Russian Chemical Bulletin

, 48:2016 | Cite as

α,ω-dicarbonyl 1,5-unsaturated isoprenoids with (Z)-and (E)-configured Δ-bonds in the synthesis of low-molecular-weight bioregulators

  • V. N. Odinokov
Reviews

Abstract

Syntheses carried out with participation of the author of terpenoids, polyprenols, prenylcarboxylic acids, insect pheromones, and juvenoids based on α,ω-dicarbonyl 1,5-unsaturated isoprenoid compounds with (Z)- and (E)-configurations, obtained by controlled ozonolysis of isoprene cyclic oligomers and polyisoprene rubbers, are considered.

Key words

isoprene cyclic oligomers (Z)- and (E)-1,5-polyisoprenes controlled (selective, partial) ozonolysis synthesis of acyclic terpenoids polyprenols prenylcarboxylic acids pheromones juvenoids 

References

  1. 1.
    V. Gerout,Usp. Khim., 1989,58, 1763 [Russ. Chem. Rev., 1989,58 (Engl. Transl.)].Google Scholar
  2. 2.
    A. M. Moiseenkov, K. V. Lebedeva, and B. A. Cheskis,Usp. Khim., 1984,53, 1709 [Russ. Chem. Rev., 1984,53 (Engl. Transl.)]; G. Yu. Ishmuratov, R. Ya. Kharisov, V. N. Odinokov, and G. A. Tolstikov,Usp. Khim., 1995,64, 580 [Russ. Chem. Rev., 1995,64, 541 (Engl. Transl.)].Google Scholar
  3. 3.
    A. V. Lozanova and A. M. Moiseenkov,Khim. Prir. Soedin., 1986, 133 [Chem. Nat. Comp., 1986 (Engl. Transl.)]; V. N. Odinokov, O. S. Kukovinets, R. A. Zainullin, and G. A. TolstikovUsp. Khim., 1992,61, 1332 [Russ. Chem. Rev., 1992,61 (Engl. Transl.)].Google Scholar
  4. 4.
    A. G. Nigmatov and E. P. Serebryakov,Khim.-Farm. Zh. [Chem.-Pharm. J.], 1990,24, 104 (in Russian).Google Scholar
  5. 5.
    N. Ya. Grigor'eva and O. A. Pinsker,Usp. Khim., 1994,63, 177, [Russ. Chem. Rev., 1994,63 (Engl. Transl.)].Google Scholar
  6. 6.
    A. M. Moiseenkov and V. V. Veselovskii,Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1995, 1423 [Russ. Chem. Bull., 1995,44, 1365 (Engl. Transl.)].Google Scholar
  7. 7.
    G. Yu. Ishmuratov, R. Ya. Kharisov, M. P. Yakovleva, and G. A. Tolstikov,Usp. Khim., 1997,66, 1095 [Russ. Chem. Rev., 1997,66 (Engl. Transl.)].Google Scholar
  8. 8.
    V. N. Odinokov and G. A. Tolstikov,Usp. Khim., 1981,50, 1207 [Russ. Chem. Rev., 1981,50 (Engl. Transl.)].Google Scholar
  9. 9.
    V. N. Odinokov, V. R. Akhunova, R. S. Bakeeva, R. I. Galeeva, A. V. Semenovskii, A. M. Moiseenkov, and G. A. Tolstikov,Zh. Org. Khim., 1977,13, 532 [J. Org. Chem. USSR, 1977,13 (Engl. Transl.)].Google Scholar
  10. 10.
    V. N. Odinokov, R. S. Bakeeva, and G. A. Tolstikov,Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1978, 2836 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1978,27, 2535 (Engl. Transl.)].Google Scholar
  11. 11.
    V. N. Odinokov, R. S. Bakeeva, R. I. Galeeva, V. R. Akhunova, Ya. G. Mukhtarov, G. A. Tolstikov, L. M. Khalilov, and A. A. Panasenko,Zh. Org. Khim., 1979,15, 2017 [J. Org. Chem. USSR, 1979,15 (Engl. Transl.)].Google Scholar
  12. 12.
    G. A. Tolstikov, V. N. Odinokov, R. I. Galeeva, R. S. Bakeeva, and V. R. Akhunova,Tetrahedron Lett., 1979, 4851; G. A. Tolstikov, V. N. Odinokov, R. I. Galeeva, R. S. Bakeeva, and V. R. Akhunova,Khim. Prir. Soedin., 1982, 239 [Chem. Nat. Comp., 1982 (Engl. Transl.)].Google Scholar
  13. 13.
    V. N. Odinokov, G. A. Tolstikov, V. K. Ignatyuk, O. S. Kukovinets, V. R. Akhunova, and S. R. Rafikov,Dokl. Akad. Nauk SSSR, 1981,259, 123 [Dokl. Chem., 1981 (Engl. Transl.)].Google Scholar
  14. 14.
    V. N. Odinokov, O. S. Kukovinets, N. I. Sakharova, and G. A. Tolstikov,Zh. Org. Khim., 1984,20, 1866 [J. Org. Chem. USSR, 1984,20 (Engl. Transl.)].Google Scholar
  15. 15.
    V. N. Odinokov, V. K. Ignatyuk, G. A. Tolstikov, Yu. B. Monakov, A. A. Berg, A. M. Shakirova, S. R. Rafikov, and A. A. Berlin,Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1976, 1552 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1976,25 (Engl. Transl.)].Google Scholar
  16. 16.
    G. A. Tolstikov, V. N. Odinokov, V. K. Ignatyuk, A. V. Semenovskii, and A. M. Moiseenkov,Dokl. Akad. Nauk SSSR, 1977,236, 901 [Dokl. Chem., 1977, (Engl. Transl.)].Google Scholar
  17. 17.
    V. N. Odinokov, V. K. Ignatyuk, V. P. Krivonogov, and G. A. Tolstikov,Zh. Org. Khim., 1986,22, 948 [J. Org. Chem. USSR, 1986,22 (Engl. Transl.)].Google Scholar
  18. 18.
    V. N. Odinokov, G. A. Tolstikov, V. K. Ignatyuk, O. S. Kukovinets, V. R. Akhunova, and S. R. Rafikov,Dokl. Akad. Nauk SSSR, 1981,259, 123 [Dokl. Chem., 1981 (Engl. Transl.)].Google Scholar
  19. 19.
    V. N. Odinokov, V. K. Ignatyuk, G. A. Tolstikov, and S. R. Rafikov,Zh. Org. Khim., 1983,19, 1374 [J. Org. Chem. USSR, 1983,19 (Engl. Transl.)].Google Scholar
  20. 20.
    V. N. Odinokov, W. R. Achunova, R. I. Haleeva, U. M. Djemilev, H. A. Tolstikov, A. M. Moiseenkov, and A. V. Semenovsky,Tetrahedron. Lett., 1977, 657; G. A. Tolstikov, V. N. Odinokov, V. R. Akhunova, R. I. Galeeva, U. M. Dzhemilev, A. M. Moiseenkov, and A. V. Semenovskii,Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1978, 887 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1978,27, 767 (Engl. Transl.)].Google Scholar
  21. 21.
    V. N. Odinokov, V. R. Akhmetova, R. G. Savchenko, M. I. Malyabaeva, and N. V. Lobanova,Zh. Org. Khim., 1998,34, 1154 [Russ. J. Org. Chem., 1998,34 (Engl. Transl.)].Google Scholar
  22. 22.
    G. A. Tolstikov, V. N. Odinokov, M. S. Miftakhov, R. I. Galeeva, F. A. Valeev, N. N. Sidorov, R. S. Mukhametzyanova, and Yu. Ishmuratov,Zh. Org. Khim., 1982,18, 721 [J. Org. Chem. USSR, 1982,18 (Engl. Transl.)].Google Scholar
  23. 23.
    A. V. Semenovskii, V. L. Mizyuk, V. N. Odinokov, V. R. Akhunova, and G. A. Tolstikov,Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1981, 821 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1981,30 (Engl. Transl.)].Google Scholar
  24. 24.
    V. N. Odinokov, O. S. Kukovinets, N. I. Sakharova, and G. A. Tolstikov,Zh. Org. Khim., 1992,28, 1346 [Russ. J. Org. Chem., 1992,28 (Engl. Transl.)].Google Scholar
  25. 25.
    V. N. Odinokov, O. S. Kukovinets, N. I. Sakharova, and G. A. Tolstikov,Zh. Org. Khim., 1993,29, 31 [Russ. J. Org. Chem., 1993,29 (Engl. Transl.)].Google Scholar
  26. 26.
    V. N. Shibaev,Usp. Biol. Khim., 1976,17, 187.Google Scholar
  27. 27.
    V. N. Odinokov, V. R. Akhunova, G. A. Tolstikov, A. V. Semenovskii, and V. L. Mizyuk,Zh. Org. Khim., 1978,14, 1851 [J. Org. Chem. USSR, 1978,14 (Engl. Transl.)].Google Scholar
  28. 28.
    N. Ya. Grigor'eva, I. M. Avrutov, A. V. Semenovskii, V. N. Odinokov, V. R. Akhunova, and G. A. Tolstikov,Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1979, 382 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1979,28 (Engl. Transl.)].Google Scholar
  29. 29.
    N. Ya. Grigor'eva, O. A. Pinsker, V. N. Odinokov, G. A. Tolstikov, and A. M. Moiseenkov,Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1987, 1546 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1987,36, 1426 (Engl. Transl.)].Google Scholar
  30. 30.
    A. V. Semenovskii, N. Ya. Grigor'eva, I. M. Avrutov, V. V. Veselovskii, M. A. Novikova, and A. M. Moiseenkov,Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1984, 152 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1984,33, 134 (Engl. Transl.)].Google Scholar
  31. 31.
    A. S. Shashkov, N. Ya. Grigor'eva, I. M. Avrutov, A. V. Semenovskii, V. N. Odinokov, V. K. Ignatyuk, and G. A. Tolstikov,Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1979, 388 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1979,28 (Engl. Transl.)].Google Scholar
  32. 32.
    A. V. Semenovskii, V. A. Smit, and V. F. Kucherov,Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1965, 1424 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1965,14, 1383 (Engl. Transl.)].Google Scholar
  33. 33.
    E. P. Serebryakov, and V. K. Promonenkov,Itogi Nauki Tekhn., Ser. Org. Khim., VINITI, 1988, No. 9, 102 (in Russian).Google Scholar
  34. 34.
    V. N. Odinokov, O. S. Kukovinets, N. I. Sakharova, and G. A. Tolstikov,Zh. Org. Khim., 1985,21, 1180 [J. Org. Chem. USSR, 1985,21 (Engl. Transl.)].Google Scholar
  35. 35.
    V. N. Odinokov, O. S. Kukovinets, R. A. Zainullin, V. R. Sultanmuratova, and G. A. Tolstikov,Zh. Org. Khim., 1988,24, 1365 [J. Org. Chem. USSR, 1988,24, (Engl. Transl.)].Google Scholar
  36. 36.
    V. N. Odinokov, O. S. Kukovinets, R. A. Zainullin, and G. A. Tolstikov,Zh. Org. Khim., 1989,25, 725 [J. Org. Chem. USSR, 1989,25 (Engl. Transl.)].Google Scholar
  37. 37.
    V. N. Odinokov, O. S. Kukovinets, R. A. Zainullin, V. G. Kasradze, A. V. Dolidze, and G. A. Tolstikov,Zh. Org. Khim., 1992,28, 1178 [Russ. J. Org. Chem., 1992,28 (Engl. Transl.)].Google Scholar
  38. 38.
    V. N. Odinokov, V. R. Akhmetova, B. A. Cheskis, A. M. Moiseenkov, and G. A. Tolstikov,Zh. Org. Khim., 1986,22, 281 [J. Org. Chem. USSR, 1986,22 (Engl. Transl.)].Google Scholar
  39. 39.
    V. N. Odinokov, V. R. Akhmetova, G. Yu. Ishmuratov, L. P. Botsman, and G. A. Tolstikov,Zh. Org. Khim., 1986,22, 953 [J. Org. Chem. USSR, 1986,22 (Engl. Transl.)].Google Scholar
  40. 40.
    V. N. Odinokov, V. R. Akhmetova, and R. G. Savchenko,Khim. Prir. Soedin., 1998, 123 [Chem. Nat. Comp., 1998 (Engl. Transl.)].Google Scholar
  41. 41.
    V. N. Odinokov, V. R. Akhmetova, and G. A. Tolstikov,Dokl. Akad. Nauk SSSR, 1983,271, 1143 [Dokl. Chem., 1983 (Engl. Transl.)].Google Scholar
  42. 42.
    V. N. Odinokov, V. R. Akhmetova, R. G. Savchenko, and G. A. Tolstikov,Khim. Prir. Soedin, 1987, 595 [Chem. Nat. Comp., 1987 (Engl. Transl.)].Google Scholar
  43. 43.
    V. N. Odinokov, V. R. Akhmetova, R. G. Savchenko, E. M. Vyrypaev, and G. A. Tolstikov,Zh. Org. Khim., 1988,24, 84 [J. Org. Chem. USSR, 1988,24 (Engl. Transl.)].Google Scholar
  44. 44.
    H. A. Tolstikov, V. N. Odinokov, W. R. Achunova, A. M. Moiseenkov, and A. V. Semenovsky,Org. Prep. Proc. Int., 1983,15, 283; V. N. Odinokov, V. R. Akhmetova, and G. A. Tolstikov,Zh. Org. Khim., 1985,21, 489 [J. Org. Chem. USSR, 1985,21 (Engl. Transl.)].CrossRefGoogle Scholar
  45. 45.
    V. N. Odinokov, O. S. Kukovinets, N. I. Sakharova, and G. A. Tolstikov,Zh. Org. Khim., 1989,25, 29, [J. Org. Chem. USSR, 1989,25 (Engl. Transl.)].Google Scholar
  46. 46.
    V. N. Odinokov, O. S. Kukovinets, N. I. Sakharova, E. Yu. Tsyglintseva, and G. A. Tolstikov,Zh. Org. Khim., 1993,29, 346 [Russ. J. Org. Chem., 1993,29, (Engl. Transl.)].Google Scholar
  47. 47.
    V. N. Odinokov, V. R. Akhmetova, L. P. Botsman, G. A. Tolstikov, B. A. Cheskis, V. V. Veselovskii, and A. M. Moiseenkov,Zh. Org. Khim., 1985,21, 990 [J. Org. Chem. USSR, 1985,21 (Engl. Transl.)].Google Scholar

Copyright information

© Kluwer Academic/Plenum Publishers 1999

Authors and Affiliations

  • V. N. Odinokov
    • 1
  1. 1.Institute of Petrochemistry and Catalysis of the Bashkortostan Republic Academy of Sciences and Ufa Research Center of the Russian Academy of SciencesUfaRussian Federation

Personalised recommendations