Abstract
The ability of microorganisms of the genusFlavobacterium to transform derivatives of the pregnane series was tested. The ability of all five test strains to hydrolyse ester groups present in the steroid molecule was weak or negligible. Three strains showed very strong ability to dehydrogenate the Δ5-3β-ol to Δ4-3-ketone grouping without splitting off the side chains or the 21-acetoxy-group (if present).
Abstract
Микроорганизмы рода Flavobacterium тестировались на способность трансформировать дериваты ряда прегнана. У пяти тестировавшихся штаммов во всех случаях была установлена очень слабая или ничтожная способность гидролизировать группы эфиров, присутствующие в молекуле стероида. У трех штаммов была замечена очень сильная способность дегидрогенировать Δ5-3β-ол на Δ4-3-кетон без отщепления боковых цепей или же могущую присутствовать 21-ацетоксигруппу.
Similar content being viewed by others
References
Djerassi, C.:Steroid reactions. Holden-Day, Inc., San Francisco 1963.
Halpern, O., Djerassi, C.:Steroidal sapogenins XXXVIII. Synthesis of cortisone from botogenin. J. Amer. Chem. Soc. 81: 439, 1959.
Mamoli, L.:Über biochemische Dehydrierung in der Cortingruppe. Berichte dtsch. chem. Ges. 72: 1863, 1939.
Mamoli, L., Vercellone, A.:Über biochemische Dehydrierung in der Reihe des Keimdrüsenhormons. Weiterer Beitrag zur Genese der Sexualhormone. Berichte dtsch. chem. Ges. 71: 152, 1938a.
Mamoli, L., Vercellone, A.:Biochemische Umwandlung von Dehydro-androsteron in das Androstendion. Weiterer Beitrag zur Genese des Keimdrüsenhormones. Berichte dtsch. chem. Ges. 71: 154, 1938b.
Mamoli, L., Vercellone, A.:Über die Biochemische Dehydrierung in der Reihe der Keimdrüsenhormone: Bakterielle Oxydation von Dehydroandrosteron zu Androstendion. Berichte dtsch. chem. Ges. 71: 1686, 1938c.
Perlman, D.:Microbiological conversion of pregnenolone to progesterone. Science 115: 529, 1952.
Protiva, J., Schwarz, V., Syhora, K.:Steroid derivatives. Microbiological dehydrogenation of 3β-hydroxy-Δ 5 derivatives. Tetrahedron Letters 18: 805, 1962.
Ringold, H. C., Rosenkranz, G., Sondheimer, F.:Steroids LXXIV. Synthesis of Δ 4-pregnene-17a, 21-diol-3, 20-dione (Reichstein's Substance S) and of Δ1,2. J. Amer. Chem. Soc. 78: 820, 1956.
Author information
Authors and Affiliations
Rights and permissions
About this article
Cite this article
Protiva, J., Schwarz, V. & Syhora, K. Steroid derivatives XXX. Folia Microbiol 9, 218–221 (1964). https://doi.org/10.1007/BF02875840
Received:
Issue Date:
DOI: https://doi.org/10.1007/BF02875840