Skip to main content
Log in

Biochemical dehydrogenation of saccharides IV. Secondary products of biochemical dehydrogenation of D-sorbitol and D-mannitol

БИОХИМИЧЕСКАЯ ДЕГИДРОГЕНАЦИЯ САХАРИДОВ IV. Побочные продукты биохимической дегидрогенации D-со]p]бита и D-маннита

  • Published:
Folia Microbiologica Aims and scope Submit manuscript

Summary

  1. (1)

    In D-sorbitol media fermented byAcetobacter suboxydans orAcetobacter melanogenum, two reducing sugars, not. previously described, were found as side-products in addition to L-sorbose. In D-mannitol media fermented in the same way, one other reducing sugar not previously described was found in addition to D-fructose.

  2. (2)

    These secondary metabolites were isolated. From their behaviour in paper chromatography and the drop reaction it was concluded that the secondary metabolite of biochemical dehydrogenanation of sorbitol with a RF of 0.52 in development in a water-saturated phenol system was D-fructose and that the other secondary metabolite of biochemical dehydrogenation of sorbitol, which in this system had a BF of 0.29, was not identical with any of the usual sugars, but was identical with the secondary metabolite of biochemical dehydrogenation of D-mannitol.

  3. (3)

    On the basis of the conditions of formation of this other metabolite is was concluded, in agreement with previous findings in the literature, that it was 5-keto-L-sorbose (5-keto-D-fructose).

Abstract

  1. (1)

    На D-сорбитовых средах, сбраживаемых бактериями Acetobacter suboxydans или Acetobacter melanogenum, были — кроме L-сорбозы — найденыв качестве побочных продуктов еще два до сих пор не описанных восстанавливающих сахара; при таком же сбраживании D-маннита быи обнаружен — кроме D-фруктозы — еще один до сих пор не описанный восстанавливающий сахар.

  2. (2)

    Эти побочные метаболиты были выделены. Из их поведения при хроматографии на бумаге и из результатов капельных реакций вытекает, что побочным метаболитом биохимической дегидрогенации сорбита, R F котрого при проявлении в системе фенола, насыщенного водой, составляет 0,52, оказывается D-фруктоза и что второй побочный продукт биохимической дегидрогенации сорбита, обладающий в этой системе R F = 0,29, не является тожественным ни с одним из обычно встречающихся сахаров, но тожественным с пегидрогенации D-маннита.

  3. (3)

    На основе оценки условий возникновения этого второго метаболита и имеющихся до сих пор данных лит ературы было сделано заключение, что речь идет о 5-кето-L-сорбозе (5-кето-D-фруктозе).

This is a preview of subscription content, log in via an institution to check access.

Access this article

Price excludes VAT (USA)
Tax calculation will be finalised during checkout.

Instant access to the full article PDF.

Similar content being viewed by others

References

  • Brown, C. A., Zerban, F. W.:Physical and chemical methods of sugar analysis. John Wiley & Sons, New York 1941.

    Google Scholar 

  • Cheldelin, V. H., Hauge, J. G., King, T. E.:Oxidative dissimilation in pantothenate-defficent Acetobacter suboxydans cells. Proc. Soc. exp. Biol. Med. 82: 144, 1953.

    PubMed  CAS  Google Scholar 

  • Cummins, J. T., King, T. E., Cheldelin, V. H.:The biological oxidation of sorbitol. J. biol. Chem. 224 323, 1957.

    PubMed  CAS  Google Scholar 

  • De Ley, J., Stouthamer, A. J.:The mechanism and localization of hexonate metabolism in Acetobacter suboxydans and Acetobacter melanogenum. Biochim. biophys. Acta 34: 171, 1959.

    Article  Google Scholar 

  • Fawstor, J. A.:Kinase activity of ultrasonic extracts of Acetobacter suboxydans. Biochem. J. 66: 9P, 1957.

    Google Scholar 

  • Fewstor, J. A.:Growth of Acetobacter suboxydans and the oxidation of aldoses, related carboxylic acids and aldehydes. Biochem. J. 69: 582, 1958.

    Google Scholar 

  • Frateur, J., Simonart, P., Coulon, T.:Étude chromatographique de cultures ďAcetobacter. Ant. v. Leeuwenloek Journ. 20: 111, 1954.

    Article  CAS  Google Scholar 

  • Geldmacher-Mallinckrodt, M.:Nachweis und Unterscheidung von Zuckern und Polysacchariden durch empfndliche Tüpfelreaktion auf Seide. Biochem. Z. 324: 186, 1953.

    PubMed  CAS  Google Scholar 

  • Hais, I. M., Macek, K.:Handbuch der Papierchromatographie, Bd. I, Fischer Verlag, Jena 1958.

  • Katznelson, H., Tannenbaum, S. W., Tatum, E. L.:Glucose, gluconate and 2-ketogluconate oxidation by Acetobacter melanogenum. J. biol. Chem. 204: 43, 1953.

    PubMed  CAS  Google Scholar 

  • King, T. E., Cheldelin, V. H.:Phosphorylative and nonphosphorylative oxidation in Acetobacter suboxydans. J. biol. Chem. 198: 135, 1952.

    PubMed  CAS  Google Scholar 

  • King, T. E., Cheldelin, V. H.:Oxidative dissimilation of nonnitrogenous compounds in Acetobacter suboxydans. Science 115: 14, 1952.

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  • King, T. E., Cheldelin, V. H.:Sources of energy and the dinitrophenol effect in the growth of Acetobacter suboxydans. J. Bactoriol. 60: 581, 1953.

    Google Scholar 

  • Kulhánek, M.:Biochemické dehydrogenace aldonových kyselin I. Biochemické dehydrogenace kyselin hexonových bakteriί Pseudomonas aeruginosa. Chem. listy 47: 1071, 1953a. Ref.: C. A. 48: 4043, 1954.

    Google Scholar 

  • Kulhánek, M.:Biochemické dehydrogenace aldonových kyselin III. Vztah mezi konfiguracί aldonovίch kyselin a jejich dehydrogenovatelnostί. Chem. listy 47: 1081, l953b. Ref.: C. A. 48: 4044, 1954.

    Google Scholar 

  • Liebster, J., Lukšίk, B., Färber, G., Svoboda, V.:Nová metoda isolace dihydroacetonu a L-sorbosy z kvasnίch substrátů. Chem. listy 50: 395, 1956.

    CAS  Google Scholar 

  • Micheel, F., Horn, K.:Über eine vergärbare Di-ketose, die 5-ketofructose (5-Fructonose). Ann. 515: 1, 1935.

    Google Scholar 

  • Regna, P. P.:5-Desoxy-L-sorbose. J. Amer. chem. Soc. 69: 246, 1947.

    Article  CAS  Google Scholar 

  • Riiber, C. N., Sörensen, T., Thorkelsen, K.:Lösungs kurven und Refraktionskonstante einiger mehrwehrtigen Alkohole. Ber. 58: 964, 1925.

    Google Scholar 

  • Terada, O., Tomizawa, K., Kinoshita, S.:Formation of 5-dehydrofructose by members of Acetobacter sp. Part I.Formation of a new strong reducing substance from fructose and its discrimination from. glucosone. Nippon Nogeikagu Kaishi 35: 127, 1961a. Ref.: Agr. Biol. Chem. (Japan) 25: A15,. 1961.

    CAS  Google Scholar 

  • Terada, O., Tomizawa, K., Suzuki, S., Kinoshita, S.:Formation of 5-dehydrofructose by Acetobacter sp. Part II. On the fermentation, purification and properties of crystal. Nippon Nogeikagaku Kaishi 35: 131, 1961b. Ref.: Agr. Biol. Chem. (Japan) 25:A l6, 1961.

    CAS  Google Scholar 

Download references

Author information

Authors and Affiliations

Authors

Additional information

Papers I-III, on “Biochemical dehydrogenation of aldonic acid”, are published in Chemické listy 47 : 1071-1085, 1953.

Presented at the conference on “The utilization of the biochemistry of microorganisms in the fermentation industry”, Smolenice, May 1961

Rights and permissions

Reprints and permissions

About this article

Cite this article

Kulhánek, M., Ševčίková, Z., Кулъеанек, М. et al. Biochemical dehydrogenation of saccharides IV. Secondary products of biochemical dehydrogenation of D-sorbitol and D-mannitol. Folia Microbiol 7, 288–297 (1962). https://doi.org/10.1007/BF02928658

Download citation

  • Revised:

  • Issue Date:

  • DOI: https://doi.org/10.1007/BF02928658

Keywords

Navigation