Reactions of the Dianion Obtained by Reductive Metallation of 3,4-Diphenylcinnoline

Summary.

 The reductive metallation of 3,4-diphenylcinnoline (1) by sodium metal in tetrahydrofuran under an inert atmosphere to the monomeric dianion 2 has been explored, and the nucleophilicity of the disodium adduct towards various protonation, alkylation, and acylation reagents has been investigated. Generally, 2 reacts via its 1,4-positions forming 1,4-dihydro derivatives of 1.

Zusammenfassung.

 Die Herstellung des monomeren Dianions von 3,4-Diphenylcinnolin durch reduzierende Metallierung mit metallischem Natrium in Tetrahydrofuran unter einer inerten Atmosphäre sowie die Nucleophilie dieses Dinatriumaddukts gegenüber verschiedener Protonierungs-, Alkylierungs- und Acylierungsreagenzien wurden untersucht. Das Dianion reagiert durchwegs über die Positionen 1 und 4 zu 1,4-Dihydroderivaten von 3,4-Diphenylcinnolin.