Influence of natural substances of phenolic character and diethyldithiocarbamate on the metabolism of L-tryptophan in cabbage, maize and pea

Abstract

The effect of phenolic substances isolated earlier from cabbage, maize and pea on L-tryptophan-3-¹⁴G (L-Try-¹⁴C) metabolism in those plants was investigated. For the sake of comparison the effect of diethyldithiocarbamate (DIECA) on cabbage was also observed. A phenolic substance of unknown structure isolated from cabbage was utilised in a 0.5 mg/ml concentration, p-coumarie acid (PCA) from maize in 0.7 mg/ml concentration and quercetin-glucosyl-coumarate (QGC) found in pea in 8 mg/ml concentration were used. The chosen concentrations were on the limit of their inhibitory effect on the growth of the respective plant apical segments. The effect of DIECA was investigated at 0.1 mg/ml concentration. Using non-labelled L-Try as substrate (5 × 10⁻³ M) biological tests have shown that QGC and DIECA have a weaker but distinct effect on the increase in auxin level (+ 17% and + 15%, respectively). All phenolic compounds, as well as DIECA increase the intake of L-Try-¹⁴C from the incubation solutions. Phenolic substances decrease the conversion of L-Try-¹⁴C to its metabolites. The changes were studied after a 20 hour period of L-Try-¹⁴C metabolism. On chromatograms changes in the proportion of L-Try-¹⁴C metabolites took place, especially in the areas of substances of complex character from which IAA splits off easily,i.e. in the areas of 3-indolylacetylglucose and 3-indolylaeetamide. The radioactivity of these areas is generally decreased (e.g. the decrease of radioactivity in the 3-indolylacetylglucose area under the influence of the phenolic substance ofBrassica plants is −7,4%, under the influence of PCA in maize it is —8.9% and under the influence of QGC in pea it is −17.1% DIECA also decreased the radioactivity of this zone, by −10,5%. In cabbage a large part of L-Try-¹⁴C was transformed to glucobrassicin; its biosynthesis increases in the presence of the phenolic substance of cabbage by +3%, in the presence of DIECA by +27%. The results are discussed in a working hypothesis based on the key formation of IAA, accompanied by its oxidation and detoxication.

Abstract

Byl sledován vliv přirozených fenolických látek izolovaných ze zelí, kukuřice a hrachu na metabolismus L-tryptofauu-3-¹⁴C (L-Try-3-¹⁴C) v těchto rostlinách. U zelí byl též sledován vliv diethyldithiokarbamátu (DIECA) na metabolismus L-Try¹⁴C. Fenolická látka neznámé konstituce izolovaná ze zelí byla použita v koncentraci 0,5 mg/ml, p-kumarová kyselina (PCA) z kukuřice v koncentraci 0,7 mg/ml a quercetin-glucosyl-ktunarát (QGC) z hrachu v koncentraci 8 mg/ml. Zvolené koncentrace se pohybovaly na hranicích inhibiěního pûsobení na rûst apikálních segmentů z pîíslšných rostlin. Vliv DIECA byl zkoumán v koncentraci 0,1 mg/mL S neradioaktivním L-Try jako substrAtem (5.10⁻³ m) bylo zjištěno pomocí biologických testů, že QGC i DIECA mají slabší ale patrný vliv na zvýšení obsahu auxinů (+17, resp. + 15 % kontroly). Veškeré fenolické látky, rovněž, i DIECA, zvyšuj’i příjem L-Try-¹⁴C z inkubačních roztoků. Fenolické látky snižují konversi L-Try-¹⁴C v jeho metabolity. Ke změnám v zastoupení metabolitů L-Try-¹⁴C na radiochromatogramech doşlo zejména v oblasti látek komplexního charakteru, které snadno odštděují IAA (např. v oblasti indolylacetylglukosy, indolylacetamidu). Působením inhibitorů so obsah těchto látek v segmentech z klíčních rostiin snižuje (např. zóna indolylaeetylglukosy vlivem fenolické látkyz Brassica o −7,4 %, vlivem PCA u kukuřice o −8,9 %, vlivem QGC u hrachu o −17,1 %). Rovněž. DIECA snižovala radioaktivitu v zóně indolylacetylglukosy o −10,5 %. U zelí byla značná část L-Try-¹⁴C převedena v glukobrasicin, za přítomnosti fenolické látky ze zelí so zvýšila jeho tvorba o +3 %, za přítomnosti DIECA o +27 %.

Výslodky jsou diskutovány v pracovní hypotéze opírající so o klíčovou tvorbu IAA doprovázenou oxidací a detoxikací této látky.