Synthesis of Cyclohexane Containing 5′-O-Glycine Derivatives of Uridine as Potential Inhibitors of UDP-glucuronosyltransferase

Summary.

 In order to design potential inhibitors of UDP-glucuronosyltransferase, two different pathways for the synthesis of cyclohexane containing 5′-O-glycine derivatives of uridine were developed, one starting with the cyclohexyl moiety, and a second one beginning with the uridine moiety. Thus, 5′-O-(cyclohexylcarboxyl-glycyl)-2′,3′-O-isopropylideneuridine and 5′-O-(cyclohexylpropionyl-glycyl)-2′,3′-O-isopropylideneuridine were obtained. According to the results, the second approach is more convenient.

Zusammenfassung.

 Mit dem Ziel, potentielle Inhibitoren der UDP-Glukuronosyltransferase herzustellen, wurden zwei verschiedene Synthesewege für 5′-O-Glycinderivate entwickelt. Der erste Syntheseweg beginnt mit dem Cyclohexylfragment, der zweite mit dem Uridinest. Es wurden 5′-O-(Cyclohexylcarboxyl-glycyl)-2′,3′-O-isopropylidenuridin und 5′-O-(Cyclohexylpropionyl-glycyl)-2′,3′-O-isopropylidenuridin hergestellt. Entsprechend den Ergebnissen ist die zweite Methode besser geeignet.