Hamdy, I. M. I. Fakhr, and A. M. Farag, J. Heterocycl. Chem., 45, 1033 (2008).

    CAS  Google Scholar 

  178. M. R. Shaaban, T. S. Saleh, and A. M. Farag, Heterocycles, 78, 699 (2009).

    CAS  Google Scholar 

  179. A. O. Abdelhamid, A. A. Fahmi, and K. N. M. Halim, Synth. Commun., 43, 1101 (2013).

    CAS  Google Scholar 

  180. A. O. Abdelhamid, A. A. Fahmi, and A. A. M. Alsheflo, Eur. J. Chem., 3, 129 (2012).

    CAS  Google Scholar 

  181. M. A. Mohamed, J. Heterocycl. Chem., 47, 517 (2010).

    CAS  Google Scholar 

  182. K. M. Dawood, Heteroat. Chem., 15, 432 (2004).

    CAS  Google Scholar 

  183. A. O. Abdelhamid and A. S. Shawali, Z. Naturforsch., B: J. Chem. Sci., 42, 613 (1987).

    CAS  Google Scholar 

  184. H. Reimlinger and R. Merenyi, Chem. Ber., 103, 3284 (1970).

    CAS  Google Scholar 

  185. S. Al-Mousawi, E. John, M. M. Abdelkhalik, and M. H. Elnagdi, J. Heterocycl. Chem., 40, 689 (2003).

    CAS  Google Scholar 

  186. T. A. Farghaly and M. M. Abdalla, Bioorg. Med. Chem. Lett., 17, 8012 (2009).

    CAS  Google Scholar 

  187. H. M. Hassaneen, N. M. Abunada, and H. M. Hassaneen, Nat. Sci., 2, 1349 (2010).

    CAS  Google Scholar 

  188. Kh. S. Shikhaliev, V. V. Didenko, V. A. Voronkova, and D. V. Kryl'skii, Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 58, 1034 (2009). [Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 58, 1008 (2009).]

  189. R. A. M. Faty and A. M. S. Youssef, Curr. Org. Chem., 13, 1577 (2009). J. Farras, E. Fos, R. Ramos, and J. Vilarrasa, J. Org. Chem., 53, 887 (1988).

  190. I. V. Ledenyova, V. V. Didenko, and Kh. S. Shikhaliev, Butler. Soobsch., 17 (5), 24 (2009).

    Google Scholar 

  191. I. V. Ledenyova, V. V. Didenko, A. S. Shestakov, and Kh. S. Shikhaliev, J. Heterocycl. Chem., 50, 573 (2013).

    CAS  Google Scholar 

Download references

Author information

Authors and Affiliations

Authors

Corresponding author

Correspondence to I. V. Ledenyova.

Additional information

*Dedicated to Academician of the Russian Academy of Sciences Yu. N. Bubnov on the occasion of his 80th birthday.

Translated from Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii, No. 9, pp. 1318-1349, September, 2014.

Rights and permissions

Reprints and Permissions

About this article

Verify currency and authenticity via CrossMark

Cite this article

Ledenyova, I.V., Didenko, V.V. & Shikhaliev, K.S. Chemistry of Pyrazole-3(5)-Diazonium Salts (Review)*. Chem Heterocycl Comp 50, 1214–1243 (2014). https://doi.org/10.1007/s10593-014-1585-1

Download citation

  • Received:

  • Published:

  • Issue Date:

  • DOI: https://doi.org/10.1007/s10593-014-1585-1

Keywords

  • fused pyrazole systems
  • pyrazole-3(5)-diazonium salts
  • azo coupling
  • heterocyclization