Synthesis of Phenylthio Substituted 4H-Pyrans and 2-Pyridinones by Conjugate Addition-Cyclization of CH-Acids to α,β-Unsaturated Ketones

Summary.

 The conjugate addition of malononitrile to α,β-unsaturated ketones catalyzed by piperidine yielded 2-amino-4-aryl-6-methyl-5-(phenylthio)-4H-pyran-3-carbonitriles. The reaction of α,β-unsaturated ketones with cyanoacetamide led to 2-pyridone derivatives. The reaction of malononitrile and ethyl cyanoacetate with an enaminone occurred under elimination of dimethylamine to yield 2-pyridone.

Zusammenfassung.

 Die konjugierte Addition von Malonitril an α,β-ungesättigte Ketone, die durch Piperidin katalysiert wird, ergibt 2-Amino-4-aryl-6-methyl-5-(phenylthio)-4H-pyran-3-carbonitrile. Die Reaktion α,β-ungesättigter Ketone mit Cyanacetamid führt zu Pyridonderivaten. Die Umsetzung von Malonitril und Ethylcyanoacetat mit einem Enaminon erfolgt unter Eliminierung von Dimethylamin und liefert 2-Pyridonderivate.