Chiral Binaphthyl Ligands with Buttressing Substituents

Summary.

 Four macrocyclic and one non-cyclic chiral diphosphine ligand containing a 2,2′-substituted 1,1′-binaphthyl unit were synthesized in 6 steps from (R)-2,2′-dimethoxy-1,1′-binaphthyl in overall yields of 8–51%. Their asymmetric induction in allylic alkylation reactions was investigated showing enantioselectivities up to 98%.

Zusammenfassung.

 Vier makrozyklische und ein offenkettiger chiraler Diphosphinligand mit einem 2,2′-substituierten 1,1′-Binaphthylfragment wurden ausgehend von (R)-2,2′-Dimethoxy-1,1′-binaphthyl in sechs Schritten in 8–51% Gesamtausbeute synthetisiert. Die asymmetrische Induktion in allylischen Alkylierungsreaktionen wurde untersucht und zeigte Enantioselektivitäten bis zu 98%ee.