Microbial transformation of steroids XIX. Transformation of Steroids byMycobacterium flavum

Summary

In studying the transformation capacity of the strainMycobacterium flavum no. 390 it was shown that steroids of the androstene series (Δ⁴-androstene-3,17-dione and testosterone) are transformed to their corresponding 1-dehydro derivatives. Dehydrogenation at position 1-2 was simultaneously demonstrated by an oxidoreduction process at C₁₇. In steroids of the pregnene series in which C17 is not occupied by a hydroxy group (progesterone, its 20β-hydroxy derivative, 11-deoxycorticosterone) the primary reaction taking place is the splitting off of the side chain at C₁₇; giving rise to Δ⁴-androsten-3,17-dione. The subsequent reaction is dehydrogenation at position 1-2 which is accompanied by an oxido-reduction process at C₁₇. In steroids of the pregnene series with a hydroxy group at 17a position (steroid “S”, cortisone, prednisone) the side chain at C₁₇ is never split off. The primary reaction taking place there is the dehydrogenation in position 1-2. The 1-dehydro derivative thus formed is, however, further reduced in position C₂₀ to the corresponding 20β-hydroxy -1- dehydroderivative of the original steroid. After prolonged fermentation (48 hrs.) the transformation proceeds to apparently nonsteroid compounds.

Abstract

при изучении τранс0444;ормируюшей спообосτи шτамма Μусоьасегm ƒаνm № 390 по отмошемию к стероидам андросτенового ряа (E⁴‐андросτен–з, 17‐диону и τес τосτерону) было доказано возниKкновеение соответствующих 1-дегидропроизводннх. Дегидрироввние в положении 1—2 сопровоаждеτся, од;‐ како,одновременн оокислиτельно‐вос‐ сτановиτельнымпро Цессом в полже – нии С₁₇. сτероидов п регненооого ряда, Υ коτорыхв положении С₁₇неτ окси – группы (прогесτерон, его 20β– окси– произвдное, 11–дезоксикорτикос τерон), в каЧесτве первиЧной реакции происхо– диτ оτЩпление боковой цепи, приЧем возникаеτ△⁴‐андро сτен‐ 3,17‐дион.По– следуыЩей реакцией являеτся поτом дегидрирование в положеоии 1—2, со– провождаыЩееся окислиτеьновоссτа-нвовиτелнымпр оцессомвположении С₁₇. Υ сτероидов нрегненового рада с осигруппой вположении 17_α(сτе‐ роид ≪S≫, корτизон, преднизон)ни в одном случае не происходиτ оτшепле– ниябоковй Цепи в положении С17. в качестве первнчной реакции протекаем дегиирирование в положении1—2. возникающее макин обрабон l-де гидропронзвоSдное восснанавливается, однако, далеев поожеоии С₂₀ в сооτвеτсτвую– шее 20 β ‐ окси ‐l‐-д егидропроизводное ис‐ ходного сτероида. пра продлении пе – риода ферменτаЦии (на 48 часов)Цре ‐ враmение проЦ олжаеτся Цалее при об ‐ разованииявноне сτероиЦных меτабо — лиτов.