On the thermal behaviour of acetylphenyl-hydroxyaceticacid-4-nitrobenzyl esters

Abstract

The 4-nitrobenzyl ester of acetylphenylhydroxyacetic acid differs in its melting behaviour from other nitrobenzyl esters of phenylhydroxyacetic or acetylphenylhydroxyacetic acids, the racemate having a higher melting point than the enantiomers. By means of thermal analysis, IR spectroscopy and X-ray diffractometry the ester can be shown to occur in two crystalline modifications.

In the process of solidification of the molten mass, at first a modification of higher energy is formed, obviously being caused by an excess of one enantiomer, which is then exothermally rearranged in the lattice of the racemate.

Zusammenfassung

Der 4-Nitrobenzylester der Acetylmandelsäure zeigt im Gegensatz zu anderen Nitrobenzylestern der Mandel- oder Acetylmandelsäure ein abweichendes Schmelzverhalten, indem das Racemat höher schmilzt als die Enantiomeren. Mittels thermischer Analyse, IR-Spektroskopie und Röntgendiffraktometrie kann nachgewiesen werden, daß der Ester in zwei kristallinen Modifikationen auftritt. Beim Erstarren der Schmelze bildet sich zunächst eine energiereiche Modifikation, offensichtlich durch das Überwiegen eines Enantiomeren bedingt, die sich exotherm in das Gitter des Racemates umlagert.