Skip to main content
Log in

Microbial transformation of steroids XVIII. Dehydrogenation of cortisone in position 1—2

МИКРОБНBЕ ПРЕВРА ЩЕНИЯ СТЕРОИДОВ XVIII. Дeгидрированиe к ортизона в положeнии 1—2

  • Published:
Folia Microbiologica Aims and scope Submit manuscript

Summary

248 strains of various microbial generaFusarium, Actinomyces, Proactinomyces,Nocardia andMycobacterium were tested for their capacity to dehydrogenate cortisone in position 1–2 of the steroid skeleton. In strains where such capacity was demonstrated no differences in the quality of the metabolites formed could be observed but the rate of transformation was different in different strains. It was most rapid in the strainMycobacterium flavum no. 390. This strain was therefore used for investigating the effect of the age and growth of culture, of the pH of the medium and of the temperature on the course of transformation. None of the factors tested displayed any effect on the quality of the metabolite formed. During transformation of cortisone by the strains tested the first product is prednisone but it is further reduced in position 20 to the corresponding 20β-hydroxy derivative.

Abstract

У 248 ш0442;аммов различн044B;х родов (Fusarium, Actinomyces, Proactinomyces, Nocardia, Mycobacterium) автор044B; иисслeдо вали способность дeгидрировать кортизон в 043F;оложeнии 1–2 стeроидного скe043B;eта. у штаммов, у которых была доказана эта способность к дeгидрированию, He было найдeно различий в качeствe возника ющих мeтаболитов, однако скорость прeв ращeния у отдeльных штаммов He была одинаковой. Самоe быстроe тeчeниe прeвращeния наблюдалось у штамма Mycobacterium flavum № 390. У этого штамма мы исслeдовали поэтому влияниe на процeсс прeвv0440;ащeния — воз раста, нарастания культуры, рН срeды и тeмпeратуры фeрмeнтации. На качe ство возникающих мeтаболитов Нe удалось воздeй ствовать ни одним из этих факторов. При прeвращeнии кортизона при помощи указанного штамма в качeствe пeрвого продукта возникаeт прeднизон, который однко далee восстанавливаeтся в по043B;ожeнии 20 в соотвeтствующee 20 β-оксиосоизводноe.

рАзвитиE БАктЕрио цидного дЕйствия нΑ грΑм-отрицΑтΕльныΕ оргΑнизмы Β сыΒороткΑх молодых животных Я. Шmеύ я. коска Α. Лан Исследовали бакт ериоцидную актикн ость сыBороток, получен ных от поросят, вскормленных в ссерильных условиях, без материнского молозива. Сыворотки зтих поросят содержат комплемент, но не содержат ни малейших следов антител и не обладают бакт ериоцидным действиен по отношению к микробам Εсе са со и eаmо еа, находящимся в e-фазеΒ сыворотках стер ильных молодых Животных, искус ственно заселенных определенным типом микроба Ε. со, бактериоцидная активность была обнаружена уже на 4-7-й день после введения микробов. Зта бактериоцидная активность 0ка зывается спепифич еской только по отношению к штамму, которым поросята были заселены.

This is a preview of subscription content, log in via an institution to check access.

Access this article

Price excludes VAT (USA)
Tax calculation will be finalised during checkout.

Instant access to the full article PDF.

Similar content being viewed by others

References

  • čapek, A., Han010D;, O.:Microbial transformation of steroids. XVII. Transformation of progesterone by strains and species of the genus Penicillium.Fol. microbiol. 7: 121, 1962.

    Article  Google Scholar 

  • Kakáč, B.:Fotometrické stanoveni prednisonu ve směsi s kortisonem. čs. farmacie 8: 427, 1959.

    Google Scholar 

  • Kakáč, B.:Fotometrické stanoveni prednisonu a jeho 20β-hydroxyderivátu při mikrobiálni dehydrogenaci kortisonu. čs. farmacie 1962 (in press)

  • Krasilnikov, N. A., Skryabin, G. K., Aseyeva Y. V., Korsunskaya, L. O.:Transformation of cortisone to prednisone by Mycobacterium sp. no. 193. Dokl. Akad. nauk SSSB, 128: 1063, 1959 (КраcИЛНИКОВ, H. A., СРЯбин, T. K. Aceeba, Ы. B. и КорсунсКая, Л. О.: ДОкл. Акад. Наук CCCP 128:1063, 1959).

    CAS  Google Scholar 

  • Lindner, F., Junk, R., Kehl, H., Nesemann, G., Schmidt, G., Schmidt-Thomé, J.:Dehydrierung von Δ 4 -3-Ketosteroiden zu l,4-Dien-3-ketonen durch Bakterien der Subtilis-Gruppe. Naturwissen-schaften 43: 39, 1956.

    Article  CAS  Google Scholar 

  • Mizsei, A., Szabó, A.:A rapid estimation of predni-solone produced by fermentative oxidation. J. Bio-chem. Microbiol. Technol. 3: 119, 1961.

    Article  CAS  Google Scholar 

  • Nobile, A., Charney, W., Perlman, P. L., Herzog, H. L., Payne, C. C. Tully, M. E. Jevnik, M. A., Hershberg, E. B.:Microbiological transformation of steroids. I. Δ 1 ,4-DieneS-ketosteroids. J. Amer. chem. Soc. 77: 4184, 1955.

    Article  CAS  Google Scholar 

  • Stoudt, T. H., McAleer, W. J., Chemerda, J. M., Hirschmarin, R. F., Marlatt, V., Miller, R.:The microbial 1-dehydrogenation of some Δ 4 -3. -ketosteroids. Arch. Biochem. Biophys. 59: 304, 1955.

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  • Stoudt, T. H., McAlleer, W. J., Kozlowski, M. A., Marlatt, V.:The microbial dehydrogenation of some pregnanes and allopregnanes to Ali-pregnadienes. Arch. Biochem. Biophys. 74:280, 1958.

    Article  CAS  Google Scholar 

  • Vischer, E., Meystre, Ch., Wettstein, A.:Herstellung weiterer 1-Dehydrosteroide auf mikrobiologischem Wege. Helv. Chim. Acta 38: 1502, 1955.

    Article  CAS  Google Scholar 

Download references

Author information

Authors and Affiliations

Authors

Rights and permissions

Reprints and permissions

About this article

Cite this article

čapek, A., Hanč, O., Kakač, B. et al. Microbial transformation of steroids XVIII. Dehydrogenation of cortisone in position 1—2. Folia Microbiol 7, 175–180 (1962). https://doi.org/10.1007/BF02928238

Download citation

  • Received:

  • Issue Date:

  • DOI: https://doi.org/10.1007/BF02928238

Keywords

Navigation