Two variants are discussed for the synthesis of ethyl N-alkyl-N-(6-amino-5-formylpyrimidin-4-yl)-glycinate derivatives, which are converted by intramolecular cyclization under the influence of sodium methoxide to give methyl 7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylates. New derivatives of pyrimido- [5',4':4,5]pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazines containing 3-chloropropyl groups at position 8 have been prepared.
Similar content being viewed by others
Explore related subjects
Discover the latest articles, news and stories from top researchers in related subjects.References
K. Aso, K. Kobayashi, M. Mochizuki, N. Kanzaki, Y. Sako, and T. Yano, Bioorg. Med. Chem. Lett., 21, 2365 (2011).
L. Wang, N. K. Desmoulin, C. Cherian, I. Polin, K. White, J. Kushner, A. Fulterer, M. N. Chang, S. Mitchell-Ryan, M. Stout, M. F. Romero, Z. Hou, L. H. Matherley, and A. Gangjee, J. Med. Chem., 54, 7150 (2011).
A. Gangjee, Y. Zhao, L. Lin, S. Raghavan, E. G. Roberts, A. L. Risinger, E. Hamel, and S. I. Mooberry, J. Med. Chem., 53, 8116 (2010).
P. S. Changelian, M. E. Flanagan, D. J. Ball, C. R. Kent, K. S. Magnuson, W. H. Martin, B. J. Rizzuti, P. S. Sawyer, B. D. Perry, W. H. Brissette, S. P. McCurdy, E. M. Kudlacz, M. J. Conklyn, E. A. Elliott, E. R. Koslov, M. B. Fisher, T. J. Strelevitz, K. Yoon, D. A. Whipple, J. Sun, M. J. Munchhof, J. L. Doty, J. M. Casavant, T. A. Blumenkopf, M. Hines, M. F. Brown, B. M. Lillie, C. Subramanyam, C. Shang-Poa, A. J. Milici, G. E. Beckius, J. D. Moyer, C. Su, T. G. Woodworth, A. S. Gaweco, C. R. Beals, B. H. Littman, D. A. Fisher, J. F. Smith, P. Zagouras, H. A. Magna, M. J. Saltarelli, K. S. Johnson, L. F. Nelms, S. G. Des Etages, L. S. Hayes, T. T. Kawabata, D. Finco-Kent, D. L. Baker, M. Lawson, M.-S. Si, R. Panagua, J. Higgins, B. Holm, B. Reitz, Y.-J. Zhou, R. E. Morris, J. J. O’Shea, and D. C. Borie, Science, 302, 875 (2003).
M. E. Flanagan, T. A. Blumenkopf, W. H. Brissette, M. F. Brown, J. M. Casavant, Ch. Shang-Poa, J. L. Doty, E. A. Elliott, M. B. Fisher, M. Hines, C. Kent, E. M. Kudlacz, B. M. Lillie, K. S. Magnuson, S. P. McCurdy, M. J. Munchhof, B. D. Perry, O. S. Sawyer, T. J. Strelevitz, Ch. Subramanyan, J. Sun, D. A. Whipple, and P. S. Changelian, J. Med. Chem., 53, 8468 (2010).
J. J. Caldwell, T. G. Davies, A. Donald, T. McHardy, M. G. Rowlands, G. Wynne Aherne, L. K. Hunter, K. Taylor, R. Ruddle, M. Verdonk, P. Workman, M. D. Garrett, and J. Collins, J. Med. Chem., 51, 2147 (2008).
T. McHardy, J. J. Caldwell, K.-M. Cheung, L. J. Hunter, K. Taylor, M. Rowlands, R. Ruddle, A. Henley, A. de Haven Brandon, M. Valenti, T. G. Davies, L. Fazal, L. Seavers, F. I. Raynaud, S. A. Eccles, G. Wynne Aherne, M. D. Garrett, and I Collins, J. Med. Chem., 53, 2239 (2010).
S. Tumkevicius, M. Dailide, and A. Kaminskas, J. Heterocycl. Chem., 43, 2006.
M. P. Clark, K. M. George, R. G. Bookland, J. Chen, S. K. Laughlin, K. D. Thakur, W. Lee, J. R. Davis, E. J. Cabrera, T. A. Brugel, J. C. VanRens, M. J. Laufersweiler, J. A. Maier, M. P. Sabat, A. Golebiowski, V. Easwaran, M. E. Weber, B. De, and G. Zhang, Bioorg. Med. Chem. Lett., 17, 1250 (2007).
O. B. Smolii, L. V. Muzychka, and E. V. Verves, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1594 (2009). [Chem. Heterocycl. Compd., 45, 1285 (2009)].
A. Gomtsyan, S. Didomenico, C.-H. Lee, M. A. Matulenko, K. Kim, E. A. Kowaluk, C. T. Wismer, J. Mikusa, Yu. K. Kohlhass, M. F. Jarvis, and S. S. Bhagwat, J. Med. Chem., 45, 3639 (2012).
J. Clark, M. S. Shahhet, D. Korakas, and G. Varvounis, J. Heterocycl. Chem., 30, 1065 (1993).
O. B. Ryabova, M. I. Evstratova, V. A. Makarov, V. A. Tafeenko, and V. G. Granik, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1564 (2004). [Chem. Heterocycl. Compd., 40, 1352 (2004)].
Author information
Authors and Affiliations
Corresponding author
Additional information
Translated from Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii, No. 12, 1968-1976. December, 2013.
Rights and permissions
About this article
Cite this article
Verves, E.V., Kucher, A.V., Muzychka, L.V. et al. Synthesis of 7-alkyl-4-amino-7H-pyrrolo-[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acids. Chem Heterocycl Comp 48, 1844–1852 (2013). https://doi.org/10.1007/s10593-013-1218-0
Received:
Published:
Issue Date:
DOI: https://doi.org/10.1007/s10593-013-1218-0