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Biologische Hydroxylierungen von Steroiden

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Summary

New observations on the necessary cofactors for the hydroxylation of steroids using adrenal homogenates are described.

By microbiological hydroxylation of steroids preferably in 11α-position using molds i. a. the new 11-epimers of corticosterone and 17-hydroxy-corticosterone have been obtained. They are lacking high mineralocorticoidal activity.

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References

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  11. Daraus errechnet sich:M D=+ 417. Da dieM D der SubstanzM in Äthanol+605 (Reichstein), diejenige der SubstanzS + 485 (eigene Bestimmung) beträgt, ergibt sich in unserem Falle ein\(M_D ^{11\beta } - M_D ^{11\alpha } \) von+188 und ein Drehungsbeitrag des 11α-Hydroxyls von-68. Diese Werte stimmen richtungs- und grössenordnungsmässig mit denjenigen vonL. F. Fieser undM. Fieser,Natural Products Related to Phenanthrene (New York 1949), S. 217–218, aus der Cholansäure-Reihe überein (+ 120 bzw. -34).

  12. Vortrag London, Ciba-Foundation vom 4. Juli 1952. Wir danken Herrn Prof.Reichstein auch an dieser Stelle für Überlassung einer Vergleichsprobe. Anmerkung bei der Korrektur: Vgl. auch das vonJ. Romo und Mitarbeiter, Chem. a. Ind.32, 783 (1952), auf chemischem Wege erhaltene Diazetat mit etwas abweichenden Eigenschaften. Die in dieser neuen Arbeit sogar im Titel genannte Grundsubstanz I wird dort nicht beschrieben, wohl aber zusammen mit anderen interessanten Hydroxylierungsprodukten in dem soeben erschienenen, ausführlichen Am. Pat. 2602769 von Peterson & Murray.

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  18. Vgl. auch die Einwirkung von Streptomyces-Stämmen, die nachD. R. Colingworth, M. P. Brunner undW. J. Haines, J. Amer. Chem. Soc.74, 2381 (1952), zu 11β-Oxy-Verbindungen führt, sowie diejenige von Proactinomyces-Stämmen zu 16α-Oxy-Verbindungen:D. Perlman, E. Titus undU. Fried, J. Amer. Chem. Soc.74, 2126 (1952).

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Authors and Affiliations

  1. Pharmazeutische Abteilung, Forschungslaboratorien der Ciba Aktiengesellschaft, Basel

    F. W. Kahnt, Ch. Meystre, R. Neher, E. Vischer & A. Wettstein

Authors
  1. F. W. Kahnt
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  2. Ch. Meystre
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  3. R. Neher
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  4. E. Vischer
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  5. A. Wettstein
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Additional information

Über Steroide, 111. Mitteilung. [110. Mitt. Helv. chim. Acta35, 284 (1952)]. Vgl. vorläufige Mitteilung anlässlich des Symposiums über « Probleme des Hypophysen-Nebennierenrindensystems», Freiburg i. Br., 8. Juni 1952.

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Kahnt, F.W., Meystre, C., Neher, R. et al. Biologische Hydroxylierungen von Steroiden. Experientia 8, 422–424 (1952). https://doi.org/10.1007/BF02296685

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