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Über die Einwirkung deso-Phthalylchlorids auf die Methyläther desp-Bromphenols und desp-Bromthiophenols

II. Mitteilung über 1-Thiofluorane

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Monatshefte für Chemie und verwandte Teile anderer Wissenschaften Aims and scope Submit manuscript

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  1. Monatsh. Chem.5c, 1928, S. 392, bzw. Sitzb. Ak. Wiss. Wien (IIb)137, 1928, S. 868. Durch ein Versehen wurde dort M. Wyler mit seiner Darstellung des 1-Thiofluoreszeins als erster Bearbeiter des Gebietes der geschwefelten Fluorane angeführt; vielmehr ließ schon im Jahre 1887 die Soc. Gilliard P. Monnet und Cartier durch D. R. P. 52.139 ein Verfahren zur Herstellung von „Cyklamine“ genannten Farbstoffen schützen, die durch Bromieren und Jodieren der Produkte der Einwirkung von Schwefelnatrium auf Dichlorfluoreszein erhalten wurden und die ersten Repräsentanten der 1-Thiofluoranreihe darstellen.

  2. K. Auwers und F. Arndt, Ber. D. ch. G.42, S. 537 ff.; s. auch W. Knapp, Monatsh. Chem., bzw. Sitzb. Ak. Wiss. Wien.

  3. Allerdings zeigt z. B. die Synthese des Oxythionaphthens aus dem Methyläther der Thiosalizylsäure (D. R. P. 200.200) die, auch bei diesemo-substituierten Thiophenolmethyläther (besonders im Vergleich mit dem Sauerstoffanalogen) gesteigerte Reaktionsfähigkeit der Methylgruppe.

  4. Als 1-Thiofluoreszeinbromid (3′ 6′-Dibrom-1-thiofluoran) beschreiben R. Meyer und J. Szanecki (Ber. D. ch. G.33, S. 2583) das Produkt der Einwirkung von Phosphorpentabromid auf das 1-Thiofluoreszein M. Wylers (Inaug.-Dissertation Zürich 1894); es stellt nach ihren Angaben ein braunes, amorphes Pulver vom Schmp. 225–252o vor, aus dem durch keine Operation das Brom entfernt werden konnte. Die auffälligen Unterschiede in den Eigenschaften dieses angeblichen 3′ 6′-Dibrom-1-thiofluorans und des einwandfrei aufgebauten 2′ 7′-Dibrom-1-thiofluorans lassen vermuten, daß Meyer und Szanecki ein zumindest bedeutend verunreinigtes Präparat in Händen hatten.

  5. Dabei wurden die gleichen Reaktionsbedingungen eingehalten wie bei der Darstellung des 2′ 7′-Dibrom-1-thiofluorans.

  6. E. Grande (Gazz. chim.27, II, S. 67–70) erhielt auso-Bromphenolmethyl-äther undo-Phthalylchlorid mit Aluminiumchlorid deno-Bromphenolphthalein-dimethyläther, der nach seiner Beschreibung die merkwürdige Eigenschaft besitzt, in Wasser sehr leicht löslich zu sein; 100 Teile Wasser sollen 16·4–17·2 Teile des Körpers lösen können. Beimp-Bromphenolphthalein-dimethyläther konnte ich diese Erscheinung nicht im mindesten beobachten.

  7. Bei dieser Bestimmung mußte wegen der Unlöslichkeit des Phthalids in kochender Jodwasserstoffsäure letztere einen beträchtlichen Zusatz von Phenol ererhalten; E. Grande (l. c.) konnte amo-Bromphenolphthalein-dimethyläther eine quantitative Abspaltung der Methylgruppen nicht erreichen.

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  1. Aus dem I. Chemischen Laboratorium der Universität, Wien

    Walter Knapp

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  1. Walter Knapp
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Knapp, W. Über die Einwirkung deso-Phthalylchlorids auf die Methyläther desp-Bromphenols und desp-Bromthiophenols. Monatshefte für Chemie 56, 106–112 (1930). https://doi.org/10.1007/BF02716041

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